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Literaturempfehlungen:
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I. Zentrale Molekle des Lebens
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I. Zentrale Molekle des Lebens
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE
Struktur:
organische Verbindungen (Hydrate des Kohlenstoffs)
Grundbausteine = Monosaccharide (zB. Glukose, Fruktose)
Funktionen:
Energielieferanten, Bestandteile anderer Stoffe (Nahrungsbestandteile)
ATP = phosphoryliertes Zuckerderivat (enthlt Ribose)
Komponenten von Polysacchariden (Strke, Glykogen,..)
Bestandteile von zB. dem Grundgerst von DNA und RNA
(Ribose, Desoxyribose; Rolle bei Speicherung u. Expression
der genet. Information)
Strukturelemente und Baustoffe zB. in Zellwnden (Bakterien, Pflanzen,..)
Rolle in Verbindung mit Proteinen und Lipiden (zB. Glykoproteine)
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE
Strke (C6H10O5)n
OLIGOSACCHARIDE durch Hydrolyse in viele Monosaccharidmolekle
Cellulose C6H10O5)n
POLYSACCHARIDE spaltbar
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Aldosen + Ketosen
Aldose: Ketose
Carbonylgruppe Carbonylgruppe Glukose Fruktose
am Anfang der innerhalb der = Aldohexose = Ketohexose
Kohlenstoffkette Kohlenstoffkette
(meist am C2)
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
optisch inaktiv:
asymmetrisches
C-Atom
CH2OH
C O
CH2OH
D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd Dihydroxy-
rechtsdrehend linksdrehend aceton
Je nach dem, ob die Hydroxy-Gruppe am zweitletzten C-Atom nach rechts oder links schaut,
unterscheidet man zwischen D- und L-Formen (Aldehyd-oder Ketogruppe zeigt nach
oben).
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Ringbildung:
In Lsung sind Zucker grtenteils nicht in Kettenform vorhanden, sondern bilden durch kovalente
Bindung der Carbonyl-Gruppe mit einer Hydroxy-Gruppe innerhalb der Kohlenstoffkette
zyklische Strukturen (energiermere fnf- oder sechsgliedrige Ringe stabiler).
Die Ringbildung ist mglich fr Zucker, bei denen am Kohlenstoffatom mit der Carbonyl-Gruppe eine
Kette von 3 oder mehr C-Atomen hngt.
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Ein 5-gliedriger Ring wird als Furanose bezeichnet, ein 6-gliedriger als Pyranose.
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Beim Ringschluss entsteht ein neues asymmetrisches C-Atom (hat 4 verschiedene Substituenten).
Schaut die Hydroxygruppe am C1-Atom nach unten, so spricht man von einer Konfiguration,
andernfalls von einer -Konfiguration.
C1 nun
asymmetrisch
-D-Glukose -D-Glukose
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
wichtige Hexosen
wichtige Pentosen
Ribose Desoxyribose
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Disaccharide
Disaccharide werden durch Verknpfung von zwei Monosacchariden (glykosidische Bindung) gebildet.
Maltose (Malzzucker)
= Glucose + Glucose (-1,4-glykosidische Bindung)
Cellobiose
= Glucose + Glucose (-1,4-glykosidische Bindung)
Lactose (Milchzucker)
= Galactose + Glucose (-1-4-glykosidische Bindung)
Saccharose (Rohrzucker)
= Glucose + Fructose (-1--2-glykosidische Bindung)
KOHLENHYDRATE: Oligosaccharide
sind Bestandteile von Glykoproteinen (zB. Integrale Membranproteine, viele sezernierte Proteine)
Glykoproteine enthalten bis zu fnf verschiedene Zuckereinheiten, die ber viele Sorten
glykosidischer Bindungen miteinander verbunden sind
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Polysaccharide
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Polysaccharide
Cellulose 8 000 bis 12 000 - Glucose-Einheiten, die sich zu einer Kette Gerstsubstanz:
zusammenlagern, die einige Micrometer (10-6 m) lang ist. mehr als die Hlfte des
Struktureinheit ist die Cellobiose Kohlenstoffs der Biosphre
(zwei Glucose-Einheiten, -1-4-glykosidische Bindung) ist in Cellulose gebunden
meist mit anderen Gerstsubstanzen vergesellschaftet,
vor allem mit dem Holzstoff Lignin
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Strke
Die -1,4-Bindung
bedingt eine
schraubenfrmige
Anordnung der
Die in der Strke vorkommende Amylose besteht aus Ketten Glukosereste
von 1-4 verknpften Glucosen (Anteil in Strke: 15-25%)
KOHLENHYDRATE: Cellulose
-1,4-Verknpfung
von Glucoseresten
Mikrofibrille im
Elektronenmikroskop
Die freien OH-Gruppen der gestreckten Moleklketten bilden mit ihren Nachbarn Wasserstoffbrcken aus.
Dadurch vereinigen sich mehrere lange Ketten zu Bndeln, den Cellulosefasern (Mikrofibrillen).
In einer solchen Mikrofibrille sind 60 bis 70 der bandfrmigen Cellulosemolekle (-fasern) parallel ausgerichtet.
Cellulose ist in Wasser unlslich.
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate
KOHLENHYDRATE: Chitin
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was sollte man nun wissen?
- Kohlenhydrate:
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