FUNDAMENTOS DE CARBOHIDRATOS.

OBJETIVOS DE LA UNIDAD.
Aprender la nomenclatura y estereoqumica.
Presentar al alumno los conceptos bsicos al conocimiento de los carbohidratos.
Destacar la importancia industrial y biolgica de esta familia de compuestos.
Introduccin.

En la naturaleza los carbohidratos actan como almacn; representa el material

que capta la energa del sol y permite que la utilicen los seres vivos. Los
carbohidratos son compuestos orgnicos formados en su mayora de carbono,
hidrgeno y oxgeno, algunos grupos contienen azufre y nitrgeno, tambin son
productos primarios de la fotosntesis.

H
Muchos de ellos tienen la frmula empricaCn( 2O)n por lo que recibieron el

nombre de hidratos de carbono, que actualmente ya no se usa. Sin embargo usan
otros nombres como:
Glcidos
Sacridos
Azcares

Dicho grupo de biomolculas constituyen la mayor parte de la materia orgnica en

la Tierra y desempean una gran variedad de funciones celulares como por
ejemplo:
Almacn de energa
Combustibles
Intermediarios metablicos

Son estructurales, forman parte de los cidos nucleicos, antibiticos y coenzimas,

de las paredes celulares de las bacterias y plantas, as como del exoesqueleto de
insectos.

Definicin.

Los Carbohidratos son compuestos orgnicos o bien biomolculas formados

mayoritariamente por Carbono (C), Hidrgeno (H), y Oxigeno (O).

Se clasifican de acuerdo al nmero de unidades monomricas que contienen. Por

lo tanto los monosacridos son unidades fundamentales de la estructura de los
carbohidratos. Los oligosacridos contienen en su estructura de 2 a 10 unidades
de monosacridos. Los polisacridos son polmeros formados por ms de 10
unidades monosacridos que pueden ser iguales o diferentes por lo que se
conoce una gran variedad de homo y heteropolisacridos.
La presencia del grupo carbonilo en los carbohidratos, permiten que estas
biomolculas presenten variadas reacciones, algunas de las cuales hacen posible
su identificacin. Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxi
aldehdos o cetonas y sus polmeros y existen en tres categoras principales
distinguibles por el nmero de unidades de azcar que los forman:
monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Los polisacridos liberan a la
hidrlisis centenares o millares de monosacridos; mientras que los oligosacridos
producen de dos a l0 monosacridos y los monosacridos mismos son las
unidades mnimas de los carbohidratos que ya no se pueden hidrolizar.

Proyecciones de Haworth.

La proyeccin de Haworth es una forma comn de representar la frmula

estructural cclica de los monosacridos con una perspectiva tridimensional
simple.
Proyecciones de Haworth
.

El carbono es el tomo implcito. El carbono 1

sera conocido como carbono anomrico.

Los tomos de hidrgeno en los carbonos de dicha

proyeccin tambien son implicitos.

Las lneas ms gruesas indican los tomos ms

cercanos al observador.

La represantacin Haworth la cadena carbonada

se cicla situada en un plano. Los radicales de la
cadena se encuentran por ncima o por debajo de
ese plano.

Proyecciones lineales.
En 1891, Emil Fischer sugiri un mtodo basado en la proyeccin de un tomo de
carbono tetradrico en una superficie plana. Estas proyecciones de Fischer se
adoptaron pronto y ahora representan medios normales de representar la
estereoqumica de los centros de quiralidad sobre una pgina plana, sobre todo en
la qumica de carbohidratos. Un tomo de carbono tetradrico se representa en
una proyeccin de Fischer con dos lneas cruzadas. Las lneas horizontales
representan los enlaces que estn hacia delante de la pgina, y las lneas
verticales, los enlaces que estn hacia atrs de la misma.

Los carbohidratos con ms de un centro de quiralidad se representan poniendo los

centros uno despus del otro. Por convencin, el carbono carbonlico siempre se
coloca en la parte superior, o est cerca de esta.
 Propiedades fsicas: Slidos cristalinos, solubles en agua, p. de fusion bajo,
sabor dulce y con actividad optica.

Propiedades qumicas: CHOS cuando de oxidan forman cidos, cuando se

reducen forman alcoholes. Los monosacaridos cuando se hidrolizan se
lleva a cabo una mutarrotacin, deshidratan, Epimerizan.

