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Funciones biolgicas:
En los mamferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:
A pesar de las 512 formas que pueden adoptar cualquier esteroidico, los esteroides
que se aslan en la naturaleza solo pueden adoptar dos tipos de estructuras que son
las sig:
CLASIFICACION DE ESTEROIDES:
De acuerdo al os sustituyentes que se encuentran en la estructura del ciclopentano
perhidro fenantreno y de las actividades fisiolgicas que presenten estos
compuestos, los esteroides se clasifican en:
1. Esteroles
2. Vitaminas D
3. Acidos biliares
4. Hormonas sexuales
5. Hormonas corticales
6. Sapogeninas
7. Glicosidos cardiotnicos
8. Alcaloides esteroidales
9. Hidrocarburos carcinogeneticos
ESTEROLES
Son alcoholes de estructura esteroidal, de 26 ,27 y 28 atomos de carbono que
dependiendo de donde se originen (plantas o animales), clasifican en:
A) Zoosteroles (colesterol, colestanol, coprostanol)
B) Fitosteroles( ergosterol,estignasterol)
VITAMINA D:
Son un grupo de sustancias que actan con propiedades antiraquiticas, son
esenciales para el desarrollo de los huesos. Tambin controlan el metabolismo del
calcio y del fosforo en el organismo.
Se conocen las vitaminas D1, D2, D3 y D4
Todas ellas se formas por accin de la luza Uv sobre ciertas sustancias con
carcter esteroidal las cuales se encuentran en los alimentos ( se les da el
nombre de provitaminas)
Las vitaminas D2 y D3 son las mas activas y actan de igual manera en el hombre,
pero en el caso de los pollos la D2 muestra muy poca actividad, mientras que la d3
tiene una fuerte actividad contras el raquitismo de ellos
Funciones biolgicas
El cuerpo humano produce vitamina D cuando la piel est expuesta al sol o
la recibe de la dieta y la almacena en los tejidos grasos y los tejidos
musculares. Para la salud es esencial puesto que la vitamina D en s no tiene
ningn efecto biolgico. Antes de poder desarrollar su funcin en el cuerpo,
debe transformarse en su forma activa.
Donde se encuentran
Los alimentos que contienen vitamina D o calciferol son la leche, la yema de huevo,
el atn, la sardina, el hgado, mltiples cereales y el queso. Adems, muchos
alimentos en el mercado, dirigidos principalmente a la niez o a la tercera edad,
presentan una frmula enriquecida con calciferol adems de otras vitaminas y
compuestos esenciales para el correcto funcionamiento del organismo
-Carencia de Vitamina D
La carencia de calciferol produce en los bebs y nios pequeos una malformacin
sea, propensin a sufrir caries dentales y puede dar lugar a la enfermedad
denominada Raquitismo que se manifiesta por un crecimiento deformado de la
mayora de los huesos del organismo. Es ms comn encontrar carencia de calcio
en nios debido a que si no reciben una alimentacin adecuada y no se exponen lo
suficiente al sol en este periodo crtico para la formacin de los huesos es ms
probable que se vean las consecuencias en la formacin corporal.
-Exceso de vitamina D
Al ser una vitamina liposoluble que se acumula en forma de reserva en el
organismo, el exceso puede traer consecuencias negativas para el organismo. En
el caso de la vitamina D o calciferol, el exceso produce trastornos digestivos que
se manifiestan con vmitos, diarrea, daos graves en riones, hgado y corazn y
una importante prdida del apetito.
Para que se aplican
Normalmente se utilizan para la creacin de suplementos de vitamina D, para la
medicacin.
Como se crean
El cuerpo produce la vitamina D cuando la piel se expone directamente al sol. Por
eso, con frecuencia se denomina la vitamina de la "luz del sol". La mayora de las
personas satisfacen al menos algunas de sus necesidades de vitamina D de esta
manera.
Muy pocos alimentos contienen vitamina D de manera natural. En consecuencia,
muchos alimentos son enriquecidos con esta vitamina. Fortificado o enriquecido
quiere decir que al alimento se le han agregado las vitaminas.
ACIDOS BILIARES
Compuestos que como su nombre lo indica, se encuentran en la bilis de los
mamferos. En el organismo puede encontrarse combinados con aminas o como
sales y su funcin es que actan como emulsionantes de grasas en el intestino.
Todos los cidos biliares derivan de dos compuestos bsicos los cuales son:
cidos colanico y cido acocolanico
Todos los cidos biliares naturales pertenecen a la serie del cido colanico, sus
ismeros correspondientes a la serie alocolanica solo se obtiene por sntesis.
Los acidos biliares se encuentran hidroxilados en las posiciones 3, 6, 7, 11 o 12.
