Manual Practicas Quimica Organica - Regencia

MANUAL PRCTICAS
QUMICA ORGNICA
PRESTACIN DE SERVICIOS
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
2 MANUAL PRCTICAS QUMICA ORGNICA
Contenido
PRACTICA N 1 IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA

ORGNICA ....................................................................................................................... 3
PRACTICA N 2 CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR

SOLUBILIDAD ................................................................................................................... 6
PRACTICA N 3 CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD): SEPARACIN DE

LOS PIGMENTOS DE UNA PLANTA .............................................................................. 13
PRACTICA N 4 PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS .. 17
PRACTICA N 5 ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ....... 21
PRACTICA N 6 ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS .......................... 24
PRACTICA N 7 ALGUNAS PRUEBAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS

DERIVADOS ................................................................................................................... 30
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
PRACTICA N 1
IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA ORGNICA
OBJETIVO
Determinar los diferentes elementos que se encuentran en una muestra orgnica
TEORIA RELACIONADA
Determinacin de Carbono e hidrgeno: Aunque con frecuencia es suficiente calentar
la sustancia para que el desprendimiento de gases, la combustin y la carbonizacin
revelen la presencia de estos elementos, se procede en casos dudosos a determinarlos
demostrando la presencia de anhdrido carbnico y agua liberados al calentar la muestra
con xido cprico.
Determinacin de Nitrgeno, Azufre y Halgenos: El calentamiento de un compuesto

orgnico con sodio (prueba de lassaigne) produce la descomposicin del compuesto y la
formacin de sales de sodio y si hay azufre y halgenos, sulfuro de sodio, sulfocianuro de
sodio, cloruro, bromuro y yoduro de sodio, las reacciones de estos productos se pueden
utilizar para determinar la presencia de dichos elementos.
MATERIALES Y REACTIVOS
5 tubos de ensayo 1 erlenmeyer de 100 mL
1 tubo de ensayo con desprendimiento 1 esptula
lateral, tapn y manguera
1 pinza de madera para tubos
1 tubo de ensayo desechable
1 mechero
4 pipetas
1 frasco lavador
1 beacker de 50 mL
1 embudo de filtracin
xido Cprico Solucin de Cloruro Frrico (10%)

Solucin de Hidrxido de Bario Solucin de Nitrato de Plata (diluida)
Sodio Metlico Solucin de Acetato de Plomo (10%)
Solucin de Sulfato Ferroso (10%) cido Sulfrico Concentrado
Solucin de Fluoruro de Sodio (10%) cido Ntrico Concentrado
cido Actico
PROCEDIMIENTO
Identificacin del Carbono y del Hidrgeno: Un ensayo exacto para reconocer Carbono
e Hidrgeno se realiza calentando 0.1 g de la muestra con 1-2 g de CuO en polvo en un
tubo de ensayo con desprendimiento lateral. Oxidndose el carbono a CO2, que se
detecta hacindolo pasar a travs del desprendimiento sobre una solucin de Ba(OH)2,
que se enturbiar al precipitar BaCO3. El hidrgeno se transforma en agua que se
condensa sobre las paredes fras del tubo en forma de gotas.
Fusin con sodio: Cortar con mucha precaucin, un trozo de sodio del tamao de una
lenteja (0.5 cm3), teniendo cuidado de no tocarlo con los dedos, ni dejar expuesto al aire ni
al agua, si le queda residuo regrselo al frasco del sodio, no lo tire a los canales o
fregaderos.
Utilizando unas pinzas coloque el trozo de sodio cortado en un tubo de ensayo
desechable, previamente limpio y seco, enseguida agregue la muestra. Con precaucin
comience a calentar lentamente el fondo del tubo, con el objeto de que se funda el sodio,
en ese momento aada otro poco de muestra y caliente hasta que toda la muestra se
haya descompuesto, mantenga el tubo al rojo durante medio minuto, enseguida
introdzcalo en un beacker que contenga alrededor de 20 mL de agua destilada.
El contenido del tubo se pulveriza en el beacker y la solucin debe filtrarse. Conserve este
filtrado para las siguientes pruebas.
Precaucin: use anteojos. La disolucin que obtenga deber quedar casi incolora; en caso
contrario hay que repetir la prueba.
Identificacin del Nitrgeno: En un tubo de ensayo se colocan 3 ml del filtrado,
agregndosele 1 mL de una solucin de sulfato ferroso al 1%. Si no hay precipitado,
aada unas gotas de solucin de hidrxido de sodio para alcalinizar la suspensin. Aada
5 gotas de una solucin de fluoruro de sodio al 10% y ponga a hervir la solucin con
mucho cuidado durante 3 minutos, luego aada 1 mL de solucin de cloruro frrico al 10%
y despus 5 gotas de cido sulfrico. Deje reposar la mezcla durante 15 minutos y si hay
un precipitado azul, la prueba se considera positivo.
Identificacin de Halgenos: Del filtrado de la fusin con sodio se toman 3 mL, los
cuales se acidulan con cido ntrico (5 gotas) y se calientan cuidadosamente a ebullicin
para eliminar el cido cianhdrico y sulfihdrico liberados. Enseguida se aaden 2 mL de
una solucin de nitrato de plata y si hay turbidez o un precipitado blancuzco se considera
la prueba positiva. La identificacin del halgeno se efecta mediante las pruebas usuales
del anlisis cualitativo inorgnico.
Identificacin de Azufre: A 3 mL del filtrado de la fusin con sodio, se le acidula con
cido actico (2 mL), luego se le agrega 2 o 3 gotas de acetato de plomo, un precipitado
de color oscuro indica la presencia de azufre.
Este puede tambin ser identificado con nitroprusiato de sodio con el cual el in sulfuro da
una coloracin violeta.
En caso de que la muestra haya contenido nitrgeno, es muy probable que se hubiera
formado sulfocianuro de sodio, por lo que se recomienda tomar una muestra de 0.5 mL
del filtrado y aadirle 0.5 mL de solucin de cloruro frrico. La prueba ser positiva si se
colorea de rojo sangre.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas.
2. En que consiste la prueba Beilstein para halgenos.
3. Formlese la reaccin ajustada por la oxidacin de la glucosa con xido cprico.
4. Que elementos se pueden encontrar en el anlisis de los siguientes productos
naturales:
a) Alcaloide b) Flavonoide
PRACTICA N 2
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD
OBJETIVOS
Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles
correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como: agua, ter
etlico, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10%, HCl al 5% y H2SO4 concentrado.
De acuerdo con los resultados obtenidos en la prueba de solubilidad, clasificar los
compuestos orgnicos conocidos en uno de los grupos: IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2,
IIC1, IIC2, IIC2a, IIC2b.
TEORIA RELACIONADA
El nmero de compuestos orgnicos actualmente conocidos sobrepasa el milln. Por lo
tanto, iniciar la identificacin de una muestra sin disponer de alguna informacin o
clasificacin preliminar es una tarea casi imposible.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aqul se
separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente, este proceso se conoce
como solvatacin. En este proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las
molculas de soluto son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares
ms intensas entre las molculas de soluto y del disolvente; el balance de estos dos tipos
de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado
solvente.
A menudo las caractersticas de solubilidad son fijadas por la polaridad de sus molculas
y las del soluto: la molcula no polar n-pentano no se disolver en un grado significativo
en un disolvente polar como el agua. Muchas sustancias orgnicas se disolvern en agua,
pero deban ser muy polares o formar puentes de hidrgeno con ella.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in-
dipolo. As un cido carboxlico (R-CO2H) insoluble en agua, se puede transformar en su
sal (R-CO2Na) la cual es soluble en agua. Anlogamente una amina (R-NH2) insoluble en
agua se puede transformar en su sal de amonio (R-NH3Cl) soluble en agua. Por esta
razn la mayora de los cidos carboxlicos y las aminas sern solubles en soluciones de
NaOH al 10% y de HCl al 5% respectivamente.
Otros muchos compuestos orgnicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de
NaOH y de HCl, pero son solubles en H2SO4 concentrado. A este tipo de sustancias
pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan rpidamente y los que
poseen un grupo oxigenado.
Algunas veces, al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en H2SO4

concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina (R-CH=CH-R) puede producir un polmero insoluble, y un
alcohol (R-OH) puede deshidratarse a una olefina que a su vez se transforma en un
polmero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo o solvente.
Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastante definidos, segn su
solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
a) Grupo I: Est constituido por todas las sustancias orgnicas que son solubles en
agua.
b) Grupo II: Constituido por compuestos orgnicos insolubles en agua.
c) Grupo IA: Sustancias orgnicas solubles simultneamente en agua y ter etlico:

alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas, amidas, nitrilos; de
peso molecular bajo. Algunos fenoles y algunos anhdridos de cidos carboxlicos.
d) Grupo IB: Compuestos orgnicos solubles en agua e insolubles en ter etlico:

sales de aminas, glicoles, sales de cidos carboxlicos, hidroxicidos, cidos
dicarboxlicos, algunos aminocidos, algunas aminas y amidas.
e) Grupo IIA: Insolubles en agua y solubles en soluciones acuosas de NaOH al 10%:

cidos carboxlicos y fenoles.
f) Grupo IIA1: Compuestos solubles en solucin diluida de NaHCO3 al 10%: tales

como cidos carboxlicos y nitrofenoles.
g) Grupo IIA2: Compuestos orgnicos insolubles en solucin diluida de NaHCO3 al

10%: tales como fenoles simples y algunas imidas, algunos nitrocompuestos, algunos
enoles y algunas oximas.
h) Grupo IIB: Compuestos insolubles en NaOH al 10% y solubles en HCl al 5%:

aminas e hidracinas.
i) Grupo IIC: Comprende las sustancias orgnicas insolubles en cido clorhdrico al

5%.
j) Grupo IIC1: Compuestos orgnicos con nitrgeno, insolubles en NaOH al 10 % y

en HCl al 5%: amidas, nitrilos, nitrocompuestos, azocompuestos e hidrazocompuestos y
algunas aminas.
k) Grupo IIC2: Est constituido por los compuestos orgnicos sin nitrgeno
insolubles en NaOH al 10% y en HCl al 5%.
l) Grupo IIC2a: Comprende compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles en HCl

al 5% y en NaOH al 10%, pero solubles en H2SO4 concentrado y fro: alcoholes,
aldehdos, cetonas y steres de peso molecular relativamente elevado, quinonas, teres,
acetales, lactosas, anhdridos e hidrocarburos insaturados.
m) Grupo IIC2b: Compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles en NaOH, HCl y

