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UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA

Determinacin de las propiedades fsicas de diferentes sustancias orgnicas.

Identificacin: (1)
GL-AA-F-1
Guas de Prcticas de Nmero de Revisin No.: (3)
Pginas: (2)
Laboratorio 24 1
Fecha Emisin: (4)
2011/08/31
Laboratorio de: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA (5)

Ttulo de la Prctica de Laboratorio: Determinacin de las propiedades fsicas y


clasificacin por solubilidad de diferentes sustancias orgnicas. (6)

Elaborado por: (7) Revisado por: (8) Aprobado por: (9)


Dr.Sc. Diego Enrique Quiroga Dr.Sc. Diego Alberto Gonzlez Comit Asesor del
Docente TC Docente ocasional TC Departamento de Qumica

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Control de Cambios

Razones del Cambio Cambio a la Revisin # Fecha de emisin


Ajuste de las prcticas de 1 16/01/2017
laboratorio
Cambio de sustancias
patrones para la
determinacin del punto de
1 28/07/2017
fusin. Introduccin del
concepto de punto de
inflamacin

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Determinacin de las propiedades fsicas de diferentes sustancias orgnicas.

FACULTAD O UNIDAD ACADMICA: Facultad de Ciencias Bsicas y


Aplicadas

1. PROGRAMA: Biologa Aplicada e Ingeniera Ambiental

2. ASIGNATURA: Qumica Orgnica

3. SEMESTRES: II y III

4. OBJETIVOS:
General: Determinar las constantes fsicas de una sustancia orgnica (punto de
fusin, punto de ebullicin, densidad, solubilidad), reconociendo su importancia
en la identificacin de compuestos qumicos y sus implicaciones tericas en la
Qumica Orgnica.
Especficos:
Conocer y aplicar los conceptos bsicos relacionados con la
determinacin de constantes fsicas.
Determinar el punto de fusin de varios slidos orgnicos: Benzofenona,
1-naftol, cido benzoico, cido saliclico.
Construir la curva de calibracin del termmetro para su uso adecuado.
Determinar el punto de ebullicin de sustancias orgnicas como el
cloroformo, acetona y etanol a condiciones de laboratorio y aplicar la
correccin de presin para el reporte de los datos a presin normal.
Determinar la solubilidad de sulfato de cobre, naftaleno, cido benzoico y
sacarosa en diferentes disolventes.
Determinar la densidad del etanol usando el mtodo del picnmetro.

5. COMPETENCIAS A DESARROLLAR: Con el desarrollo de la prctica el


estudiante adquiere los conceptos fisicoqumicos bsicos que estn
relacionados con la determinacin de las propiedades fsicas de las sustancias
orgnicas, usadas como criterio de identificacin de compuestos desconocidos

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desde una perspectiva investigativa. Adems, conoce los diferentes montajes


experimentales usados frecuentemente en el laboratorio de qumica para la
determinacin de constantes fsicas e identifica los factores que pueden alterar
su realizacin.

6. MARCO TEORICO:

Las constantes fsicas corresponden a un conjunto de datos valiosos usados para


la identificacin y como criterio de pureza de las diferentes sustancias qumicas.
Dentro de las constantes fsicas que suelen ser determinadas para estos fines se
encuentran el punto de fusin (para slidos), el punto de ebullicin, la densidad y el
ndice de refraccin (para lquidos). En sustancias qumicas que presenta actividad
ptica, suele determinarse la rotacin especfica, siendo esta propiedad una
constante til para la identificacin y caracterizacin.

Figura 1. Diagrama de fases del agua.

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Interpretacin de los diagramas de fase

Para comprender los factores experimentales que influyen en la determinacin de


las constantes fsicas es necesario considerar el comportamiento de la materia y
sus cambios de estado en funcin de la temperatura y la presin. Para esto suelen
usarse representaciones grficas que muestran las relaciones del equilibrio
temperatura-presin entre fases diferentes de una sustancia pura en un sistema
cerrado, conocidas como diagramas de fase. La figura 1 corresponde al diagrama
de fases del agua y permite observar las condiciones en las cuales predominan cada
una de las fases slida, liquida y gaseosa. A lo largo de las lneas que separan las
fases dentro del diagrama (con excepcin del punto A), se evidencian dos fases en
equilibrio. La lnea AC corresponde a un conjunto de datos de temperatura-presin
en los cuales se encuentra en equilibrio las fases lquida y gaseosa. Si se escoge
un punto de la lnea AC, el valor de temperatura en este punto donde la presin de
vapor del lquido se iguala al correspondiente valor de presin (presin atmosfrica),
se denomina punto de ebullicin. As, el punto de ebullicin a una presin dada es
la temperatura mxima a la que puede existir el lquido de forma estable a esa
presin. Para efectos de laboratorio, suele usarse como criterio de identificacin el
concepto de punto de ebullicin normal, que corresponde a la temperatura a la cual
la presin de vapor del lquido es igual a 1 atm.

