Universidad Estatal Pennsula de Santa Elena

Facultad de Ciencias Agrarias

Carrera de Ingeniera Agropecuaria

QUMICA ORGNICA

INFORME DE LABORATORIO No. 5

Qumica de los Alcoholes

GRUPO No. 4

Autor(es):
Guerrero Cruz Gnesis Carolina
Ibujs Orrala Joselyn Fabiola
Lucas Villegas Michelle Selena
Pincay tomala leticia roxana
Tomala del Pezo Enny Joselyn

Docente: BARRERA AMAT ANTONIO LUIS, ING.

La Libertad, 2017 - 1
 RESUMEN

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de

uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados. A travs de esta prctica se pretende observar las distintas
caractersticas de los alcoholes con una metodologa clara y precisa se pudo concluir
que El Metanol y etanol son solubles en agua debido a su poca cantidad de carbonos
mientras el fenol es insoluble en agua tener mayor cantidad de carbonos perdiendo su
solubilidad adems esto se debe a sus distintas propiedades fsicas y qumicas. El
metanol y etanol al reaccionar con cido clorhdrico forman halogenuros de alquilo y
al reaccionar con permanganato de potasio se oxidan perdiendo su olor el metanol es
soluble en sulfato de cobre mientras el etanol no esto se debe a sus distintas
propiedades.

1
NDICE

Tabla de contenido

INTRODUCCIN ..................................................................................................................3

CAPTULO 1. REVISIN BIBLIOGRFICA ...................................................................4

1.Alcoholes ....................................................................................................................................... 4

1.1Clasificacin de alcoholes ............................................................................................................ 4

1.2 Propiedades fsicas y qumicas .................................................................................................... 5

1.3Estructura de los alcoholes. ......................................................................................................... 5

1.4 Caractersticas principales de los alcoholes ................................................................................ 6

1.5 Solubilidad de los alcoholes ........................................................................................................ 6

1.6 Reacciones redox de los alcoholes .............................................................................................. 7

CAPTULO 2. MATERIALES Y MTODOS ....................................................................8

Materiales y reactivos: ..................................................................................................................... 8

Metodologa: .................................................................................................................................... 8
Observaciones ................................................................................................................................... 8

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES. ................................................................................. 9

REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO .............................................................. 9

Ensayo del TEST DE LUCAS. ........................................................................................................ 9

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES. ...................................................................................................... 9

CAPTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIN ............................................................... 10

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES................................................................... 14

Conclusiones .................................................................................................................................. 14

Recomendaciones .......................................................................................................................... 14

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................................ 15

ANEXOS .............................................................................................................................. 16

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INTRODUCCIN

Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgnicos que se forman a

partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms tomos de
hidrgeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.

los alcoholes son compuestos orgnicos de gran importancia, ya que al ser mezclados
con otros compuestos como cidos carboxlicos, se producen steres. De igual forma,
la oxidacin de alcoholes produce cetonas y aldehdos. Todos estos compuestos
orgnicos estn siempre presentes en la naturaleza, y por esto, es importante conocer
cmo se forman y de dnde provienen.
En la industria llegan a ser muy tiles debido a su uso como productos qumicos
intermedios y disolventes en la preparacin de colorantes, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en
la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado
rpido, anticongelantes y en la flotacin de minerales. (Instituto Tecnolgico Superior
de Calkin, 2013)
No obstante, uno de los mejores mtodos para la sntesis de aldehdos es la oxidacin
de alcoholes primarios y la ruptura del doble enlace de los alquenos en un alcohol
primario. Para la sntesis de cetonas, el proceso viene siendo similar, intercambiando
el alcohol primario por uno secundario.
Dichas reacciones sern evaluadas a lo largo del trabajo experimental en el laboratorio,
estudiando el comportamiento de los elementos qumicos en cuestin en presencia de
un fuerte oxidante y analizando las reacciones que se desencadenan a partir del
contacto entre las mismas. De esta manera se lograr una mejor percepcin acerca de
los conocimientos aprendidos en la materia de Qumica Orgnica y su prxima
aplicacin en procesos industriales y valoracin de los mismos en la vida cotidiana.
La oxidacin ms distintiva que se conoce y con la que se estuvo efectuando el proceso
de sntesis a lo largo de la prctica ha sido mediante el ion Ag+, el cual requiere medio
alcalino para evitar que precipite el insoluble xido de plata, por eso se aade en forma
de complejo amoniacal que acta como agente complejante. Universidad de las Palmas
de Gran Canaria, 2013)
Este ion recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la oxidacin del aldehdo
a cido carboxlico y el ion plata se reduce a plata metlica que precipita cuando se
hace de forma cuidadosa formando como un espejo, que se utiliza para la deteccin de
aldehdos y diferenciarlos de las cetonas. (Universidad de las Palmas de Gran Canaria,
2013)

