Unidade 19 Compostos orgnicos 459

Agora, utilizando as definies vistas, vamos classificar todos os tomos de carbono

presentes na estrutura a seguir:

C H3
carbonos c = primrios
H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundrios
carbonos c = tercirios
C H3 CH
H2 C C H2 carbonos c = quaternrios

Observe que a presena de dupla ou tripla ligao no influi na classificao do car-

bono.
Uma outra maneira de classificar os carbonos quanto ao tipo de ligao existente
em cada carbono:
a) saturado: quando apresenta quatro ligaes simples C . Essas ligaes so
denominadas sigma ().
b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligao dupla ( ) ou ento uma tripla
( ). Assim, temos:

C C C

Na dupla ligao, uma denominada sigma () e a outra, pi ().

Na tripla ligao, uma denominada sigma () e duas, pi ().

Exerccios de classe
1. Quais as ligaes (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H
entre tomos de carbono que completam de
maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H
es indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posies 1 , 2 e 3 correspondem a li-
gaes que existem entre carbonos. Indique
a) H quais so essas ligaes, escrevendo a fr-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno.

H H H
3. As estruturas a seguir tm suas molculas
constitudas apenas por carbono e hidrognio.
b) H Complete as valncias dos carbonos com to-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrognio e escreva suas frmulas
estruturais simplificadas:
H
a) C C C C d) C C C C
c) H b) C C C C e) C C C C
C c) C C C C f) C
4
H C C H C C
3 1
H C C H C C
2
C
4. Abaixo esto representadas duas cadeias
H carbnicas:
2. O eritreno um monmero que pode ser utili- O
zado para a produo de borracha sinttica. Sua I C C C C C O C C
frmula estrutural pode ser representada por: substncia responsvel pelo sabor de banana
460 PARTE 3 QUMICA ORGNICA

II C C C C 6. A cocana um alcalide extrado a partir das

Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestsico local
C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante
Cl C Cl
do sistema nervoso central. O uso da coca-
inseticida (DDT) Cl na pode levar dependncia fsica e provocar
a) Escreva as duas frmulas estruturais, com- perodos de grande depresso. Sua ingesto
pletando as valncias dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque-
tomos de hidrognio necessrios. nas, dependendo da sensibilidade de cada
pessoa.
b) Indique o nmero de carbonos primrios,
Sua estrutura pode ser representada por:
secundrios, tercirios e quaternrios exis-
tentes em cada estrutura. O
C C C
5. Um quimioterpico utilizado no tratamento do
C O C C
cncer a sarcomicina, cuja frmula estru- C N
tural pode ser representada por:
C C
CH2
O O C O
C
OH O
Escreva sua frmula molecular e indique o C
nmero de carbonos secundrios existentes
em uma molcula deste quimioterpico. Determine sua frmula molecular.

CLASSIFICAO DAS CADEIAS

CARBNICAS
Cadeia carbnica o conjunto de todos os tomos de carbono e de todos os hetero-
tomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico.

Existem vrios critrios para classificar as cadeias. Vamos estud-los separadamente.

DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO

Cadeia aberta, acclica ou aliftica Cadeia fechada ou cclica
Apresenta pelo menos duas extremi- No apresenta extremidades, e os to-
dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anis).

C C O C C C C
C C
C C
C C C C C C
N

Essa classificao inicial subdividida em classificaes mais especficas.

Cadeias abertas, acclicas ou alifticas

Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas quanto disposio dos to-
mos de carbono.
Unidade 19 Compostos orgnicos 461
Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada
Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mnimo trs extremida-
e seus tomos esto dispostos numa des, e seus tomos no esto dispostos
nica seqncia. numa nica seqncia.

C C C C C C C C
C ramificao

C O C
C C C C N
C C C
O C
O
ramificao

Cadeias fechadas ou cclicas

As cadeias cclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromticas e cadeias
alicclicas, ou no-aromticas, ou cicloalifticas.