El punto A es denominado punto triple, y corresponde a las condiciones de


temperatura-presin en las cuales coexisten las fases slida, lquida y gaseosa. El
punto triple del agua se utiliza como temperatura de referencia en la escala
termodinmica de temperaturas. Por definicin, la temperatura del punto triple del
agua es exactamente 273,16 K (presin de 4,585 torr). Por otro lado, se define el
punto de fusin de un slido a una presin dada P como la temperatura a la que el
slido y el lquido se encuentran en equilibrio a la presin P. La lnea AB de la figura
1, proporciona el punto de fusin del hielo en funcin de la presin. En el caso del
hielo, se observa una ligera disminucin del valor de punto de fusin a medida que
la presin aumenta. Para fines prcticos, se define el punto de fusin normal de un
slido como el punto de fusin a una presin de 1 atm.

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A lo largo de la lnea OA existe equilibrio entre el slido y el vapor, siendo esta la


curva de presin de vapor del slido. Si se fija el valor de la presin en alguno de
los puntos de esta curva y el valor de temperatura aumenta, se tendr un cambio
de fase de slido a lquido conocido como sublimacin. Finalmente, el punto C es
conocido como punto crtico, y corresponde al par de condiciones temperatura y
presin crticas (Tc y Pc). Para cualquier temperatura por encima de Tc, las fases
lquidas y vapor no pueden coexistir en equilibrio y una compresin isotrmica del
vapor no dar lugar a la condensacin.

Entalpas y entropas de los cambios de fase

Un cambio de fase a temperatura y presin constantes est acompaado por un


cambio de entalpa, al que suele llamarse calor latente. Entonces, respecto a los
cambios de fase, existen entalpas o calores de fusin (Hfus), de sublimacin
(Hsub) y de vaporizacin (Hvap). En una sustancia, en las fases slida y lquida
(considerando el comportamiento ideal de los gases), cada molcula interacciona
con varias molculas distintas, por lo que la energa molar de interaccin es
importante al considerar los cambios de fase. As, los valores de estas entalpas
estn directamente relacionadas con la intensidad de las interacciones
intermoleculares en una sustancia qumica. El valor de Hvap suele ser
considerablemente mayor que el de Hfus.

Si se retoma el diagrama de fases de la figura 1, la curva AC corresponde a la lnea


de equilibrio entre las fases lquida y gaseosa mientras que la curva AB representa
la lnea de equilibrio entre las fases slida y lquida. La relacin infinitesimal dP/dT
corresponde a la ecuacin de Clapeyron para determinado equilibrio y permite
establecer la relacin que existe entre las entalpas de cambio fase y las
temperaturas de fusin y ebullicin. Para el cambio de fase reversible de lquido a
gas (vaporizacin), la deduccin matemtica de la expresin dP/dT conduce a la
ecuacin integrada de Clausius-Clapeyron:

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% 1 1
=
& % &

Si P1 es 1 atm, entonces T1 es la temperatura del punto de ebullicin normal Tpen.


As, la ecuacin resultante es:

1 1
=
123

Siendo P la presin atmosfrica del laboratorio, T la temperatura de ebullicin


medida a presin P, R es la constante de los gases (8,314 J/mol*K). Con esta
ecuacin es posible determinar el punto de ebullicin normal de una sustancia
teniendo en cuenta la presin atmosfrica del lugar donde se hizo la determinacin
y el calor de vaporizacin de la sustancia.

La ecuacin de Clausius-Clapeyron no es la nica relacin existente para la


determinacin del punto de ebullicin normal. Segn Landolt, por cada mm de Hg
menor de 760 mm Hg (1 atm) se sumar 0,043 C al punto de ebullicin encontrado;
en el caso de sobrepresin, se restar la misma cantidad. Sin embargo, esta
correccin no es del todo exacta. Para trabajos ms precisos se usa la ecuacin de
Sydney-Young:

= 760 (273 + = )

En la cual T corresponde a la correccin que debe hacerse sobre To (temperatura


observada en C). El valor de K se toma de 0,00010 en el caso de lquidos asociados
(puentes de hidrgeno) y de 0,00012 en el caso de lquidos no asociados.

Para el equilibrio slido-lquido, la curva AB muestra un carcter abrupto en su


pendiente, lo que implica que a menos que las diferencias de presin sean muy
grandes, la variacin del punto de fusin ser bastante pequea. En ese caso, es

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posible aproximar el punto de fusin medido a cualquier presin al punto de fusin


normal.

Punto de fusin como criterio de pureza

El punto de fusin no slo es usado para fines de identificacin, tambin es


adecuado para establecer la pureza de una sustancia. Una pequea cantidad de la
sustancia es calentada lentamente en un aparato especial equipado con un
termmetro o termocupla, un bao o una bobina de calentamiento y un arreglo
ocular que permita observar los cambios de la muestra. Dos temperaturas deben
ser consideradas: la primera es el punto en el cual la primera gota de lquido se
forma entre el slido; la segunda es el punto en el cual toda la muestra se convierte
en un lquido. Por lo tanto, el punto de fusin es registrado como un rango de fusin
y de acuerdo a su valor es posible tener un criterio de pureza. Esto se establece
considerando que un material puro tiene el punto de fusin ms elevado posible en
una serie de muestras y su rango de fusin es ms estrecho. Cuando un material
se encuentra impuro, el punto de fusin decrece en funcin de la cantidad de
impureza, lo cual puede explicarse en trminos de las propiedades coligativas.