Objetivos:
Comprobar mediante diversos procesos las propiedades qumicas y fsicas de
diferentes alcoholes.

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CAPTULO 1. REVISIN BIBLIOGRFICA

REVISION BIBLIOGRAFICA

1.Alcoholes
Segn Aldave S. (2004), un alcohol es un compuesto que posee el grupo OH unido a
un tomo de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo (alcohol aliftico) o a
un grupo aromtico. Los alcoholes alifticos se clasifican en primarios, secundario o
terciarios, segn que el grupo funcional alcohol se encuentre unido a un carbono
primario, secundario o terciarios.

1.1Clasificacin de alcoholes
Alcohol primario: se utiliza la Piridina, para detener la reaccin en el aldehdo
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos
de tomos de carbono, y se libera metano.

4
1.2 Propiedades fsicas y qumicas
En conformidad con Aldave S. (2004), afirma que la mayor parte de los alcoholes son
lquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presin. Su temperatura de ebullicin es
apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual nmero de tomos de carbono y
aun que la de los alcanos de masa molar similar. Por ejemplo la temperatura de
ebullicin normal de metanol (65,0oC) y etanol (78,5oC) supera en ms de 150oC a
las de metano (-162oC) y etano (-88,5oC), respectivamente. El incremento en la
temperatura de ebullicin de los alcoholes con respecto a los alcanos de masa molar
similar se debe a la polaridad de enlace O-H y a la posibilidad que tiene este grupo
de formar puentes de hidrogeno, que facilita la asociacin entre molculas.

Todos los alcoholes de tres tomos de C inclusive y el ter-butanol son miscibles en

agua en todas proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al
aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional
alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad.

1.3Estructura de los alcoholes.

En consideracin con Obando D. (2013), un alcohol es el resultado de sustituir en un
hidrocarburo aliftico 1.0 varios hidrgenos en carbonos diferentes por grupos
hidroxilos. La estructura de los alcoholes est relacionada con la del agua y la de los
hidrocarburos.

5
1.4 Caractersticas principales de los alcoholes
Segn Cabrerizo et all (2008), las caracteristicas son las siguientes:

Estn formados por hidrocarburos.

Uno o ms tomos de hidrgeno se sustituyen por radicales hidroxilo (OH).
La frmula general es R-OH.
Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de carbonos del radical.
Los ms ligeros, que contienen entre 1 y 4 tomos de carbono, son lquidos a
temperatura ambiente, los que contienen entre 5 y 12 tomos de carbono tienen
consistencia aceitosa y los de ms de 13 tomos son slidos.
Se pueden nombrar agregando al hidrocarburo la terminacin ol (metanol,
etanol) o diciendo alcohol, el nombre del hidrocarburo con la terminacin
lico (alcohol metlico, alcohol etlico).
Pertenecen a los llamados solventes orgnicos.
Un alcohol est formado por un hidrocarburo, donde uno o ms de los tomos
de hidrgeno se sustituye por un radical hidrxilo. En su forma ms bsica, la
frmula general es R-OH, donde R es el hidrocarburo, y OH el hidrxilo que
sustituye un tomo de hidrgeno.

1.5 Solubilidad de los alcoholes

Olga (2010), confirma que la solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento
del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada
vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del Hexanol son
prcticamente insolubles.
Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.

