DECIMACUARTA PRCTICA DIRIGIDA DE QUMICA UNMSM

TEMA: QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA EL TOMO DE CARBONO

Es una rama de la qumica que se encarga del estudio
del carbono y de sus compuestos tanto de origen
natural como artificial, as como tambin de su
estructura interna, caractersticas, propiedades y las
transformaciones que experimentan. Los compuestos
orgnicos son de vital importancia para el hombre
debido a sus diversas aplicaciones en medicina,
agricultura, industria textil, industria de los plsticos,
etc.
Ejemplo:

Propano (C3H8)

Alcohol etlico ( C2H5OH)

Glucosa (C6H12O6), etc.
El tomo de carbono es nico en su posibilidad de
formar enlaces qumicos diferentes a las de cualquier
otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y
artificial.
A. Carbono natural
1. Carbono cristalino
a. Grafito: Es una forma alotrpica del
carbono, slido de color negro, con brillo
metlico, suave y resbaloso, conductor
de la electricidad.

Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan tomos de carbono son considerados
compuestos orgnicos, las excepciones son:
Los xidos de carbono: CO2 y CO.
Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.

Origen de la Qumica Orgnica b. Diamante: Es una de las formas

alotrpicas en la que se presenta el
Segn el qumico sueco Jons Jacob Berzelius carbono. Es la sustancia ms dura que se
(1807), todo compuesto orgnico solo poda conoce, slido transparente, mal
obtenerse de los seres vivos ya que posean una conductor de la electricidad.
fuerza vital para crearlos y mas no por mtodos de
sntesis artificial, frenando de este modo el avance de
la qumica orgnica.
En el siglo XIX, el qumico alemn Friedrich Whler
discpulo de Berzelius hizo un clebre experimento,
en la que un compuesto orgnico (urea) poda
sintetizarse a partir de un compuesto inorgnico
(cianato de amonio) tan solo por calentamiento en
ausencia de oxgeno, con lo cual tuvo que desecharse
la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la 2. Carbono Amorfo
era de la qumica orgnica moderna. Son carbonos impuros que se producen de la
descomposicin de la materia orgnica por
Sntesis de Whler cientos y miles de aos. Entre ellos tenemos:

Antracita (90% de carbono)

Hulla (80% de carbono)
NH4CNO H2N- CO - NH2

Lignito (70% de carbono)
Cianato de UREA
Amonio (Dicarboamida)
Turba (60% de carbono)
B. Carbono artificial
Son subproductos de cambios qumicos de los
compuestos del carbono a nivel domstico e

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 industrial, se caracterizan por ser slidos
amorfos. Entre ellos tenemos: C C C C C

Carbn vegetal
C

Carbn animal

Negro de humo (holln)

Carbn activado

Coque, etc. 4. Hibridizacin: Consiste en la combinacin
de orbitales puros de un mismo tomo de
carbono produciendo orbitales hbridos.
Propiedades Qumicas del Carbono

1. Covalencia: El tomo de carbono se enlaza con

los elementos organgenos (C, H, O, N) por
comparticin de electrones formndose enlaces
covalentes
Ejemplo: Alcohol etlico
H H

CH 3 CH2 OH H C C O H

H H

2. Tetravalencia: El tomo de carbono por tener 4

electrones de valencia puede enlazarse formando
enlaces simples, dobles y triples, as completando
su octeto electrnico. Cada tomo de carbono
presenta 4 enlaces covalentes

3. Autosaturacin: Es la capacidad que posee el TIPOS DE CARBONO

tomo de carbono de enlazarse consigo mismo
formndose cadenas carbonadas cortas, medianas
y largas como en el caso de los polmeros. Esta
propiedad explica del porqu los compuestos
orgnicos son los ms abundantes respecto a los
inorgnicos.
1. Carbono primario: Un carbono primario es
aquel que est unido a un solo carbono y el resto
de los enlaces son a otros tomos distintos del
carbono, no necesariamente hidrgenos.

Cadena lineal

C C C C C

2. Carbono secundario: Un carbono secundario

es aquel que est unido a dos carbonos y los otros
Cadena ramificada dos enlaces son a cualquier otro tomo.

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 1. ISOMERA ESTRUCTURAL (PLANA)
a. Ismeros de Cadena

3. Carbono terciario: Un carbono terciario es

aquel que est unido a tres tomos de carbono y
a otro tomo.
b. Ismeros de Posicin

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario c. Ismeros de funcin o Compensacin

es aquel que est unido a cuatro tomos de
carbono.

Aldehdo Cetona

2. ISOMERA ESPACIAL (ESTERIOISMEROS)

Presentan estereoisomera aquellos compuestos
que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos
TIPOS DE FRMULAS funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posicin), pero su disposicin en el espacio es
1. Frmula Desarrollada distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial
de sus tomos.
Ejemplo: Ismeros geomtricos: 2 buteno

2. Frmula Semidesarrollada
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
3. Frmula Condensada
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS
CH3(CH2)4CH3
4. Frmula Molecular o Global: C6H14 1. REACCIN DE SUSTITUCIN: Un
sustituyente de una sustancia es reemplazado por
otro elemento
ISOMERA

ISMEROS: Compuestos que presentan la misma

frmula global pero diferente estructura y por lo tanto 2. REACCIN DE ADICIN: Son reacciones
corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en en las que enlaces mltiples se transforman en
ismeros estructurales y estereoismeros. enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de

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 adicin a enlaces carbono carbono dobles A) VFF B) VFV C) FFV
(C=C) o triples (CC) D) FVV E) VVV

4. Sobre la hibridacin del carbono, marque la

secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).

I. Se produce por la mezcla de sus orbitales de

valencia.
3. REACCIN DE ELIMINACIN: Las II. Los orbitales hbridos tienen la misma
energa.
reacciones de eliminacin son las reacciones
III. Puede ser sp3, sp2, sp
inversas a las de adicin. Normalmente requieren
de alguna sustancia que cambie el sentido A) FFV B) FVF C) FVV
espontneo de la reaccin. D) FFF E) VVV

5. En la siguiente estructura, seale el nmero de

enlaces sigma C C y el nmero de electrones pi.

SEMANA N14: QUMICA ORGNICA

1. Seale el enunciado CORRECTO sobre

compuestos orgnicos: A) 11 y 4 B) 11 y 2 C) 13 y 8
D) 13 y 4 E) 13 y 2
A) Contiene principalmente C, H, O y S 6. Marque la alternativa que contenga la secuencia
B) En general son solubles en solventes polares correcta, de izquierda a derecha, de hibridaciones
C) Contiene al tomo con carbono hibridizado. de los tomos de carbono contenidos en la
D) La mayora de ellos son termoestables. siguiente frmula:
E) En soluciones presentan con frecuencia
CH3 CH = CH CH2 C N
puentes de hidrgeno.
A) sp3, sp3, sp2, sp3, sp3
2. Marque la alternativa que corresponda a las B) sp3, sp2, sp2, sp3, sp
caractersticas generales de los compuestos C) sp3, sp2, sp3, sp3, sp3
orgnicos. D) sp3, sp2, sp2, sp2, sp
I. Son inestables a altas temperaturas, E) sp3, sp, sp, sp2, sp
pudindose descomponerse.
II. Tienen puntos de ebullicin relativamente
bajos. 7. Seale secuencialmente el nmero de carbonos
III. La mayora son pocos solubles o insolubles primarios y terciarios en la siguiente estructura.
en solventes orgnicos.
IV. Solo se presentan en el estado gaseoso a
condiciones ambientales.

A) I y II B) II y III C) I y IV
D) III y IV E) II y IV
A) 6 y 2 B) 5 y 1 C) 6 y 1
3. Sobre las caractersticas del enlace covalente en D) 4 y 2 E) 6 y 4
los compuestos orgnicos seale la secuencia
correcta.
8. Indique el nmero de carbonos primarios,
I. El enlace covalente simple es un enlace
secundarios, terciarios y cuaternarios
sigma.
respectivamente, que hay en el siguiente
II. En un enlace triple, dos enlaces son sigma
compuesto:
() y uno es pi ()
III. Los enlaces dobles tienen dos electrones pi
() CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2Cl

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 A) 7, 2, 1,2 B) 6, 2, 1,2 C) 7, 0, 3,2
D) 6, 2, 0,2 E) 7, 2, 0,2

9. La frmula global y el nmero de carbonos

secundarios en el siguiente compuesto
respectivamente, son:

A) III y V B) III y IV C) I y II
D) III, IV y V E) II y III

13. Establezca la correspondencia correcta:

A) C9H18O y 4 B) C9H18O y 6
C) C9H13O y 3
D) C9H13O y 4 E) C9H18O y 3 a) C2H4 + H2 C2H6
b) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
c) CH3 CO- NH2 CH3 CN + H2O
10. Establezca la correspondencia par de compuestos
tipo de isomera. ( ) eliminacin
( ) adicin
a) CH3 (CH2)3 CH3 y ( ) sustitucin
CH3 CH2 CH(CH3)2
b) CH2OH CO CH2OH y A) bca B) acb C) cba
CH2OH CHOH CHO D) cab E) bac
c) CH3 CHOH COOH y
CH2OH CH2 COOH 14. Marque la alternativa que indique el nmero de
( ) de compensacin funcional carbonos primarios, secundarios y terciarios,
( ) de posicin respectivamente, en cada estructura.
( ) de cadena

A) abc B) cba C) bac

D) bca E) cab

11. Marque la alternativa que establece la

correspondencia correcta entre reaccin y tipo de A) 2,2,1 y 1,5,1
reaccin. B) 2,1,2 y 1,6,0
C) 2,1,2 y 2,4,1
a) CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 D) 3,1,1 y 1,4,2
b) CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O E) 3,1,1 y 1,5,1
c) CH4 + Br2 CH3Br + HBr
15. Cul de los siguientes compuesto no es
( ) adicin
considerado orgnico?
( ) sustitucin
( ) eliminacin
A) CH4
B) CH3OH
A) cba B) acb C) abc
C) C3H8
D) bca E) bac
D) H2CO3
E) NH2 CO NH2
12. Cules de los siguientes compuestos son ismeros
de compensacin funcional? 16. Con respecto a los compuestos orgnicos seale lo
incorrecto.

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 A) Por lo general se descomponen a bajas IV. Se descomponen con facilidad y no soportan
temperaturas. elevadas temperaturas.
B) Son usados como combustibles.
C) Se disuelven en solventes apolares.
A) I y II B) II y III C) Solo II
D) Presentan el fenmeno de isomera.
D) I, II y III E) Todos
E) Todos se derivan de organismos vivos.

21. Seale el enunciado incorrecto con relacin al

17. Con respecto al carbono, seale lo incorrecto.
carbono.

I. Se puede presentar como grafito y diamante.

A) Todo compuesto orgnico presenta siempre
II. Es usado como combustible en centrales
tomos de carbono
termoelctricas.
B) De forma pura se puede presentar como grafito
III. Por su propiedad de autosaturacin puede
y diamante.
formar polmeros.
C) Por su propiedad de autosaturacin, se justifica
IV. Se disuelve en solventes polares como el agua.
la gran cantidad de compuestos orgnicos
existentes.
A) I y II B) Solo II C) Solo III D) En el acetileno, C2H2, hay 4 orbitales hibridos
D) II, III y IV E) Solo IV sp3.
E) Se utiliza como conductor elctrico en las
pilas.
18. Indique la cantidad de orbitales hbridos sp3 y sp2
respectivamente en la molcula.
22. Indique el nmero de carbonos primarios y
secundarios que presenta la siguiente estructura:

A) 14 y 3 B) 14 y 4 C) 7 y 2
D) 28 y 6 E) 26 y 4

19. La siguiente estructura

A) 7; 4 B) 6; 3 C) 7; 1
D) 7; 2 E) 6; 2

23. Sobre el siguiente compuesto

I. Es un dieno
II. Tiene solo un carbono primario
III. Hay 12 orbitales hbridos sp2.
Son verdaderos:
A) Solo I B) Solo II C) Solo III Se puede decir que:
D) I, II y III E) I y II I. Su frmula global es C13H24
II. Presenta 3 carbonos primarios y cuaternario
III. Tiene 4 electrones pi ()
20. Con respecto a los compuestos orgnicos seale lo
correcto. IV. 1 mol se satura con 1 mol de hidrgeno.

A) VVVV B) VVFF C) VVFV

I. Son ms abundantes que los compuestos
D) FVFV E) FFVV
inorgnicos.
II. Son usados en medicina y combustibles.
III. Sus tomos se unen principalmente mediante
comparticin de electrones.

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