H2SO4 concentrado, tales como: halogenuros alifticos y aromticos, hidrocarburos
saturados y aromticos.
O O O O O
C C C C
R-OH R H R R C
R OH R OR R-NH 2 R NH 2
alcoholes alifticos aldehdos cetonas acidos carboxlicos steres aminas amidas
O O OH O
C C R C
R C N Ar-OH R O R R R-NH3+X- R ONa
nitrilos fenoles anhidrido de cidos sales de aminas
OH sales de cidos
carboxlicos glicoles carboxlicos
O O OH O O OH R
C C C C NH2 C COOH
HO OH OH H
cidos dicarboxlicos hidroxiacidos H
OH OH
OH carbohidratos aminocidos
O O
OH
C C
NO2 R N R R-NO2 R-CH=N-OH C R
nitrofenoles nitrocompuestos oximas R C
H
imidas enoles OH
NH2 -NH-R R-N=N-R R-O-R R-X Ar-X
hidrazinas azocompuestos teres halogenuros halogenuros
alifticos aromticos
10 tubos de ensayo 1 esptula
6 pipetas 1 frasco lavador
ter etlico Solucin de HCl al 5%

Solucin de NaOH al 10% H2SO4 concentrado
Solucin de NaHCO3 al 10% Compuestos orgnicos (Solutos)
asignados por el profesor
SECCIN EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo se ponen 3 mL de agua y se aaden 0.2 mL o 0.1 g del soluto que
se desea clasificar, con agitacin constante. Si el compuesto resulta soluble, se repite el
ensayo con ter como disolvente. Si es insoluble en agua, se ensaya la solubilidad en
solucin de NaOH al 10%. Todos los compuestos que sean solubles en NaOH, deben ser
ensayados a continuacin en solucin de NaHCO3 al 10%, este ensayo de solubilidad se
realiza de la misma manera que se ha descrito con el agua.
Si el compuesto es insoluble en NaOH, se ensaya la solubilidad con HCl al 5%.
Finalmente, si la sustancia problema es insoluble en agua, NaOH y HCl y, adems no
contiene nitrgeno, se ensaya su solubilidad en H2SO4 concentrado.
Determine la solubilidad de los siguientes compuestos y anote los resultados en forma de
tabla, indicando con + si es soluble, con si es insoluble y si es dudosa la solubilidad
del compuesto en estudio.
a) Naftaleno b) cido saliclico c) Alcohol amlico d) Anilina e) Sacarosa
NOMBRE ESTRUCTURA H2 TE NaO NaHCO HC H2SO GRUP

O R H 3 l 4 O
O
Acetofenon C
CH 3 + IIC2a
a
SOLUTO
H2 O
Soluble Insoluble
ter etlico NaOH

Soluble Insoluble Soluble Insoluble
I A I B II A II B
NaHCO3 HCl
Soluble Insoluble
Soluble Insoluble
II A1 II B II C
II A2
Con N Sin N
H2SO4
II C 1
Soluble Insoluble
II C2a II C2b
CUESTIONARIO:
1. Explique la manera como afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de

los siguientes factores:
Polaridad
Puentes de Hidrgeno
2. Que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alqulicos) en

un compuesto orgnico sobre la solubilidad.
3. Que son los solventes prticos y los solventes aprticos. Indique ejemplos de
cada uno de ellos.
PRACTICA N 3
CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD): SEPARACIN DE LOS

PIGMENTOS DE UNA PLANTA
OBJETIVOS
Conocer la tcnica de CCD, sus caractersticas y los factores que en ella
intervienen.
Calcular los valores de Rf de las sustancias separadas.
Deducir a travs del Rf, la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias
que se analizan y la de la fase mvil empleada.
Aplicar la tcnica de CCD como criterio de pureza de las sustancias.
ANTECEDENTES
La Cromatografa es tal vez la tcnica ms utilizada para separar los varios tipos de
compuestos, que integran las mezclas y se basas fundamentalmente en una distribucin
entre dos fases. El mtodo envuelve la remocin selectiva de los componentes de una
fase a medida que esta fase fluye a travs de una segunda fase estacionaria. La remocin
de un componente por la fase estacionaria es un equilibrio y las molculas de ese
componente vuelven a entrar a la fase mvil. La separacin se debe a que los distintos
componentes de la mezcla son atrados con distinta fuerza por la fase estacionaria a
medida que fluyen a travs de ella. Aquel componente que es atrado con mayor fuerza
por la fase estacionaria va quedndose atrs mientras que el componente atrado con
menos fuerza va ms adelante que los dems a medida que van fluyendo a travs de la
fase estacionaria. Las distintas velocidades de flujo de los componentes de la mezcla
permite que ellos se vayan separando en zonas o manchas a medida que la mezcla fluye
a travs de la fase estacionaria (figura 1). La separacin entre las zonas de los
componentes es proporcional a la distancia recorrida por la fase mvil sobre la fase
estacionaria. As entre mayor sea la distancia recorrida mayor ser la separacin entre las
zonas de los componentes.
A
B
ME Z C L A
A+B A
Tiempo 0 Tiempo 1 Tiempo 2
Tiempo aumenta
Figura 1
Hay cuatro clases importantes de cromatografa las cuales se basan en los principios
mencionados anteriormente. Estas son: cromatografa de columna, cromatografa de capa
delgada, cromatografa de papel y cromatografa de gases.
Los pigmentos naranjados y rojos en las plantas consisten de hidrocarburos llamados
Carotenoides. Los pigmentos verdes consisten principalmente de Clorofila A y Clorofila B.
En este experimento se tratar de separar los pigmentos de una planta utilizando
cromatografa de capa delgada.
1 probeta 1 vidrio de reloj Metanol

