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MOMENTO INTERMEDIO
En el siguiente trabajo vamos hablar sobre los alcanos, ciclo alcanos y halogenuros de
alquilo.
APORTE INDIVIDUAL
Alcanos
Tipo de compuesto
El butano es parte de los alcanos y son compuestos formados por carbono e hidrgeno
que slo contienen enlaces simples carbono carbono, son hidrocarburos alifticos.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
Tiene dos ismeros como el butano y el H
metilpropano son las mismas formulas pero H H
diferente compuesto. H C 4 H
H C 1 C 2 C 3 H
H H H
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo
Butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Metilpropano
CH3-CH2-CH2-CH3
IUPAC: Butano
Tipo de compuesto
El etano es un HIDROCARBURO ALIFTICO perteneciente a los alcanos, formula C2H6
ISOMEROS
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
El etano no tiene ismeros ya que no hay frmulas relacionadas con C2H6
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo:
Etano
CH3-CH3
DiMetil
CH3-CH3
Nombre IUPAC
Etano
CICLOALCANOS
Estructura
Tipo de compuesto
El ciclo propano es un hidrocarburo cclico perteneciente a los cicloalcanos.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
Tiene dos ismeros como el ciclopropano y el metilciclopropano
CH3
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Ciclopropil
Nombre IUPAC
Ciclopropano
Estructura
Tipo de compuesto
Son hidrocarburos Cclicos ya que su cadena es cerrada.
Ismeros
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.
CH3
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Nombre IUPAC
Ciclobutano
HALOGENUROS DE ALQUILO
Estructura
Tipo de compuesto
El 1.Cloropropano es un hidrocarburo ramificado surgen a partir de la unin de grupos
alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal.
Isomeros
Son ismeros estructurales y de posicin ya que es distinto grupo funcional
El cloro propano tiene dos ismeros esta el 1-cloropropano y el 2-cloropropano.
Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
Cl
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo
1, cloropropano
Cl-CH2-CH2-CH3
4, cloropropil
CH3-CH2-CH2-Cl
Nombre IUPAC
Cloro Propano
Estructura
Tipo de compuesto
El 2,3 dibromobutano es un hidrocarburo ramificado surgen a partir de la unin de grupos
alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de posicin ya que es distinto grupo funcional.
El dibromobutano tiene dos ismeros el 2,3 dibromobutano y el 1,4 dibromobutano
CH3-CHBr-CHBr-CH3 CHBr2-CH2-CH2-CHBr2
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.
Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo:
2,3 dibromobutano
CH3-CHBr-CHBr-CH3
1,3 dibromobutano
CHBr2-CH2-CHBr-CH3
IUPAC
Dibromobutano
TRABAJO GRUPAL
A. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos orgnicos
presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre
IUPAC asignado.
Los compuestos orgnicos reciben el nombre IUPAC, ya que hacen parte de la qumica
orgnica, por lo cual lo que hace este autoridad de nomenclatura qumica, es darle
nombre a los distintos hidrocarburos y a su vez clasificarlos e identificarlos y por lo cual
darles sus propias reglas a cada uno para diferenciarlos de los dems.
ALCANOS
Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos
en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos posible).
Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
RADICALES DE ALCANOS
CICLOALCANOS
El nombre IUPAC, de los cicloalcanos se forma anteponiendo el sufijo ciclo, al nombre del
alcano de igual nmero de carbonos, p.ej., propano (alcano), ciclopropano (cicloalcano).
Para denominar los cicloalcanos se siguen en general las mismas reglas que para los
alcanos (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995): los carbonos del anillo se
numeran de manera continua de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms
bajos posibles. Primero se mencionan los sustituyentes y luego el nombre del
cicloalcano6, p.ej., 1,3-dietil-2-metilciclopentano.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
HALOGENUROS DE ALQUILO
EJEMPLOS DE ALCANOS
METANO PENTANO
4 3 2 2 2 3
ETANO HEXANO
3 3 3 2 2 2 2 3
PROPANO HEPTANO
3 2 2 3 3 2 2 2 2 2 3
BUTANO NONANO
3 2 2 3 3 2 2 2 2 2 2 2
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EJEMPLOS DE CICLOALCANOS
Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas
cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y
ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.
Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la
misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de
carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un
poco menores de lo esperados en los pares.
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano son gaseosos.