Los ms importantes son: cido colico y cido desoxicolico.
Donde se encuentran
Los cidos biliares son sintetizados exclusivamente en el hepatocito a partir del
colesterol produciendo los dos cidos primarios, el cido clico (tri-hidroxilado) y el
quen desoxiclico ( di-hidroxilado)
HORMONAS:
Son compuestos segregados por ciertas partes del organismo que resiven el
nombre de glndulas, cuya actividad fisiolgica se produce a concentraciones muy
pequeas y generalmente lugares distantes a los sitios de produccin. Se han
aislado alrededor de 80 hormonas, mas de la mitad de ellas tienen estructura
esteroidica, el resto es de naturaleza proteica o estructura aromatica, los de tipo
esteroidico tienen propiedades fisiolgicas muy diversas, se clasifican en dos
grupos:
hormonas sexuales
hormonas coticales.
HORMONAS SEXUALES
Las hormonas sexuales son sustancias producidas por las gonodas ( ovarios y
testculos ), encargadas de desarrollar los caracteres sexuales de los individuos.
Para su estudio se han clasificado en tres grupos:
a) andrgenos u hormonas masculinas
b) estrgenos u hormonas femeninas
c) gestogenos y hormonas de la gestacin
HORMONAS CORTICALES:
son sustancias que produce la corteza suprarrenal de los mamfero, son de tal
importancia para el metabolismo del organismo que su deficiencia ocasiona
transtornos que pueden llevar hasta la muerte, pues son los responsables del
metabolismo del agua, electrolitos, carbohidratos y protenas. Se han aislado cerca
de 30 compuestos de este tipo, sin embargo nicamente 8 son lo suficientemente
activos. Qumicamente son esteroides con cadena laterl muy oxidada y la mayora
de ellos con oxgeno en el carbono 11 y 21.
Adems poseen un grupo sefoen la posicin 3 conjugado con un doble enlace en la
pisicion 4, los mas importantes son: la corisona, corticol,corticosterona,aldosterona.
Este tipo de compuestos son muy utilizados en teraputica por sus propiedades
antireumaticas, antiinflamatorias y antialrgicas.
Funciones biolgicas
- Las actividades de rganos completos.
- El crecimiento y desarrollo.
- Reproduccin
- Las caractersticas sexuales.
- El uso y almacenamiento de energa
- Los niveles en la sangre de lquidos, sal y azcar.
Son algunas de las funciones que llevan a cabo las hormonas en el
organismo.
Donde se encuentran
El sistema endocrino, el cual es el encargado de producir hormonas, se encuentra
compuesto por una serie de glndulas, las cuales estn repartidas por todo el
cuerpo y segregan varias sustancias qumicas, las hormonas, las cuales se vierten
en la sangre y se distribuyen en las clulas.
Para que se aplican
Una gran cantidad de hormonas son usadas como medicamentos. Las ms
comnmente usadas son estradiol y progesterona en las pldoras anticonceptivas y
en la terapia de reemplazo hormonal, la tiroxina en forma de levotiroxina en el
tratamiento para el hipotiroidismo, los corticoides para enfermedades autoinmunes,
trastornos respiratorios severos y ciertos cuadros alrgicos. La insulina es usada
por muchos diabticos. Preparaciones locales usadas
en otorrinolaringologa frecuentemente contienen equivalentes a la adrenalina.
Los esteroides y la vitamina D son componentes de ciertas cremas que se utilizan
en dermatologa
Como se crean
Las encargadas de producir las hormonas son las glndulas endocrinas. Dentro de
ellas, el primer lugar lo ocupa sin duda la hipfisis o glndula pituitaria, que es un
pequeo rgano de secrecin interna localizado en la base del cerebro, junto
al hipotlamo. Tiene forma ovoide (de huevo) y mide poco ms de diez milmetros.
A pesar de ser tan chiquitita, su funcin es fundamental para el cuerpo humano, por
cuanto tiene el control de la secrecin de casi todas las glndulas endocrinas.
SAPOGENINAS:
Son sustancias de tipo esteroidicas exclusivamente de origen vegetal y que tienen
la propiedad de disminuir la tensin superficial del agua, motivo por el cual pueen
producir espuma. Las sapogeninas se presentan en la naturaleza en form de
glicosidos, recibiendo de esta manera el nombre de saponinas.