1 gotero 2 erlenmeyers de 50 ml Cloroformo
1 esptula 1 agitador Espinaca (hojas)
3 capilares 2 placas cromatogrficas ter de petrleo
1 vaso de 400 ml 1 hoja de papel filtro sulfato de sodio
1 calentador 1 embudo de separacin Detergente
1 mortero 1 beacker Lana de vidrio
PARTE EXPERIMENTAL
Extraccin de la espinaca:
En un mortero muela aproximadamente unos 65 gramos de espinaca con 50 ml de
metanol. Decante la solucin de metanol haciendo presin sobre la espinaca tratando de
sacar la mayor parte del solvente. Vote la solucin de metanol. Muela la espinaca con una
mezcla de 25 ml de metanol y 35 ml de ter de petrleo (punto de ebullicin de 30 a 60
C). Filtre la mezcla a travs de un embudo tapado con un poco de lana de vidrio en un
embudo de separacin. Vuelva a moler la espinaca con 25 ml de metanol y 75 ml de ter
de petrleo y vuelva a filtrar la mezcla en el embudo de separacin. Estas operaciones
extraern la mayor parte de los pigmentos orgnicos en la fase de ter de petrleo. Saque
la fase inferior de metanol y vtela. Agregue 50 ml de agua. El objeto de lavar la solucin
de ter de petrleo con agua es sacarle las pequeas cantidades de metanol que
contenga. Vierta la solucin de ter de petrleo en un erlenmeyer y squela agregndole
aproximadamente 2 g de sulfato de sodio anhido y agitando. Decante la solucin en otro
erlenmeyer. Agregue una piedrita de ebullicin y evapore hasta que el volumen de la
solucin se haya reducido a unos 20 ml. Guarde esta solucin para los siguientes
experimentos.
Aplicacin de la muestra:
Como ejemplo de sustancias a separa por cromatografa se han tomado los pigmentos
presentes en las plantas. Estos pigmentos son los carotenos y la clorofila.
Introduzca la punta de un capilar en la solucin de los pigmentos. Luego que la solucin
haya ascendido en le capilar, retrelo. Toque momentneamente y con suavidad con la
punta del capilar lleno un punto en la placa (aproximadamente en le centro y a 2 cm del
borde inferior). Se debe lograr una manchita circular de unos 3 a 5 mm de dimetro. Debe
tenerse cuidado en no perforar la superficie de l absorbente al hacer la aplicacin as que
el toque en el punto de la aplicacin debe ser muy suave. Si se estima que no qued
suficiente cantidad de los compuestos en la mancha se puede hacer otra aplicacin en el
mismo punto. Se deja que el solvente se evapore de la placa y ya entones queda sta
lista para hacer cromatografa.
Cromatografa:
En un cilindro o beacker se introduce una tira de papel filtro de unos 10 ml de ancho y
unos 3 cm ms corta que la altura del cilindro. Se impregna bien el papel con cloroformo y
luego se agrega cloroformo al recipiente hasta una altura de unos 5 mm y se tapa con un
vidrio de reloj dejndolo en reposo unos 5 minutos para que su atmsfera se sature con
los vapores del solvente. Luego con cuidado se introduce la placa verticalmente por su
parte superior (mancha hacia abajo) en el recipiente volviendo a taparlo. El solvente al
entrar en contacto con la parte inferior de la placa empieza a ascender y cuando llega la
mancha empezar el proceso cromatogrfico. Permita que el solvente llegue hasta el nivel
superior del adsorbente en la placa, entonces retire la placa con cuidada. Cuantas
manchas se ven en la placa? De que color son? Cual es su posicin ?.
Revelado de la placa:
Para poder ver la posicin de manchas incoloras en la placa se introduce sta en un

recipiente cerrado con yodo (I2) en el fondo y se deja un rato. Una mancha caf aparecer
donde hay compuestos orgnicos en la placa producto de un complejo formado entre el
yodo gaseoso y el compuesto. Como las manchas no son muy estables al sacar la placa
del recipiente se deben demarcar con un lpiz.
CUESTIONARIO
5. Analizar y explicar los resultados de sus cromatoplacas. Puede dibujar las placas y
las posiciones de las manchas de los compuestos antes y despus de la cromatografa.
6. En la cromatografa de capa delgada, Cul es la fase estacionaria y cual es la fase
mvil?
7. explique cmo y por qu se separan los componentes de la mezcla de pigmentos.
Cual de los pigmentos es atrado con ms fuerza por la slica? Por que?
8. Que solvente o mezcla de solventes recomendara usted para hacer que el
desplazamiento de las manchas desde su posicin original fuera menor que el observado
por usted en la prctica?
9. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuantas sustancias estn
contaminando su compuesto. Explique como lo hara utilizando cromatografa de capa
delgada.
PRACTICA N 4
PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS
OBJETIVOS
Distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos saturados,
insaturados y aromticos.
Comparar los requerimientos energticos de las reacciones mencionadas.
TEORA RELACIONADA
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por
carbono (C) e hidrgeno (H). Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden
ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o
de cadena cclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de
cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCCH, y de cadena cclica
como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares como el
benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de Hckel
(anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones conjugados, siendo n=0,1,2,3,4).
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no
polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o
solubles con ter, por su naturaleza orgnica. Los alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin
acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en cido sulfrico
concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solucin acuosa de NaOH al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el
agua.
La forma como se enlazan los tomos de carbono entre s forman los diferentes
hidrocarburos, vara de los saturados (nicamente enlaces sigma) a los insaturados
(enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento qumico diferente.
Las reacciones tpicas de alquenos y de alquinos son de adicin electroflica; las
reacciones ms caractersticas de los hidrocarburos aromticos y de sus derivados son de
sustitucin electroflica, asistida por catalizadores cidos.
Tubos de ensayo y gradilla Pinza para tubos de ensayo
Tubo con desprendimiento lateral, tapn Pipetas
y manguera
Hexano H2SO4 concentrado