De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.
Propiedades qumicas
Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u
oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y
calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.
Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o
ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir
uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno.
Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a
420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico
transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.
Espectroscpicos
C-H Vibracin de estiramiento a 3000 cm-1.
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o acetilnicos, la absorcin del -
CH es a la izquierda de 3000 cm-1.
CICLOALCANO
CONCEPTO:
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por
tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su frmula genrica es CnH2n.
OBTENCIN:
PROPIEDADES FSICAS:
PROPIEDADES QUMICAS:
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor. As el metano combuste segn la reaccin:
calor
Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.
Halogenuros de alquilo
Propiedades fsicas
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,
siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de
ebullicin de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de
los alcanos (a mayor tamao de cadena, mayor punto de ebullicin), estos van a
ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el tomo
de halgeno.
De la misma forma, el tamao del tomo de halgeno tambin influye en el
aumento de los puntos de ebullicin y a mayor tamao del tomo de halgeno,
mayor punto de ebullicin.
La mayora de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son ms
densos que el agua.
Propiedades qumicas.
, son menos
inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su incremento
en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los
alcanos y son ms reactivos que los alcanos.
3.1.2.1 Sosa acuosa y potasa custica (NaOH y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo
presentan reacciones de eliminacin, en la cual se elimina el tomo de halgeno y
se forma un enlace, dando lugar a la formacin de mezclas de alquenos con
dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos.
3.1.2.2 Alcoholato (Sntesis de Williamson) Los halogenuros de alquilo
reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir teres. Este
proceso se conoce como Sntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es an el
mejor mtodo para preparar teres.
3.1.2.3 Con reactivo de Grignard Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el
magnesio metlico en disolucin de ter para formar compuestos organometlicos
de frmula general RXMg, los halgenos pueden ser I, Br, Cl. Los cloruros son
menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros
orgnicos casi no reaccionan con el magnesio. Ejemplo:
3.1.2.3 Mtodos de obtencin:
Halogenacin de alcanos.
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar
al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reaccin de radicales libres. Para poder
reaccionar estos halgenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz
ultravioleta (hu) para la formacin del haloalcano.
5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las
diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas, Formulas
estructurales, Frmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad, isomera,
hibridacin sp, sp2 y sp3. Debern nombrar cada uno de los compuestos, segn
nomenclatura IUPAC.
Alcanos lineales
3-cloro-4-n-propilheptano
metano CH4
3,4,6-trimetil heptano
etano C2H6
1-fenil 1-bromoetano
propano C3H8
3-etil-4-metilhexano
n-butano C4H10
5-isopropil-3-metilnonano
n-pentano C5H12 biciclopropano
n-hexano C6H14 1-bromopropano
n-heptano C7H16 3-metil-5-n-propiloctano
n-octano C8H18 5-n-butil-4,7-dietildecano
n-nonano C9H20 3,3-dimetil decano
n-decano C10H22
cadenas cclicas
Formulas estructurales
Formula condensadas
16.- CH3-(CH2)14 - CH3 - Hexadecano
17.- CH3-(CH2)15 - CH3 - Heptadecano
18.- CH3-(CH2)16 - CH3 - Octadecano
19.- CH3-(CH2)17 - CH3 - Nonadecano
20.- CH3-(CH2)18 - CH3 - Eicosano
21.- CH3-(CH2)19 - CH3 - Eneicosano
22.- CH3-(CH2)20 - CH3 - Dodeicosano
23.- CH3-(CH2)21 - CH3 - Trieicosano
24.- CH3-(CH2)22 - CH3 - Tetraicosano
25.- CH3-(CH2)23 - CH3 - Pentaeicosano
26.- CH3-(CH2)24 - CH3 - Hexaeicosano
27.- CH3-(CH2)25 - CH3 - Heptaeicosano
28.- CH3-(CH2)26 - CH3 - Octaeicosano
29.- CH3-(CH2)27 - CH3 - Nonaeicosano
30.- CH3-(CH2)28 - CH3 - Triacontano
Longitud de enlace
Quirales
Ismeros
1-pentanol 2-pentanol
3-pentanol
n-pentano
Neopentano
Propanona (cetona)
Propanal (aldehdo)
Cis-2-Buteno
Trans-2-Buteno
isopentano
Hibridacin
BIBLIOGRAFIA
de:http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono