I.

OBJETIVO

Realizar pruebas de reconocimiento de algunos cidos policarboxlicos.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o
ms grupos carboxilo (COOH). cidos con dos o ms grupos carboxilo se
denominan dicarboxlicos, tricarboxlicos, etc. El ejemplo ms simple de cidos
dicarboxlicos es el cido oxlico (COOH-COOH), Metlico cido es un ejemplo
de un cido hexacarboxlico. Otros ejemplos importantes son naturales de
cido ctrico (en los limones) y cido tartrico (de tamarindo). Los cidos poli
carboxlicos tienen propiedades qumicas nicas, as por ejemplo, por
calentamiento entre 200 a 300C producen anhdridos.

El cido oxlico a temperatura ambiente es slido cristalino, es poco soluble en

agua, ms soluble en agua caliente y mejor soluble en alcohol y muy poco
soluble en ter. Forma sales cidas por sus hidrgenos del grupo carboxilo, y
cuando se trata con alcoholes forma steres; y con amonaco forma amidas.

El cido tartrico, a temperatura ambiente es slido cristalino, soluble en agua,

puede formar sales cidas dobles o neutras, o sales bsicas.

El cido ctrico se halla casi siempre en frutos ctricos. Forma sales cidas y
neutras.

III. PARTE EXPERIMENTAL

i. MATERIALES Y MTODOS

MATERIALES

i. Materiales e Instrumentos:

- Tubos de ensayo
- Tapn monohoradado
- Tubo de desprendimiento
- Pinza
- Mechero de bunsen
- Cocina elctrica
- Gradilla
- Vasos de precipitado
- Bagueta
- Papel de tornasol
- Goteros

ii. Reactivos:

- Cristales de cido Oxlico

- cido sulfrico
- Agua destilada
 - Cloruro de Calcio
- Nitrato de Plata
- Permanganato de potasio
- cido tartrico
- Hidrxido de potasio
- Cloruro frrico
- cido actico
- Hidrxido de sodio
- Tetracloruro de carbono
- Cristales de cido ctrico
- Hidrxido de bario
- Agua de cal

MTODOS

1. Reacciones de reconocimiento del cido oxlico

1.1. Descomposicin

a) En un tubo pequeo de boca ancha, limpio

y seco colocamos 4 cristales de cido
oxlico, agregamos 2 ml de cido sulfrico
concentrado y tapamos el tubo con un
tapn monohoradado que contena un tubo
de desprendimiento.
b) Cogiendo el tubo con una pinza,
calentamos en la llama suave del mechero
y con sumo cuidado aproximamos un
cerillo encendido al final del tubo de
desprendimiento.

1.2. Formacin de sal clcica

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos

4 o 5 cristales de cido oxlico, luego
aadimos 0,5 ml de agua destilada.
Agitamos el tubo hasta la disolucin del
cido y agregamos 13 gotas de cloruro de
calcio. Agitamos el tubo, observamos y
tomamos nota.

1.3. Reaccin con nitrato de plata

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos

4 cristales de cido oxlico, agregamos 0,5
ml de agua destilada. Agitamos el tubo
hasta la disolucin del cido y aadimos
13 gotas de solucin de nitrato de plata.
Observamos y tomamos nota.
 1.4. Accin reductora

a) En un tubo de ensayo mediano colocamos

0,5 g de cido oxlico, agregamos 5 ml de
agua destilada ms 3 gotas de cido
sulfrico concentrado, aadimos 3 gotas
de permanganato de potasio al 0,3%.
Agitamos el tubo y cogiendo con una
pinza, calentamos en la llama suave del
mechero. Observamos y tomamos nota.

2. Reacciones de reconocimiento del cido tartrico

2.1. Obtencin de crmor trtaro y sal potsica

a) En un tubo de ensayo pequeo vertimos 1

ml de solucin de cido tartrico, luego
aadimos unas gotas de solucin de
hidrxido de potasio al 10%, agitando al
mismo tiempo. Observamos y tomamos
nota.
b) Agregamos ms gotas de hidrxido de
potasio. Observamos y tomamos nota.

