Colegio Almondale Prof.

Fabiola Guiez Pea

Depto de Ciencias Quimica

Qumica Orgnica
La Qumica orgnica Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia
una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos.

La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos tiene su explicacin en las

caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:
segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces
(tetravalencia) con otros tomos.

Carbono

En la naturaleza el carbono se encuentra como diamante o grafito.

Sus apariencias son muy distintas, debido a las diferentes
estructuras que presentan.

El tomo de carbono presenta 4 electrones en la capa de valencia,

por lo tanto es tetravalente. sea tiene la capacidad de formar 4
enlaces

= CH4

Hidrocarburos
Son compuestos formados slo por carbono e hidrgeno. Se consideran los
compuestos orgnicos ms simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los
compuestos orgnicos. En la actualidad el petrleo y el gas natural son la principal fuente
de hidrocarburos.

Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en 3

grandes categoras:

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1. Hidrocarburos Alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las
que no hay estructuras cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena
abierta.

CH3-CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
pentano 2-buteno

2. Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de carbono encadenados

formando uno o varios anillos.

ciclobutano
ciclopentano
biciclo 4,4,0 decano

3. Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cclicos que contienen
en general anillos de seis Carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican,
independientemente de los hidrocarburos alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas
muy caractersticas.

fenantreno
benceno naftaleno

El benceno tambin se puede representar de las siguientes maneras:

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Derivados del benceno

Tolueno Fenol Acido benzoico Anilina

Clorobenceno Nitrobenceno

Nomenclatura

Para nombrar los hidrocarburos se usan los siguientes prefijos, dependiendo de la cantidad
de carbonos que tiene el hidrocarburo.

Cadena principal y radicales

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En un hidrocarburo la cadena principal es la secuencia de carbonos ms larga posible y los
radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en il

Nomenclatura para los Alcanos

Se usa la terminacin ano y obedecen a la frmula CnH2n+2 , donde n indica la cantidad
de tomos de carbonos.
Los alcanos presentan enlaces simples.

1.- Se elige la cadena ms larga (cadena principal); si hubiera dos o ms cadenas con igual
nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones (radicales)

2.- Se enumeran los tomos de Carbonos de la cadena principal empezando por el extremo
que tenga ms cerca alguna ramificacin.

3.-Los radicales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente nmero y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales.

4.- Si un mismo tomo de Carbono tiene 2 radicales se pone el nmero delante de cada
grupo por orden alfabtico.

5.- Si un mismo radical se repite en varios carbonos se separan los nmeros con comas y
se antepone al radical el prefijo di, tri, tetra, etc

6.- Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical.

Ejemplos

2,4-trimetil-pentano
3-metil-hexano

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 Nomenclatura para los Alquenos

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin eno, obedecen a la frmula
CnH2n. Los alquenos presentan enlaces dobles.
Se deben seguir las siguientes reglas:

1.- Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace; si
hubieran radicales se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de
dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

2.- Se empieza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre los radicales a la hora de enumerar los carbonos.

3.- En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones

dieno, trieno, etc, precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles
enlaces.

Ejemplos

4- metil-1-penteno

3-propil-1,4-hexadieno

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 Nomenclatura para los Alquinos

En general se siguen las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en ino.
Estos obedecen a la frmula CnHn-2
Los alquinos presentan enlaces triples.

1.- En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que sern los que darn nombre al hidrocarburo.

2.- La cadena principal es la que tenga mayor nmero de instauraciones, pero buscando
que los nmeros sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los
carbonos con doble enlace.

Ejemplos

4-metil-2-pentino

1-buten-3-ino

Nomenclatura para los alicclicos

1.- Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo nmero
de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo

2.- En el caso de anillos con instauraciones, los carbonos se enumeran de modo que dichos
enlaces tengan los nmeros ms bajos

3.- Si el compuesto cclico tiene ramificaciones extensas (sobre 6 Carbonos), conviene

nombrarlo como si fuera un radical usando la terminacin il

Ejemplos

1,2-dimetil-ciclopropano

3-etil-1-ciclobuteno

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Serie homloga

Es una secuencia de compuestos que difieren entre s por uno o ms grupos CH2.