Propiedades Biologicas: Energeticos (Glucosa), Estructurales (Clulosa),

Reserva (Almidon y Glucogeno), Comunicacin Clular (Oligosacaridos),
etc.

Nomenclatura.
Grupo aldehido
(Aldosa)
Monosacaridos
Grupo cetona
(Cetosas)

Maltosa

Carbohidratos Disacaridos Sacarosa

Lactosa

Homopolisacaridos (Almidn, Glucogeno

y Celulosa)
Polisacaridos
Heteropolisacaridos (Sulfato condoitrina y
Dermatan sulfato Heparina)
Monosacridos.
Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de
acuerdo al nmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los
monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Monosacridos

Simples Derivados
o Monosacridos simples: Molculas formadas por una simple cadena de
tomos de carbono que tienen un grupo cetnico o aldehdico, y en el resto
de los tomos de carbono, tantos grupos OH como tomos adicionales
existan.

o Monosacridos derivados: Molculas que derivan de la adicin, cambio o

supresin de los grupos funcionales originales de los monosacridos
simples.

Aldosas y Cetosas.

Todos los monosacridos contienen al menos tres tomos de carbono. Uno de

estos es un carbono carbonlico, es decir, el monosacrido aldehdo o cetona; y
cada uno de los tomos de carbono restantes lleva un grupo hidroxilo. Las dos
clases generales de monosacridos son aldosas y Cetosas.

El carbono con mayor

estado de oxidacin se
designa como C-1
Aldosas
Las aldosas mas largas se
pueden considerar como
extensiones de
Monosacarido loeraldehdos.
s
El carbono ms oxidado,
usualmente el C-2, es
cetnico.
Cetosas
Las cetosas ms largas se
pueden considerar como
extensiones del
dihidroxiacetona.
Triosas, tetrosas, pentosas. etc.

Los monosacridos, reciben el nombre de triosas, tetrosas, pentosas, hexosas,

heptosas y octosas, dependiendo del nmero de tomos de carbono que tienen
una molcula.
El resultado es la formacin de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las
estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los
derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6
miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se llaman piranosas.

Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haworth.
La numeracin de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono
carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las
Cetosas.

Configuracin D y L, Epmeros (anmeros) y y Mutarrotacin.

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotacin alrededor
del carbn que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones
distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual
ocurre esta rotacin es el carbono anomrico y las dos formas se llaman
anmeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las
configuraciones a y b: un proceso conocido como Mutarrotacin. Cuando son
representados en la proyeccin Fischer, la configuracin a coloca al hidroxilo unido
al carbn anomrico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados
en la configuracin Haworth, la configuracin a coloca al hidroxilo hacia abajo.

Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y

piranosa se describen ms correctamente por las dos conformaciones
identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la ms
estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo
del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son
ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en
relacin al carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la -D-
glucosa.
Disacridos.

Los disacridos son azucares compuestos de dos residuos de monosacridos

unidos por un enlace glucosdico. Esta unin entre los residuos de monosacridos
se da por covalencia, y se forma cuando un grupo hidroxilo de uno de los azcares
reacciona con el carbono del segundo azcar.

Los enlaces glucosdico de hidrolizan con facilidad por cidos para dar dos
molculas de monosacridos libres, pero resisten a la accin hidroltica de las
bases. La unin entre los monosacridos se forman entre carbono anomrico de
una azcar y el grupo hidroxilo de la otra. Si dos monosacridos estn unidos de
esta manera, el resultado es una molcula de disacrido.

Sacarosa.

Tambin conocida como el azcar de mesa, se obtiene comercialmente a partir de

la caa o la remolacha; lo forman muchas plantas, pero no aparece en los
animales superiores. Se trata pues, de un producto granulado que se obtiene
mediante el procesamiento de la caa de azcar, la remolacha y el jarabe de arce,
siendo el producto final del azcar de mesa.

Es un disacrido compuesto por la glucosa y la fructosa. Cuando el carbono

hemiacetal (C-1, carbono anomrico) de una -D-glucosa reacciona con el
carbono hemiacetal del -D-fructosa (C-2), la unin glucosdica que se da en el
enlace - (1->2) glucosdico forma la sacarosa.