La figura 2 muestra el comportamiento del punto de fusin de mezclas de dos


sustancias A y B. Los dos extremos del rango de fusin (alta y baja temperatura),
son mostrados para varias mezclas de dichas sustancias. La curva superior indica
la temperatura a la cual toda la muestra se ha fundido, mientras que la curva inferior
indica la temperatura a la cual es observada la formacin de la primera gota de
lquido en la muestra. Para sustancias puras estas curvas constituyen un trazo
agudo sin rango alguno. Los lmites verticales de la grfica corresponden al punto
de fusin de cada sustancia pura, sin embargo con el aumento en la concentracin
de las impurezas el punto de fusin decrece hasta una temperatura mnima
conocida como punto eutctico, en el cul la mezcla de A y B tienen un punto de
fusin constante. El punto de fusin de una mezcla no puede ser menor que el punto
eutctico.

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El punto de fusin mixto sirve para identificar una sustancia. Se prepara una
mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra pura del compuesto
de referencia. Se hacen tres determinaciones simultneas que contengan,
respectivamente, el compuesto desconocido, el de referencia y la mezcla. Si los tres
se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico al de referencia.
Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los dos (y el compuesto
desconocido tiene el punto de fusin menor), el compuesto desconocido es
probablemente una muestra impura del compuesto de referencia. Si la mezcla tiene
el punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes
(aunque por casualidad tengan puntos de fusin idnticos).

Figura 2. Curva de punto de fusin en funcin de la concentracin de


impurezas.

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Punto de inflamacin (Flash point)

El punto de inflamacin es la temperatura ms baja a la que una sustancia voltil se


evapora para formar con el aire una mezcla inflamable en presencia de una fuente
gnea, y contine ardiendo una vez retirada la fuente de activacin. Es un parmetro
relacionado con la peligrosidad de una sustancia voltil. El punto de inflamacin es
la temperatura a la cual se observa un destello (flash) al aplicarse la llama o fuente
de ignicin.

Calibracin del termmetro

La exactitud en la determinacin de puntos de fusin y de ebullicin depende en


gran parte de la calibracin del termmetro (instrumento) con que se mide la
temperatura. Los mtodos de calibracin tpicamente usados son los siguientes:
Generalmente los termmetros han sido calibrados sumergindolos totalmente en
un bao, pero en el laboratorio se usan sumergidos parcialmente. Por esta razn
debe hacerse una correccin a la temperatura leda, por parte de la columna del
termmetro no sumergida. La correccin se hace con la siguiente frmula, cuyo
valor se aumenta al valor observado:

= 0,000154 = O

Donde 0,000154 representa la diferencia en los coeficientes de expansin del vidrio


y del mercurio; To corresponde a la temperatura leda, Ts es la temperatura media
de la columna de mercurio no sumergida (se determina por la lectura de un segundo
termmetro cuyo bulbo se encuentra en el punto medio de la columna de mercurio
no sumergida) y N corresponde a la longitud en grados termomtricos de la porcin
de columna sumergida. El error debido a estas variables es muy pequeo para
temperaturas inferiores a 100 C y puede estar entre 3-6 C a temperaturas
superiores a los 200 C.

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Curva de calibracin

Se escogen sustancias puras (patrones) cuyos puntos de fusin tengan intervalos


de 30 C ms o menos y se hace la determinacin en el laboratorio, utilizando
siempre el mismo aparato y la misma tcnica. El termmetro que va a ser calibrado
debe calentarse por 6 a 8 h a unos 300 C, que es la temperatura ms alta a la cual
es frecuentemente expuesto. Luego, es dejado en reposo por dos o tres das para
luego hacer la calibracin por patrones.

Se hace una curva en funcin de los puntos de fusin observados en los


compuestos patrones, en las ordenadas, y el punto de fusin corregido que es dado
por la bibliografa, es las abscisas (figura 3). La curva que se obtiene es
caracterstica para cada termmetro (consultar uso de regresin lineal y coeficiente
de correlacin lineal). Los valores de punto de fusin o ebullicin medidos con el
termmetro se deben corregir por interpolacin en la curva de calibracin.

Figura 3. Curva de calibracin del termmetro.

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Solubilidad

Una disolucin es una mezcla homognea de especies qumicas dispersadas a


escala molecular. De esta definicin se deduce que las disoluciones forman una
sola fase. El proceso de disolucin de una sustancia no es un proceso simple,
puesto que todos los lquidos y slidos tienden a retener su composicin e identidad
fsica debido a las fuerzas que actan sobre los iones o molculas de la sustancia.
En consecuencia, si una sustancia se disuelve en otra, las fuerzas entre partculas
que mantienen la identidad fsica del soluto y disolvente deben romperse para que
las partculas individuales de las sustancias puedan mezclarse.

La energa requerida para romper estas fuerzas, se obtiene (si la solucin se forma)
de la energa liberada por la formacin de nuevas formas de unin entre las
unidades del soluto y el disolvente. Cuando una sustancia se disuelve, adems de
la interaccin entre iones de carga opuesta, son importantes tres tipos de fuerzas
de atraccin o alguna combinacin de ellas, respecto a la posibilidad de solvatacin
de esa sustancia. Estas fuerzas son:

Las fuerzas de Van Der Waals, que son fuerzas de atraccin debidas a la
distorsin de las nubes electrnicas en las molculas cuando stas estn
cerca.
Interacciones dipolo-dipolo, en las cuales el puente de hidrgeno es
considerado como un caso especial. Los dipolos se crean en las molculas
debido a la diferencia en electronegatividades de los tomos que la
constituyen. Las molculas con dipolos permanentes ejercen fuerzas entre
ellas y se asocian. El puente de hidrgeno se forma cuando un tomo de
hidrgeno puede ser atrado por dos tomos fuertemente electronegativos
creando as una unin fuerte entre ellos, estando atado a un tomo por un
enlace covalente y al otro por una fuerza electrosttica.
Interacciones ion-dipolo, es otro tipo de atraccin importante, en particular
si el disolvente es agua. Como las molculas de agua forman dipolos

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permanentes debido a la diferencia de electronegatividades entre los tomos


de oxgeno e hidrgeno, estos pueden orientarse sobre los aniones o
cationes haciendo solvatacin.

La determinacin de solubilidad de un compuesto en un disolvente dado, depender


de los lmites que arbitrariamente se fijen. Por lo general, una sustancia ser soluble
si se disuelve en una proporcin de 3% a temperatura ambiente (aproximadamente
0,1 g para 3 mL).

Clasificacin por solubilidad

La solubilidad en diferentes disolventes es una propiedad muy usada para llevar


a cabo la clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo a su grupo
funcional. El tamao y la estructura en torno al grupo funcional de un compuesto
orgnico determinan qu tipo de disolventes pueden o no disolverlo. La
presencia o ausencia de ciertos grupos funcionales determina la posibilidad de
interaccin de estos grupos con las molculas de disolvente. Tres clases
generales de informacin pueden obtenerse acerca de una sustancia
desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios
lquidos como: agua, solucin de hidrxido de sodio al 10%, solucin de
bicarbonato de sodio al 10%, cido clorhdrico al 10% y cido sulfrico
concentrado. Primero, frecuentemente se seala la presencia de un grupo
funcional, por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el
simple hecho de que una sustancia desconocida, tal como el ter etlico, sea
parcialmente soluble en agua, indica que est presente un grupo funcional.
Segundo, la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia
informacin ms especfica acerca del grupo funcional. Por ejemplo, el cido
benzoico es insoluble en agua, pero es convertido por el hidrxido de sodio
diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fcilmente soluble en agua. En
este caso, la solubilidad en una solucin de hidrxido de sodio al 10% de una
sustancia desconocida que es insoluble en agua, es un fuerte indicio de un grupo
funcional cido. Finalmente, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas

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deducciones acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series


homlogas de compuestos orgnicos, los miembros con menos de cinco tomos
de carbono son solubles en agua, mientras que los homlogos superiores son
insolubles.

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de


ello la presencia de uno o ms grupos polares y/o que el compuesto tiene un
peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante
comprobar el pH de la solucin con un papel indicador. En general cuatro tipos
de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los
compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se
hidratan debido a las interacciones in-dipolo entre las molculas de agua y los
iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es
limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las
sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de
formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se
encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos
prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en
agua. Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede
hacer que una molcula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte
hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en cadena
normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de un grupo
polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono es
usualmente de 3 a 4 tomos de carbono por grupo polar. A medida que la cadena
del compuesto se hace ms larga, ste se hace menos soluble en agua. El agua
es un solvente anfiprtico y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina
dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Si la sustancia es
soluble en agua tambin debe comprobarse su solubilidad en ter.

Solubilidad en ter: En general las sustancias ligeramente polares y las no


polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en

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ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los


grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo
grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares.

Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en


agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden
formar productos solubles en agua. Ejemplo: El cido benzoico no es soluble en
agua a temperatura ambiente, pero si se agita el cido benzoico slido con una
solucin diluida de hidrxido de sodio, el slido se disuelve progresivamente.
Esto se debe a que se ha transferido un protn del grupo carboxilo al in
hidroxilo. Esta reaccin qumica produce agua y benzoato sdico, el cual posee
un enlace inico entre el oxgeno del carboxilato y el ion sodio. Es una sal, y
como la gran mayora es soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un


compuesto es cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se
consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre
menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Densidad absoluta y relativa

La densidad absoluta se define como la relacin entre la masa de un cuerpo m y


su volumen v, esto es = m/v. La densidad relativa es la relacin entre la densidad
absoluta del cuerpo y la de otra sustancia que se toma como criterio de comparacin
(A/ B = relativa). La sustancia que se toma como referencia es el agua destilada a
4 C, temperatura en la cual tiene el valor de 1,0000 g/cm3.

Para la determinacin de densidades relativas se usa picnmetros, que son frascos


de vidrio de capacidades que oscilan entre 1 y 50 mL, de paredes delgadas y varias
formas. Para hacer una medicin de densidad se debe determinar la masa del
picnmetro vaco mp, la masa del picnmetro lleno con la muestra mps y la masa del

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picnmetro lleno con agua destilada mpa a la temperatura T. Usando estos datos se
calcula la densidad relativa T as:
1S 1
R =
1T 1

Para identificacin, la densidad relativa T medida a una temperatura T debe


expresarse referida al agua a 4 C (4T), para lo cual se usa la ecuacin:

RU = R RV%=

7. MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS, SOFTWARE, HARDWARE


O EQUIPOS:

1 Tubo de Thiele 1 probeta de 10 mL


1 mechero 2 vidrio de reloj
1 soporte universal 1 gradilla
1 pinza metlica con nuez 1 micro esptula
1 termmetro (-10 a 250C) 10 tiras de 50 mm de papel
1 aro de hierro con nuez indicador universal
10 tiras de alambre de cobre 1 L de aceite mineral
delgado de 10 cm 2 g de benzofenona
1 rollo de cinta negra 2 g de 1-naftol
10 capilares para punto de fusin 2 g de cido benzoico
sellados por un extremo 2 g de cido saliclico
1 tubo de Molish para punto de 2 g de naftaleno
ebullicin 2 g de sacarosa
1 picnmetro certificado con tapa 2 g de sulfato de cobre
10 tubos de ensayo 2 g de fenol

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50 mL de etanol 50 mL de anilina
250 mL agua destilada 50 mL de cido sulfrico
50 mL de cloroformo concetrado
50 mL de acetona
50 mL de ter etlico
50 mL de cido clorhdrico 10%
50 mL de hidrxido de sodio 10%
50 mL de bicarbonato de sodio
10%
50 mL de n-hexano

8. PRECAUCIONES CON LOS MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS


Y EQUIPOS UTILIZAR :

Las sustancias que va a manipular tienen un efecto considerable frente a la salud


humana y animal. Por tal motivo su manipulacin debe ser cuidadosa y estricta. Se
exige permanecer todo el tiempo con bata de laboratorio, guantes, gafas de
seguridad y respirador. Los lquidos orgnicos deben ser manipulados
preferiblemente en la cabina de extraccin. Nunca devuelva un reactivo al frasco o
recipiente Stock dispuesto por el auxiliar de laboratorio. No deseche ningn residuo
por el fregadero. Para la disposicin de los residuos usted encontrar varios
recipientes marcados con el correspondiente tipo de residuo. En esta prctica, todos
los residuos slidos deben disponerse en el recipiente rotulado como Residuos
slidos, use estrictamente lo necesario para la ejecucin de su prctica. Los
disolventes orgnicos deben ir en el recipiente rotulado como Disolventes
orgnicos mientras que los residuos de disolventes halogenados (como
cloroformo), deben disponerse en el recipiente rotulado como Disolventes
orgnicos halogenados.

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9. CAMPO DE APLICACIN: (20)

La medicin de las constantes fsicas corresponde a una estrategia en Qumica


ampliamente usada para la identificacin de sustancias. Para el entendimiento de
los diferentes procesos biolgicos, resulta importante conocer el papel que
desempean las sustancias orgnicas en los diferentes procesos metablicos. Este
tipo de sustancias, desde los metabolitos primarios hasta los secundarios, han sido
descubiertas a lo largo de la historia de la Ciencia y su identificacin en un
organismo vivo conduce a la generacin de conocimiento respecto al
funcionamiento del mismo. Por tal motivo, el primer paso importante hacia la
identificacin de las sustancias consiste en la determinacin de sus constantes
fsicas, que son propias de la sustancia objeto de estudio. Adems, considerando
que las constantes fsicas son determinadas por la presencia o ausencia de fuerzas
intermoleculares, el conocimiento de las mismas da luces respecto a la naturaleza
estructural de las molculas.

10. PROCEDIMIENTO, METODO O ACTIVIDADES: (21)

10.1 Determinacin del punto de fusin de slidos orgnicos y curva de


calibracin del termmetro.

Las sustancias patrn a usar son: mezcla hielo:agua, benzofenona, 1-naftol,


cido benzoico, cido saliclico. Para esto, use la siguiente metodologa excepto
en la mezcla hielo:agua:

Utilice tubos capilares de vidrio de un dimetro aproximado de un milmetro y de


una longitud entre 5-8 cm, los cuales se encuentran en el comercio o pueden
construirse calentando y estirando un tubo seco y lmpio de vidrio de mayor dimetro
(10-12 mm). El tubo capilar se cierra cuidadosamente a la llama por un extremo, de
modo que no se forme amontonamiento en el vidrio sino una soldadura uniforme y
lisa, asegurndose que el capilar quede perfectamente cerrado. Luego, se pone en
el capilar una pequea cantidad de muestra previamente pulverizada en un vidrio

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de reloj pequeo. Con el tubo capilar invertido (la parte abierta hacia abajo) se
presiona sobre la sustancia, de tal manera que tome una pequea cantidad del
slido, se le da la vuelta al capilar y se baja el slido al fondo del tubo golpeando
suavemente sobre la mesa. El tubo capilar as cargado se amarra a un termmetro,
por medio de un alambre de cobre, procurando que la sustancia quede a nivel de la
mitad del bulbo del termmetro. Se introduce el termmetro y el capilar en el aceite
del tubo de Thiele (teniendo el cuidado de que no queden tocando las paredes del
tubo), haciendo el montaje que se muestra a continuacin:

Figura 4. Montaje para determinacin del punto de fusin.

Caliente con el mechero la curvatura del tubo de Thiele para elevar gradualmente
la temperatura del bao de aceite (se recomienda hacer una primera determinacin
con calentamiento fuerte para estimar el valor del punto de fusin, luego en un
segundo intento calentar fuertemente hasta alcanzar una temperatura que este por
debajo del punto de fusin en 20 C, logrado este valor el aumento debe hacerse a
razn de 2 C/min). Anote la temperatura a la cual comienzan a formarse las
primeras gotas del lquido y la temperatura a la cual funde toda la sustancia, estos
valores constituyen el rango del punto de fusin. Para cada determinacin debe
usarse una muestra fresca porque muchas veces la sustancia ha podido sufrir una

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descomposicin parcial en una primera determinacin, o pasar a otra forma


cristalina que tenga punto de fusin distinto.

