UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

rea Acadmica de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II

QU335 A

ALDEHDOS Y CETONAS

DOCENTE:

ING. VIZA LLENQUE CRISTINA

ALUMNOS:

CARBAJAL GUERRA OSCAR ANDRE 20140108C

CONDORI ATENCIO JULIAN DANIEL 20140352A

25
MADALENGOITIA ALAYO KARINA A. 20141258I
N Grupo

Lima, 14/06/2017
 NDICE

1. OBJETIVOS 1

2. FUNDAMENTO TERICO 1

3. DATOS Y RESULTADOS 4

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN 5

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO 6

6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS

7. OBSERVACIONES

8. CONCLUSIONES

9. BIBLIOGRAFA

10. APNDICE
 [ALDEHDOS Y CETONAS II] 14 de junio del 2017

1. OBJETIVOS
Comprobar las reacciones de los hidrgenos en los aldehdos y las cetonas.
Realizar sntesis aplicando condensacin aldlica.

2. FUNDAMENTO TERICO

Reaccin del haloformo

Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una

etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose yodoformo y

el carboxilato.

Esta reaccin (con yodo) puede emplearse como ensayo analtico para identificar
cetonas metlicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

Reaccin de Cannizaro
Al exponerse a la accin de una base fuerte (NaOH), los aldehdos que carecen
de hidrgenos a sufren una autoxidacin - reduccin para dar una mezcla de un
alcohol y una sal de un cido carboxlico. Este proceso, conocido como reaccin
de Cannizaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehdo en
hidrxido acuoso o alcohlico concentrado. (En estas condiciones, un aldehdo
con hidrgeno a dara rpidamente la condensacin aldlica).

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Una mezcla de dos aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizzaro, suele dar

todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la
reaccin genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente
al otro aldehdo:

Esta reaccin se conoce como reaccin de Cannizzaro cruzada. Por ejemplo:

Condensacin aldlica

La condensacin aldlica es una reaccin propia de aldehdos con hidrgenos en a.

Tambin la dan algunas cetonas. En general, la reaccin es un equilibrio que est
desplazado hacia los productos de partida.

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La condensacin aldlica da lugar a un aldol o -hidroxialdehdo, en baja proporcin.

Sin embargo, la calefaccin de este compuesto provoca su deshidratacin produciendo
un aldehdo , -insaturado.

La autocondensacin de un aldehdo con hidrgenos en a conduce a un nuevo aldehdo

, -insaturado. Pero esta reaccin tiene algunas limitaciones.

Por ejemplo, el propanal reacciona con hidrxido para dar una pequea cantidad de ion
enolato. ste, muy nuclefilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molcula de
aldehdo remanente. El compuesto resultante de la adicin se neutraliza con una
molcula de agua dando un -hidroxialdehdo.

3. DATOS Y RESULTADOS

Hidrxido de Sodio

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica NaOH

Masa Molecular 40 g/mol
Densidad 2.1 g/cm
Solubilidad en agua Muy elevada (109 g/100
ml a 20C)
Punto de fusin 318C
Punto de ebullicin 1388C
Apariencia Slido blanco e
higroscpico

Pictogramas de Seguridad:

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Alcohol etlico

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica C2H5OH

Masa Molecular 46.1 g/mol
Densidad 0.8 g/cm
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin -117 C
Punto de ebullicin 79 C
Apariencia Lquido incoloro de olor
caracterstico

Pictogramas de Seguridad:

Acetaldehdo

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica CH3CHO

Masa Molecular 44.1 g/mol
Densidad 0,78 g/cm (20 C)
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin -123 C
Punto de ebullicin 20.2 C
Apariencia Gas o lquido incoloro, de
olor acre

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Pictogramas de Seguridad:

Acetona

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica C3H6O

Masa Molecular 58.1 g/mol
Densidad 0,8 g/cm (20 C)
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin -95 C
Punto de ebullicin 56 C
Apariencia Lquido incoloro de olor
caracterstico

Pictogramas de Seguridad:

Benzaldehdo

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica C7H6O

Masa Molecular 106.1 g/mol
Densidad 1,05 g/cm (20 C)
Solubilidad en agua Muy poca
Punto de fusin -26 C
Punto de ebullicin 179 C
Apariencia Lquido incoloro a amarillo,
de olor caracterstico.