Ejemplo

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

Grupos Funcionales

Las funciones orgnicas son grupos de tomos, que ordenados de cierta forma, confieren
propiedades particulares a los compuestos donde se presentan, hacindolos reaccionar.

Alcohol

Resultan de hidrocarburos en los cuales se ha reemplazado un H por un OH.

Tienen frmula del tipo R-OH (R es una cadena de carbonos).
Se nombran igual que los hidrocarburos que los originan, pero con terminacin ol

Ejemplo

CH3-CH2-OH etanol

Aldehdo

Resultan de hidrocarburos en los cuales se ha cambiado un CH3 Terminal por un grupo

Su formula general es R-CHO

Se nombran igual que el hidrocarburo que los origina, paro con terminacin al

Ejemplo

CH3-CHO etanal

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 cido carboxlico

Resultan de cambiar en un aldehdo, el H del grupo por un hidrxido (OH).

, quedando R-COOH , grupo que recibe el nombre de carboxilo

Estos compuestos se nombran con el prefijo que les corresponde segn su nmero de
carbonos, anteponiendo la palabra cido y la terminacin oico. Para esto, se incluye, al
contar los carbonos, el que forma el grupo carboxilico.

Ejemplo

CH3-COOH acido etanoico (conocido comnmente como vinagre)

Amina

Resultan del reemplazo, en un hidrocarburo, de un H por un grupo NH 2. su frmula

general es R-NH2
Para nombrarlos, se usa el prefijo que corresponda segn su nmero de carbonos
terminando en il, seguido de la palabra amina

Ejemplo

CH3-NH2 metilamina

Amida
Resultan al cambiar el H de un grupo aldehdo, por un grupo amino (-NH2), quedando

R-CONH2
Su nombre es dado por el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono incluyendo el
C del grupo amida, seguido de la terminacin amida

Ejemplo

CH3-CONH2 etanamida

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 Eter

Resultan del reemplazo del H del OH de un alcohol, por un radical cualquiera..

R-O-R'
Se nombran los radicales correspondientes (R y R') en orden alfabtico, seguido de la
palabra ter. Los enlaces en torno al oxgeno son simples.

Ejemplo CH3-O-CH2-CH2-CH3 metil-propileter

Cetona

Resultan del reemplazo del H de un adehido, por un radical cualquiera.

R-CO-R'
Se nombran igual que los hidrocarburos, pero con la terminacin ona

(El grupo se llama carbonilo )

Ejemplo

CH3-CO-CH3

Propanona

Ester

Su formula general es: R-COO-R'

Los esteres provienen de la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, por tanto es
un derivado de un acido carboxlico.

Ejemplo

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

cido etanoico propanol etanoato de propilo

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Se nombran haciendo terminar el acido en ato y el radical del alcohol en ilo

Nomenclatura de compuestos con grupos funcionales.

En un compuesto el grupo funcional siempre tiene la prioridad, por tanto se comienza a

contar hacia donde est ms cercano el grupo funcional.
Si en un compuesto hay varios grupos funcionales se debe seguir el orden de prioridad
mostrado en la siguiente tabla.

N prioridad Grupo funcional

1 cido carboxlico
2 Ester
3 Amida
4 Aldehdo
5 Cetona
6 Alcohol
7 Amina
8 ter

Cuando los grupos funcionales se nombran como si fueran radicales se usan los siguientes
nombres

Como grupo Como radical

funcional
Cetona oxo
Alcohol hidroxi
Amina amino
eter oxa

Ejemplo

Acido-2-amino-5-hidroxi-4-metil-hexanoico

( el COOH tiene la prioridad )

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Isomera

Ismeros de cadena: compuestos que presentan igual frmula pero distinta

estructura.

Ejemplo

CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 C4H10

Ismeros de Funcin: compuestos que presentan igual frmula pero distinto

grupo funcional.

Ejemplo

CH3-CO-CH3 C3H6O CH3-CH2-CHO C3H6O

Ismeros Geomtricos: compuestos con igual frmula, pero distinta

geometra. Esto se presenta slo cuando los compuestos presentan un doble enlace,
debido al impedimento rotacional de los carbonos.

C4H8 C4H8

Geometra Trans Geometra Cis

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