2.2. Ensayo de cloruro frrico

a) En un tubo de ensayo mediano colocamos

0,1 g de cido tartrico, agregamos 10 ml
de agua destilada. Agitamos el tubo hasta
la disolucin del cido.
b) A un tubo de ensayo pequeo aadimos 4
ml de la solucin anterior, aadimos 5
gotas solucin de cloruro frrico. Agitamos,
observamos y tomamos nota.
c) En un tubo de ensayo pequeo
preparamos una solucin control,
aadiendo 4 ml de cido actico al 2%,
agregamos 5 gotas de cloruro frrico.
Agitamos, observamos el color y
comparamos con el tubo anterior.
Tomamos nota.

2.3. Descomposicin del cido tartrico

a) En un tubo de ensayo pequeo de boca

ancha colocamos unos miligramos de
cido tartrico, agregamos 2 ml de cido
sulfrico concentrado y tapamos el tubo
con un tapn monohoradado unido a un
tubo de desprendimiento.
 b) Cogiendo el tubo con una pinza,
calentamos en la llama suave del mechero
y con sumo cuidado aproximamos un
cerillo encendido al final del tubo de
desprendimiento. Observamos y tomamos
nota.

2.4. Accin sobre el nitrato de plata

a) En un tubo de ensayo pequeo vertimos 2

ml de solucin de cido tartrico, luego
aadimos unas gotas de solucin de
hidrxido de sodio al 10% para neutralizar
el cido.
b) Aadimos al tubo unas 10 gotas de nitrato
de plata y calentamos en bao Mara entre
60C a 70C. Observamos y tomamos
nota.

2.5. Diferenciar cido tartrico del ctrico por sus

densidades

a) En un tubo de ensayo pequeo vertimos 5

ml de tetracloruro de carbono. Luego
agregamos unos cristales de cido ctrico y
cido tartrico. Observamos y tomamos
nota.

3. Reacciones de reconocimiento del cido ctrico

3.1. Prueba de descomposicin

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos

0,2 g de cido ctrico. Cogiendo el tubo
con una pinza calentamos en la llama
suave del mechero. Observamos y
tomamos nota del olor que se desprendi.
b) Con sumo cuidado aadimos 1 ml de
solucin de hidrxido de bario.
Observamos y tomamos nota.

3.2. Solubilidad del citrato calcio

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos
0,2 g de cido ctrico, agregamos 2,5 ml de
agua fra (extrada del refrigerador).
Agitamos y observamos si se disolvi el
cido. Luego aadimos 1 ml de
suspensin acuosa de agua de cal.
Agitamos 2 minutos el tubo, observamos y
tomamos nota.
ii. RESULTADOS Y DISCUSIN

1. Caracterizacin de los cidos carboxlicos

1.1. Descomposicin

a) Al mezclar el cido sulfrico con cido

oxlico la solucin toma un color madera
negruzco. Luego al someterlo a la accin
del calor, observamos que se forma
dixido de carbono y monxido de
Carbono. Al acercar un cerillo al final del
tubito de desprendimiento, observamos
una llama color azul.

COOH

H 2 SO4

CO2 HCOOH
HOOC

HCOOH
H2 SO4

CO H2O

1.2. Formacin de sal clcica

a) Al aadir la solucin del cloruro de calcio a

la solucin de cido oxlico, observamos
que se form el oxalato de calcio, que es
de color lechoso blanquecino cristalino.

COOH COO
CaCl2
Ca 2 HCl
HOOC COO

1.3. Reaccin con nitrato de Plata

a) Al aadir solucin de nitrato de plata a la

solucin de cido oxlico, observamos que
se form el oxalato de plata, que es de
color blanco fino.
 COOH COO Ag
2 AgNO3
2 HNO3
HOOC COO Ag

1.4. Accin Reductora

a) Al aadir el permanganato de potasio a la

solucin del cido oxlico con cido
sulfrico, observamos que la solucin tomo
un color fucsia. Luego al calentarlo
suavemente en el mechero de bunsen
observamos que el cido oxlico decolora
al permanganato de potasio, reduciendo el
manganeso de valencia +7 a +2,

COOH
5 3H 2 SO4 2 KMnO4
H 2O
10 CO 2 2 MnSO 4 K 2 SO 4 8 H 2O
HOOC

2. Reacciones de reconocimiento del cido tartrico

2.1. Obtencin del crmor trtaro y sal potsica

a) Al aadir Hidrxido de Potasio a la

solucin de cido tartrico, observamos un
precipitado cristalino, el crmor trtaro o
bitartrato potsico.
El crmor de trtaro es un polvo blanco,
sin sabor y se encuentra de forma natural
en muchas plantas. Se usa como uno de
los ingredientes de la levadura qumica,
corrector de la acidez del vino, elaboracin
de bebidas carbonadas, caramelos,
conservas vegetales, sopas deshidratadas
y otros productos.

