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OBTENCIN DE ANILINA

1. OBJETIVOS.-
Sintetizar Anilina por reduccin de Nitrobenceno y asilar el producto obtenido por destilacin
con arrastre de vapor

2. INTRODUCCIN.-
La anilina es una amina aromtica con propiedades particulares, como ser menor basicidad que las
aminas alifticas y fuerte tendencia a reaccionar con electrfilos en reacciones de Sustitucin
Aromtica Electroflica. Es muy usada en reacciones de sntesis de compuestos aromticos, como
tambin en reacciones de diazotacin para generar azocompuestos, entre ellos diversos colorantes.
Se obtiene generalmente por reaccin de reduccin de nitrobenceno en presencia de un metal y cido,
usualmente estao o hierro. El mtodo ms utilizado en laboratorio es la reduccin con estao en
presencia de cido clorhdrico, generndose anilina con un buen rendimiento.

3. MECANISMO DE REACCION.-
4. MATERIALES.-

Pipetas graduadas de 1 ml y 5 ml. Cabezas de destilacin, reductores y


Varilla de vidrio codos
Probetas graduadas de 50 ml Esptula
Balones de 100 y 250 ml. Vidrios de Reloj
Refrigerantes para destilacin simple Termmetros de 0 100 y de 0
y destilacin por arrastre de vapor 250
Pinzas de doble nuez Balanza Analtica
Soportes universales Frascos Lavadores
Calentadores Bao Mara de dos bocas
Matraces Erlenmeyer

5. REACTIVOS.-

Nitrobenceno Cloruro de cido ter de Estao Hidrxido


Sodio Clorhdrico petrleo Granulado de Sodio
6. PROCEDIMIENTO.-
Parte 1.- Sntesis de la Anilina.-

En un matraz de fondo redondo de 250 ml, colocar 5 ml de nitrobenceno y 12,5 g de estao


granulado.

Medir en una probeta 23 ml de cido clorhdrico concentrado.

Agregar cuidadosamente al matraz 2,5 ml del cido manteniendo una agitacin constante,
con lo que comienza una reaccin exotrmica; si es necesario el matraz debe enfriarse
exteriormente con agua fra para evitar prdidas de productos por evaporacin

Se deber cuidar de no refrigerar demasiado puesto que la reaccin se vuelve muy lenta,
por lo que es recomendable que el matraz est caliente, pero sin llegar a hervir.

Cuando disminuye la velocidad de reaccin, se agrega otra porcin de 2,5 ml de cido


clorhdrico, repitiendo el procedimiento adoptado en los pasos anteriores.

La adicin del cido se contina con porciones iguales hasta que se haya agotado en su
totalidad la cantidad separa en la probeta, cuidando de agitar en forma permanente y
controlar que no suba demasiado la temperatura.

Calentar el matraz en bao de vapor durante 20 min adicionales agitando fuertemente.

Durante este tiempo debe prepararse la solucin de hidrxido de sodio y debe montarse el
aparato para destilacin en corriente de vapor.
Parte 2.- Liberacin de la Anilina y Separacin por destilacin en corriente de vapor.

En un vaso de precipitacin de 150 ml, pesar 10 g de NaOH comercial, y disolver con


50 ml de agua destilada.

Enfriar la solucin alcalina hasta unos 30 C controlando con un termmetro.

Quitar del bao de vapor el matraz de reaccin donde se estaba formando la


anilina y refrigerar bajo chorro de agua hasta que su contenido alcance una
temperatura de 50C.

Aadir una pequea porcin de la solucin de hidrxido de sodio y agitar bajo


enfriamiento para que no escapen los vapores hacia el ambiente.

Repetir la adicin sucesiva de pequeas cantidades del lcali, enfriando cuando sea
necesario hasta que se haya aadido toda la solucin de hidrxido de sodio.

Agitar el matraz con una varilla de vidrio, tomar una gota del lquido, depositar
sobre un vidrio de reloj o una placa de toque y ensayar su reaccin con papel
tornasol. Si no da reaccin alcalina, agregar ms hidrxido de sodio.

