INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Practica 4: Sntesis de cido fumrico.
Gmora Cercas Jessica Ivette
Zenteno Ruiz Anglica Gabriela
Profesora a cargo: Bauelos Avila Rosa Maria
Equipo 11
20-03-16
Objetivos:
General: Efectuar la isomerizacin del Anlisis de resultados:
cido malico (cis) a cido fumrico
La isomera cis-trans est representada
(trans) por catlisis cida.
por el cido 2-butenodioico, que en
Particulares: condiciones normales es un slido. En
este compuesto el ismero trans-2-
a) Comprobar la isomerizacin, butenodioico se denomina cido
mediante los puntos de fusin de fumrico, mientras que el cis-2-
la materia del producto. butenodioico recibe el nombre de cido
b) Correlacionar la dependencia maleico.
entre las estructuras y las
propiedades fsicas. El cido fumrico, es un compuesto
orgnico, su estructura es la de un
Resultados: cido dicarboxlico, esto debido a que,
cido cido cido como los cidos carboxlicos, es un
malico clorhdrico fumrico compuesto de estructura carbonada
PM 116.072 que se sustituye por un par de grupos
(gmol-1) g/mol funcionales carboxilo, para la
Peso nomenclatura IUPAC, corresponde al
(gr) cido (E)-butenodioico, o cido trans-
butenodioico. El cido fumrico
Moles interviene en las rutas del metabolismo
celular, siendo destacada su
participacin en el ciclo de Krebs.

Punto
de Solubilidad Acidez
cido Rf
fusin en agua pH
(C)
287 C 4.44
A 287C
(560 K) pKa
78 g/100 ml 6.332
B 404 C
(25 C) pKa

A = Acido Fumrico
B = Acido malico
 Mediante otro experimento
determinacin de la acidez: se
utilizaron dos tubos de ensaye con 20
mL de agua destilada, en el primer
tubo se agreg cido maleico y en el
segundo cido fumarico. Tomamos el
pH de cada uno, en el Ac. Fumarico
fue de 7.0 y en el Maleico fue de 4.5.
Despus agregamos un pedazo de Mg
El cido fumrico se distribuye y al introducir este se observa una
ampliamente en la naturaleza. Se reaccin en donde se ve un burbujeo
encuentra, por ejemplo, en plantas en ambas muestras que fue por el gas
del gnero fumaria (Fumaria hidrogeno. Y se observa que el cido
officinalis), en el liqun Cetraria Maleico provoca ms burbujas ya que
islandica y en hongos de las es cido.
especies Boletus y Agaricus. El cido
maleico es un producto de sntesis
obtenido a partir de la hidrlisis del
anhdrido maleco; este ltimo, se
produce a partir de la oxidacin
cataltica (V2O5, aire, 400-500 C) del
benceno.
Por medio de la prctica en la primera
preparacin obtuvimos cristales de
cido fuma rico al calentar la mezcla,
despus dejamos enfriar para poder Por ultimo como se
filtrar los cristales. El lquido filtrado era muestra en la imagen
amarillo claro. utilizamos el patrn
cromatogrfico que
es una forma de
separacin,
purificacin e
identificacin, en
donde por medio de
un capilar de vidrio
aplicamos de lado
izquierdo el cido
fumrico, en medio
fue acetona con
Despus se utiliz el aparato de Thiele etanol y de lado derecho estaba el
donde se obtuvo un producto seco cido maleco y usamos como fase
mvil el cido actico al 15%, despus
revelamos con radiaciones de UV y
observamos que no se obtuvo lo que se
esperaba ya que la muestra de en
medio sali muy baja.
Discusin:
El cido malico (cido cis-2-
butenodiico) y fumrico (cido trans-2-
butenodiico) pueden obtenerse a
partir del cido mlico (cido 2-
hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio
cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se
realiza a baja temperatura, los grupos
carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia, el
enlace covalente carbono-carbono ()
gira de tal modo que al formarse el
doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace
(doble enlace) obtenindose el cido
fumrico (ismero trans). Cuando la
reaccin se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsin y, al
formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del
enlace , obtenindose as el cido
malico (ismero cis).
Conclusiones:
El cido maleco es un compuesto cis el
cual no es muy estable, usando HCl
como catalizador, logramos cambiar su
estructura a cido fumrico el cual es
un compuesto trans teniendo sus
grupos funcionales de diferentes lados
de la doble ligadura. Aprovechando su
inestabilidad del cido y de la
resonancia del compuesto la reaccin
pudo generar el ismero del cido
maleco.
Cuestionario:
1. Con base en los puntos de fusin
de la materia prima y del producto,
Cmo se puede saber que se
obtuvo el producto?
Utilizando el aparato de Fisher-Johns
se miden el punto de fusin del cido
malico y se compara con el del
producto obtenido (cido fumrico) el
cual posee un punto de ebullicin ms
alto.
2. Por qu razn es conveniente
vigilar el reflujo cuando aparecen los
cristales en el seno de la reaccin?
Puede que la aparicin de cristales sea
por efecto de prdida del disolvente, si
se pierde una cantidad considerable de
disolvente puede ocurrir la
cristalizacin de la muestra lo cual
indicara que el sistema de
condensacin no funciona de forma
adecuada, por tanto es recomendable
que se revise el reflujo.
3. Cul es la toxicidad del cido y
del anhdrido maleico?
cido maleico: Nocivo en caso de
ingestin. Provoca irritacin cutnea.
Provoca irritacin ocular grave. Puede
provocar una reaccin alrgica en la
piel. Puede irritar las vas respiratorias.
Anhdrido maleico: Provoca grave
irritacin ocular y posibles quemaduras,
adems de que causa irritacin a la piel
y a las vas respiratorias. Puede ser
nocivo si se ingiere o absorbe a travs
de la piel.
4. Qu precauciones se debe tener
al calentar la solucin de cido
clorhdrico al 10% al momento de
recristalizar?
Se debe controlar el calentamiento para
que no ocurran las proyecciones de los
cristales de cido fumrico, adems de
que si consideramos el bajo punto de
ebullicin de HCl, puede darse que con
un pequeo calentamiento se evapore
una cantidad significativa del mismo, lo
cual puede alterar el proceso de
cristalizacin.
5. Cmo se atraparan los gases
producidos durante la reaccin?
Con un refrigerante que se usa para
condensar los vapores que se
desprenden del matraz de destilacin,
por medio de un lquido refrigerante
(agua) que circula por ste.

Referencias:

Fieser L y Fieser M. 1981.

Quimica Organica Fundamental.
Reverte. Barcelona. 373pp.

UgarteI R, SalgadoII G, Martinez

R y Navarrete J. 2010. Estudio
terico de la isomerizacin del
cido maleico en cido fumrico:
un enfoque basado en el
concepto de superficie de
energa potencial. Scielo 33:
750-754pp.