COOH COOK
CHOH CHOH
KOH
H 2O
H2 O
CHOH CHOH
COOH COOH
 b) Luego al aadirle ms hidrxido de potasio
se observ la disolucin del precipitado por
la formacin de la sal Tartrato de potasio
Neutro.

COOK COOK
CHOH KOH CHOH
H 2O
CHOH CHOH
COOH COOK

2.2. Ensayo con cloruro Frrico

a) Al aadir cloruro frrico a la solucin de

cido tartrico, se observa que se forma el
tartrato ferroso trihidratado, tomando un
color amarillento tenue.

COOH COO
CHOH CHOH
3 2 FeCl3 3H 2O
2 Fe.3H2O 6 HC l 3CO2 CH 4
CHOH CHOH
COOH COO

c) Al aadir cloruro frrico a la solucin de

cido actico, se observ que se forma el
acetato ferroso trihidratado, tomando un
color anaranjado tenue.

CH 3COO
3 CH3COOH 2 FeCl3 H 2O
Fe.3H2O C2 H 2
CH 3COO

2.3. Descomposicin del cido tartrico

a) Al mezclar el cido sulfrico con cido

tartrico la solucin toma un color madera
negruzco. Luego al someterlo a la accin
del calor, observamos que se forma
dixido de carbono y acetileno (etino),
desprendiendo un olor a ajo.
Al acercar un cerillo al final del tubito de
desprendimiento, observamos una llama
color azul.
 COOH
CHOH

H 2 SO4

2CO2 HC CH 2H 2O
CHOH
COOH

2.4. Accin sobre el nitrato de Plata

a) Al aadir hidrxido de sodio a la solucin

de cido tartrico; comprobamos, con un
papel azul de tornasol, hasta neutralizarla.
Luego al aadir nitrato de plata a la
solucin neutralizada de cido tartrico,
observamos la formacin de una
suspensin blanquecina, el tartrato de
plata. Posteriormente al llevarlo a bao
Mara a una temperatura de 65C se forma
una especie de coagulacin.

COOH COOAg
CHOH CHOH
2 AgNO3
NaOH /H2 O

2HNO3
CHOH CHOH
COOH COOAg

2.5. Diferenciacin del cido Tartrico del ctrico por

sus densidades

a) Observamos que el cido tartrico cay

con mayor velocidad, ms denso (con una
densidad de 1,79 g/ml); mientras que el
cido ctrico cay ms lento, menos denso
(con una densidad de 1,66 g/ml).

3. Reacciones de reconocimiento del cido ctrico

3.1. Prueba de descomposicin

 a) Al someter a la accin del calor al cido
ctrico se forma el propeno y dixido de
carbono.
b) Al aadirle Hidrxido de Bario a la solucin
anterior se forma el carbonato de bario.

H2CCOOH
HOCCOOH

3CO2 H 2C CH CH 3 H 2O
H2CCOOH

CO2 Ba(OH ) 2
BaCO3 H 2O

3.2. Solubilidad del citrato clcico

a) Al aadir cido ctrico en agua del fra,

observamos que es sper soluble, por ello
no necesitamos filtrar la solucin. Luego le
aadimos suspensin acuosa de agua de
cal y lo calentamos suavemente hasta su
ebullicin; formndose el citrato de calcio.
Observamos que es ms soluble en agua
fra.

H2CCOOH H2CCOO-

2 HOCCOOH 3Ca (OH ) 2
H 2O

HOCCOO- 2 Ca3 6 H 2O
H2CCOOH -
H2CCOO

iii. CONCLUSIONES

Al hacer reaccionar el nitrato de plata con un cido

policarboxlico como el cido tartrico no forma el espejo de
plata que se esperara, como si ocurre con un cido
monocarboxlico; sino que forma un precipitado de color negro
en forma de cristales.
Podemos diferenciar lo cidos tartrico y ctrico a partir de sus
densidades; ya que el cido tartrico es ms denso que el
ctrico, y sus cristales se depositaran ms rpido en el fondo del
recipiente que contenga cierto fluido,
Al hacer reaccionar el cloruro frrico con un cido policarboxlico
como el cido tartrico esta solucin se torna de color amarillo, y
con un cido monocarboxlico como el actico se torna de color
 anaranjado, aunque en ambos casos el in Fe3+ se reduce a
Fe2+.
El cido oxlico tiene la propiedad de remover sales frricas,
que se pueden formar al ser mezcladas con tintas en la ropa, ya
que como observamos ste cido decolora la solucin que
formamos con tinta.

iv. CUESTIONARIO
I. En forma ordenada, responda a las preguntas formuladas
en cada uno de los experimentos, acompae de sus
correspondientes reacciones balanceadas.

1. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO

OXLICO

1.1. DESCOMPOSICIN
Observamos una llama de color azul. Se desprendi
el monxido de carbono y dixido de carbono.

1.2. FORMACIN DE SAL CALCICA

Se observ un precipitado blanco lechoso en forma
de cristales. Se form el oxalato de calcio.

COOH COO
CaCl2
Ca 2 HCl
HOOC COO

1.3. REACCIN DE NITRATO DE PLATA

En el tubo de ensayo se observ la formacin de un
precipitado blanco fino, ese precipitado es el oxalato
de plata.

COOH COO Ag
2 AgNO3
2 HNO3
HOOC COO Ag
 2. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO
TARTRICO

2.1. OBTENCIN DEL CREMOR TARTARO Y SAL

POTASICA
Al agregarle el KOH se observ la formacin de
pequeos cristales de color blanco, el compuesto
formado es el crmor tartrato. Al agregarle ms gotas
de KOH se observ ms cristales blancos y largos,
en este caso se forma el bitartrato de potasio.

2.2. ENSAYO CON CLORURO FERRICO

La solucin preparada con cido tartrico se torna de
un color amarillo tenue; y la solucin formada con
cido actico se torna a de un color anaranjado
tenue. En ambos casos el in Fe3+ se reduce a
Fe2+.
COOH COO
CHOH CHOH
3 2 FeCl3 3H 2O
2 Fe.3H2O 6 HC l 3CO2 CH 4
CHOH CHOH
COOH COO

CH 3COO
3 CH3COOH 2 FeCl3 H 2O
Fe.3H2O C2 H 2
CH 3COO

2.3. DESCOMPOSICIN DEL CIDO TARTRICO

En el tubo que est siendo calentando la mezcla
formada se torna de un color caf negruzco, y
mientras es calentado se van desprendiendo vapores
de color blanco. Al acercar el cerillo la llama se torna
de un color azul. Los vapores de color blanco nos
indican la liberacin de un gas que sera el dixido
de carbono, adems se produce un alquino, el etino.
 COOH
CHOH

H 2 SO4

2CO2 HC CH 2H 2O
CHOH
COOH

2.4. ACCIN SOBRE NITRATO DE PLATA

Observamos que al aadir que luego de aadir una
10 gotas aproximadamente de NaOH el papel
tornasol rojo cambia a azul, lo cual nos indica que la
solucin ya es de carcter bsico. La solucin en un
principio es de color tierra, pero luego al ser
calentada se observa la formacin de un precipitado
de color negro en forma de cristales. No se forma el
espejo de plata como ocurre con un cido
monocarboxlico.

COOH COOAg
CHOH CHOH
2 AgNO3
NaOH /H2 O

2HNO3
CHOH CHOH
COOH COOAg

3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO

CTRICO

3.1. PRUEBA DE DESCOMPOSICIN

Observamos el desprendimiento de vapores de color
blanco; adems al ser calentada la solucin libero un
aroma similar al de azcar quemada, es decir
agradable. Todos los vapores blanquecinos los
pasamos a otro tubo de ensayo, en donde, al aadir
el hidrxido de bario observamos la formacin de un
precipitado blanco lechoso, lo que nos indica que se
ha formado el carbonato de bario y que los vapores
blanquecinos eran CO2.

H2CCOOH
HOCCOOH

3CO2 H 2C CH CH 3 H 2O
H2CCOOH

CO2 Ba(OH ) 2
BaCO3 H 2O
 3.2. SOLUBILIDAD DEL CITRATO CALCICO
Al aadir cido ctrico en agua del fra, observamos
que es sper soluble, por ello no necesitamos filtrar
la solucin. Luego le aadimos suspensin acuosa
de agua de cal y lo calentamos suavemente hasta su
ebullicin; formndose el citrato de calcio.
Observamos que es ms soluble en agua fra.