Polisacridos.

Los principales polisacridos de reserva o de almacenamiento son la amilosa y la

amilopectina que juntos forman al almidn de las plantas, y el glucgeno que es
almacenado en las clulas animales y microbianas.
Celulosa.

Polisacrido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.

Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodn, camo
etc. El 50 % de la Materia Orgnica de la Biosfera es celulosa. Es un polmero
lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de Hidrgeno dando micro
fibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras visibles

Quitina.
Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos. Es un
polmero no ramificado de la N-acetil glucosamina con enlaces (1,4).

Almidn, dextrinas y Glucgeno.

o Es un polisacrido de reserva en vegetales. Se trata de un polmero de

glucosa, formado por dos tipos de molculas: amilosa (30%), molcula
lineal, que se encuentra enrollada en forma de hlice, y amilopectina (70%),
molcula ramificada. Procede de la polimerizacin de la glucosa que
sintetizan los vegetales en los procesos de fotosntesis, almacenndose en
los amiloplastos.

Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y

castaas).En su digestin intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-
4) y la (1,6) glucosdica para romper las ramificaciones. Al final del proceso se
libera glucosa.

o El dextrano, un polisacrido de reserva de las levaduras y bacterias,

tambin contienen nicamente residuos de glucosa, pero de diferencia del
glucgeno y del almidn en que estos residuos estn unidos por enlaces
(1->6) de forma casi exclusiva.

o El Glucgeno es el polisacrido de reserva de los animales, se halla

presente en todas las clulas pero su presencia es ms predominante en
msculos esquelticos y en el hgado. Su estructura primaria se parece a la
de la amilopectina, pero el glucgeno se halla mucho ms ramificado, con
 puntos de ramificacin que aparece cada 8 a 12 restos de glucosa, con
enlaces (1->4).

Pectinas.

Las pectinas son un tipo de heteropolisacridos. Una mezcla de polmeros cidos

y neutros muy ramificados. Son el principal componente de la lmina media de la
pared celular y constituyen el 30 % del peso seco de la pared celular primaria de
clulas vegetales. En presencia de agua forman geles. Las pectinas tienen tres
dominios principales: homogalacturonanos, ramnogalacturonano I y
ramnogalacturonano II.

Agar.

Es un heteropolisacridos con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofceas.

Se utiliza en microbiologa para cultivos y en la industria alimentaria como
espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el cdigo E-
406.

Sntesis de Lobry de Bruyn-van Eckenstein.

La isomera ms tpica y en cierto modo ms simple, aparte de la Mutarrotacin es

la conocida transformacin de LOBRY DE. BRUYN y ALBER-DA van EKENSTEIN.
En su primitivo concepto, cuando una aldosa se trata con lcalis diluidos, a
temperatura ambiente, se establece un equilibrio entre el producto de partida, su
epmero (sobre el carbono contiguo al portador de la funcin reductora) y la cetosa
que corresponda; si se parte de una cetosa aparecern en el equilibrio junto a
sta las dos aldsas correspondientes epmeras entre s.
Es explicable que la transformacin de Lobry pueda darse en medios cidos o
bsicos, si se admite que dicha transformacin sucede a travs de enoles
intermedios. As, aunque los experimentos clsicos se referan a lcalis, ya en
1905 OST (41) dio cuenta de la isomerizacin de D-glucosa en SO.iHj diluido a
temperatura ambiente, resultando una mezcla de iso-maltosa y D-fructosa junto
con D-glucosa no transformada despus de 4 meses.
Hidrlisis de disacridos y polisacridos.
Los disacridos y los polisacridos experimentan reacciones de hidrlisis. Los
disacridos como la sacarosa se hidrolizan en medio acido con la enzima
sacarasa o invertasa convirtindose en -D-glucosa y -D-fructosa. La hidrlisis
del almidn se efecta por medios cidos o por enzimas del tipo amilasa que se
encuentran tanto en las plantas como en los animales. La -amilasa, acta sobre
la molcula de almidn pero se detiene en las ramificaciones de la amilopectina y
deja sin atacar el 30 a 40% del almidn (dextrina limite). Las -amilasas atacan
uniones centrales e hidrolizan al almidn en fragmentos de seis a siete unidades.
Para obtener la hidrlisis ms completa de la amilopectina es necesaria otra
enzima, la amilo-1,6-glucosidasa que fragmenta la molcula a nivel de la
ramificacin. Las amilasas ms importantes para el hombre son la amilasa de la
saliva y del jugo pancretico.