Ciclohexeno KMnO4 (Solucin)
Benceno NaOH (Solucin)
Xileno *Carburo de Calcio (CaC2)
Br2/CCl4 (Solucin)
PROCEDIMIENTO
Se realizaran las pruebas con los diferentes hidrocarburos: alcano, alqueno, alquino y
aromtico. Si no se cuenta con un alcano puede emplearse un cicloalcano; si no hay
alqueno utilice un cido graso insaturado u otro compuesto que adems de poseer un
grupo funcional posea doble enlace y para el alquino, obtengalo del carburo de calcio al
reaccionar con agua.
PRUEBA CON BROMO (Br2/CCl4):

Agregue a 3 ml de los hidrocarburos 1 ml de solucin de Br2/CCl4 al 2%, agite bien y
observe si la solucin de bromo no ha cambiado de color. Si la solucin de Br2/CCl4, se
decolora, se considera positiva. Escoja aquellos tubos en los cuales no se haya
observado un cambio de color en la solucin de bromo y colquelos muy cerca de una
fuente de luz. Compare y anote los resultados.
PRUEBA DE BAEYER (KMnO4):

Agregue a 3 ml de los hidrocarburos 1 ml de solucin de KMnO4, agite bien y observe. Si
se forma un precipitado oscuro de MnO2, la prueba es positiva. Compare y anote los
resultados.
PRUEBA DE CIDO SLFURICO (H2SO4):

Agregue a 3 ml de los hidrocarburos, cuidadosamente y con agitacin suave, 1 ml de
cido sulfrico concentrado, observe si se desprende calor y si el hidrocarburo reacciona.
Anote sus observaciones.
PRUEBA DEL NaOH

Agregue a 3 ml de los hidrocarburos 1 ml de solucin de NaOH, agite bien, compare y
anote los resultados.
PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMTICOS

Agregue 3 ml de benceno en dos tubos de ensayo. A cada uno agregue 1 ml de
solucin de Br2/CCl4 y a uno de ellos agregue una viruta de hierro (o una puntilla).
Observe y anote.
Agregue 3 ml de benceno y 3 ml de xileno en dos tubos de ensayo. Agregue a
cada uno 1 ml de solucin de Br2/CCl4 y agregue una viruta de hierro en ambos tubos.
Observe, compare y anote.
GENERE ACETILENO
En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral limpio y seco agregue carburo de
calcio y deje caer lentamente agua, tape el tubo. Cuando empiece a producir el gas
correspondiente (acetileno o etino), hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que
contengan solucin de NaOH, solucin de KMnO4 y solucin de Br2 en CCl4,
respectivamente. Observe y anote los resultados.
Resultados de las observaciones sobre hidrocarburos:
REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO ETINO BENCENO

Br2/CCl4
Br2/CCl4 en presencia de luz
solucin de KMnO4
H2SO4
NaOH
Br2/CCl4 Br2/CCl4 (con hierro)

Benceno
REACTIVOS BENCENO XILENO

Br2/CCl4 (con hierro)
CUESTIONARIO
1. Escriba la reaccin de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 sin
necesidad de luz.
2. Escriba la reaccin de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 con
necesidad de luz. Compare con lo establecido tericamente.
3. Escriba las reacciones de los hidrocarburos que reaccionan KMnO4 (Prueba de
Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido tericamente.
4. Escriba las reacciones de los hidrocarburos con H2SO4. Compare las reacciones
que propone con lo establecido tericamente.
5. En cual de los tubos para las pruebas con aromticos ocurri la reaccin ms
rpidamente. Escriba las reacciones y consulte en la teora una explicacin a la
diferencia en la velocidad de reaccin.
6. A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asgnele el
nombre IUPAC.
PRACTICA N 5
ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
OBJETIVOS
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares
bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos
moleculares altos y de los fenoles.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos
de sodio metlico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio (KMnO4 / H2O).
Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza cida
que los alcoholes (R-OH), hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de
hidrxido de sodio (NaOH al 10%).
SECCIN EXPERIMENTAL
1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua

en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando n-butanol, sec-
butanol, t-butanol, fenol y -naftol en lugar de etanol. Registrar todas las observaciones y
resultados.
Solvente Soluto (alcohol) Estructura Miscibilidad Evidencia

H2O Etanol CH3CH2OH miscible una fase
2. Reacciones qumicas de los alcoholes
2.1 Reaccin con sodio metlico: En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco colocar
5 gotas de etanol y adicionar Na metlico (un trocito del tamao de una cabeza de
fsforo). Observe el desprendimiento de un gas.
Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de
etanol. Comparar las velocidades de reaccin.
Sustrato Estructura Reactivo Reaccin Evidencia

Etanol CH3CH2OH Sodio metlico (Na) + Desprende gas (H2)
n-butanol
2.2 Oxidacin con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solucin de prueba,
adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en cada
uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al
10%, acidificar la segunda porcin con dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la tercera
neutra. Ahora agregar a cada porcin 5 gotas de solucin acuosa de KMnO4. Dejar
reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para efectuar la
reaccin. Observar el orden en el cual ocurre la reduccin del permanganato.
2.3 Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo

de ensayo pequeo tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10%
y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de reacin.
Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.
2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10
gotas de etanol absoluto y 30 gotas de cido actico (CH3COOH) en un tubo de ensayo
limpio y seco; calentar al bao de mara (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 C
y verter la mezcla de reaccin en 20 ml de salmuera fra. Notar el olor caracterstico de
acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).
3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas

de n-butanol, ciclohexanol, fenol y -naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada
tubo, agitar y observar. Registrar los resultados.
CUESTIONARIO
1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es ms
soluble en agua?. Cual es menos soluble en agua?. Se mantiene este orden
generalmente para tres alcoholes isomricos primarios, secundarios y terciarios?. Ofrezca
una explicacin de estos hechos.
2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol. Ocurrir
esta reacin ms o menos fcil que la del sodio con la del agua? Que tipo de compuesto
es el n-butxido de sodio (producto)?
3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes

butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con base en la
estructura, el orden de reactividad observado? Cual es la base ms fuerte, el ion n-
butxido, el in s-butxido o el ion t-butxido?.
4. Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios,
secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido. Podra ser predicho en parte
este orden de reactividad?
5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para
sustancias inicas? Para sustancias covalentes?
PRACTICA N 6
ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
OBJETIVOS
Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen hasta
cuatro tomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehdos y cetonas con
ms de cuatro tomos de carbono.
Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y de
Fehling, y observando la formacin de precipitados.
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metlicas reaccionan (+) con el
reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehdos, excepto el etanol dan (-) esta
prueba con dicho reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reaccin, la
formacin de un precipitado amarillo.
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y de una cetona
desconocidos.
TEORA RELACIONADA
El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es comn para aldehdos y cetonas; los
aldehdos tienen por lo menos un hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo
el formaldehido o metanal que es el ms simple de los aldehdos, el grupo carbonilo est
unido a dos hidrgenos; en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos
carbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:
..O.. ..O..
R R R H
CETONA ALDEHDO
Donde R y R son grupos alqulicos, cicloalqulicos o aromticos.
REACCIONES:
CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehdos y las cetonas es su facilidad
relativa de oxidacin. Los aldehdos se oxidan muy fcilmente, las cetonas solo
experimentan oxidaciones con oxidantes fuertes y en condiciones bastantes
excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en esta diferencia de
comportamiento para distinguir aldehdos de cetonas.
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solucin de Fehling, pueden usarse
con este objetivo porque no reaccionan con cetonas.
El reactivo de Tollens es una solucin bsica amoniacal de nitrato de plata (el amonaco
evita la formacin de Ag2O).
La reaccin del aldehdo con este reactivo convierte al aldehdo en una sal de cido
carboxlico y el in complejo de plata amoniacal es reducido a plata metlica (que se
manifiesta con la formacin de un espejo de plata).
..O..
..O..
R H + 2 Ag( NH3 )2 OH + 2 Ag + 2 H2 O + 4 NH 3
R O-
ALDEHDO
Tollens
..O..
R R + 2 Ag( NH3)2OH NO REACCIONA

CETONA
Tollens
El reactivo de Fehling es una solucin alcalina de sulfato cprico en forma de complejo

con el cido tartrico (el cido tartrico evita la formacin de Cu(OH)2). El reactivo de
Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. El Cu2+
es reducido por el aldehdo a xido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta
cobre metlico, mientras que el aldehdo se oxida hasta la sal del cido carboxlico.
..O..
..O..
Tartrato
R H + Cu2+ + 5 -OH + Cu2O + 3 H 2O
R O-
ALDEHDO
Los aldehdos aromticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento
..O..
Tartrato
R R + Cu2+ + 5 -OH NO REACCIONA
CETONA
CON OXIDANTES FUERTES
Las cetonas resisten la oxidacin suave, pero con agentes oxidantes fuertes,
generalmente a altas temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono
en cualquier lado del grupo carbonilo (oxidacin degradativa)
PRUEBA DEL YODOFORMO
Una solucin de yodo en yoduro de potasio en medio bsico (I2, KI, NaOH), se utiliza para
..O..
CH3
detectar la presencia del grupo en aldehdos y cetonas o que por oxidacin
pueda generar este grupo. La evidencia visual de esta reaccin es la formacin de un
slido amarillo llamado comnmente yodoformo de frmula CHI3.
..O.. .. ..
O
CH 3 H + 3 -OI + CHI3 + 2 -OH
H O-
..O.. .. O..
CH 3 CH2CH3 + 3 -OI CH 3CH2 O- + CHI3 + 2 -OH
REACCIONES DE ADICIN
Debido a la insaturacin y a la polaridad del enlace carbono-oxgeno, los compuestos

carbonilos presentan reacciones de adicin en la cual la parte nucleoflica del
reaccionante se une al carbono del grupo. Un ejemplo de esta reaccin es la formacin de
hidrazonas a partir de aldehdos y cetonas. En este experimento se prepara la 2,4-
dinitrofenilhidrazona, mediantela reaccin de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y un compuesto

carbonilo, para dar un producto cristalino coloreado. La reaccin con la acetona es la
siguiente:
..O.. .. ..
OH
CH3
.. .. .. ..
+ H 2N N NO2 CH3 C N N NO2 C N N NO2
CH 3 CH3 H CH3 H H CH3
H
O2N O 2N O2N
Producto de adicin Producto de eliminacin
PARTE O SECCIN EXPERIMENTAL

Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente.
Colocar 2.0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo, y luego adicionar al primer
tubo 10 gotas de formaldehdo; al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de
acetofenona. Agitar vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. Si el
compuesto se disuelve totalmente, anotarlo como miscible en agua.
Reactivos oxidantes suaves
Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HO-

Colocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A
cada uno agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens. Agitar y dejar en reposo durante 15
minutos. Si observa precipitados, con qu rapidez se forman stos? Si es necesario,
calentar al bao de mara despus de transcurrido el tiempo indicado. Anotar los
resultados.
Reactivo de Fehling
Colocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A
cada uno agregarle 3 gotas de Fehling No. 1(A) 3 gotas de Fehling No. 2(B). Agitar bien y
calentar los tubos en bao mara durante 3 minutos.
Anotar sus observaciones.
Prueba del Yodoformo Kl I2/HO-

Colocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Adicionar 5 gotas de
formaldehdo y, a sta mezcla, agregarle gota a gota y agitando, hasta 5 gotas del
reactivo de yodoformo. Observar si aparece un precipitado amarillo.
Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. Anotar los resultados.
Preparacin de las 2,4 dinitrofenilhidrazonas.

