Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
INORGANICA
ORGANICA
(CENIZAS)
SOLUBLE EN DISOLVENTES
ORGANICOS
(GRASA O LIPIDOS)
CON NITROGENO
(PROTEINAS)
NO DIGERIBLES
DIGERIBLES (FIBRA)
a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del
aporte calrico de la humanidad:
Carbohidratos solubles
Dextrinas y almidones
Celulosa
Hemicelulosa
Pectina
Contienen C, H y O.
Oligosacridos 2-20
unidades de monosacrido
Homosacridos
Heterosacridos
Polisacridos 20 ms
unidades
Nmero de Grupo carbonilo
C
Aldehdo (Aldosas) Cetona (Cetosas)
3 Triosa Triulosa
4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Hexosa Hexulosa
7 Heptosa Heptulosa
8 Octosa Octulosa
9 Nonosa Nonulosa
1 CH O 1 CH O
2 2
H C OH HO C H
3 3
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
(D-glicerosa) (L-glicerosa)
Contienen tomos de C quirales (C*)
pueden existir en dos configuraciones espaciales.
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
C O
CH2OH
O O O O
16
Epmeros
D-glucosa D-manosa
17
Epmeros de la glucosa
18
Epmeros de la fructosa
19
Los R-CHO RCOR' de los monosacridos pueden reaccionar
con los OH para formar hemiacetales:
La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena
proporciona a estos compuestos la posibilidad de
formar estructuras de anillo muy estables .
La formacin de un
enlace hemiacetal
interno, en el caso
de las aldosas, o
un hemicetal
interno si son
cetosas
Tambin indica la presencia de ismeros.
Furano:
Pirano: H
OH
Anmeros:
OH
H
CICLACIN DE LA GLUCOSA
Glucosa
5
1
1 5
1
5
Glucosa
Los anillos de piranosa no son planos.
Se presentan en varias formas
conformacin de silla
Anomros
Al formarse el compuesto cclico se genera un nuevo carbono
asimtrico.
Anmeros de la D-Glucosa
H OH
H O
HO
HO H
H OH
H OH
H OH
H O
HO
HO OH
H OH
H H
El fenmeno por el cual se generan los anmeros se conoce como
MUTARROTACIN
(36%)
(0.003%)
(64%)
O
Furano
-fructofuranosa
Anmeros de la fructosa
Se forman cuando los carbohidratos en su forma
hemiacetlica reaccionan con un compuesto que
contenga un grupo R-OH.
Cualquier grupo que se una al carbohidrato se
denomina
AGLICONA
H OH
H
H OH O
H O HO
H O HO O CH3
HO
H OH
HO O
H HO OH
OH H H
H OH
H H
H H
H OH
H OH HO H O
HO
H O HO H
HO OH
H OH
HO O
H OH H O CH3
H H N
H OH
H OH
H O
H O
HO
HO O
H HO OH
OH
H OH
H H
H H
Monosacridos 1
Oligosacridos 2-20
unidades de monosacrido
Homosacridos
Heterosacridos
Polisacridos 20 ms
unidades
Disacridos
Maltosa (Glu -Glu)
Isomaltosa (Glu -Glu)
Celobiosa (Glu -Glu)
Sacarosa (Glu -Fru)
Lactosa (Gal -Glu)
Trisacridos
Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)
Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)
Rafinosa (Gal -Glu- Fru)
Oligosacridos
Maltodextrinas (Glu4-10)
Ciclodextrinas (Glu6-10)
Unin 1-2
-D-glucopiranosil - -D -fructofuransido
Unin 1-4
HO
CH 2OH
O
HO
OH
O CH2OH
O
HO
OH
OH
4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
4 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
HO
CH2OH
O
HO O CH2OH
OH O
HO
OH
-celobiosa OH
4-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
Unin 1-6 6 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
HO CH2OH
O
HO
HO
O
CH2
-isomaltosa O
OH
HO
OH
HO
TRISACARIDOS
RAFINOSA (O MELITOSA O MELITRIOSA)
OH
CH2OH Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O O Sacarosa
HO
CH2OH
OH
O
HO O
OH
CH2OH
6-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosil
- -D -fructofuransido
TETRASACARIDOS
Estaquiosa
-D-Galp-1-6--D-Galp
HO
CH2OH
O -1-6--D-Gp-1-2--D-Fruf
HO
OH
O
HO
CH 2
O Rafinosa
HO
OH
O
HO CH 2
Sacarosa
O
HO
OH CH 2OH
O
O HO
CH 2OH
HO
OLIGOMEROS DERIVADOS DE POLISACRIDOS
FAMILIA DE LA MALTOSA (DEXTRINAS - ALMIDN)
Maltotriosa
Maltotetraosa n= 3 Tri
HO Maltopentaosa n= 4 Tetra
CH2OH
n= 5 Penta
Maltohexaosa
O n= 6 Hexa
HO n= 7 Hepta
......................