1.5.1 Punto de ebullicin

Segn Olga (2010), los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms altos
que el de los hidrocarburos del mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones.

1.5.2 Densidad

En conformidad con Olga (2010), en los alcoholes aumenta con la cantidad de

carbonos y sus ramificaciones, es as que los alcoholes son menos densos que el agua,
mientras los alcoholes aromticos o con mltiples molculas de OH, denominados
polioles son ms densos.

6
 1.6 Reacciones redox de los alcoholes
Segn Aldave S. (2004), los alcoholes pueden ser oxidados completamente por
combustin a CO2 y H2O, como todos los compuestos de C, H y O. esta reaccin
puede tener inters para utilizar alcoholes como fuente de energa o para analizar el
contenido de carbono de un alcohol por valoracin de la masa CO2 producido, pero
no es una reaccin interesante para la qumica de los alcoholes.

Aldave S. (2004), segura que los alcoholes primarios pueden ser oxidados para dar
aldehdos y si se contina el proceso de oxidacin, se puede obtener cidos carboxilos.
Esto los distingue de los alcoholes secundarios y terciarios. Es difcil detener la
oxidacin de un alcohol primario en la etapa de aldehdo, dado que este sigue
oxidndose al acido carboxlico correspondiente. Una forma efectiva de oxidar un
alcohol a aldehdo es destilar este producto de la mezcla aprovechando su temperatura
de ebullicin menor que la del cido carboxlico.

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CAPTULO 2. MATERIALES Y MTODOS

Materiales y reactivos:

20 Tubo de ensayo de 150 x 16 Alcohol isoproplico (2 propanol)

Pinza tubo Fenol
4 Pipeta de 10 ml Etanol
Pera de succin Metanol
1 Beacker de 250 ml Agua destilada
1 beacker de 100 ml cido clorhdrico
Mechero de alcohol Carbonato de potasio
Crisol de aceroe Cloruro de zinc
3 micropipetas Permanganato de potasio
Acetato de calcio
Litio
ter
Acetona
cido sulfrico
cido brico
Iodo
Hidrxido de sodio

Metodologa:

Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 5 ml de alcohol a 5 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos,
observar que ocurre.
Despus se satura la solucin anterior con carbonato de potasio y se observa el
resultado.

Observaciones

Alcohol Solubilidad en agua

METANOL Soluble
ETANOL Soluble
2 PROPANOL
FENOL Insoluble
Alcohol Solubilidad en agua
METANOL + CARBONATO DE Insoluble
POTASIO
ETANOL + CARBONATO DE Insoluble
POTASIO
2 PROPANOL + CARBONATO DE
POTASIO
FENOL + CARBONATO DE POTASIO Soluble
8
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Tcnica. 0.5 ml de litio se pone sobre 2 ml de alcohol puesto en un tubo de ensayo.
Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se
observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja
evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se
aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se mide el pH con papel de tornasol y se
observa el color.

REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO

En un tubo de ensayo agregar 3 ml de alcohol y 2 ml de cido clorhdrico, observe.
Ensayo del TEST DE LUCAS.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas.
(Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido
clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido).
Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo
de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES.

a) Con permanganato a distintos valores de pH.
En un tubo de ensayo se coloca 2 ml de alcohol y se le agrega gota a gota permanganato
de potasio, ver solubilidad del reactivo en el alcohol y percibir si hay olor en la
reaccin.

b) Comparacin entre los alcoholes

El reactivo cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una
mezcla de cido sulfrico y agua.

Procedimiento: En un tubo de ensayo colocar 2 ml de alcohol y gota a gota el

reactivo cido crmico, observar la oxidacin.
El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en acetona.
Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de
Clorocromato de piridinio.

Procedimiento: Repetir el procedimiento anterior.

Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol el color
anaranjado cambia a verde o azul.

Para oxidar a reactivo que usa

Metanol cido crmico o reactivo de
Jones
Etanol
2 propanol
Fenol

9
Ensayos de la presencia de agua en el alcohol.
Con sulfato de cobre anhidro. Tcnica. A 5 ml del alcohol, puestos en un tubo de
ensayos, se aaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se agita enrgicamente.

