ALDEHDOS Y CETONAS

MTODOS DE OBTENCIN
Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de alquenos,
hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el
alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por su bajo
punto de ebullicin.

b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y
cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios, puesto
que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso
debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes permanganato,
dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden
oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con dixido de
manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se
encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la preparacin de

cetonas con cadenas aromticas.

FUENTE: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html
MTODOS DE IDENTIFICACIN