La hidrlisis cida del glucgeno libera glucosa cuantitativamente. El glucgeno

tambin es atacado por la -amilasa y forma dextrinas lmite y maltosa; para lograr
la degradacin enzimtica completa tambin se necesita la amilo-1,6-glucosidasa

Los cidos fuertes como el HCl y el H2SO4, concentrados hidrolizan a los

polisacridos hasta monosacridos y sobre estos ltimos actan deshidratndolos.
El producto de deshidratacin es un derivado del furfural que forma fcilmente
complejos coloreados con el naftol y con el resorcinol (reaccione de Molish y
Seliwanoff). Estas reacciones se utilizan para la identificacin cualitativa de los
carbohidratos.

Azcar invertido.
 D-
galactosa
azcar
invertid
D-
o
fructosa
La hidrlisis de la sacarosa se puede producir en medio cido diluido, o por accin
enzimtica, en una reaccin catalizada por la invertasa o sacarasa, que e
encuentra en el intestino.

Reduccin y Oxidacin de Glucosa.

Fischer: Redujo el nmero de posibilidades para la posible estructura de la (+)-

glucosa:
Consider las propiedades pticas de los derivados obtenidos por
OXIDACIN, cido glucarico (C1= C6= CO2H)
REDUCCIN Glucitol (sorbitol, un alditol (glicitol), C1= C6= CH2OH)

cidos glucnicos y glucricos. Degradacin de Ruff.

Degradacin de ruff. En esta reaccin se acorta se acorta la cadena de los

carbohidratos generando nuevas especies. Comprende: a) una oxidacin del
carbohidrato con Br2/H2O, para formar el cido adnico correspondiente b) la
descarboxilacion del cido adnico con perxido de hidrgeno, H2O2 y sulfato
ferroso, FeSO4.

En sta reaccin, al contrario de la sntesis de Killiani, la cadena carbonada de los

carbohidratos, se acorta. Por lo tanto por ejemplo, a partir de una pentosa (cinco
tomos de carbono) se obtiene una tetrosa (cuatro tomos de carbono).
Analicemos el ejemplo, a partir de la D-ribosa. En la reaccin se consideran dos
grandes etapas.

Etapa Uno:
El carbohidrato se oxida con agua de bromo (Br2/H2O).
Recordemos que ste oxidante acta selectivamente sobre los grupos aldehdo y
en consecuencia solamente se oxida el carbono nmero uno, hasta cido
carboxlico.
Se forma el cido adnico correspondiente.
Ejemplo a partir de la D-ribosa (una aldopentosa) en presencia de Br2/H2O, se
obtiene el cido ribnico (cido adnico).

Etapa dos
El cido D-ribnico, en presencia de sulfato frrico (Fe2 (SO4)3), perxido de
hidrgeno (H2O2) y agua experimenta dos procesos:
1. Se descarboxila, pierde el grupo carboxlico como CO2
2 .El carbono vecino al grupo cido se oxida hasta aldehdo, generndose el
nuevo azcar

Osazonas.

El proceso de formacin de la osazona es una oxidacin que destruye la

estereoqumica en C2.
La configuracin absoluta en C3, C4, y C5 debe ser la misma en los 3
monosacridos.

Sntesis de Kiliani-Fischer.
o Permite obtener dos carbohidratos ismeros, a partir de dos moles de un
slo carbohidrato, con menor nmero de tomos de carbono.
 o En el ejemplo siguiente, partiremos de la D-arabinosa, una aldopentosa
para obtener dos aldohexosas.