Con carburo clcico. Tcnica. Un trocito de carburo clcico del tamao de medio
guisante se calienta suavemente en la llama de un mechero Bunsen para eliminar
cualquier traza de humedad. Inmediatamente despus se hecha en un tubo de ensayos
que contiene 5 ml. de alcohol etlico al 80 % y otro tubo con alcohol etlico absoluto.

Ensayo de diferenciacin de los alcoholes etlico y metlico.

Ensayo del acetato. Tcnica. Se aade 1 ml. de cido sulfrico concentrado a una
mezcla de alcohol etlico absoluto y 1 ml. de cido actico glacial en un tubo de
ensayos. La mezcla, se calienta suavemente (sin llegar a ebullicin) y despus se enfra
por debajo de los veinte grados centgrados y se aaden 5 ml. de una solucin de sal
comn fra. Obsrvese el olor caracterstico del ster formado: acetato de etilo.

Ensayo del salicilato. Tcnica. A una mezcla de 1 ml. de alcohol metlico puro y unos
0.25 gr. de cido saliclico se aade 1 ml. de cido sulfrico concentrado. Se calienta
suavemente durante unos minutos, despus se enfra y se coloca la mezcla sobre 10
ml. de agua fra contenidos en un pequeo vaso de precipitados. Obsrvese el olor del
salicilato de metilo.
Observacin. Se obtuvo un precipitado blanco gelatinoso de olor a ungento,
agradable.
Alcohol slido. Tcnica. 45 ml. de alcohol del 96 % se mezclan con 5 ml. de una
solucin acuosa saturada de acetato de calcio echando las dos soluciones
simultneamente en un vaso de precipitados pequeo. La mezcla se deja en reposo
hasta que gelifica, observando su naturaleza. Despus se coloca una pequea cantidad
en una cpsula de hierro y se quema. Esta sustancia es una forma de alcohol slido.
Observaciones. Se obtuvo un slido gelatinoso blanco.

Ensayo del borato de metilo. Preparacin del reactivo. Colocar en un tubo de

ensayos tres puntas de esptula de cido brico y 3 ml. de alcohol metlico hasta cubrir.
Disolver, agregar 2 ml. de cido sulfrico, agitar, y calentar suavemente. Acercar una
llama a la boca del tubo.
Observacin e interpretacin. Al acercar la llama al tubo se observa una llama de
color verde, persistente y voluminosa.

Reacciones del alcohol isoproplico.

Reaccin del yodoformo. En un tubo de ensayos se coloca 1 ml. de alcohol a ensayar,
2-3 ml. de agua y 4-5 ml. de solucin yodo. Luego se aade solucin de hidrxido de
sodio 10-20 %. Gota a gota hasta que desaparece el color del iodo y queda amarillo. A
veces precipita enseguida. Si no lo hace calentar a bao Mara a 60C durante dos
minutos y dejar enfriar. Filtrar, secar y determinar el punto de fusin.

CAPTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIN

Alcohol Solubilidad en agua

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METANOL + CARBONATO DE insoluble
POTASIO
ETANOL + CARBONATO DE soluble
POTASIO
FENOL + CARBONATO DE POTASIO soluble

Solvente Soluto Estructura Solubilidad

H2O Metanol CH3OH soluble
H2O Etanol CH3CH2OH soluble

H2O Fenol insoluble

El metanol es una molcula pequea y el agua tiene propiedades y una densidad

similar al metanol razn por la cual este es soluble en agua.

Nuez C. (2008), seala que las dos molculas son polares; adems ambas tienen una
funcin qumica idntica que es el oxhidrilo, y por ltimo el metanol es una molcula
pequea. Por lo tanto ste ltimo tiene que ser muy soluble en agua. Efectivamente el
metanol (lquido a temperatura ambiente), es miscible en agua.

El etanol es soluble en el agua ya que es una molcula polar y es capaz de disolverse

en solventes polares como el agua.

Rubilar N. (2013), afirma que la razn por la cual todos estos alcoholes son solubles
en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes
de hidrgeno, formados cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes
forman uniones entre sus molculas y las del agua.

