Edith Bamonte y Liliana Olazar.

Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760

7. Hidrocarburos parte III

Alquinos
El hermano de Severo lleg el ltimo con la lmpara de acetileno, apag la araa del cielo raso y corri
la mesa de luz hasta los pies de la cama; cuando puso la lmpara en la mesa de luz nos quedamos
callados y quietos, mirando a Severo que se haba incorporado a medias entre las almohadas y
no pareca demasiado cansado por las fases anteriores. Las polillas empezaron a entrar por
la puerta, y las que ya estaban en las paredes o el cielo raso se sumaron a las otras y empezaron
a revolotear en torno de la lmpara de acetileno. Con los ojos muy abiertos Severo segua
el torbellino ceniciento que aumentaba cada vez ms, y pareca concentrar
todas sus fuerzas en esa contemplacin sin parpadeos.

Las fases de Severo en Octaedro Julio Cortzar;

Cuentos completos 2, Buenos Aires, Alfaguara, 1996

7.1 Qu nos proponemos?

Analizar las propiedades qumicas de los alquinos

Comprender la naturaleza del enlace covalente triple

Vincular las propiedades qumicas de los alquinos con las caractersticas de los
orbitales pi presentes en sus molculas.

Realizar un anlisis comparativo del comportamiento de los distintos tipos de
hidrocarburos.

Conocer el mtodo de obtencin industrial del acetileno.

enlace triple, propiedades qumicas, propiedades cidas,

combustin, reacciones de adicin

7.2 Introduccin
Cuando hablamos de hidrocarburos acetilnicos, o alquinos nos estamos refiriendo a
molculas de hidrocarburos que presentan en su estructura por lo menos un enlace
covalente triple.
El ms importante de este grupo es el acetileno o etino.
H C C H

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7.3 Cmo se llaman ?

Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo caractersticos de los alcanos por el
sufijo ino, que indica el triple enlace.
Para elegir la cadena principal se debe contar la cadena ms larga que contiene el triple
enlace.
Tambin debemos recordar que la cadena se numera desde el extremo ms prximo al
triple enlace.
El grupo funcional que los caracteriza es

C C

Ejemplos de nomenclatura

5 7 5
4
4 6 8 3 1
6
3
7 2
2
1 8

Se nombra 5-etil-4-metil-1-octino 5-etil-3-octino

A modo de prctica les proponemos nombrar los siguientes alquinos :

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a)
c)
b)

d)

7.4 Otra vez los orbitales hbridos

Carbono con hibridizacin

diagonal, con los orbitales p Uniones , formadas
sin hibridizar (sobre los ejes y por superposicin
y z). lateral de los orbitales
p puros de cada
carbono.
Iniciemos el anlisis de la naturaleza del enlace triple a partir del alquino ms sencillo,
el etino o acetileno.

Ilustracin 1 Acetileno o etino

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Ilustraciones bajadas desde: Interactive nano visualization in science & engineering

education, In VSEE, Module carbon here, there, everywhere
http://invsee.asu.edu/nmodules/Carbonmod/bonding.html [fecha de ltima consulta: 12
de agosto de 2008]

Ilustraciones bajadas desde: Los textos cientficos, la hibridacin del carbono,

disponible en: http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono
[fecha de ltima consulta: 12 de agosto de 2008]

Los tomos de carbono, en aquellos compuestos que presentan enlaces covalentes triples
tienen una geometra lineal, producto de la hibridizacin del carbono, que en este caso es
sp.
Se combinan entonces un orbital 2s con un orbital 2p, y quedan puros dos orbitales p
(diferencia con los alquenos). Los dos orbitales hbridos se orientan formando un ngulo
de 180. Por arriba y por debajo y por delante y por detrs de ese lnea imaginaria que
une los dos tomos de carbono quedan orbitales p puros sin hibridizar, perpendiculares
entre s y con los orbitales sp.
En la molcula de etino, los tomos de carbono presentan dos enlaces de tipo sigma
formados por solapamiento frontal de los orbitales sp - sp (uno de cada tomo de carbono)
y del orbital de sp de cada tomo de carbono con el orbital s del hidrgeno.
Pero entonces, cmo se forma el enlace triple ?
Los orbitales p se encuentran paralelos, por lo tanto slo pueden superponerse
lateralmente. Se forman as dos nuevos orbitales moleculares entre los tomos de carbono

