MARCO TEORICO:

A. INTRODUCCION :

Los halogenuros de alquilo se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del carbono
al que est unido el halgeno. Los halogenuros de alquilo primarios tienen al halgeno unido a un
carbono primario, los halogenuros alquilo secundarios tienen al halgeno unido a un carbono
secundario, y los halogenuros de alquilo terciarios ienen el halgeno unido a un carbono terciario.

El enlace CX (donde X indica un halgeno) de un halogenuro de alquilo se forma a partir del traslape
de un orbital sp3 del carbono con un orbital p del halgeno.
El flor utiliza un orbital 2p, el cloro un orbital 3p, el bromo un orbital 4p y el yodo un orbital 5p.
Puesto que la densidad electrnica del orbital se reduce al aumentar el volumen, el enlace CX se
vuelve ms grande y dbil a medida que aumenta el tamao del halgeno.

B. IMPORTANCIA

La importancia de los halogenuros de alquilo se centra fundamentalmente en el campo de la sntesis. Se

utilizan como producto de partida para la obtencin de una gran variedad de productos
organicos(alcanos, alquenos alcoholes,tioles,teres,tioeteres,aminas y nitrilos, asi como en las
reacciones de Grindnard y de Friedel-Crafts )

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes.
Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en
aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos
donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.

C. Reacciones de haluros de alquilo: Sustitucin nucleoflica SN2.

Una reaccin de sustitucin nucleoflica tiene la siguiente frmula general.

Donde:

Nuc: simboliza al nuclefilo del proceso.

X: representa al grupo saliente.

El trmino bimolecular significa que el estado de transicin del paso que determina la velocidad implica
la colisin de dos molculas.
Desde el punto de vista orbitlico la reaccin se puede describir mediante la
interaccin de un orbital lleno del nuclefilo con un orbital vaco del electrfilo.

El ataque del nuclefilo invierte la configuracin tetradrica del tomo de carbono

como un paraguas que voltea el viento. A este proceso de inversin de la configuracin en la reaccin
SN2 se le llama inversin de Walden.
C.1 ) Concepto de electrfilo y nuclefilo.

Una clasificacin importante de las reacciones orgnicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante.
Segn la definicin de Lewis, un cido es aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un
dador de un par de electrones.
Los electrfilos se definen en Qumica Orgnica como reactivos aceptores de electrones y por
consiguiente son cidos de Lewis.
Los nuclefilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.

C.2 ) Las variables de la reaccin SN2.

1. Efecto de la estructura del sustrato en la reaccin SN2.

Las velocidades relativas de las reacciones SN2 para diferentes haluros de alquilo se dan a continuacin.

De la tabla anterior se deduce que los haluros de alquilo ms reactivos en procesos SN2 son los haluros
de metilo. Estos efectos sobre la velocidad de la reaccin se interpretan bajo el concepto del
impedimento estrico al ataque del nuclefilo. La parte posterior de un grupo metilo est relativamente
abierta a un ataque. A medida que los hidrgenos se van reemplazando por grupos metilo la zona de
ataque del nuclefilo se hace de ms difcil acceso y cada vez es ms problemtico que el nuclefilo se
acerque lo suficiente a la parte posterior de C-X para que se produzca la reaccin y por tanto la
velocidad de la reaccin disminuye.

2. Fuerza del nuclefilo en las reacciones SN2.

Puesto que el nuclefilo interviene en el paso clave de la reaccin, la naturaleza del nuclefilo afecta a
la velocidad de las reacciones SN2. Lo lgico sera esperar que los buenos nuclefilos fuesen tambin
buenos dadores de electrones, es decir, buenas bases de Lewis. Este razonamiento es vlido es muchos
casos, sobre todo cuando se comparan especies cuyo tomo nucleoflico es el mismo. Por ejemplo, el
CH3OH y su base conjugada, el anin metxido CH3O-, son nuclefilos y adems el in metxido, que
es ms bsico que el metanol, es tambin ms nucleoflico.

3. Efectos del grupo saliente en la reaccin SN2.

El enlace entre el grupo saliente y el carbono comienza a romperse en el estado de transicin de la
reaccin SN2. Para que el nuclefilo sea capaz de desplazar al grupo saliente ste debe ser capaz de
acomodar los electrones enlazantes originales.

Por tanto:
Los buenos grupos salientes son bases dbiles, o sea las bases conjugadas de
los cidos fuertes.

4. Efectos del disolvente en la reaccin SN2.

La velocidad de las reacciones SN2 depende del tipo de disolvente utilizado en el proceso. Por ejemplo,
la reaccin SN2 del yoduro de metilo con el in acetato para dar acetato de metilo es aproximadamente
unas 10 millones de veces ms rpida en dimetilformamida (DMF) que en metanol.
BIBLIOGRAFIA :

Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Qumica Orgnica. Edicin 19. Barcelona: Revert.
1987
Carey. F. A. Qumica Orgnica. 3 Edicin . Mxico: Ed. McGraw-Hill, 1999.