El Fenol es insoluble en agua ya que tiene gran mayora de molculas de carbono.

Rubilar N. (2013), seala partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, la

solubilidad de este con el agua disminuye drsticamente, ya que el grupo hidroxilo (-
OH) constituye una parte muy pequea en comparacin con la porcin del
hidrocarburo.

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REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO

CH3OH + HCl CH3Cl + H2O

Metanol ms cido Clorhdrico Cloruro de metilo ms Agua

Al reaccionar el etanol y el metanol con el cido clorhdrico forman Halogenuros de

Alquilo al colocar el reactivo de Lucas en el Metanol se observan burbujas ya que este
se separa del reactivo y en el etanol no se observa ninguna reaccin.

Rubilar N. (2013), afirma que el reactivo de Lucas implica la adicin del reactivo de
Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin
una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbonaciones terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque las carbonaciones terciarias son
menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbonaciones, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin
puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4 ---> CH3-COOH (cido actico)

12
CH2OH + KMnO4 ---> HCOO -K + MnO2 + KOH

Metanol + Permanganato de potasio ---> cido carboxlico +Dixido de magnesio

+Hidrxido de Magnesio.

Ambos pierden el olor ya que se oxidan en presencia del Pergamanato de Potasio.

Hernndez A. (2015), La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms

hidrgeno del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera
depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario
secundario o terciario. - Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que
puede perder uno de ellos para dar un aldehdo.

Ensayos de la presencia de agua en el alcohol.

Con sulfato de cobre anhidro.

Solvente Soluto Estructura Solubilidad

Metanol sulfato de cobre CH3OH soluble
anhidro
Etanol sulfato de cobre CH3CH2OH insoluble
anhidro

Rubilar N. (2013), seala que al agregar etanol, la mezcla homognea agua-etanol

disminuye la solubilidad del CuSO4, lo cual hace que precipite adems de que
El Sulfato de Cobre (II), solubles en agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol
y glicerina.

Observaciones. Se observa la aparicin de un precipitado blanco amarillento, de

frmula CHI3.

13
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Conclusiones
El metanol y etanol al reaccionar con cido clorhdrico forman halogenuros de
alquilo.
El metanol y etanol al reaccionar con pergamanato de potasio se oxidan
perdiendo su olor.
El metanol es soluble en sulfato de cobre mientras el etanol no esto se debe a
sus distintas propiedades.

Recomendaciones
Es recomendable que se trate estos alcoholes con debida
precauciones, primero no derramar nada y segundo evitar en lo posible
inhalar estos alcoholes ya que no es recomendable que esto pase por
lo que se debe utilizar una mascarilla en estos casos.
colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo que estn con
los alcoholes, para poder realizar los dos reconocimientos respectivos
que ocurren cada una de las situaciones si son solubles o insolubles.
Tomar las medidas necesaria para que funcione.
Manipular con cuidado los reactivos ya que podran causarnos daos.
Utilizar el mandil para que nos proteja de las mezclas

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Aldave S. (2004). Quimica 2 (PRIMERA EDICION ed.). Buenos Aires: COLIHUE

S.R.L.

Dulce cabrerizo et all. (2008). Fisica y Quimica. EDITEX S.A.

Obando D. (Domingo de Agosto de 2013). ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN DE

LOS ALCOHOLES. Obtenido de Quimica :
http://recuperaciondequimicadairosamirobando.blogspot.com/2013/08/estruct
ura-y-clasificacion-de-los.html

Olga. (sabado de abril de 2010). Los alcoholes . Obtenido de

http://olgaecheverry.blogspot.com/2010/04/los-alcoholes.html
ANEXOS

Ilustracin 1reaccion de los alcoholes con agua destilada, formacin de precipitado

Ilustracin 2reaccion de los alcoholes con carbonato de potasio y comprobacin de solubilidad; formacin de
capas

Ilustracin 3reaccion de los alcoholes con permanganato de potasio: desprende olor

Ilustracin 4reaccin de los alcoholes con sulfato

Ilustracin 5reaccion de los alcoholes con el reactivo de lucas (HCl +ZnCl2)