Cadeias aromticas
So aquelas que apresentam pelo menos um anel benznico. A mais simples delas
o benzeno (C6H6).
H
H C H
C C
ou ou ainda
C C
H C H
H
O crculo dentro do hexgono usado na ltima repre-
sentao mostra um fenmeno estrutural destes compostos:
a ressonncia.
Esse fenmeno consiste na deslocalizao das ligaes
ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrnicas
uma superior, outra inferior que recobrem o anel (ncleo).
Veja outros exemplos de cadeias aromticas:
H H Modelo representa a desloca-
lizao da dupla ligao.
H C C H
C C C polinuclear condensada (mais de um
ou anel ncleo com tomos de
C C C carbono comuns)
H C C H
(C10H8)
H H
H HH H
C C C C
polinuclear isolada (mais de um
H C C C C H ou ncleo sem tomos de carbono
comuns)
C C C C
H HH H (C12H10)
462 PARTE 3 QUMICA ORGNICA

Cadeias alicclicas, ou no-aromticas, ou cicloalifticas

So cadeias fechadas que no apresentam o ncleo aromtico ou benznico.
H
C
H C C H H2 C C H
ou ou
H2 C C H2 H2 C C H2
C
H2
Observao:
Existem cadeias carbnicas cuja estrutura C C
apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C
So denominadas cadeias mistas: C
C C C
C C C C C
C

TIPO DE LIGAO ENTRE OS TOMOS DE CARBONO

a) Cadeia saturada aquela que apresenta somente ligaes simples entre os to-
mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:

C C C N
C C C
C

b) Cadeia insaturada ou no-saturada apresenta pelo menos uma ligao dupla ou

tripla entre os tomos de carbono. Exemplos:
O
C C C C C C C O C C
C

NATUREZA DOS TOMOS QUE COMPEM A CADEIA

a) Cadeia homognea constituda somente por tomos de carbono. Exemplos:
OH
O
C C C C C C C
OH
C

b) Cadeia heterognea existe pelo menos um heterotomo entre os tomos de car-

bono que constituem a cadeia, sendo que os heterotomos mais comuns so O, N, S
e P. Exemplos:

C C N C O

C C C C O C C
Unidade 19 Compostos orgnicos 463
SINOPSE DAS CADEIAS CARBNICAS
Aberta, aliftica, acclica Fechada, cclica
aromtica
normal, reta ou linear alicclica, ou no-aromtica, ou cicloaliftica
ramificada mononuclear = 1 anel
polinuclear = mais de 1 anel
saturada
insaturada
homognea
heterognea

EXERCCIO RESOLVIDO
Uma das variedades de nilon pode ser obtida a partir da matria-prima denominada caprolactana,
que apresenta a seguinte frmula estrutural:
O

NH A respeito dessa substncia, pede-se:

a) sua frmula molecular;
b) a classificao da sua cadeia.

SOLUO
Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrognios e desta-
cando a cadeia:
O
H a) Sua frmula molecular C6H11ON .
C b) A classificao da cadeia :
H C N H
H fechada alicclica;
C C H saturada;
H C C H heterognea (heterocclica);
H H H H mononuclear (monocclica).

Exerccios de classe
1. Classifique as cadeias carbnicas dos com- d) SH odor de alho
postos indicados a seguir e determine suas
frmulas moleculares. veneno secretado
a) e) O O por besouros
CH2 CH2
H2C S CH2
f) H2
Cl Cl C anestsico
gs mostarda (usado em guerras qumicas)
H2 C CH2
O

