FCAV/UNESP

DISCIPLINA:
Qumica Orgnica

ASSUNTO:
cidos Carboxlicos e steres
Profa. Dra. Luciana Maria Saran

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CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO

Os compostos desta classe tm em comum

a presena do grupo funcional COOH.

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cidos Carboxlicos e Derivados

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CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO

Exemplo: cido etanico ou cido

actico.

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CIDOS CARBOXLICOS DE CADEIA LONGA

cidos Graxos
cido Esterico (C18H36O2)

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CIDOS CARBOXLICOS DE CADEIA LONGA

cidos Graxos
cido Olico (C18H34O2)

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CIDOS CARBOXLICOS DE CADEIA LONGA

cidos Graxos
cido Linolico (C18H32O2)

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CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO
Nomenclatura dos cidos carboxlicos no
ramificados:
- A nomenclatura dessa classe funcional feita
com a utilizao do sufixo ico.

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CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO
Nomenclatura dos cidos carboxlicos
ramificados:

cido 3-metilbenzico
cido 4-metilpentanico ou
cido meta-metilbenzico
ou

cido m-metilbenzico

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NOMENCLATURA TRIVIAL
CIDOS CARBOXLICOS

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NOMENCLATURA TRIVIAL
CIDOS CARBOXLICOS

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Grupos ACIL(A)

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cidos Carboxlicos e Derivados

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cidos Carboxlicos e Derivados

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 Propriedades Fsicas
Os cidos carboxlicos so capazes de formar
ligaes de hidrognio entre si e com solventes
polares como a gua.

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 Propriedades Fsicas
Por serem capazes de formar ligaes de hidrognio
e, ainda, por serem mais polares do que os alcois,
os cidos carboxlicos so mais solveis em gua
do que estes ltimos e apresentam temperaturas de
ebulio mais elevadas que os alcois de massa
molecular comparvel.

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 Propriedades Fsicas
As temperaturas de ebulio dos cidos carboxlicos
alifticos elevam-se com o aumento do no de tomos de
C e as respectivas solubilidades diminuem.

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 Acidez de cidos Carboxlicos
Ionizam-se parcialmente em gua. Reagem rapidamente
com solues aquosas de hidrxido de sdio e
bicarbonato de sdio, formando sais de cidos
carboxlicos.

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 Acidez de cidos Carboxlicos
Os cidos carboxlicos so cidos fracos.

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 IONIZAO DE CIDOS FRACOS

De maneira geral um cido fraco, como por exemplo

o cido hipottico HA, ioniza-se conforme
representado abaixo:
HA(aq) H+(aq) + A-(aq)

Para o equilbrio acima vale a seguinte expresso

da constante de equilbrio, Ka:

[H ]x[ A ]
Ka
[HA ]

Ka a constante de ionizao do cido. O seu valor

dependente da temperatura.
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Exemplo:

Numa soluo aquosa de cido actico, CH3COOH,

um cido fraco, temos:

CH3COOH(aq) H+(aq) + CH3COO-(aq)

Para a ionizao do CH3COOH vlida a

seguinte expresso para o clculo de Ka:

[H ]x[CH3COO ]
Ka
[CH3COOH ]

Ka(CH3COOH) = 1,75x10-5, a 25oC

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 IONIZAO DE CIDOS FRACOS

Quanto menor o valor de Ka, mais fraco o cido.

pKa = - log Ka

Ka = 10-pKa

No caso de cidos poliprticos, ou seja, para

aqueles cidos que apresentam mais de um
hidrognio ionizvel, a ionizao ocorre em
etapas e para cada etapa h uma constante de
equilbrio.

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Fora do cido Aumenta

pKa aumenta

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IONIZAO DOS CIDOS CARBOXLICOS

Exemplo: ionizao do cido etanico

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 Os cidos carboxlicos simples, RCO2H, em que R
um grupo alquila, no diferem muito quanto a
fora.

Exemplo: cido actico, pKa = 4,74 e

cido propanico, pKa = 4,89

A acidez dos cidos carboxlicos aumentada

quando substituintes eletronegativos (Cl, Br, NO2,
etc.) substituem os hidrognios do grupo alquila.

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 Valores de pKa de uma srie de cidos acticos em
que o hidrognio substitudo sequencialmente por
cloro, um elemento mais eletronegativo:

cido pKa
CH3CO2H, cido actico 4,74 Acidez
Crescente
ClCH2CO2H, cido cloroactico 2,85
Cl2CHCO2H, cido dicloroactico 1,49
Cl3CCO2H, cido tricloroactico 0,70

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 CLASSE FUNCIONAL STER

Grupo funcional caracterstico desta

classe de compostos:

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 CLASSE FUNCIONAL STER
Exemplo: etanoato de etila ou acetato
de etila.

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 CLASSE FUNCIONAL STER
Os steres so comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.

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CLASSE FUNCIONAL STER
Triestearina (C57H110O6)

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 CLASSE FUNCIONAL STER
Nomenclatura:

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 CLASSE FUNCIONAL STER
Nomenclatura:

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STERES
Preparao:
STERES

Hidrlise cida
A reao de steres com gua, catalisada por um cido
forte (por ex., HCl) resulta na formao de uma
molcula de cido carboxlico e outra de lcool.
 STERES

Hidrlise Bsica (saponificao)

Essa reao chamada de saponificao, porque,

quando realizada com steres de cidos graxos (cidos
de cadeia longa), leva formao de sabo (sais de
cidos graxos).
 Sabes e Detergentes
Reao de Saponificao
O aquecimento de gordura animal ou leo vegetal
(ambos steres do glicerol com cidos graxos) com
base resulta na reao de hidrlise denominada
saponificao.

triestearina ou
triestearil glicerol 36
 Sabes
So sais de cidos graxos. Ex.: estearato de sdio.

Tm uma cadeia longa pouco polar ou lipoflica. J o

grupo carboxilato muito polar e,portanto,
hidroflico.

So solveis tanto em gordura quanto em gua.

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 Sabes
Quando o sabo colocado em contato com a gua,
forma-se uma disperso coloidal constituda por
agregados denominados micelas.

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 Sabes
A superfcie interna da micela pouco polar e
dissolve gorduras e outros compostos pouco polares.
J a superfcie externa muito polar, o que possibilita
a solubilizao do sabo em meio aquoso.

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 Detergentes Sintticos
Tambm possuem cadeia longa de carbonos
(lipoflica) e uma extremidade polar (hidroflica).

Enquanto os sabes de cidos graxos so insolveis

em guas duras, os detergentes sintticos podem ser
usados mesmo em guas duras.
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STERES
Reao de Transesterificao
Os steres reagem com metxido de sdio (MeONa)
em metanol, produzindo um ster metlico. Esta
reao conhecida como transesterificao.
STERES

Reao de Transesterificao

Aplicao Importante: produo de biodiesel.

Biodiesel: ster de cido graxo, obtido comumente a

partir da reao qumica de leos vegetais ou gordura
animal, com um lcool na presena de um catalisador.
Reao de Transesterificao
(Produo de Biodiesel)
Reao de Transesterificao
(Produo de Biodiesel)
Referncias
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p.

UCKO, A. D. Qumica para as Cincias da Sade: uma

introduo qumica geral, orgnica e biolgica. So
Paulo:Manole, 1992. 646 p.

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