10.2. Determinacin del punto de ebullicin.

Las sustancias patrn a usar son: acetona, cloroformo y etanol. Para esto, use en
cada uno de los casos la siguiente metodologa:

En un tubo pequeo (4-5 mm de dimetro y 8-10 cm de largo) cerrado por un


extremo, se coloca una pequea cantidad de lquido, que de una altura aproximada
de 5 mm dentro del tubo, y se introduce dentro de ste un tubo capilar de los
utilizados para punto de fusin, cerrado por un extremo y con el extremo abierto
hacia abajo. El tubo se amarra a un termmetro, con un alambre, procurando que
la columna de lquido quede a nivel de la mitad del bulbo del termmetro. El tubo y
el termmetro se introducen en un tubo de Thiele, con el mismo montaje que para
la determinacin del punto de fusin. Se empieza luego el calentamiento y a medida
que el bao se va calentando hay un desprendimiento lento de burbujas de aire por
el extremo abierto del tubo capilar, aumentando a medida que la temperatura sube
hasta alcanzar un rosario de burbujas (rpido y continuo). En ese momento, se
suspende el calentamiento ya que la presin de vapor del lquido (dentro del capilar)
es mayor que la presin atmosfrica; se observa que la temperatura empieza a
descender y la velocidad de burbujeo disminuye hasta que no salen ms burbujas
y el lquido trata de penetrar en el tubo capilar; se lee rpidamente la temperatura
del termmetro, que en este momento corresponde a la de ebullicin, ya que la
presin de vapor es igual a la atmosfrica. El punto de ebullicin as obtenido es el
correspondiente a la presin del sitio de trabajo, por tanto ser necesario hacerle la
correccin termomtrica y la correccin a 760 mm Hg de presin.

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Figura 5. Montaje para determinacin del punto de ebullicin.

10.3. Clasificacin por solubilidad.

Recuerde que la determinacin de solubilidad de un compuesto en un disolvente


depender de los lmites que arbitrariamente se fijen. Por lo general, una sustancia
ser soluble si se disuelve en una proporcin de 3 % a temperatura ambiente
(aproximadamente 0,1 g de soluto para 3 mL de disolvente). Para cada uno de los
disolventes a ensayar siga el siguiente procedimiento: pese 30 mg del compuesto
(utilice los patrones que el docente le indique), luego adicione esta cantidad a 1,0
mL del disolvente a ensayar que debe estar dispuesto en un tubo de ensayo, agite
vigorosamente y observe si se forma una sola fase (prueba positiva de solubilidad),
de lo contrario se considera insoluble. La clasificacin por solubilidad se hace
siguiendo el siguiente esquema, por favor realice los ensayos de solubilidad en ese
estricto orden y en funcin del resultado obtenido:

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AGUA
INSOLUBLE SOLUBLE

NaOH 10% TER ETLICO


INSOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

HCl 10% NaHCO3 10% GRUPO S1 GRUPO S2


SOLUBLE
S
I O
N
S
L INSOLUBLE
O U
L B
U GRUPO B L
B E
L
E

H2SO4 Conc. GRUPO A1 GRUPO A2

S
O
L INSOLUBLE
U
B
L
E

GRUPO N GRUPO I
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Grupos de solubilidad:

GRUPO S1: Compuestos de bajo peso molecular como cidos carboxlicos, fenoles,
steres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, haluros de acilo, nitrilos.
GRUPO S2: Aminocidos, sales de amina y cidos carboxlicos, hidroxicidos;
glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, carbohidratos,
poliaminas, aminoalcoholes.
GRUPO A1: cidos carboxlicos de alto peso molecular. Algunos fenoles.
GRUPO A2: Fenoles, imidas, mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas.
GRUPO B: Aminas alifticas de alto peso molecular. Algunas aminas aromticas.
Hidracinas y oximas de alto peso molecular.
GRUPO N: Alquenos y alquinos. Muchos compuestos dbilmente bsicos y de alto
peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres, anhdridos, alcoholes,
teres o acetales. Algunos hidrocarburos aromticos. Nitrocompuestos.
Sulfonamidas de aminas secundarias. Otros compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Hidrocarburos alifticos; la mayora de los hidrocarburos aromticos;
Derivados halogenados. teres diarlicos.

10.4. Determinacin de la densidad de un lquido.

Para la determinacin de densidades se utilizan picnmetros, que son frascos de


vidrio, de capacidades que oscilan entre 1 y 50 mL, de paredes delgadas y de varias
formas. Tambin puede usarse una ampolla de vidrio de fondo plano (de las usadas
para envasar inyectables) de 1 mL de capacidad, a la cual se le marca un trazo en
la parte media del cuello. Sin embargo, es importante tener conocimiento del
volumen del instrumento usado para la determinacin de densidad.