El proceso comprende las etapas siguientes:

o Primera etapa: El grupo carbonilo de la arabinosa (-C = O), se polariza (los
electrones pi se deslocalizan sobre el oxgeno). Es importante considerar
que ste carbono con hibridacin sp2, tiene una geometra plana y en
consecuencia puede experimentar reaccin con la misma probabilidad, por
el lado derecho que por el lado izquierdo.

o El oxgeno negativo, atrae al hidrgeno (H), presente en el cido

cianhdrico, HC N.

o Se producen dos moles, una donde el hidroxilo (del carbono sobre el cual
ocurre la reaccin) se encuentra a la derecha y otra donde el hidroxilo se
encuentra a la izquierda.
o Observe que ste tomo ya no posee doble enlace y queda cargado
positivamente (carbocatin).

o Segunda etapa: Es una reaccin de adicin nucleoflica. Partiendo de los

carbocatin formados en la primera etapa, el anin cianuro (nuclefilos), se
adiciona al carbocatin, a travs de sus pares de electrones libres, y forma
dos moles de polihidroxinitrilo .
o Observe que en estas molculas, se ha alargado la cadena inicial de
tomos de carbono (era de cinco), y en total se tienen seis tomos de
carbono.

o Tercera etapa: Los nitrilos se oxidan fcilmente con hidrxido de bario, Ba

(OH)2, en medio cido, produciendo los adnicos correspondientes.

o Cuarta etapa: Los hidroxicidos de la etapa anterior, se reducen en

presencia de una amalgama de sodio, agua y un pH de 3,5. De sta forma
finaliza la reaccin y se obtienen los carbohidratos correspondientes. A
continuacin se muestra la reaccin de reduccin, partiendo de los
hidroxicidos, obtenidos en la tercera etapa.
Degradacin de Wohl.
La degradacin de Wohl1 en la qumica de carbohidratos es un mtodo de
acortamiento de la cadena carbonada de las aldosas. El ejemplo clsico es la
conversin de la glucosa en arabinosa en lo que es un proceso por etapas:

La D-glucosa 1 es convertida en la oxima 2 mediante la reaccin con

hidroxilamina. En la siguiente etapa empleando anhdrido actico se forma el
intermedio acetilado 3, que es inestable y elimina cido actico dando lugar al
nitrilo correspondiente 4.2 Por tanto con el anhdrido actico lo que se logra es
deshidratar la oxima. A continuacin se retiran los grupos ster mediante
transesterificacin con MeONa/MeOH, lo que conduce a la cianhidrina 5, que
directamente en estas condiciones descompone originando la D-arabinosa 6.

Ejemplos de la Importancia Biolgica de los Carbohidratos.

FUNDAMENTOS DE AMINOCIDOS.
OBJETIVOS DE LA UNIDAD.
Conocer la nomenclatura y conceptos qumicos principales sobre los -
aminocidos. Adquirir conocimientos acerca de la importancia industrial y
en sistemas biolgicos de esta familia de compuestos orgnicos.

Definicin de aminocidos.

Las protenas estn constituidas por la concatenacin de unas sustancias

qumicas denominadas aminocidos. Son stos la unidad estructural de las
protenas. Por hidrlisis de protenas se han identificado 20 aminocidos distintos.

Un aminocido, de ah su nombre, posee dos grupos funcionales caractersticos:

un grupo amino -NH y un grupo carboxlico COOH. Hay aminocidos con un
solo grupo amino y un solo grupo carboxlico, denominndose entonces
monoamino-monocarboxlico. Hay otros, sin embargo, que poseen ms de un
grupo amino o ms de un grupo carboxlico.

En general, todos los aminocidos de un hidrolizado de protena son del tipo alfa
que corresponde a la siguiente formula general.

Donde R representa el esqueleto carbonado caracterstico del aminocido en

cuestin y que es el que distingue de los dems.
Proteicos y no Proteico.
Se conocen cerca de 150 aminocidos encontrados en diferentes clulas en forma
libre o combinada.
Aminocidos no proteicos Aminocidos proteicos
 o -Alanina. Precursor del cido
Pantotnico. El cido
Pantotnico es una vitamina
indispensable para el
crecimiento de los animales
superiores:
Los AA proteicos se dividen, a su vez,
en dos grupos:
aminocidos codificables o universales,
que permanecen como tal en las
protenas

aminocidos modificados o
particulares, que son el resultado de
diversas modificaciones qumicas
La - Alanina se incorpora a la posteriores a la sntesis de protenas
estructura de la coenzima.
o Citrulina: Intermediario en la
sntesis de Arginina en el ciclo
de la Urea.