En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehdo, luego adicioinar, con
agitacin 40 gotas del reactivo de 2,4 dinitrofenilhidracina, y dejar reposar durante cinco
minutos. Enfriar la mezcla en un bao de agua hielo y finalmente filtrar con succin (al
vaco), secar los cristales a 100C en la estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj.
En la seccin que sigue determnele el punto de fusin a estos cristales, y con base en
dicho punto de fusin, tratar de identificar el aldehdo del cual proceden.
Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehdo.
Tabla de Resultados
Evidencia
Sustrato Estructura Reactivo Frmula Reaccin
Visual (+)
PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS

1. Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los
compuestos siguientes:
a) Etil metil cetona?

b) Benzaldehdo?
c) Etanal?
2. Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn
su reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanal
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona
___________________ _______________________ _______________________
___________________ _______________________ _______________________
Explique en forma clara y concisa su ordenacin.
3. Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+)

con el reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la
prueba de Tollens.
Determine la estructura del compuesto X: ________________________________
Explique su anlisis.
PRACTICA N 7
ALGUNAS PRUEBAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
OBJETIVOS
Al terminar esta sesin los estudiantes estarn en capacidad de:
Reconocer un cido carboxlico por su reaccin con bicarbonato de sodio
(NaHCO3), observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2).
Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones bsicas, de los cidos
carboxlicos.
Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales y steres (sustituciones
nucleoflicas).
Demostrar que ocurri la hidrlisis de sales determinando el pH de la solucin
resultante.
Prepara un derivado (ster) de cido carboxlico
Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o de una grasa (steres
de cidos grasos insaturados o saturados, respectivamente).
Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.
TEORA RELACIONADA
Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos orgnicos ms importantes. El
carcter cido de este grupo se explica teniendo en cuenta la polarizacin del enlace C=O
del grupo carbonilo, debido a la mayor electronegatividad del oxgeno, el carbono tiene
una deficiencia electrnica que debe compensar atrayendo los electrones del enlace con
el oxgeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita facilitando el
desprendimiento de un protn (H+):
-
O O
C C
R + O H -
R O: + + H
El anin carboxilato se estabiliza por deslocalizacin electrnica entre los dos tomos de
oxgeno y del carbono.
El carcter cido puede ser reconocido por la formacin de sales mediante la reaccin de
neutralizacin cido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la produccin
de CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio (NaHCO3).
O
O
C + NaHCO3
R OH C + CO2 + H2O
R ONa
Con excepcin de los cidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua
como en disolventes orgnicos, los cidos carboxlicos y sus sales de metales alcalinos,
exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: cidos carboxlicos insolubles en
agua y solubles en disolventes orgnicos. Este comportamiento puede emplearse como
criterio de identificacin y para lograr la separacin de ellos.
Los cidos carboxlicos pueden ser alifticos o aromticos. Cuando en un cido

carboxlico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los
derivados de cido.
Los haluros de cidos, son los derivados ms reactivos y por ello es posible obtener
muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan
reacciones de sustitucin nucleofilica. El solo contacto con el vapor de agua, de la
atmsfera los transforma en cido carboxlico.
Los anhdridos de cido se preparan a veces por deshidratacin de dos molculas de
cido monocarboxlico, o una de dicarboxlico, empleando como agente deshidratante otro
anhdrido. Otras por sustitucin nucleoflica sobre un haluro de cido.
Los steres se forman por la reaccin, en medio cido, entre un alcohol y un cido
carboxlico. La reaccin llega rapidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar
un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reaccin se desplace a la
derecha, favoreciendo la formacin del ter. (Principio de Chatelier).
Las amidas se preparan por la reaccin del amonaco y de las aminas con haluros de
cido o con anhdridos. Cuando las amidas se calientan con cidos o bases acuosas se
hidrolizan produciendo sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente. Las sales de
amonio se pueden calentar y por prdida de agua forman amidas.
PARTE O SECCIN EXPERIMENTAL

CARACTERSTICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Disolver 10 gotas 0.2 g. de un cido carboxlico en 10 gotas de H2O, agregar 10 gotas
de NaHCO3 al 5%. El desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de cido.
Si el cido es insoluble en agua, agregar 10 gotas de MeOH o EtOH y luego solucin al
5% de bicarbonato de sodio.
FORMACIN DE SALES
Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de cido benzoico y agregarle a
un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Observar la solubilidad. Otra muestra de
cido benzoico agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de NaOH al 10%.
Agitar y observar la solubilidad.
HIDRLISIS DE SALES
Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de etanoato de sodio o acetato
de sodio (CH3 COO-Na+) y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua.
Agitar y luego determinar la acidez con papel indicador. Efectuar lo mismo con nitrato de
sodio en lugar de acetato de sodio.
PRUEBA DEL ACETATO

Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y
30 gotas de cido actico (CH3COOH) en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al
bao de mara (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 C y verter la mezcla de
reaccin en 20 ml de salmuera fra. Notar el olor caracterstico de acetato de etilo
(CH3COOCH2CH3).
HIDRLISIS BSICA DE STERES (Saponificacin)

