cido nucleico

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Los cidos nucleicos son grandes polmeros formados por la repeticin

de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces
fosfodister. Se forman largas cadenas; algunas molculas de cidos
nucleicos llegan a alcanzar tamaos gigantescos, de millones de
nucletidos encadenados. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.

El descubrimiento de los cidos nucleicos se debe a Johann Friedrich

Miescher, que en el ao 1869 aisl los ncleos de las clulas una
sustancia cida a la que llam nuclena,1 nombre que posteriormente se
cambi a cido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y
Francis Crick descubrieron la estructura del ADN, empleando la tcnica
de difraccin de rayos X.

ndice
1 Importancia de los cidos nucleicos
2 Tipos de cidos nucleicos
3 Bases nitrogenadas
4 Nuclesidos y nucletidos
Representacin 3D del ADN.
5 Caractersticas del ADN
5.1 Estructuras ADN
6 Caractersticas del ARN
7 Qumica de los cidos nucleicos.
8 cidos nucleicos artificiales o ribonucleicos
9 Referencias
10 Enlaces externos

Importancia de los cidos nucleicos

Todos los organismos poseen estas biomolculas que dirigen y controlan la sntesis de sus protenas,
proporcionando la informacin que determina su especificidad y caractersticas biolgicas, ya que contienen las
instrucciones necesarias para realizar los procesos vitales y son las responsables de todas las funciones bsicas
en el organismo.2

Tipos de cidos nucleicos

Existen dos tipos de cidos nucleicos : ADN (cido desoxirribonucleico) y ARN (cido ribonucleico), que se
diferencian:

por el glcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y desoxirribosa en el ADN);
por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; adenina, guanina, citosina y
uracilo, en el ARN.
por las Hlices: Mientras que el ADN tiene doble helice, el ARN tiene solo una cadena.

Bases nitrogenadas
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la informacin gentica, stas presenta una estructura cclica que
contiene carbono, nitrgeno, hidrgeno y oxgeno.3 Se dividen en dos tipos:

Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).

La presencia de los tomos de nitrgeno le da un carcter bsico a estos compuestos. Son aromticas y por lo
tanto son planas, tambin son insolubles en agua y pueden establecer interacciones hidrofbicas entre ellas;
estas interacciones sirven para estabilizar la estructura tridimensional de los cidos nucleicos.4 La existencia de
distintos radicales hace que puedan aparecer varias bases nitrogenadas, las cuales son:

Adenina, presente en ADN y ARN

Guanina, presente en ADN y ARN
Citosina, presente en ADN y ARN
Timina, presente exclusivamente en el ADN
Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura qumica de la Estructura qumica de la Estructura qumica de la Estructura qumica de la

adenina. guanina. citosina. timina.

Estructura qumica del Estructura qumica de la Estructura qumica del

uracilo. ribosa. cido fosfrico.

Nuclesidos y nucletidos
Un nuclesido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a una base
nitrogenada. La unin se realiza mediante un enlace N-glucosdico, con configuracin beta (), el cual es una
variante del enlace glucosdico, que se forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en
lugar de hacerlo con un alcohol, liberndose una molcula de agua. En los nuclsidos se lleva a cabo entre el
carbono 1 (carbonilo) del azcar y uno de los tomos de nitrgeno de la base nitrogenada, si sta es una
pirimidina se une a la posicin 1' y si es una purina en la posicin 9'.5

Los planos de la base y el azcar son perpendiculares entre s pero las bases pueden presentar dos
conformaciones diferentes:

"anti" cuando el plano de la base est alejada del plano de la pentosa.

"syn" cuando las bases estn sobre el plano de la pentosa.6
 "syn" cuando las bases estn sobre el plano de la pentosa.6

Un ejemplo de
nuclesido es la
timidina.

Existen dos tipos de nuclesidos:

Ribonuclesidos que contienen -D-ribosa.