Aminocidos esenciales y no esenciales.

Aminocidos esenciales:

Los aminocidos esenciales no los puede producir el cuerpo. En

consecuencia, deben provenir de los alimentos.

Los 9 aminocidos esenciales son: histidina, isoleucina, leucina, lisina,

metionina, fenilalanina, treonina, triptfano y valina.

Aminocidos no esenciales:

"No esencial" significa que nuestros cuerpos producen un aminocido, aun

cuando no lo obtengamos de los alimentos que consumimos.

Los aminocidos no esenciales incluyen: alanina, asparagina, cido

asprtico y cido glutmico.

Punto isoelctrico, Definicin y Determinacin.

Se define como punto isoelctrico de un aminocido a aquel valor de pH para el

cual la concentracin de la forma aninica es igual a la de la forma catinica, es
decir, que el aminocido no tiene carga neta.

En circunstancias del punto isoelctrico se verifica: [anin]=[catin]. Multiplicado

por K por K.


2
+

H

+ A a
=

[catin]
2

H +

+ A a [ anin ]



K K =
Tomando logaritmos
+
H

log K +log K 2=2 log
Cambiando de signo
K
log

+
H


log

De donde se deduce
p K 1+ p K 2=2 pI
1
pI = ( p K 1+ p K 2 )
2

Nomenclatura (-Aminocidos D y L).

Inicialmente deben recordarse algunos conceptos sobre isomera.

Los Ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por su parte Los
Estereoismeros son un tipo de ismeros que tienen la misma frmula molecular y
la misma secuencia de tomos enlazados, pero difieren en la orientacin
tridimensional de sus tomos en el espacio.

La nomenclatura ms utilizada para identificar los Enantimeros es la propuesta

por Emil Fischer (Proyeccin de Fischer) en la que se les denomina como
ismeros D o ismeros L de acuerdo a la disposicin de un grupo sustituyente
previamente establecido; en el caso de los aminocidos se trata del grupo amino;
si este se dispone a la derecha se dice que se trata de un D-aminocido y si se
dispone hacia la izquierda se trata de L-aminocidos. Es importante tener presente
que este sistema es un sistema arbitrario en el cual el grupo sustituyente fue
establecido sin tomar en consideracin las propiedades pticas de cada
enantimero (inicialmente Fischer estableci este sistema para D-gliceraldehido y
el L-gliceraldehido); por tanto la proyeccin de Fischer no expresa la direccin de
rotacin del plano de luz polarizada.
.

Fuentes naturales.

1. Histidina: Es importante en la produccin de glbulos rojos y blancos. Un

dato curioso es que este aminocido ayuda en el tratamiento de la sordera
nerviosa. Arroz y trigo son ricos en histidina.

2. Isoleucina: Este tiene que ver mucho con la formacin de hemoglobina y la

reparacin del tejido muscular. Adems, colabora estabilizando el azcar en
la sangre y, en consecuencia, mantiene los niveles de energa en el cuerpo.
Se encuentra en alimentos como los huevos, el pescado, los garbanzos,
lentejas y las almendras.

3. Leucina: Es fundamental en el crecimiento de los nios y libera mucha

energa durante la prctica de cualquier ejercicio. Se encuentra en la avena,
los frijoles y el maz.

4. Lisina: Es vital para la concentracin y la absorcin del calcio. Su consumo

tiene que ver con la prevencin de problemas de fertilidad. Alimentos como
el queso, las papas, las habas y la leche son principales fuentes de lisina.

5. Metionina: Este ayuda con la descomposicin de las grasas. Apoya las

funciones del hgado y entrega aportes de azufre al organismo. Si
consumes carne, huevos, semillas, yogurt y ajo seguramente tendrs los
beneficios de la metionina en tu organismo.

6. Fenilalanina: La fenilalanina controla el hambre y los antojos de alimentos.

Adems se utiliza para abstinencia del alcohol y para controlar el dolor. Si
comes cacahuates, quesos y semillas de ssamo seguramente tambin
cumplir otras de sus funciones en ti, como por ejemplo levantar el nimo.
 7. Treonina: Los anticuerpos son vitales para la defensa del organismo.
Colabora para no producir acumulacin de grasas y sus fuentes ms
comunes son el trigo, el arroz integral y los cacahuates.