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llamados orbitales ; ms especficamente denominados y o z segn el origen de estos

orbitales.
El triple enlace carbono - carbono, est formado por un orbital y dos orbitales , y es
ms fuerte que el doble y que el simple enlace. Esta es la razn de que la distancia entre
los dos tomos de carbono sea ms corta (1.2A frente a las distancias interatmicas entre
o
los tomos de carbono que presentan enlaces covalentes simples y dobles 1.54 A y 1.34 A )
En el acetileno la distancia C-H es de 1.08 A, ms corta que en el eteno, ya que los
orbitales sp tienen un mayor carcter s (y por lo tanto ms esfrico), lo que trae
como consecuencia que sean orbitales ms pequeos.
Los pares de electrones que participan del orbital se acercan ms a los ncleos de
carbono que en el caso de los alcanos y los alquenos.

Actividades :
Modelo para armar... Les proponemos ahora haciendo uso de modelos moleculares
como los anteriores, armar molculas tales como eteno, 2-metilbuteno, propeno, metil-
propeno
Qu necesitamos ?
a) Esferas de telgopor, plastilina, o crealina (preferentemente de dos tamaos y colores
distintos).
b) Escarbadientes, varillas.
c) Cinta adhesiva.
d) Papel, cartulina.
e) Lpiz y transportador
Cmo lo hacemos ?

1. Se colocan seis varillas sobre la superficie de la esfera de tal

manera que formen entre s ngulos de 90.
Para los orbitales p se sugiere utilizar resortes.
2. Aqu se proponen dos opciones,
a) Coloquen cuatro resortes de 5 cm de longitud y 0.5 cm de
dimetro del espiral en los polos, de forma tal que queden
perpendiculares al plano definido por las varillas anteriores
para representar la unin .
b) Inserten dos varillas en los polos de la esfera, formando,
igual que en el caso anterior ngulos de 90 entre s. Unan los dos tomos de carbono
entre s, con la cinta adhesiva, pegando las varillas, de tal manera que queden unidos
los orbitales p puros, que representan el enlace .
3. Inserten las esferitas correspondientes a los tomos de hidrgeno.

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Para pensar entre todos...

Observen los modelos y contesten...
Qu tipo de orbitales estn presentes en la molcula de propino?
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Qu tipo de hibridizacin presenta los distintos tomos de carbono en esta molcula ?
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
Qu enlaces creen que son ms estables los o los ? Por qu ?
Para resumir
Los orbitales se forman por superposicin frontal de distintos orbitales atmicos, y solo
puede formarse un enlace entre dos tomos.
Los orbitales se producen por superposicin lateral de orbitales p, generando dos zonas de
alta densidad electrnica y con un marcado plano nodal, son menos estables que los
orbitales , y pueden formarse ms de un orbital entre dos tomos.

7.5 - Isomera
Actividades
Les proponemos trabajar en grupo para encontrar los distintos
tipos de isomera que pueden presentar los alquinos.
Para cada tipo de isomera les sugerimos que citen dos ejemplos.
Despus de unos minutos de trabajo haremos la puesta en comn en el pizarrn.
A qu conclusiones arribamos ?
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

7.6 Propiedades fsicas

Si bien son muy semejantes a las de los alcanos y alquenos, las propiedades fsicas
difieren de las de estos dos grupos. Comparando sus estructuras podremos deducir las
diferencias e interpretarlas. Sus puntos de ebullicin son un poco ms altos y la
solubilidad en agua es mayor.

Los cuatro inferiores son gaseosos, excepto el 2-butino que tiene un punto de ebullicin
de 27C. Los restantes, hasta los 18 tomos de carbono son lquidos.

(Cmo puede explicarse esto en funcin de sus uniones intermoleculares?)

