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O foco deste artigo so as relaes que o tomo de oxignio possui com o carbono e hidrognio, em especial
quelas ligadas natureza qumica das carboxilas.
A presena de oxignio em uma cadeia carbnica pode se dar de algumas formas, como pode ser visualizado
na tabela a seguir:
lcool Etanol
Enol Prop-1-en-1-ol
Fenol Fenol
ter Etxietano
Aldedo Metanal
Cetona Propanona
* Circulados em: azul (hidroxila); vermelho (carbonila); laranja (carboxila), verde (carboalcoxila)
As funes lcool, enol e fenol apresentam em sua estrutura ao menos uma hidroxila, enquanto aldedos e
cetonas apresentam em sua estrutura a carbonila.
A carboxila, caracterstica dos cidos carboxlicos, na maioria dos casos, o seu stio reativo. Isso ocorre
devido substituio do grupo hidroxila (OH) ou do tomo de hidrognio por outros tomos ou cadeias
carbnicas. Na tabela acima, os trs grupamentos funcionais abaixo do cido carboxlico (sal orgnico,
anidrido orgnico e ster) podem ser obtidos a partir de molculas de cidos. O sal orgnico etanoato de
sdio obtido atravs da reao de cido etanoico com hidrxido de sdio, sendo este mecanismo muito
semelhante s reaes de neutralizao dos cidos inorgnicos.
Na produo de steres necessria a presena de uma molcula de cido carboxlico, uma molcula de
lcool e, geralmente, um catalisador cido (H2SO4, por exemplo). Nesta reao, denominada esterificao, a
hidroxila presente na carboxila interage com o tomo de hidrognio, presente na hidroxila do lcool,
formando gua. O oxignio do lcool se liga carbonila restante do cido, formando o ster. Na tabela
abaixo encontram-se as reaes descritas estruturalmente.
Por apresentar o fenmeno da ressonncia na carboxila (mostrado abaixo), a acidez dos cidos carboxlicos
se torna mais acentuada que a de seus alcois correspondentes. Concomitantemente, o efeito indutivo da
carbonila atrai eltrons, favorecendo a dissociao inica e aumentando o carter cido. A dimerizao de
cidos carboxlicos, atravs das ligaes de hidrognio, influencia nas temperaturas de ebulio dos mesmos
(em comparao com alcois de mesma cadeia carbnica).
A indstria produz diversos cidos carboxlicos, mas alguns, por apresentarem relevncia no contexto
socioeconmico, esto listados abaixo:
Referncias:
CAMPOS, M.M; AMARAL, L.F.P. [et.al]. Fundamentos de Qumica orgnica. So Paulo: Edgard Blcher,
1980. p. 363 386.
LISBOA, J. C. F. Qumica, 3 ano: ensino mdio. 1 Ed. So Paulo: Edies SM, 2010. (coleo Ser
protagonista). p.115 119.