b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matria-prima

para corantes
essncia de abacaxi

c)
h) substncia presente
na fumaa do cigarro
464 PARTE 3 QUMICA ORGNICA

2. (UNA-MG) A cadeia III Uma das substncias responsveis pelo

cheiro desagradvel do gamb:
C C C C C Cl : S

C H3C C C C S C CH3
H H H2
a) aberta, heterognea, saturada e normal. IV Uma das substncias responsveis pelo
b) acclica, homognea, insaturada e normal. cheiro de alho:
c) acclica, homognea, insaturada e ramificada. H2C C C SH
d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada. H H2
e) cclica, aromtica. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
deia aliftica, normal, insaturada e heterognea?
3. (LAVRAS) O composto
CH3 5. (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de al-
fazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:
H3C C
C N C CH2 OH
H2 H
CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
apresenta uma cadeia que pode ser classifi-
CH3 CH3
cada como:
Essa cadeia carbnica classificada como:
a) alicclica, normal, heterognea e saturada.
b) alicclica, ramificada, homognea e saturada. a) acclica, normal, insaturada e homognea.
c) aliftica, ramificada, homognea e insaturada. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea.
d) aliftica, ramificada, heterognea e insaturada. c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea.
e) aliftica, normal, homognea e saturada. d) alicclica, normal, saturada e heterognea.
e) acclica, ramificada, saturada e heterognea.
4. Considere as seguintes substncias e suas
6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH
frmulas estruturais:
I Antdoto efetivo no envenenamento por NH2
arsnio: A frmula estrutural acima representa a metio-
H
HS C C C OH nina, um aminocido importante para as
H2 H2 funes hepticas.
SH A cadeia desse composto pode ser classifi-
II Gs mostarda, usado nas guerras qumi- cada como:
cas: a) aromtica e heterognea.
Cl
b) ramificada e homognea.
H2C C S C CH2 c) insaturada e cclica.
H2 H2 d) aromtica e homognea.
Cl e) acclica e heterognea.

Exerccios propostos
Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligao simples
entre os tomos de carbono.
1. (UFSC) Observe as estruturas orgnicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligao tripla
pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os tomos de carbono.
I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligaes simples
entre os tomos de carbono e uma tripla
H H IV Cl C C Br entre os tomos de carbono e nitrognio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligaes sim-
II H C C H H H ples entre os tomos de carbono e os
V H C C O halognios e uma dupla entre os tomos
H H
de carbono.
III H C C C N H
(05) Na estrutura V falta uma ligao simples
entre os tomos de carbono e uma simples
H H
entre os tomos de carbono e oxignio.
Unidade 19 Compostos orgnicos 465
2. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol o mais importante dos hormnios
CH3 conhecidos como estrgenos. Os estrgenos
so responsveis pelo desenvolvimento de ca-
CH2 ractersticas sexuais femininas e exercem um
H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulao da ovulao.
Sua estrutura pode ser representada por:
CH3 CH3 CH2 CH3
OH
CH2

CH3
as quantidades totais de tomos de carbono
HO
primrio, secundrio e tercirio so, respecti-
vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique
a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua frmula molecular.
b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5.
c) 4, 3 e 5. 7. Determine as frmulas estruturais e molecu-
lares de uma substncia que no apresenta
3. (UEPI) Na estrutura abaixo anis na sua estrutura e formada por
CH3 hidrognios, cinco carbonos primrios, um car-
bono quaternrio e um carbono tercirio.
CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3
Classificao das cadeias
CH3 CH3 CH3
8. (Unitau-SP) A cadeia
as quantidades de carbonos primrio, secund-
C C C C Cl :
rio, tercirio e quaternrio so, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2. C C
b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterognea, saturada e normal.
c) 7, 2, 2 e 1. b) acclica, homognea, insaturada e normal.
d) 5, 4, 3 e 2. c) acclica, homognea, insaturada e ramificada.
e) 5, 3, 3 e 1. d) aliftica, heterognea, ramificada e insatu-
rada.
4. (PUC-RJ) A frmula molecular de um hidrocar- e) acclica, heterognea, insaturada e ramificada.
boneto com cadeia carbnica
9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbnica
ramificada, homognea, saturada:
: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2
a) C9H8. d) C9H12. b)
b) C9H7. e) C6H11.
c) C9H10.
OH
5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgnico
c) CH3 CHCH C(CH3)2
extrado do cravo-da-ndia, pode ser represen-
tado pela frmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3