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7.7 Propiedades qumicas

Debido al triple enlace los alquinos dan principalmente reacciones de adicin, muy
semejantes a las de los alquenos, pero pueden adicionar dos moles de reactivo en lugar de
uno.
El tomo de hidrgeno puede eliminarse ms fcilmente y es por eso que tambin dan
reacciones de sustitucin con cationes tales como Ag+ o Cu+
1. Combustin
Para explicar la combustin hemos elegido al alquino ms conocido y con mayor
importancia industrial que es el acetileno.
Es un gas incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir
del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de
fsforo presente en el carburo de calcio.
Su uso ms antiguo ha sido como gas para iluminacin, a tal punto que ciudades enteras
han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos
especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obtenindose una
llama blanca muy intensa.
El color de la llama se debe a las partculas de carbn producidas por la descomposicin
y oxidacin del gas, las que se calientan a altas temperaturas hasta la incandescencia. Por
ello para mejorar la luminosidad de la llama se lo mezclaba con gas de hulla.
En la actualidad casi la mitad del acetileno se consume como combustible para sopletes
con los cuales cortar y/o soldar hierro o acero, ya que puede alcanzar temperaturas de
2800 C. El comburente en este tipo de sopletes es el oxgeno puro y por ello se los llama
oxiacetilnicos.

C 2 H 2 + 5 2 O 2 2CO 2 + H 2 O

2. Reacciones de adicin
Los alquinos presentan reacciones muy semejantes a las de los alquenos y al igual que
estos las reacciones de alquinos no simtricos con molculas no simtricas se producen de
acuerdo con la regla de Marcownicoff en la mayora de los casos.
a) Hidrogenacin
Los alquinos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador metlico, como
por ejemplo (Pt, Pd, Ni, etc). Esta reaccin se produce en dos fases, dando lugar a la
formacin de alquenos en una primera etapa y a la de alcanos en una segunda.

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R R H2, Pt, Pd R R
H2, Pt, Pd
R C C R C C H C C H
H H H H

Si se desea obtener alquenos, se debe utilizar un catalizador especial, denominado

catalizador de Lindlar, que consiste en paladio finamente dividido, envenenado con
plomo y otros compuestos orgnicos. En estas condiciones slo se adiciona un mol
de hidrgeno.

cat. de Lindlar R R
R C C R C C
H H

b) Halogenacin
Esta reaccin se hace ms difcil a medida que aumenta el nmero atmico del
halgeno, y es por eso que, en el caso del iodo, slo se adiciona un mol.

R R R X
X2 X2
R C C R C C X C C R
X
X X X

c) Hidratacin
Los alquinos, como los alquenos pueden adicionar un mol de agua, hidratndose.
Esta adicin se realiza en presencia de cido sulfrico y sulfato mercurioso (mezcla de
sulfato mercrico y mercurio)
En una primera etapa se forma un enol, o sea un alcohol que presenta un doble
enlace). Los enoles son estructuras inestables que se reordenan obteniendo una
estructura de tipo cetnica (C=O)
Entre ambas estructuras hay un equilibrio, que favorece a la forma cetnica.
Los compuestos que presentan estructuras con diferentes arreglos de sus tomos,
vinculadas por medio de un equilibrio, se llaman tautmeros.

R H R H
H2SO4,
R C C H+ O C C C C H
H H sulfato de
O H O H
mercurio H
estructura cetnica.
estructura enlica

d) de hidrcidos

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La adicin de hidrcidos se produce de acuerdo con la regla de Marcownicoff,

R H
R H
R C C H + H X H X C C H
C C X
X H
X H

3. Propiedades cidas de los alquinos terminales

El acetileno tiene carcter dbilmente cido. Esto significa que el hidrgeno unido al
carbono con triple enlace puede separarse con facilidad.
Por esta razn reacciona fcilmente con nitrato de plata amoniacal o bien con cloruro
cuproso amoniacal, para dar carburos de plata o de cobre respectivamente, insolubles en
agua.
Estos carburos son muy inestables, y cuando estn secos pueden explotar por
calentamiento, formndose metal y carbono.
Sin embargo son estables en medio acuoso y slo se regeneran en medio cido.
H C C H + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2 NH4NO 3+ 2 NH3

2 HNO3

H C C H + 2 AgNO3

7.8 Mtodos de obtencin

Obtencin industrial del acetileno
Este compuesto es el nico de la serie que se prepara en gran proporcin. El mtodo ms
barato es a partir del carburo o acetiluro de calcio