Para hacer una determinacin se realizan, en balanza analtica, las tres pesadas
siguientes:

1. El picnmetro perfectamente lmpio y seco.

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2. Se llena el picnmetro con agua destilada a la cual se le midi previamente


la temperatura. Se pesa exactamente recordando que la diferencia entre la
masa del picnmetro con agua y el picnmetro vaco corresponde a la masa
de agua.
3. Se vaca el picnmetro, se seca bien (puede usar purgas con acetona y
secado con aire), se llena de lquido problema y se vuelve a pesar. La
diferencia entre el picnmetro con muestra problema y el picnmetro vaco
corresponde a la masa de la muestra problema.

Determine la densidad del etanol usando las ecuaciones previamente expuestas en


el marco terico. Determine la densidad absoluta y la densidad relativa del lquido
problema.

11. RESULTADOS ESPERADOS: (22)

Una vez obtenidos los valores de punto de fusin de los patrones, construya la
grfica Punto de fusin literatura vs punto de fusin medido y usando el mtodo de
mnimos cuadrados, determine la ecuacin de primer orden de la lnea de tendencia
con su respectivo coeficiente de correlacin lineal. Determine el punto de ebullicin
normal (a 1 atm de presin) para los lquidos usados como patrn y el lquido
problema. Determine el valor de la densidad absoluta y relativa de cada uno de los
lquidos usados como patrn y del lquido problema. Interprete los resultados
observados en las pruebas de solubilidad en funcin de las fuerzas intermoleculares
de la naturaleza.

12. CRITERO DE EVALUACIN A LA PRESENTE PRCTICA (23)

El estudiante para realizar la prctica de laboratorio debe presentar obligatoriamente


un preinforme completo al inicio de la misma en su respectivo cuaderno de
laboratorio, el cual ser seccionado as: ttulo de la prctica, fecha, integrantes
del grupo, objetivos, mapa conceptual de conceptos bsicos, listado de

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materiales y reactivos, fichas de seguridad de los reactivos, diagrama de flujo


del procedimiento, solucin al cuestionario y bibliografa.

Al inicio de la prctica, el estudiante debe presentar una evaluacin corta, tipo quiz,
del contenido de la misma y de la metodologa de trabajo a seguir en el laboratorio.

Al finalizar la prctica, el estudiante debe entregar un reporte de sus resultados


relacionados con la identificacin de la muestra problema. El docente evaluar dicho
reporte y entregar el resultado previo a la realizacin del informe.

Despus de realizada la prctica, se har evaluacin de la misma mediante la


elaboracin por parte del estudiante de un informe. La evaluacin del informe ser
realizada por competencias, usando la rbrica presentada en el contenido
programtico del curso.

Las calificaciones sern de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar
oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificacin de los mismos,
acarrearn una calificacin de cero (0).

Cuestionario para el preinforme:

1. De la siguiente figura, determine cul curva de calentamiento podra ser la


ms apropiada para una sustancia con un punto de fusin de alrededor de
100 C. Justifique su respuesta.

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2. Dibuje, indique sus partes y explique brevemente como es el funcionamiento


de un fusimetro, un dispositivo de FisherJohns y un dispositivo Thomas
Hoover usados para la determinacin del punto de fusin.

3. (a) Usando la ecuacin de Clausius-Clapeyron, la relacin de Landolt y la


ecuacin de Sydney-Young, calcule el punto de ebullicin normal para una
sustancia que hierve a 150 C a 10 mm Hg (Hvap = 8,10 kCal/mol). Compare
las respuestas. (b) Si la determinacin del punto de ebullicin de dicha
sustancia se hiciera en un laboratorio donde la presin atmosfrica es de 560
mm Hg, qu temperatura de ebullicin sera registrada?

4. Para la calibracin de un termmetro se recolectaron los siguientes datos:

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Compuesto Punto de fusin medido /C Punto de fusin literatura /C


Hielo 0-1 0
Acetanilida 113-114 115
Benzamida 127-130 128
Urea 129-134 132
cido succnico 188-192 189
cido 3,5-dinitrobenzoico 203-206 205

Construya la curva de calibracin del termmetro y usando regresin lineal


determine la ecuacin de la curva y el coeficiente de correlacin lineal R2.

5. La masa de un recipiente vaco es de 77,664 g y cuando se llena con agua


es de 99,646 g. (a) Calcule el volumen del recipiente considerando que la
densidad del agua es de 1,0000 g/cm3. (b) Se introdujo un trozo de metal en
el recipiente vaco y la masa del conjunto fue de 85,305 g. Calcule la masa
del metal. (c) El recipiente con el metal se llen con agua y la masa de todo
el sistema fue de 106,442 g. Qu masa de agua se agreg? (d) Qu
volumen de agua se agreg? (e) Cul es el volumen del trozo de metal? (f)
Calcule la densidad del metal.

6. Se conoce que el naftaleno es soluble en ter de petrleo y benceno pero


insoluble en etanol y agua; mientras que la glucosa se disuelve fcilmente en
agua y etanol pero es insoluble en ter de petrleo. Qu regla general
puede deducirse teniendo en cuenta la naturaleza del soluto y del disolvente?