Desoxirribonuclesidos que contienen -D-desoxirribosa.7

Estructura qumica de la Estructura qumica de la

ribosa. desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qu base nitrogenada es y a qu azucar est unida;
cuando es una base prica se aade al nombre de sta la terminacin -osina y la terminacin -idina si es
una pirimidina y se antepone el prefijo desoxi- en el caso de los desoxirribonuclesidos.8

Los nucletidos son las unidades bsicas de los cidos nucleicos y qumicamente son los steres fosfricos de
los nuclesidos, es decir que son el resultado de la unin entre una ribosa, una base nitrogenada y un cido
fosfrico. La unin entre el nuclesido y el cido fosfrico se lleva a cabo mediante un enlace ster que puede
producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el
grupo alcohol del carbono 5'. Los nucletidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras
otro, por ejemplo el monofosfato que slo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres.
La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le confiere a la molcula un carcter
marcadamente cido.
 Estructura qumica de
un nucletido.

Al igual que los nuclesidos, los nucleotidos tambin se dividen en dos grupos dependiendo de la ribosa que
contenga:

Ribonucletidos si tienen ribosa.

Desoxirribunocletidos si tienen desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma ms utilizada y la ms sencilla es en donde
cada nucletido se identifica con tres letras maysculas. La primera de ellas corresponde a la base nitrogenada
que contenga el nucletido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del
grupo fosfato, la cual es una P y por ltimo, en el caso de los desoxirribonucletidos se antepone una d
minscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos consiste en poner la palabra cido al inicio y en
seguida se coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminacin -lico, pero ste sistema de nomenclatura
puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucletido.
Tambin se suelen nombrar como los fosfatos de los correspondientes nuclesidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucletido compuesto de una adenina con un grupo fosfato y una ribosa.

Para utilizar el mtodo de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la cual es una Adenina y
por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra corresponde al nmero de grupos fosfatos el cual
es slo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y por ltimo la letra P. El nombre
del nucletido sera AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se coloca la
letra d al inicio, dAMP.
Con la segunda forma se coloca la palabra cido y y adenina queda como adenlico, por lo tanto el
nombre del nucletido sera cido adenlico.
Por ltimo se necesita el nombre del correspondiente nuclesido, el cual es adenosina y se le agrega
fosfato de, y el nombre completo sera fosfato de adenosina.

Adems de formar la estructura de los cidos nucleicos los nucletidos tienen otras funciones relevantes:

1. El nuclesido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molcula universal para transferencia de energa.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glcidos, lpidos y otras molculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.9

Caractersticas del ADN

El ADN es bicatenario, est constituido por dos cadenas polinucleotdicas unidas entre s en toda su longitud.
Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del ncleo de las clulas eucariticas) o en forma
circular (ADN de las clulas procariticas, as como de las mitocondrias y cloroplastos eucariticos). La
molcula de ADN porta la informacin necesaria para el desarrollo de las caractersticas biolgicas de un
individuo y contiene los mensajes e instrucciones para que las clulas realicen sus funciones. Dependiendo de
la composicin del ADN (refirindose a composicin como la secuencia particular de bases), puede
desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrgenos entre bases pasando a ADN de cadena simple o ADNsc
abreviadamente.

Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.

El ADN es un polmero relativamente estable. Las reacciones espontneas, como la desanimacin de ciertas
bases, la hidrlisis de los enlaces base-azcar N-glucosdicos, la formacin de dmeros de pirimidina inducida
por radiacin, ocurren lentamente, pero son importantes debido a que la clula tiene una baja tolerancia a los
cambios en el material gentico.

Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polmeros de ADN por un reglamento que
incorpora mtodos qumicos y enzimticos.

Estructuras ADN
Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucletidos (monocatenario) es decir, est formado por
un solo polinucletido, sin cadena complementaria. No es funcional, excepto en algunos virus.
Estructura secundaria. Doble hlice, estructura bicatenaria, dos cadenas de nucletidos
complementarias, antiparalelas, unidas entre s por las bases nitrogenadas por medio de puentes de
hidrgeno. Est enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario. Hay tres tipos:
Doble hlice A, con giro dextrgiro, pero las vueltas se encuentran en un plano inclinado (ADN no
codificante).
Doble hlice B, con giro dextrgiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
Doble hlice Z, con giro levgiro, vueltas perpendiculares (no funcional); se encuentra presente en
los parvovirus.