Qumicamente son esteroides en donde la cadena lateral del carbono 17 est
representado por dos anillos unidos en forma de espiral por lo cual tambin resiben
el nombre de espirofostanos, las sapogeninas ms importantes de origen natural
son: estructura bsica, diosgenina, digitogenina, sarsapogenina
Funciones biolgicas
Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biolgicas tales como
su accin antimictica, antiviral, anticancer, hipolesterolmica,hipoglicamica ,
antitrombtica, diurtica, antinflamatoria y molusquicida
Para que se aplican
Por hidrlisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales,de
gran inters para la industria farmacutica por ser precursores en
la sntesis de hormonas y corticoides.
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS:
Los glicosidos cardiotnicos constituyen un grupo de esteroides de origen vegetal
principlamente, pero tambin se han encontrado en algunos animales, ejercen una
poderosa accin sobre el musculo cardiaco (aumenta su contrabilidad) por hidrolisis
se obtienen uno o ms azucares ( algunos de ellos son raros y poco frecuentes) y
una glicona esteroidica que contiene un ciclo de lactona unido al carbono 17. Entre
estos compuestos se encuentra la digital, una droga muy valiosa que se utiliza en
el tratamiento de enfermedades del corazn.
Se prepara por extraccin de la digital purpura la cual contirne una mezcla compleja
de glicsidos, cuyo principal aglicona es la digitoxigenin.
Se clasifican en dos grupos; las cadenolidos, que son de las plantas y
bufodienolidos que son de los animales.
La diferencia estructural entre unos y otros es que los cardenolidos la cadena lateral
es una lactona de 5 miembros y en los bufodienolidos es una de 6 miembros.
Funciones biolgicas
La principal propiedad de los glucsidos cardiotnicos es el incremento de la
fuerza y velocidad de las contracciones cardacas, la denominada accin
inotrpica positiva. Su efecto en el miocardio se produce tanto en los pacientes
enfermos como en los de corazn sano. Cuando aumenta la fuerza de la
contraccin en pacientes enfermos, se incrementa el output cardaco, el vaciado
sistlico es ms completo y disminuye el tamao diastlico del corazn.
La presin final diastlica ventricular es menor y en consecuencia disminuye la
presin venosa. En los pacientes con fallo cardaco congestivo, los glucsidos
cardiotnicos producen disminucin refleja de resistencia perifrica por aumento
de la contraccin miocrdica. Esta accin compensa el efecto directo
vasoconstrictor del frmaco y en total la resistencia perifrica se reduce. Los
efectos sern mximos en insuficiencia cardaca sistlica, pero no est
aconsejado su uso en insuficiencia diastlica.
Donde se encuentran
Los glucsidos cardiotnicos se obtienen de las hojas de especies de Digitalis y
todos ellos tienen la misma estructura molecular bsica, consistente en una genina
o aglicona con uno o ms azcares.
Los frmacos que afectan el balance electroltico, tales como furosemida, cido
etacrnico o tiazidas, por ejemplo, predisponen al paciente a la toxicidad digitlica y
por tanto ha de hacerse un seguimiento de los electrolitos de forma peridica en
aquellos pacientes que los toman.
En el caso del nifedipino, la mayor parte de estudios muestran que con el uso
conjunto no vendran afectados de forma sustancial los niveles de digoxina,
mientras que otros comentan posibles incrementos entre el 15-45%.
Con el verapamilo parece que pueden aumentar los niveles de digoxina entre eun
50-75% durante la primera semana y ello es especialmente as en los pacientes con
afeccin heptica. La dosis del glucsido cardiotnico tiene que ajustarse
individualmente.
Debe tenerse precaucin con los antibiticos, en especial con los de amplio
espectro, ya que cantidades importantes de la digoxina se metabolizan por las
bacterias de la luz intestinal. La menor formacin de metabolitos inactivos por la
menor presencia de estas bacterias durante los tratamientos con antibiticos
significar que algunos pacientes pueden llegar a presentar concentraciones
sricas ms elevadas de digoxina.
ALCALOIDES ESTEROIDALES :
HIDROCARBUROS CARCIONOGENETICOS.
En los ltimos aos se ha encontrado un nmero cada vez mayor de compuestos
carcingenos, entre los cuales se encuentran ciertos hidrocarburos polinucleares.
Estos productos se originan por una combustin incompleta de la materia orgnica,
como carbn, petrleo, tabaco, etc. Y se hallan muy difundidos por lo que bien
pueden ser una causa importante del cncer humano.
Una consecuencia de estehecho es que una parte de la accin de los carcingenos
se ha centrado en torno a hidrocarburos polinucleares, entre los ms conocidos
tenemos los:
a) Criseno
b) 1,2-5,6 oibenzantraceno
c) 5,10 dimetil; 1,2oibenzantraceno
d) 1,2-10,11 oibenzantraceno (benzopireno)
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICO BIOOGICAS
QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
QUIMICA ORGANICA
ESTEROIDES
GRUPO 2-3