OH O CH2OH
O
HO
OH CH2OH
O
O
n
HO
O H
OH
FAMILIA DE LA CELOBIOSA (CELULOSA)
Celotriosa n= 3 Tri
Celotetraosa n= 4 Tetra
n= 5 Penta
Celopentaosa
HO
CH2OH
n= 6 Hexa
Celohexaosa
n= 7 Hepta
O ......................
HO O CH2OH
OH O
HO O CH2OH
OH O
HO
O H
n OH
Hidrlisis
La hidrlisis de glicsidos, oligosacridos y
polisacridos de los alimentos est influenciada por
numerosos factores como son:
a) pH
Los enlaces glicosdicos son ms lbiles en medio
cido que en alcalino.
b) Temperatura
A mayor temperatura ser mayor la velocidad de
hidrlisis
c) Configuracin anomrica
Los -glicsidos son ms resistentes que los
e) Interacciones
Los puentes de H estabilizan las estructuras
haciendo ms difcil la hidrlisis
REDUCCIN
OXIDACIN
Oxidacin:
C1 - cidos aldnicos
C6 - cidos urnicos
C1 y C6 - cidos aldricos
ISOMEROS
Glucosa, Fructosa, Manosa
CIDOS SACARNICOS
Metasacarnico
Sacarnico
Isosacarnico
ENOLIZACIN
(REARREGLO ALDOSA-CETOSA)
D-Glucosa
PRODUCCIN DE CIDOS SACARNICOS
2,3 enediol
cido Sacarnico
cido Isosacarnico
ENEDIOL 1,2 c. Metasacarnico
ENEDIOL 2,3 c. Sacarnico y c. Isosacarnico
a) 2-3 Enediol
+
76
ENOLIZACIN
1,2 enediol
HMF / Ac Levulnico
Hexosas : 5 hidroximeti-2-furfuraldehido (HMF)
Pentosas: 2 furfuraldehido
2,3 enediol
Maltol/Isomaltol/Hidroxiacetilfurano
Produccin de HMF (Hexosas) 1,2 Enediol
80
Produccin de Maltol e Isomaltol
Fructosa
Formacin de 2-hidroxiacetilfurano
a)REACCIONES EN MEDIO CIDO*
a) HMF Y FURFURALDEHIDO
b) HIDROXIACETIL FURANO
b)MAILLARD
a) HMF
b) PIRAZINAS
c) ENAMINAS
c) CARAMELIZACIN
a) HMF
b) Colores y aromas de caramelo
Serie de reacciones entre azucares reductores y aminocidos
(libres o formando protenas) que produce:
Compuestos coloridos
Compuestos de sabor
89
91
Polimerizacin:
HMF y Furanos
Pirroles
Enaminoles
Aunque polmeros de furanos y pirroles tambin han sido sugeridos, la estructura propuesta
consiste en enlaces eter y sistemas reductonas.
CH2
HOH2C CHO O
O CH2OH
O
O
O
Polmeros del
furano
HOH2C CHO C
N HC CHO
N N
R R OH OH R
n
Pirrol
Polmeros de los derivados del furfural (Melanoidinas)
En todos los alimentos con azucares reductores y
aminocidos o proteinas se presentan las
reacciones de Maillard.
No en todos los alimentos se producen todas las
etapas de las reacciones de Maillard.
Temperatura
Tiempo
Cantidad de agua
Temperatura
Tiempo
Cantidad de slidos
Cantidad de azucares reductores
98
Proceso a 180C por 20 minutos. Harina de trigo, agua, sal y
azcar.
Temperatura
Tiempo
Humedad
Pocos azucares reductores
99
Pasteurizacin/esterilizacin a 85C por 10 minutos. Azcares
y aminocidos libres. Medio cido.
pH
Temperatura
Tiempo
Humedad
Pocos aminocidos
10
0
Tostado a 120 a 200C por 15 minutos. Con o sin azcar.
Temperatura
Tiempo
Humedad
Hidrlisis del almidn y produccin de
azucares reductores.
10
1
Tambin es conocida como pirlisis
Ocurre cuando los azucares se calientan
arriba de su punto de fusin (170C)
Se lleva a cabo tanto en medio cido como
alcalino
Se acelera con la adicin de c. carboxlicos
y sales (sulfitos y amonio).
Fo
ot
er
Te
xt
103
MECANISMOS:
105
Deshidratacin y polimerizacin de la sacarosa
(C12H22O11)
(C12H20O10)
Deshidratacin
Dimerizacin
Polimerizacin
Isomerizacin y polimerizacin de la sacarosa
1. Isomerizacin
Sacarosa a Isosacarosana
a) Deshidratacin
b) Formacin de un nuevo enlace
Sacarosa
107
2. Polimerizacin Partculas coloidales
Caramelana
C24H36O18
Carameleno
C36H50O25
Caramelina
C125H188O80
(Humina)
Isosacarosana
108
Hidrlisis de la sacarosa
Degradacin de Glucosa
Formacin de:
HMF
Maltol,
Etilmaltol,
Aldehidos,
etc.
109
FORMACIN DE AZUCARES ANHIDRO
Levoglucosan
110