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Pictogramas de Seguridad:

cido clorhdrico

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica HCl

Masa Molecular 36.46 g/mol
Densidad 1.09 Kg/L a 20C
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin -35 C
Punto de ebullicin 104 C
Apariencia Lquido transparente de
apariencia incolora a
ligeramente amarillo y de
olor irritante

Pictogramas de Seguridad:

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Yoduro de potasio

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica KI
Masa Molecular 166.01 g/mol
Densidad 3.12 g/cm
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin 681 C
Punto de ebullicin 1345 C
Apariencia Lquido incoloro, inodoro

Pictogramas de Seguridad:

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

4.1 Reactivo de Fehling

4.2 Reactivo de Tollens

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4.3 Reactivo de Schiff

4.4 Adicin de bisulfito de sodio

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS

Los restos de ter etlico deberan disponerse de acuerdo la tecnologa aprobada y a
la legislacin local. El envase contaminado, debe tratarse como el propio residuo
qumico. No verter en ningn sistema de cloacas, sobre el piso o extensin de agua.
El alcohol benclico puede reciclarse por destilacin o eliminarse haciendo uso de un
incinerador de disolventes homologados con recuperacin de energa. Eliminar los residuos
de acuerdo con las prescripciones locales y/o nacionales. No descargar en aguas superficiales.
Disponga del material de desecho (NaOH y HCl) en una instalacin aprobada para el
tratamiento y disposicin de desechos, de acuerdo con los reglamentos aplicables. No
disponga del desecho en la basura normal ni en los sistemas de drenaje.

7. OBSERVACIONES
.
En la condensacin aldlica simple, se nota que, tras agregar acetaldehdo al
hidrxido de sodio, se torna algo amarillento con un olor a fruta.
Luego de ser hervido por 3 minutos, el olor del producto condensado se torna
canela y el color anaranjado intenso.

Reaccin de Cannizaro
La disolucin del hidrxido de sodio es exotrmica y debe aplicarse una agitacin
constante hasta su completa disolucin.
Al aadir el benzaldehdo en el baln, se aprecia la formacin de dos fases (casi
transparente en la fase superior y blanquecina en la inferior).
Con la adicin de ter etlico a la solucin, se observa otra formacin de dos fases
lo que indica la an presencia de alcohol benclico en la fase orgnica.
A la fase acuosa le aadimos en la campana, cido clorhdrico concentrado gota a
gota. Durante las primeras sesenta gotas no se observa cambio aparente pero
luego se va formando un slido gelatinoso de color blanco que indica la presencia
de cido benzoico.

..

8. CONCLUSIONES
Tras ser adicionado acetaldehdo a la solucin de hidrxido de sodio, se logra
formar el aldol, dndose la condensacin aldlica simple, adems, tras ser
calentado, se da la eliminacin de un OH-, con lo que finalmente se forma el
crotonaldehido.
Con la obtencin del cido benzoico precipitado, se comprueba el carcter xido
reduccin de la reaccin de cannizaro obtenindose a partir de la oxidacin del
benzaldehdo el cido benzoico y a por reduccin del mismo benzaldehdo el
alcohol benclico.

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 [ALDEHDOS Y CETONAS II] 14 de junio del 2017

9. BIBLIOGRAFA
MORRISON Y BOYD. Qumica orgnica Editorial Fondo educativo iberoamericano,
Sevilla Espaa. Pg. 425-430
MENGER MANDELL. Qumica orgnica editorial Fondo Educativo Interamericano,
ciudad de Mxico. Pg. 365-366 -368.

10. APNDICE

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