Someter el contenido del matraz a destilacin bajo corriente de vapor.

Recoger un total de 65 a 75 ml de destilado, aadir 10 a 12 g de cloruro de sodio


y agitar la mezcla hasta que la sal se disuelva.

Pasar el destilado a un embudo de separacin y separa toda la anilina posible.


7. OBSERVACIONES Y ANEXOS.-
Se miden 5ml de nitrobenceno , 23ml de acido clorhdrico y se pesan los 12,5g de estao.

Se pasa al matraz de fondo redondo.


Colocando el acido de 2,5 ml en 2,5 ml.

Calentando el matraz en bao de vapor.


Observaciones de cambio de color al momento de calentar la muestra a bao de vapor.

Solucin del hidrxido de sodio.


Aparato de destilacin con corriente de vapor.

Mezclando la solucin de NaOH con la de anilina.

Cuando unimos las dos mezclas se pudo observar que el NaOH separa la anilina en lo mas
solido y lo liquido, y toma una forma como de la leche cortada.
El pH de la mezcla si sali alcalina. Por lo tanto no se tuvo que aumentar base.

Destilar la muestra para obtener 65ml.


La muestra que se est destilando se nota como de repente se empieza a oscurecer.

Destilado obtenido.

Cuando obtuvimos el destilado se pudo observar que se formaron dos precipitados, y una de ellos
tena la forma de una gota y parecan burbujas debajo del agua.
Luegp de obtener el destilado se lo lleva a un embudo de separacin. Se agita,se le agregan
10g de cloruro de sodio, se espera a que baje el precipitado y se procede a separar.

Los que nos queda del separado y se lo midio en una probeta.


8. CLCULOS Y RESULTADOS.-
9. CUESTIONARIO.-
a) En el procedimiento industrial de fabricacin de anilina, se utiliza hierro y vapor como
reductor. Es necesario en este caso la adicin de una base para la liberacin de la anilina?
Explicar su respuesta.
Para este caso si es necesaria la adicin de una base, en esta prctica tambin se utiliz el vapor
como reductor, en el momento que mezclamos el nitrobencenos con el estao y el cido
clorhdrico, lo tuvimos que poner en bao de vapor, para as obtener la liberacin de la anilina,
b) En el procedimiento descrito, cuntos gramos de estao se necesitan para reducir 1 mol de
nitrobenceno si: a).- El estao se oxida al estado tetravalente. b).- Si se oxida solamente al
estado divalente?
c) Si se usara como agente reductor hierro en medio cido; cuntos gramos de hierro se
necesitarn para reducir 0,2 mol de nitrobenceno a anilina, suponiendo que todo el hierro se
transforma en xido ferroso-frrico?

d) Formular: a).- La sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro estnnico; b).- La sal doble de
hidrocloruro de anilina y cloruro platnico.
e) Cul es el peso molecular de la amina cuyo hidrocloruro forma con cloruro platnico una sal
doble que contiene un 31,4% de platino?

f) Si el nitrobenceno se hidrogena en presencia de platino o nquel como catalizadores, qu


volumen de hidrgeno medido en CNPT, ser necesario para reducir 0,5 mol de
nitrobenceno?
g) En qu condiciones de presin y temperatura se puede obtener anilina a partir de
clorobenceno?

10. CONCLUSIONES.-
Llegamos a la obtencin de la anilina mediante la reduccin de nitrobenceno tratndolo con
estao y cido clorhdrico, es una prctica que se debe llevar con cuidado ya que alguna falla
podra hacer que no nos salga el producto deseado.

11. BIBLIOGRAFRIA.-
Solomons, G. (1999). Qumica Orgnica (2 ed.). Mxico: Limusa.
Morrison, R., Boyd, R. (1990). Qumica orgnica. Mxico.
Pine. Qumica Orgnica. Segunda edicin en espaol. 1991. Mc Graw Hill
Mecanismos de reaccin - Peter Sykes