Caractersticas del ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucletidos constituyentes es ribosa en lugar de
desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en lugar
de timina). Las cadenas de ARN son ms cortas que las de ADN, aunque dicha caracterstica es debido a
consideraciones de carcter biolgico, ya que no existe limitacin qumica para formar cadenas de ARN tan
largas como de ADN, al ser el enlace fosfodister qumicamente idntico.El ARN est constituido casi siempre
por una nica cadena (es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y ARNr puede
formar estructuras plegadas complejas y estables.

Mientras que el ADN contiene la informacin, el ARN expresa dicha informacin, pasando de una secuencia
lineal de nucletidos, a una secuencia lineal de aminocidos en una protena. Para expresar dicha informacin,
se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios tipos de ARN:

El ARN mensajero se sintetiza en el ncleo de la clula, y su secuencia de bases es complementaria de

un fragmento de una de las cadenas de ADN. Acta como intermediario en el traslado de la informacin
gentica desde el ncleo hasta el citoplasma. Poco despus de su sntesis sale del ncleo a travs de los
poros nucleares asocindose a los ribosomas donde acta como matriz o molde que ordena los
aminocidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su misin, se destruye.

El ARN de transferencia existe en forma de molculas relativamente pequeas. La nica hebra de la

que consta la molcula puede llegar a presentar zonas de estructura secundaria gracias a los enlaces por
puente de hidrgeno que se forman entre bases complementarias, lo que da lugar a que se formen una
serie de brazos, bucles o asas. Su funcin es la de captar aminocidos en el citoplasma unindose a ellos
y transportndolos hasta los ribosomas, colocndolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de
nucletidos del ARN mensajero para llegar a la sntesis de una cadena polipeptdica determinada y por lo
tanto, a la sntesis de una protena
 El ARN ribosmico es el ms abundante (80 por ciento del total del ARN), se encuentra en los
ribosomas y forma parte de ellos, aunque tambin existen protenas ribosmicas. El ARN ribosmico
recin sintetizado es empaquetado inmediatamente con protenas ribosmicas, dando lugar a las
subunidades del ribosoma.

Qumica de los cidos nucleicos.

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.

La elevacin de la temperatura y los valores extremos de pH producen la desnaturalizacin del ADN de doble
hlice (generalmente sucede a la temperatura de su punto de fusin). Esto provoca el desenrrollamiento de la
doble hlice, debido a las desestabilizacin de los puentes de hidrgeno entre los pares de bases, no hay ruptura
de enlaces covalentes.

La renaturalizacin es un proceso rpido que consiste en un solo paso, para esto deber existir un segmento de
doble hlice de una docena o ms residuos que mantengan unidas las dos hebras. Cuando el pH y la
temperatura regresan a valores normales, lo que estaba desenrrollado se vuelve a enrrollar espontneamente.
Pero si las dos hebras estn totalmente separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el primero, el proceso es
lento, las hebras de ADN se reconocen al azar y forman un pequeo fragmento de doble hlice. En el segundo,
el proceso es ms rpido y las bases que se encuentran no apareadas, se aparean progresivamente para formar la
doble hlice.

Efecto hipocrmico.

Cuando se dan interacciones prximas del apilamiento de las bases de los cidos nucleicos, estos producen una
disminucin de la absorcin del la luz UV, en relacin con la absorcin de una disolucin de nucletidos libres
de la misma concentracin; la adsorcin disminuye cuando se forma la doble cadena. A este fenmeno se le
conoce como efecto hipocrmico.

Cuando se desnaturaliza un cido nucleico se produce un efecto contrario, hay un incremento de adsorcin, se
le llama hipercrmico.

Las molculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolucin se desnaturalizan en su punto de fusin (tm;
es la temperatura a la que la mitad del ADN, las hebras estn separadas). Dependiendo del contenido de CG,
es mayor el punto de fusin, debido a que son tres puentes de hidrgeno los que se deben romper.10

cidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

Existen, aparte de los naturales, algunos cidos nucleicos no presentes en la naturaleza (anlogos de cidos
nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

cido nucleico peptdico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido sustituido por 2-(N-
aminoetil)glicina, unida por un enlace peptdico clsico. Las bases pricas y pirimidnicas se unen al
esqueleto por el carbono carbonlico. Al carecer de un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga
negativa a pH fisiolgico en el ADN/ARN), se une con ms fuerza a una cadena complementaria de
ADN monocatenario, al no existir repulsin electrosttica. La fuerza de interaccin crece cuando se
forma un ANP bicatenario. Este cido nucleico, al no ser reconocido por algunos enzimas debido a su
diferente estructura, resiste la accin de nucleasas y proteasas.

Morfolino y cido nucleico bloqueado (LNA, en ingls). El morfolino es un derivado de un cido

nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina en vez del azcar, conservando el
enlace fosfodister y la base nitrogenada de los cidos nucleicos naturales. Se usan con fines de
investigacin, generalmente en forma de oligmeros de 25 nucletidos. Se usan para hacer gentica
inversa, ya que son capaces de unirse complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su
posterior recorte y procesamiento. Tambin tienen un uso farmacutico, y pueden actuar contra bacterias
y virus o para tratar enfermedades genticas al impedir la traduccin de un determinado ARNm.
cido nucleico gliclico. Es un cido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol,
 cido nucleico gliclico. Es un cido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol,
conservando la base y el enlace fosfodister. No existe en la naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma ms estable. Es la
forma qumicamente ms simple de un cido nucleico y se especula con que haya sido el precursor
ancestral de los actuales cidos nucleicos.

cido nucleico tresico. Se diferencia de los cidos nucleicos naturales en el azcar del esqueleto, que en
este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas hbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une
complementariamente al ARN, y podra haber sido su precursor.

Quimeroplasto. Es una molcula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza en terapia gnica.

Referencias
1. Dahm, R (Jan de 2008). Discovering DNA: Friedrich Miescher and the early years of nucleic acid research. Human
Genetics 122 (6): 565-81. ISSN 0340-6717 (https://www.worldcat.org/issn/0340-6717). PMID 17901982 (https://www.ncbi.nlm.nih.go
v/pubmed/17901982). doi:10.1007/s00439-007-0433-0 (http://dx.doi.org/10.1007%2Fs00439-007-0433-0).
2. de Necochea Campion, Rosalia (Junio de 2004). Secuenciacin de cidos nucleicos (http://www.ibt.unam.mx/comput
o/pdfs/met/secuenciacion_acidos_nucleicos.pdf) . Mtodos fisicoqumicos en biotecnologa: 47. Consultado el 16 de
junio de 2016.
3. Mcmurry, John (2008). Qumica Orgnica (septima edicin). Cengage Learning Editores. p. 1221.ISBN 0-495-11258-5.
4. Velasco, Juan; Romero, Tmas; Salamanca, Carlos; Lpez, Rafaela (2009). Biologa 2 Bachillerato. Editex. p. 408.
ISBN 8497715918.
5. Burriel Coll, Veronica. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS CIDOS NUCLICOS (http://www.uv.es/tuno
n/pdf_doc/AcidosNucleicos_veronica.pdf).Master en Ingeniera Biomdica: 6. Consultado el 17 de junio de 2016.
6. Weninger, Stephen; Stermitz, Frank (2007).Qumica orgnica. Reverte. p. 907. ISBN 842917527X.
7. Teijn, Jos (2006). Fundamentos de bioqumica estructural. Editorial Tebar. p. 253. ISBN 8473602285.
8. Devlin, Thomas (2004).Bioqumica: libro de texto con aplicaciones clnicas. Reverte. p. 31. ISBN 8429172084.
9. Burriel Coll, Veronica. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS CIDOS NUCLICOS (http://www.uv.es/tuno
n/pdf_doc/AcidosNucleicos_veronica.pdf).Qumica Aplicada a la Ingeniera Biomdica: 6-8. Consultado el 17 de junio
de 2016.
10. Nelson, D. & Cox, M. (2009).Lehninger principios de bioqumica. Espaa: Omega. pp. 287-288.

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre cido nucleico.
Nucleic Acids Research. Oxford University Press. ISSN 0305-1048.
The Structure of Nucleic Acids.
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