8. Triptfano: Este aminocido cumple un carcter esencial, ya que tiene que

ver con la produccin de serotonina, importante componente en el bienestar
del cerebro y ayuda a regular los ciclos de sueo. Alimentos como el atn,
las semillas, el cordero y los huevos evitan el insomnio, la impaciencia, la
depresin y la ansiedad.

9. Valina: Cuando te raspas la piel y tus tejidos se regeneran rpidamente, no

es un asunto de arte de magia, es que el aminocido valina cumple con esa
importante funcin. Adems es un componente que se utiliza para las
personas que se recuperan de la adiccin a las drogas. La soya es principal
fuente.

A partir de cidos -bromocarboxlicos.

Los aminocidos se pueden obtener por halogenacin de cidos carboxlicos,

seguida de sustitucin nuclefila con amoniaco. La halogenacin de la posicin a
del cido carboxlico se realiza con la reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky.

La Glicina puede prepararse a partir de cido etanoico. En la primera etapa el

cido etanoico reacciona con Bromo catalizado con fsforo para formar el cido
halogenado en su posicin a La reaccin de con dos equivalentes de amoniaco
produce mediante SN2 la Glicina ms bromuro de amonio.

Sntesis de Gabriel para aminocidos.

Sntesis de Strecker.

Mtodo que consiste en obtener un alfa aminocido a travs de dos etapas:

a) Tratando un aldehdo con solucin acuosa de amonaco en presencia de HCN o

KCN/NaCN.
b) El producto que se obtiene es una alfa-aminonitrilo intermediario, que por
hidrlisis da el alfa aminocido racmico

Formacin de enlace peptdico.

El enlace peptdico es el enlace covalente tipo amida que se forma entre el grupo
-carboxilo de un aminocido y el -amino de otro. La reaccin de unin de dos
aminocidos para formar un pptido es una reaccin de condensacin en la que
se produce la eliminacin de una molcula de agua:
La formacin del enlace peptdico espontneamente no est favorecida
termodinmicamente; todo lo contrario, es la hidrlisis del enlace la que se
encuentra favorecida termodinmicamente. Aunque la hidrlisis del enlace
peptdico es una reaccin exergnica, tiene lugar lentamente en condiciones
fisiolgicas debido a su alta energa de activacin por lo que se requieren de altas
temperaturas o de catalizadores para que esta ocurra. En consecuencia, los
enlaces peptdicos de las protenas son bastante estables, con una vida media de
alrededor de 7 aos en la mayora de los casos. Para que pueda formarse el
enlace peptdico se requiere que los aminocidos sean activados previamente
mediante la transferencia de un grupo fosfato del ATP.

En su mayora los pptidos presentan en uno de sus extremos un grupo amino sin
reaccionar o grupo amino terminal (N-terminal) y un grupo carboxilo sin reaccionar
en el otro extremo denominado carboxilo terminal (C-terminal). Por convencin un
pptido se escribe y se lee con el grupo N-terminal a la izquierda y el C-terminal a
la derecha.

El enlace peptdico es un enlace covalente de tipo amida sustituido el cual

mediante anlisis por difraccin con rayos X se comprob que es ligeramente ms
corto que un enlace C N simple; esto indica que el enlace se comporta como un
hibrido de resonancia (La resonancia consiste en la combinacin lineal de
estructuras de una molcula (estructuras resonantes) que no coinciden con la
estructura real, pero que mediante su combinacin, nos acerca ms a su
estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las
propiedades de atraccin o liberacin de electrones de los sustituyentes,
basndose en estructuras resonantes relevantes), lo que le confiere carcter
parcial de doble enlace y lo hace muy rgido.
Degradacin de Edman.

BIBLIOGRAFIA

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Pearson Educacin; Madrid, Espaa 2.
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 o Ma. Blanco Dolores, (2001), Bioqumica estructural, 1ra Edicin, Editorial
Tbar, Mxico.
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE
MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN c1

QUMICA ORGNICA III

CARBOHIDRATOS Y
AMINOCIDOS

SEMESTRE 2017-II

GRUPO: 2551

ALUMNA: MUOZ GARCIA ALEJANDRA

FECHA DE ENTREGA: 22 DE MAYO DEL 2017