7. Un estudiante midi la densidad relativa del etanol a 20 C, obteniendo un


valor de 0,778. Si la masa del picnmetro lleno con la muestra era de 10,8963

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g y la masa del picnmetro lleno de agua era de 10,9531 g, Cul era la


masa del picnmetro vaco?
8. Cmo se relaciona la ley de Raoult con el punto de fusin?
9. Complete la siguiente tabla teniendo en cuenta la solubilidad de cada una de
las sustancias mencionadas en los diferentes disolventes mostrados (escriba
SI o NO). Para aquellos casos en los cuales la solubilidad es debida a una
reaccin qumica con el disolvente escriba la ecuacin qumica balanceada
correspondiente:

Nombre Estructura Agua ter HCl NaOH NaHCO3 H2SO4


etlico 10% 10% 10%
2-propanol
Benzaldehdo
Fenol
Tolueno
cido
benzoico
Acetofenona
Anilina
Acetamida

13. BIBLIOGRAFIA:

ACOSTA NIO, Gema Eunice; GARAVITO NAJAS, Jenny Zorayda.


Prcticas de Qumica Orgnica Bsica. 2. Serie tcnica, Universidad Militar
Nueva Granada, Facultad de Ciencias Bsicas y Aplicadas, Bogot 2010.
CERPA CHAVEZ, Manuel Guillermo. Hidrodestilacin de aceites esenciales:
Modelo y caracterizacin. Tesis Doctoral, Universidad de Valladolid,

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Departamento de Ingeniera Qumica y Tecnologa del Medio Ambiente,


Valladolid 2007.
ZUBRICK, James W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's
Guide to Techniques. 9a edicin, Wiley, 2012.
KEESE, Reinhard; MULLER, Robert Karl; TOUBE, Tevor Philip. Mtodos de
laboratorio para qumica orgnica. 1 edicin, Editorial Limusa, 1990.
PAVIA, Donald L.; ENGEL; LAMPMAN, KRITZ. Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach. 3a edicin, Harcourt College
Pub, 1999.
GALAGOVSKY, Lydia. Qumica orgnica: fundamentos terico-prcticos
para el laboratorio. 6 edicin, EUDEBA, 2002.
VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH,
P.W.G. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a edicin,
Longman Scientific & Technical, 1989.

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FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y APLICADAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
PRCTICA 1: DETERMINACIN DE LAS PROPIEDADES FSICAS Y CLASIFICACIN POR
SOLUBILIDAD DE DIFERENTES SUSTANCIAS ORGNICAS
NOMBRE: ______________________________________________________ CDIGO:_______
NOMBRE: ______________________________________________________ CDIGO:_______
NOMBRE: ______________________________________________________ CDIGO:_______

I. DATOS DE LA PRCTICA (Valor: un punto sobre cinco). Calificacin: _________


Determinacin del punto de fusin de slidos orgnicos y curva de calibracin del
termmetro.
SUSTANCIA PATRN PUNTO DE FUSIN MEDIDO PUNTO DE FUSIN
/C LITERATURA* /C

*Referencia bibliogrfica consultada:

Determinacin del punto de ebullicin.


Presin atmosfrica del laboratorio: ___________
SUSTANCIA PATRN PUNTO DE EBULLICIN PUNTO DE EBULLICIN
MEDIDO /C NORMAL LITERATURA * /C

*Referencia bibliogrfica consultada:

Clasificacin por solubilidad


Marque con una X, el disolvente en el cual evidenci solubilidad completa de la sustancia patrn

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SUSTANCIA Agua ter HCl 10% NaOH NaHCO3 H2SO4


PATRN etilico 10% 10%

Determinacin de la densidad de un lquido


Sustancia patrn empleada: ______________
Temperatura: _____________ C

SISTEMA Masa / g
Picnmetro vaco
Picnmetro lleno de agua
Picnmetro lleno de la sustancia patrn

II. TRATAMIENTO DE LOS DATOS (Valor: un punto sobre cinco).


Calificacin: _________

Construccin de la curva de calibracin del termmetro.


Punto de Punto de Curva de calibracin y vs x
fusin fusin
medido/ literatura/
C C
x y

Ecuacin de la recta:
y = mx + b
m = ________
b = ________
2
R = ________

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Determinacin del punto de ebullicin.


Presin atmosfrica del laboratorio: ___________
Muestra de clculos correspondiente (1 ejemplo):

SUSTANCIA PUNTO DE PUNTO DE PUNTO DE % ERROR


PATRN EBULLICIN EBULLICIN EBULLICIN RELATIVO
NORMAL* /C NORMAL NORMAL
CORREGIDO** /C LITERATURA
/C

*Utilice la relacin de Sydney-Young


**Utilice la curva de calibracin del termmetro

Clasificacin por solubilidad


Marque con una X, el disolvente en el cual evidenci solubilidad completa de la sustancia patrn
SUSTANCIA Grupo de Grupo de Estructura de la sustancia patrn y grupo
PATRN solubilidad solubilidad funcional
escogido esperado

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Determinacin de la densidad de un lquido


Sustancia patrn empleada: ______________
Temperatura: _____________ C
Muestra de clculos correspondiente:

Densidad relativa medida: ____________


Densidad relativa literatura: ____________
% error relativo: __________

III. DISCUSIN DE LOS RESULTADOS (Valor: dos puntos sobre cinco).


Calificacin: __________

_______________________________________________________________________________
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IV. CONCLUSIONES (Valor: un punto sobre cinco).


Calificacin: __________

_______________________________________________________________________________
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V. REFERENCIAS CONSULTADAS (obligatorio).


A continuacin referencie las fuentes bibliogrficas consultadas:

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NOTA DEL INFORME: ________________

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