CaC 2 + 2H2 O
Ca(OH)2 + CH CH(g)
El carburo o acetiluro de calcio se fabrica fcilmente por calefaccin del xido de calcio
en un horno elctrico en presencia de coque
CaCO3 -----> CaO + CO2
piedra caliza xido de calcio

2000C

CaO + 3C -----> CaC2 + CO

El acetileno as preparado no es puro ya que contiene pequeas cantidades de fosfina
(fosfuro de hidrgeno), sulfuro de hidrgeno, arsina (arseniuro de hidrgeno), amonaco,
etc.; las impurezas presentes dependen de la pureza del carburo de calcio empleado.
Ordinariamente es suficiente una purificacin con agua para reducir la cantidad de todas

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esas impurezas, excepto de la fosfina, por debajo del lmite necesario para una aplicacin
segura del acetileno con fines tcnicos.
La fosfina se separa mediante agentes oxidantes, (por ejemplo dicromato de potasio en
medio cido) con lo cual queda retenida como cido fosfrico.

7.9 Para quienes quieran profundizar.

Preparacin de otros alquinos
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
Mediante la accin del hidrxido de potasio en medio alcohlico sobre
los derivados vec o gem - dihalogenados de las parafinas.
En general se utilizan los vec dihalogenuros - se preparan a partir de un alcohol adecuado.

H H
C C + 2 KOH C C + 2 KX + H2O
X X

Reaccin de acetiluros metlicos con halogenuros de alquilo primarios

R C CAg + R X R C C R + AgX

Los compuestos organo metlicos permiten transformar alquinos pequeos en otros ms

grandes.
Los aniones acetiluro son nuclefilos fuertes, pueden atacar carbonos electroflicos en
distintos compuestos.
Esta reaccin es un importante paso en la sntesis orgnica.

7.10 Y ahora vamos al laboratorio

En este trabajo prctico vamos a trabajar las propiedades fsicas
y qumicas de los hidrocarburos estudiados: alcanos, alquenos y
alquinos.
En algunos casos se van a preparar y en otros se tomaran
muestras de hidrocarburos ya preparados.
No olviden consultar con el profesor a cargo de los trabajos
prcticos sobre cualquier modificacin que deseen hacer, de
esta manera el docente comentar los riesgos o medidas de
seguridad a tener en cuenta. Manos a la obra !
Qu nos proponemos ?

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Obtener distintos hidrocarburos

Analizar sus propiedades fsicas y qumicas y compararlas
Qu necesitamos ?
Materiales
 Ampolla de decantacin  Cpsulas de porcelana
 Kitasatos  Tapones de goma
 Tubos de desprendimiento  Agua destilada
 Tubos de ensayo con gradilla  Cristalizador
 Pinza de madera  Tapones de goma
 Mechero, trpode y tela metlica.  pipetas y propipetas.
Reactivos
 carburo de calcio
 solucin de bromo en tetracloruro de carbono diluida
 solucin de nitrato de plata amoniacal o cloruro cuproso amoniacal
 solucin acuosa de permanganato de potasio diluida
 agua destilada

Cmo lo hacemos ?
Obtencin de acetileno y anlisis de sus propiedades qumicas:
En el Kitasatos coloquen pequeos trozos de carburo de calcio. Coloquen el tubo de
goma en el interior de los tubos de ensayos. Abran el robinete de la ampolla de
decantacin y haga burbujear el gas obtenido en cada uno de los tres tubos que contienen
respectivamente solucin de:
a) bromo disuelto en tetracloruro de carbono (tubo 1)
b) cloruro cuproso amoniacal o nitrato de plata amoniacal (tubo 2)
c) solucin de permanganato de potasio (tubo 3)
d) combustin
Esquema del dispositivo utilizado:

Qu observan?Qu ocurre en el interior del Kitasatos?

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Representen la ecuacin correspondiente a reaccin de formacin del acetileno.
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Completen la siguiente tabla:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3
Observaciones

Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

Ensayo de combustin
En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeo trozo de
carburo de calcio. Tapen rpidamente con el tapn que tiene el tubo de desprendimiento.
Transcurridos unos instantes y en compaa del Profesor a cargo de los Trabajos
Prcticos, encienda los gases que se forman.
Qu observan ?Cmo lo interpretan ?
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Escriban la ecuacin correspondiente a la reaccin.