Colocar 0.5 g de grasa (sebo o tocino) o de aceite en un tubo de ensayo grande y agregar
3.0 ml de NaOH al 25% y 3.0 ml de metanol. Calentar en bao mara por 20 minutos y
agitar para disolver la grasa. Al terminar el calentamiento dividir el contenido del tubo en
dos mitades y marcar como tubo A y B
Tapar el tubo A y agitar por un minuto, dejar reposar y medir el tiempo que tarda en
desaparecer la espuma. Para comparar hacer lo mismo con una solucin al 2% de un
detergente comercial. Calentar el tubo A y aadir esta mezcla a un tubo grande que
contiene 10.0 ml de solucin acuosa al 25% de NaCl . Agitar por 2 minutos y observar la
separacin del jabn por efecto salino. Para comparar hacer lo mismo con solucin al 2%
de detergente comercial.
Tomar en contenido del tubo B y agregar 2.5 ml de una solucin al 10% de cloruro de
calcio (CaCl2), agitar la mezcla y observar si se forma espuma. Continuar adicionando
solucin de CaCl2 hasta que no se forme ms espuma. Para comparar hacer lo mismo con
otra solucin al 2% de detergente comercial.
PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS

1. Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez decreciente:
a) cido metanoico b) cido propanoico c) cido cloroetanoico
d) cido benzoico e) cido p-metilbenzoico.
2. Escribir la reaccin entre el cido etanodioico y el NaHCO3.
3. Explique por qu no ocurre hidrlisis en la solucin de nitrato de sodio.
4. Escribir la reaccin de hidrlisis bsica del triestearato de glicerilo. Cul es el

nombre sistemtico del jabn obtenido?
5. Qu papel desempea la solucin salina sobre la sal de cido y el alcohol ya

formados en la hidrlisis.
6. Para qu se agrega CaCl2 sobre la solucin de jabn?
7. Qu conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realiz entre un

jabn y un detergente?

Manual Practicas Quimica Organica - Regencia

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MANUAL PRCTICAS

PRACTICA N 1 IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA

PRACTICA N 2 CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR

PRACTICA N 3 CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD): SEPARACIN DE

PRACTICA N 4 PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS .. 17

PRACTICA N 5 ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ....... 21

PRACTICA N 6 ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS .......................... 24

PRACTICA N 7 ALGUNAS PRUEBAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS

IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA ORGNICA

Determinacin de Nitrgeno, Azufre y Halgenos: El calentamiento de un compuesto

xido Cprico Solucin de Cloruro Frrico (10%)

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD

Algunas veces, al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en H2SO4

b) Grupo II: Constituido por compuestos orgnicos insolubles en agua.

c) Grupo IA: Sustancias orgnicas solubles simultneamente en agua y ter etlico:

d) Grupo IB: Compuestos orgnicos solubles en agua e insolubles en ter etlico:

e) Grupo IIA: Insolubles en agua y solubles en soluciones acuosas de NaOH al 10%:

f) Grupo IIA1: Compuestos solubles en solucin diluida de NaHCO3 al 10%: tales

g) Grupo IIA2: Compuestos orgnicos insolubles en solucin diluida de NaHCO3 al

h) Grupo IIB: Compuestos insolubles en NaOH al 10% y solubles en HCl al 5%:

i) Grupo IIC: Comprende las sustancias orgnicas insolubles en cido clorhdrico al

j) Grupo IIC1: Compuestos orgnicos con nitrgeno, insolubles en NaOH al 10 % y

l) Grupo IIC2a: Comprende compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles en HCl

m) Grupo IIC2b: Compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles en NaOH, HCl y

ter etlico Solucin de HCl al 5%

a) Naftaleno b) cido saliclico c) Alcohol amlico d) Anilina e) Sacarosa

NOMBRE ESTRUCTURA H2 TE NaO NaHCO HC H2SO GRUP

ter etlico NaOH

1. Explique la manera como afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de

2. Que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alqulicos) en

CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD): SEPARACIN DE LOS

Tiempo 0 Tiempo 1 Tiempo 2

1 probeta 1 vidrio de reloj Metanol

Para poder ver la posicin de manchas incoloras en la placa se introduce sta en un

PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

Hexano H2SO4 concentrado

PRUEBA CON BROMO (Br2/CCl4):

PRUEBA DE BAEYER (KMnO4):

PRUEBA DE CIDO SLFURICO (H2SO4):

PRUEBA DEL NaOH

PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMTICOS

Resultados de las observaciones sobre hidrocarburos:

REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO ETINO BENCENO

Br2/CCl4 Br2/CCl4 (con hierro)

REACTIVOS BENCENO XILENO

ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua

Solvente Soluto (alcohol) Estructura Miscibilidad Evidencia

2. Reacciones qumicas de los alcoholes

Sustrato Estructura Reactivo Reaccin Evidencia

2.3 Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo

3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas

3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes

ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Donde R y R son grupos alqulicos, cicloalqulicos o aromticos.

CON OXIDANTES SUAVES

R R + 2 Ag( NH3)2OH NO REACCIONA

El reactivo de Fehling es una solucin alcalina de sulfato cprico en forma de complejo

Los aldehdos aromticos no reaccionan con Fehling o la hacen muy lento

CON OXIDANTES FUERTES

PRUEBA DEL YODOFORMO

CH 3 CH2CH3 + 3 -OI CH 3CH2 O- + CHI3 + 2 -OH

Debido a la insaturacin y a la polaridad del enlace carbono-oxgeno, los compuestos

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