Prctica 1.

Sntesis de Furanos

Obtencin del furfural

Chvez Cruz Sthefany

Resumen

La prctica se trat de obtener el compuesto furfural por medo de deshidratacin de pentosas,

como sabemos en la pared celular de los vegetales hay pentosas por lo que utilizamos un olote y le
agregamos cido clorhdrico para hidrolizar a las pentosas y formal el furfural se lleva a cabo una
destilacin, posteriormente una extraccin lquido-lquido y al final otra destilacin. Para
comprobar que habamos obtenido el furfural realizamos dos pruebas de identificacin agregamos
2,4-dinitrofenilhidazina para formar la hidrazona correspondiente y con una tira de papel filtro
impregnada de anilinio se observaba un cambio de color a rojo cereza.

Introduccin

El furfural, furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo, es el aldehdo ms simple derivado del

furano. Es un lquido incoloro de punto de ebullicin 161.7C (a 760 mm Hg), ms denso que el
agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgnicos y con una solubilidad de 8.3% en agua. Es
arrastrable por vapor formando un azetropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de
punto de ebullicin 97.5C (a 760 mm Hg). Otras caractersticas fsicas del furfural son: cuando se
acaba de destilar tiene un olor aromtico agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es
uno de los compuestos entre los ms de 50 componentes identificados en la fraccin volatil que
constituye el "aroma" del pan caliente.

El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias vegetales, o

subproductos de la agricultura tales como: cscara de avena, maz, bagazo de caa, desechos de
madera, trigo, etctera.

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con cido sulfrico
diluido. Esta reaccin comprende los azcares de las plantas, como los contenidos en la
hemicelulosa.

Resultados

Al realizar la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina se form el slido color anaranjado al igual que

el papel filtro se torn color rojo.

Anlisis de Resultados

En la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina el slido color anaranjado nos confirma la presencia del

grupo carbonilo y nosotros sabemos que el furfural tiene un aldehdo en su estructura, y como la
prueba con el anilinio tambin dio positiva podemos creer que obtuvimos el compuesto deseado
pero como no medimos el punto de fusin de la hidrazona formada no podemos afirmar que era
el compuesto.

Conclusin

Se obtuvo con xito el compuesto deseado, lo que se corrobor con las pruebas de identificacin.
El furfural tiene relevancia en la industria alimenticia.

Cuestionario

1) Mtodos generales de obtencin de furanos

2) Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin

El tratamiento de los pentosanos con cidos minerales suficintemente fuertes (H2SO4 al
10% o HCl al 12%), da primero la hidrlisis de los polisacridos a pentosas las cuales
posteriormente se deshidratan, a travs de una serie de rearreglos no totalmente
comprendidos, para dar el furfural.
3) Derivados del furfural con importancia en alimentos

Hidroximetilfurfural, HMF o 5-(hidroximetil)furfural es un aldehdo y un furano formado

durante la descomposicin trmica de los glcidos.1 El HMF se ha identificado en una
variedad de alimentos procesados incluyendo leche, jugos de frutas.,2 bebidas
alcohlicas, miel, etc3 4 Los estudios recientes han mostrado que el HMF tambin se
encuentra en los cigarrillos.

Bibliografa
http://www.ecured.cu/Furfural#Aplicaciones
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMOS1HETE
ROATOMO_10733.pdf
https://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/132199-FURFURAL.pdf