 Anlisis de las propiedades qumicas de los alcanos

En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de
carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del alcano
indicado, rotlenlos 1,2 y 3 respectivamente.
Qu observan ?
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Tomen el tubo 1 con una pinza de madera, coloque en la boca un papel tornasol hmedo,
y con mucho cuidado calintenlo suavemente.
Qu observan? Cmo lo interpretan?
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Observaciones

Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

Ensayo de combustin
En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeo trozo de
carburo de calcio. Tapen rpidamente con el tapn que tiene el tubo de desprendimiento.
Transcurridos unos instantes y en compaa del Profesor a cargo de los Trabajos
Prcticos, encienda los gases que se forman.
Qu observan? Cmo lo interpretan ?
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Escriban la ecuacin correspondiente a la reaccin.

_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________

Anlisis de las propiedades qumicas de los alquenos

En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de
carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del alcano
indicado, rotlenlos 1,2 y 3 respectivamente.
Qu observan?
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
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Cmo lo interpretan?
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Observaciones
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Ensayo de combustin
En una cpsula de porcelana coloquen algunas gotas del alqueno propuesto por el
Profesor. Ensayen la inflamabilidad acercando un fsforo encendido con sumo cuidado.
Qu observan ?
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
Cmo lo interpretan ?
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Caracterizacin de una muestra incgnita

El profesor le entregar a cada grupo dos tubos ensayos sin rotular que contienen dos
hidrocarburos respectivamente, se presupone la presencia de alcanos, alquenos o
alquinos.
Qu mtodo podran idear para caracterizarlos?
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Qu observaron?
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Cmo lo interpretan ?
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7.11 Para ejercitar

1. Nombrar los siguientes compuestos:
a) CH3-CH2-CH2-CCCH c) (CH3)3C-CCC(CH3)3
b) CH3CH2-CH2-CCH d) HCC-CH2Cl
2. Completar las siguientes ecuaciones, equilibrarlas en caso necesario y nombrar los
compuestos orgnicos obtenidos:
a) 2-butino + bromo -------->
2+
H2 O,Hg ,mediocido
b) propino
c) 1-hexino + Ag(NH3)2NO3 -------->
d) acetiluro de potasio + yodoetano -------->
e) 1,1-dicloropropano + KOH (en 2 alcohlico) -------->
f) 1-butino + Na (fundido) -------->
g) acetiluro de plata + HNO3 -------->
3. Al tratar 10 g de 1,1,2,2-tetrabromoetano con Zn se obtuvieron 290 cm3 de
acetileno medido en condiciones normales de presin y temperatura Cul es el
rendimiento expresado en %? Rta: 43.24%
4. Cuando se hidrata 1 dm3 de acetileno en CNPT en agua en presencia de iones
mercricos se obtienen 1,320 g de etanal. )Cul fue el rendimiento de la reaccin?
Rta.: 67.26%
5. Cuntos gramos de CaC2 se necesitan para obtener 200 l de etino a 27C y 800
mmHg?
Rta: 547.4 g

6. Indique las estructuras desde A hasta E

+ Br
CH2 CH3
a) CH2 Ag(NH3)2 CH3 B
C A
HC

Mg Br
CH3 CH3
b) C C(g) + D
HC

CH3
C 1) O3
c) C
2) Zn/H+
H3 C E Mg Br
O
C
CH2 CH3 C H3 C C
CH2 CH3 C CH2 CH4
CH3
A C CH2 OH
C B E
C
C D
H3 C
Ag

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7. La sal de plata de un alquino desconocido contena 66.8% de plata, suponiendo que

