Captulo 6

Aldehdos, cetonas, cidos

carboxlicos y steres

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Introducir en la ciencia el principio que los cuerpos
pueden ser y son esencialmente diferentes debido a la
disposicin de los tomos, no es sencillo
Louis Pasteur

En la naturaleza muchos aromas y sabores se deben a la presencia de

algunos aldehdos y cetonas, como sucede en las frutas y en las flores.
De all se extraen las esencias, algunas utilizadas en perfumera y otras
para la elaboracin de alimentos.
El cido metanoico o frmico es un compuesto orgnico oxigenado
que provoca fuerte ardor cuando es inyectado por las hormigas al picar
o morder; el cido etanoico o actico en solucin acuosa es utilizado
frecuentemente como aderezo de ensaladas (vinagre). Se trata de com-
puestos orgnicos con propiedades cidas (fig.1, 2 y 3).

Fig. 1. Hormigas (cido frmico). Fig. 2. Vinagre (cido actico). Fig. 3. Perfumes (esencias).

186 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.

 La estructura de los aldehdos y las cetonas es si- En las cetonas, el carbono del grupo funcional car-
milar porque tienen el mismo grupo funcional lla- bonilo es un tomo de carbono secundario.
mado carbonilo (un tomo de carbono unido me-
diante doble enlace a un tomo de oxgeno).

R1 y R2 representan grupos alquilo

iguales o diferentes
En los aldehdos, el carbono del grupo funcional
carbonilo es un tomo de carbono primario.

R representa a un grupo alquilo

Son sustancias orgnicas compuestas por los ele-

mentos carbono, hidrgeno y oxgeno. Su frmu-
la general es: CnH2nO.

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Aldehdos y cetonas: grupo funcional y propiedades

Solubilidad en agua Fusin y ebullicin

Las molculas de los aldehdos y de las cetonas for-
man puentes de hidrgeno con las molculas pola-
res del agua. Como consecuencia, con cadenas de
hasta tres tomos de carbono, tanto los aldehdos
como las cetonas son solubles en agua en cualquier
proporcin. En cambio si las cadenas son de seis o
ms tomos de carbono, son poco solubles.
Los puntos de fusin y de ebullicin de los aldeh-
dos y de las cetonas son relativamente bajos. Algu-
nos de estos compuestos se encuentran en estado
gaseoso a temperatura ambiente o son lquidos
muy voltiles. Por ello los vapores de estas sustan-
cias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir
los diferentes aromas.

Cetona N de Solubilidad en agua Familia Nombre Pf (oC) Peb (oC)

tomos C (g/100cm3 de H2O)
metanal -92 -21
propanona 3 Miscible totalmente
Aldehdos etanal -121 20
butanona 4 25
propanal -81 49
3-pentanona 5 5
propanona -94 56
Cetonas
butanona -86 80

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 187

 As como sucede con otros compuestos orgni-
Para las cetonas se emplea la terminacin ona.
cos, los nombres de los aldehdos y de las cetonas
comienzan con el prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono de la cadena principal.

3-hexanona

Las cadenas ramificadas se nombran igual que en

Los aldehdos se nombran con terminacin al. Si
los dems compuestos orgnicos, especificando
la cadena es ramificada, las ramificaciones se nom-
siempre que sea necesario la posicin del grupo
bran primero, siguiendo las reglas establecidas en
funcional.
hidrocarburos.

3- metilpentanal 3-metil-2-pentanona

Aldehdos y cetonas: nomenclatura e isomera

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Los aldehdos presentan isomera de cadena. Las cetonas, adems de isomera de cadena, pre-
sentan isomera de posicin del grupo funcional.
Ejemplo: C5H10O
Ejemplo: C5H10O

pentanal

2-pentanona

3-metilbutanal 3-pentanona

Los aldehdos y las cetonas son ismeros de compensacin de funcin entre s.

3 6
CHO
propanal propanona

188 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.

 El grupo funcional de los cidos carboxlicos es el Se nombran con la palabra cido seguida del prefi-
carboxilo. jo que indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena principal, con terminacin oico.

cido metanoico cido etanoico

Ejemplo
cido etanoico

cido propanoico

cidos carboxlicos: nomenclatura y propiedades

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Los primeros trminos de la familia son solubles en Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos
agua porque el grupo carboxilo le confiere a la mol- oxigenados.
cula caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua). Su frmula general es CnH2nO2.

Al igual que en otros compuestos orgnicos, a me-

dida que aumenta el nmero de tomos de carbono
la solubilidad en agua disminuye porque las cade-
nas carbonadas son no polares (hidrofbicas) y por
lo tanto no atraen a las molculas polares del agua.

Los puntos de fusin y ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que los hidrocarburos de masa molar com-
parable. Tambin son ms solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes.

Compuesto Masa molar (g/mol) Peb (C) S en agua (g/100cm3)

pentano
72 36 0,04

cido propanoico
74 141 ilimitada

Lo anterior se puede explicar si se considera que las molculas de los cidos carboxlicos pueden formar puentes
de hidrgeno entre s y con las molculas de agua, debido a la alta polaridad del tomo de oxgeno presente en el
grupo carboxilo.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 189

 Frecuentemente, los cidos carboxlicos se designan con nombres corrientes.
Por ejemplo:

cido frmico = cido metanoico cido actico = cido etanoico

cido butrico=cido butanoico cido lctico = cido 2-hidroxipropanoico

cido valrico=cido pentanoico cido caproico=cido hexanoico

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cidos carboxlicos interesantes
El cido etanoico o actico es un lquido incoloro El cido butanoico se conoce tambin como ci-
de olor agrio. Es el constituyente del vinagre (vino do butrico. Se encuentra presente en pequea pro-
agrio) responsable del olor y del sabor caracters- porcin en la manteca, butter en ingls, de donde
ticos del mismo. Tambin le confiere a los vinos en deriva su nombre.
mal estado el sabor cido: esto sucede cuando el
etanol fue oxidado en forma aerbica por las bac-
terias acetobacter.

190 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.

 Los steres son compuestos orgnicos derivados de los cidos carboxlicos. Su frmula general es: CnH2nO2
Se puede considerar que se forman al reaccionar un cido carboxlico con un alcohol; estos se unen y se forma una
molcula de agua.

+ +

R y R1 corresponden a grupos alqulicos que pueden ser iguales o no.

Por ejemplo:

+ +
cido etanoico metanol etanoato de metilo

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steres: nomenclatura y propiedades

Se nombran empleando el nombre del cido car-
boxlico reemplazando la terminacin oico por ato
seguido del nombre del radical alquilo unido al to-
mo de oxgeno.
Propanoato de etilo
Los steres generalmente poseen aromas agrada-
bles. Junto con otras sustancias son los responsa-
bles del sabor y la fragancia de las frutas y flores.
butanoato de metilo: aroma a anan

etanoato de 3-metilbutilo: aroma a banana y de-

Butanoato de metilo pendiendo de la concentracin tambin aroma a
pera.

Etanoato de etilo
etanoato de octilo: aroma a naranja

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 191

 Actividades

1) El trmino aldehdo significa alcohol deshidrogenado. Este nom-

bre se debe a que es posible considerar que la molcula de un al-
dehdo se obtiene si se quita un tomo de hidrgeno al alcohol
correspondiente.
El metanal se conoce corrientemente como formaldehdo; se en-
cuentra en el humo producido por la madera, lo que explica el uso
de la tcnica de ahumado para conservar algunas carnes.
a) Formula metanol y metanal e indica en cada uno cul es el gru-
po funcional.
b) Cmo se prepara el metanal en forma industrial?
c) Este aldehdo es un gas incoloro, irritante, de olor sofocante, so-
Fig. 1. Ejercicio 1. luble en agua. Los soluciones acuosas de metanal al 40% se co-
nocen corrientemente con el nombre de formol. Para qu se
utilizan estas soluciones? (fig. 1).
d) El formol ha tenido otras aplicaciones en la produccin de
champ y otros productos de belleza por sus propiedades de

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conservante y desinfectante.
- Investiga sobre sus efectos en la salud.
- Busca qu pictogramas se deberan colocar en la etiqueta de
un frasco que contiene formol.

2) Responde y justifica.
a) La propanona, tiene ismeros de posicin?
b) Existe ms de un compuesto de frmula C6H12O? En caso afir-
mativo indica nombres y frmulas semidesarrolladas.
c) Un compuesto de frmula C5H10O2 es un cido carboxlico?
d) Averigua qu isomera presentan los steres y los cidos car-
boxlicos. Ejemplifica.

3) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos segn su grupo

funcional.

a) b) c) d)

4) Formula los siguientes compuestos, identifica si algunos son is-

meros entre s e indica qu isomera tienen.
a) 2-metilhexanal
b) 2-heptanona
c) metanoato de butilo
d) cido 3,3-dimetilbutanoico
e) cido butanoico

192 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.

5) La sustancia llamada comnmente acetona que se utitlizaba como
quitaesmalte de uas, es la propanona (fig. 2).
Es un lquido incoloro muy voltil, inflamable y soluble en agua.
La venta de acetona ha sido controlada para evitar el uso inadecua-
do de la misma y los riesgos que implica para la salud.
a) Busca informacin acerca de la acetona: lugares de venta, precio,
usos y precauciones para su empleo, mtodos de obtencin.
b) Actualmente los quitaesmaltes se fabrican con otros solventes.
Investiga cules son los sustitutos de la acetona.

6) Muchos aldehdos y cetonas son compuestos polifuncionales.

Fig. 2. Ejercicio 5.
Esto significa que su molcula puede presentar ms de un grupo
carbonilo o inclusive otros grupos como hidroxilo o doble enlace.
Investiga sobre estos compuestos y formula alguno de ellos.

7) El cido lctico (2-hidroxipropanoico) es slido a temperatura am-

biente. Se forma por ejemplo, en la fermentacin anaerbica de
azcares.
En la leche fresca rpidamente se reproducen bacterias que reac-
cionan con la lactosa (azcar de la leche) y producen cido lctico,

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de esta manera la leche cuaja.
a) Investiga acerca de este proceso que se emplea para la fabrica-
cin de yogur (fig. 3). Fig. 3. Ejercicio 7.
b) Para evitar calambres durante el ejercicio fsico se recomienda
realizar estiramientos o elongaciones de los msculos, as como
respirar profunda y controladamente durante el mismo. Anali-
za las razones que fundamentan esas recomendaciones. Relacio-
na con temas estudiados en Biologa (fig. 4).

8) Los cidos grasos son cidos carboxlicos de gran importancia

biolgica.
a) Por qu se los nombra con el adjetivo grasos?.
b) Busca ejemplos de estos compuestos.
Fig. 4. Ejercicio 7.

9) La esencia de durazno contiene butanoato de etilo.

a) Formula y clasifica este compuesto segn el grupo funcional.
b) Busca los nombres y formula los steres que dan aroma a fram-
buesa y a manzana.

10) Las sales orgnicas se forman con el anin carboxilato proveniente

de un cido carboxlico y un catin metlico, por ejemplo: acetato
de sodio (etanoato de sodio) CH3COONa
Las sales propionato de sodio o de potasio son conservantes de ali-
mentos muy utilizados a nivel industrial.
a) Cules son sus nombres segn IUPAC?
b) Busca qu alimentos los contienen en nuestro pas.

Qumica 4 ao - 1 B.D. Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6 193

 Ampliando el horizonte...

La Qumica de los aromas

Algunos pueblos de la antigedad ya conocan los secretos para extraer los perfu-
mes de la naturaleza. Por ejemplo, los rabes calentaban agua y ptalos de flores en
recipientes que luego colocaban en sus habitaciones. Posteriormente los qumicos en
el siglo XVIII, intentaron con xito fabricar perfumes imitando a los aromas naturales.

Actualmente se sabe que el ser humano es capaz de reconocer ms de 10000 aro-

mas an cuando se encuentren en muy baja concentracin. Para que una sustancia
pueda ser percibida por el olfato debe ser voltil y algo soluble en agua. Los receptores
de los olores son aproximadamente mil y se ubican en el rea posterior de la nariz per-
mitiendo la trasmisin del estmulo olfativo hacia el cerebro donde se identifica el aro-
ma. Generalmente los olores se dividen en siete categoras y un aroma particular pue-
de incluirse en una de ellas o por el contario puede percibirse como una combinacin
de las mismas. Por ejemplo, el benzaldehdo es percibido por receptores de los aromas
alcanforado, floral y menta resultando un olor que se reconoce como de almendras.

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La butanodiona es en parte responsable del olor que caracteri-
za a las axilas y los pies de los seres humanos. La transpiracin re-
cientemente secretada es prcticamente inodora. Pero la accin
de las bacterias streptococus albus presentes en la piel, aumenta
la acidez del medio, produciendo un ambiente adecuado para el
desarrollo de otras bacterias. Estas segregan compuestos de olo-
res fuertes y desagradables, como la butanodiona. Los desodo-
rantes actan eliminando estas bacterias.

Por otra parte el acetato de isoamilo es utilizado como aroma-

En Argentina el 21 de setiembre de cada
ao se celebra el da del perfumista.
tizante en refrescos y se encuentra de manera natural en las ba-
nanas y las peras. Por su intenso aroma acta como feromona
atrayendo a cierta clase de abejas.
Adaptado de Qumica de R.Chang

Analiza el texto, investiga y responde

1. En la lectura se mencionan siete categoras en las que se pueden clasificar los olo-
res; averigua cules son.
2. Formula la butanodiona e investiga acerca de sus propiedades as como tambin su
presencia en los productos lcteos.
3. Busca la estructura de la molcula de citral que confiere el aroma y el sabor al li-
mn. Qu nombre le corresponde segn IUPAC?

194 Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Qumica 4 ao - 1 B.D.