H2CCOOH H2CCOO-

2 HOCCOOH 3Ca (OH ) 2
H 2O

HOCCOO-
2 Ca3 6 H 2O
H2CCOOH -
H2CCOO

II. Muchas sales de los cidos carboxlicos, o los mismos

cidos carboxlicos son utilizados como conservadores de
los alimentos: explique y mencione ejemplos.

Uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido

actico), que en estado diluido e impuro forma parte del
vinagre.
El cido benzoico, slido cristalino, se usa como
conservador de alimentos.
cido fumrico, es el cido trans-butenodioico,
compuesto cristalino incoloro. Se encuentra en ciertos
hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero
cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se
produce de forma natural. Interviene en el ciclo de Krebs
como intermediario metablico. Se utiliza en el
procesado y conservacin de los alimentos por su
potente accin antimicrobiana,
cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido,
cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es un
cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario
en la dieta de los mamferos por ser uno de los
precursores de las prostaglandinas y otros componentes
de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la
glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como
los de linaza, soja, girasol y algodn
cido oleico, lquido oleoso e incoloro, junto con el cido
esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de
ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales,
sobre todo en el aceite de oliva
cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico, compuesto
incoloro. El cido lctico se utiliza para elaborar queso,
chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros
productos alimenticios.
 cido mlico, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto
incoloro. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas
verdes y en otros muchos frutos, as como en los vinos.
Se utiliza como aditivo alimentario por su accin
antibacteriana y su agradable aroma.
cido ctrico, slido blanco. Se emplea como aditivo en
bebidas y alimentos para darles un agradable sabor
cido.

III. Mencione los usos de los cidos: oxlico, tartrico y ctrico.

CIDO OXLICO:

En apicultura este cido es utilizado en el control de

varroasis enfermedad causada por caros del gnero
Varroa que atacan a las abejas melferas.
En la Construccin y Aseo del Hogar, para pulir pisos de
mrmol y similares y limpiar baos, sanitarios y
lavamanos.
En la Curtiembre para blanqueo y proteccin de cueros
curtidos contra la putrefaccin por procesos realizados
con Taninos y Cromo.
En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros
metales que manchan la ropa y para neutralizar el
exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria
Textil, tambin como auxiliar en baos de teido y en
pastas de estampacin. Se usa tambin como
catalizador en las resinas aplicadas a las telas de
planchado permanente.
En la Industria Metalmecnica, como componente en
baos de limpieza, decapado y fosfatizado de metales,
para remover los xidos y depositar pelculas que
proveen proteccin y lubricacin. (En anodizacin del
aluminio, forma pelculas puras, resistentes a la
corrosin y a la abrasin, de colores atractivos).

CIDO TARTRICO:

El cido tartrico es un acidificante y conservante natural

(E-334). En la industria enolgica puede usarse como
corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala
industrial, en la preparacin de bebidas efervescentes
como gaseosas.
Tambin se utiliza en fotografa y barnices y una variante
conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y
potasio) constituye un suave laxante.
En algunas de sus formas, el cido tartrico se usa como
condimento para la comida, donde se conoce como
crmor trtaro. Se utiliza en diversas recetas,
especialmente en repostera y confitera para aumentar
 el volumen de masas y preparaciones hacindolo
reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedneo
de fermentacin; se usa tambin para estabilizar claras
de huevo.

CIDO CTRICO:

Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado

como conservante, anti-oxidante, acidulante y
saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros
alimentos. Se lo usa adems en la industria
farmacutica, para lograr efervescencia y sabor, y
tambin como anticoagulante de la sangre. Se agrega a
detergentes y otros productos de limpieza, para
estabilizarlos, otorgarle acidez, y reemplazar a los
corrosivos ms fuertes.

v. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Gua de Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica II : cidos

Carboxlicos II Parte.
Apuntes de laboratorio de Qumica Orgnica II
Apuntes de clases tericas de Qumica Orgnica II.
McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional
Thomson Editores, Mxico.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna.
Barcelona, Espaa. Revert S.A.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin
Addison-Wesley Interamericana, Mxico.

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE

BASADRE GROHMANN TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
E.P. DE INGENIERA QUMICA
 Qumica Orgnica II

Prctica de Laboratorio N 7
CIDOS CARBOXILICOS II-PARTE

Profesor: Dr. Ral Paredes Medina.

Estudiante: Eber Bresson Colque Chura
Cdigo: 2014-120004
Grupo: B

Fecha de realizacin: 2016-07-13

Fecha de entrega: 2016-07-20

TACNA PER
2016