no hay ningn otro grupo funcional excepto el triple enlace, sugerir una estructura
adecuada.Dato: ArAg = 108 Rta.: n = 4
8. Sobre las ecuaciones y datos dados a continuacin, proponer una explicacin a la
propiedad iluminante del acetileno. Por qu su llama arde a tan altas
temperaturas?
C2H6 + 7/2 O2 --------> 2 CO2 + 3 H2O + 373 kcal
C2H4 + 3 O2 --------> 2 CO2 + 2 H20 + 337 kcal
C2H2 + 5/2 O2 --------> 2 CO2 + H20 + 317 kcal
9. Explicar el carcter cido de los compuestos acetilnicos terminales (de acuerdo
con la hibridizacin que los caracteriza)
10. Sin recurrir a determinaciones cuantitativas, Cmo se puede distinguir por medio
de pruebas qumicas entre los miembros de los siguientes gases?
a) propano, propeno y propino
b) etilacetileno,isobutano y dimetilacetileno
11. Se han perdido las etiquetas de tres tubos que contienen compuestos diferentes, se
sabe que contienen algunas de las tres sustancias ennumeradas a continuacin,
Cmo podra diferenciarlas?
a) etano, etileno y acetileno
b) atilacetileno, dietilacetileno y 3-hexeno.
12. Sugirase una reaccin qumica sencilla que de un cambio fcilmente observable
para distinguir entre los siguientes compuestos
a) butano y 2-butino d) 2-buteno y butano
b) butino y 2-butino e) 2-butino y 2-buteno
c) 1-butino y 1-buteno

13. Escriban los productos de las reacciones que se representan a continuacin:

a) b) NaNH2
NaNH2
CH2
CH C CH3
C C CH3Br
H3 C H3 C

Rta.: C Na b) no hay reaccin

a) C
H3 C + NH3

14. Ideen una sntesis para lograr las transformaciones que se indican a continuacin

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CH2
C CH3
a) C
CH H3 C
C
H 3C

b) CH
C
H3C

Rta.: a) CH2
CH2
Li C CH3
CH C Br CH3
C
H3 C C C H3C
LiNH2 H3 C

Rta. b) Li CH2 CH
CH C C CH
CH2
C C Br
HC CH
H3 C LiNH2 H 3C CH

H2Platino

15. Partiendo de acetileno, etileno, yodometano y reactivos orgnicos mustrese como

preparara cada uno de los siguientes compuestos
a) 3-hexino f) 1-cloro-2-hidroxibutano
b) 2,2-dicloropropano g) 3,4-dimetilhexano (opcional)
c) 2-buteno h) pentano
d) 2-bromo-1,2-dicloropropano i) 2-pentanona
e) 2-pentino

16. Proponer la frmula desarrollada de la sustancia X sabiendo que su densidad es

densidad=2,75 g/dm3 a 90 C por hidrogenacin en presencia de Pd de
2-metilpentano, otra porcin de muestra tratada con agua en medio cido en
presencia de cationes Hg2+ da C6H12O, la reaccin con cloruro de cobre (I) en medio
amoniacal da negativa. Tambin es negativa la reaccin con sodio fundido.

17. Cuando se trata el acetileno bajo presin con el catalizador Ni carbonilo, el

acetileno se convierte en un nuevo hidrocarburo denominado X, las medidas de
densidad de vapor a presin normal y 120 C son = 3,227 g/dm3. Por
hidrogenacin cataltica completa de 0.2 g se absorbieron 172 cm3 de hidrgeno
medidos en condiciones normales de presin y temperatura. Por ozonlisis del
compuesto X y posterior reduccin con Zn se convirti en un solo producto con una

Hidrocarburos - Alquinos
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frmula como la indicada en la ilustracin)Qu estructura sugerira para el

compuesto X?. Justitique su respuesta.(opcional)
H
C O
O C
H

18. Un compuesto A de frmula C7H12 di 2,2-dimetilpentano, cuando se hidrogen con

H2 usando como catalizador Pd. Por hidrlisis cida de otra porcin de muestra en
presencia de HgSO4 como catalizador da C7H14O. Al tratarlo con nitrato de plata en
medio amoniacal Ag(NH3)2NO3, o con Na metlico fundido no dio reaccin
positiva.Cul es la frmula estructural de A? Justifique su respuesta.(opcional)

Ahora s, un merecido descanso !

Si quieren ver algunas animaciones pueden dirigirse a los siguientes sitios:

 Interactive nano visualization in science & engienieering education disponible en:
httt://invsee.asu.edu/nmodules/Carbonmod/everywhere.html [fecha de ltima
consulta: 2 de abril de 2009]
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf [fecha
de ltima consulta: 2 de abril de 2009]

Hidrocarburos - Alquinos
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