OH O
e) CH3(CH2)3CH3
OCH3
10. (UFSC) Quanto classificao das cadeias
carbnicas, pode-se afirmar que:
CH2CH CH2 I uma cadeia saturada contm ligaes
duplas entre carbono e carbono.
Com base nessa informao, pode-se concluir II uma cadeia heterognea apresenta um
que a frmula molecular do eugenol : tomo diferente do tomo de carbono
a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos.
b) C10H11O3. e) C10H12O2. III uma cadeia normal apresenta cadeias
c) C10H11O2. laterais ou ramificaes.
Unidade 19 Compostos orgnicos 471

Exerccios
Tipos de ligaes covalentes Os carbonos I, II e III tm hibridizao:
1. Conceitue os seguintes tipos de ligaes cova- I II III
lentes: a) sp sp2 sp2
a) sigma s s; b) sigma s p. b) sp2 sp3 sp
c) sp3 sp sp
2. O que diferencia uma ligao p p de uma d) sp2 sp3 sp3
ligao p p? e) sp2 sp sp

3. Indique os tipos de ligaes covalentes pre-

sentes em cada frmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir,
a) H H f) N N os carbonos numerados so, respectivamente:
b) S g) Br Br
5
H H h) CH3
O
c) O O Cl Cl H2C = C CH = CH2
1 2 3 4
d) H Cl i) F
e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
F
Cl Cl
Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
4. Um dos mais conhecidos analgsicos o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
cido acetilsaliclico (AAS). Sua frmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
tural pode ser representada por:
8. (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio exis-
H
O O tente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m)
C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
O H interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s
H C do tomo de hidrognio, com os seguintes
C C O C C H orbitais atmicos do tomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
C C H
H C H b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital hbrido sp3.
H d) Um orbital s e trs orbitais p.
Indique o nmero de ligaes sigma () e pi e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
() presentes em uma molcula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido indique a alternativa correta:
seguinte substncia de frmula estrutural plana: H H
CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H
HCCH C=C
CH3 CH2
H H
Essa substncia, denominada mirceno, provm H H
II
das folhas de lpulo adicionadas durante a fa- I
bricao da bebida. O nmero de ligaes pi
presentes na estrutura do mirceno igual a: H H
a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C
Hibridizao H H
III
6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
a) O composto III apresenta seis ligaes
CC C sigma e duas pi.
b) O composto II apresenta duas ligaes pi
I II III e seis ligaes sigma.
472 PARTE 3 QUMICA ORGNICA

c) O composto I apresenta dez ligaes 11. (UERJ) Na composio de corretores do tipo

sigma e trs ligaes pi. Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e
d) No composto I, os tomos de carbono dixido de titnio encontra-se a substncia
apresentam hibridizao tipo sp2. isocianato de alila, cuja frmula estrutural
e) No composto III, os tomos de carbono plana representada por
apresentam hibridizao tipo sp3.
CH2 = CH CH2 N = C = O
10. (UEPI) Os anestsicos gerais causam
inconscincia e conseqentemente insensi- Com relao a essa molcula, correto afir-
bilidade dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o nmero de carbonos com hibri-
N2O passou a ser usado com essa finali- dao sp2 igual a:
dade; o ter e o clorofrmio, a partir de
1840. A primeira demonstrao pblica do a) 1. c) 3.
uso do ter como anestsico s aconteceu b) 2. d) 4.
em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos
ra do ter vinlico, representada abaixo, a os tomos de carbono com orientao espa-
hibridao dos carbonos 1, 2, 3 e 4 , cial tetradrica o:
respectivamente:
a) H2C = CH2 c) HC = CH
1 2 3 4 d) H2C = C = CH2
HC=COC=CH
e) H3C CH CH3
H H H H b) H H
CH3
a) sp3, sp, sp, sp3. C C
b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H
c) sp2, sp2, sp2, sp2.
C C
d) sp2, sp3, sp3, sp2.
e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H