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FCNM
INGENIERIA QUIMICA
Sntesis de Dibenzalacetona.
Profesor:
Michael Rendn
Elaborado por:
William Vilela S.
GUAYAQUIL - ECUADOR
2. Fundamento de la prctica.
Se va a realizar una sntesis mediante una reaccin e Claisen Schmidt, la cual es una
condensacin aldolica cruzada dirigida entre la acetona y un exceso de benzaldehdo en medio
bsico y as obtener la dibenzalacetona, para luego calcular su rendimiento mediante clculos
estequiomtricos.
3. Marco Terico
Una reaccin de condensacin es aquella donde se combinan dos molculas de carbono
formando un enlace simple C-C y a la vez se elimina una molcula de agua. En las reacciones
entre cetonas y aldehdos se puede eliminar un protn del carbono alfa si este carbono se va
a convertir en el nucleofilo. Ahora, una reaccin aldolica es aquella en la que se observa la
formacin de un compuesto carbonilo despus de que se ha eliminado un protn de un
carbono alfa.
Hay compuestos carbonilicos que no tienen H alfa en este caso el benzaldehdo, este no puede
formar enolatos en medio bsico, pero si puede ser atacado por otro compuesto carbonilo que
si posea estos H alfa que en este caso es la acetona a esto se le llama una reaccin de
condensacin aldolica cruzada dirigida o reaccin de Claisen Schmidt la cual consiste en la
sntesis de cetonas con un aldehdo aromtico, en nuestro caso para la sntesis de la
dibenzalacetona.
Hay diferentes formas de reconocer si el producto final obtenido es la dibenzalacetona uno
de los ms fciles es encontrar su punto de fusin el cual se encuentra entre 104 y 107C
Agua
Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona
El mecanismo de reaccin:
O O
-
+ HO +
-
H2O
H3C CH3 H3C CH2
O
-
O OH O
O
O CH3 H2O CH3
2
H
+ -
H
+ HO
-
H3C CH2
Benzaldehdo Enolato
O O O
-
H2O CH3 CH2
OH-
+
O - O
O OH
H2O
+ HO
-
O
H2O
Dibenzalacetona
1. Primero la base ataca al H alfa de la cetona, y as formando el ion enolato.
2. El ion enolato ataca al grupo carbonilo del benzaldehdo y rompiendo el doble enlace
C=O donde el oxigeno queda cargado (-). Esta carga negativa atacara al H de la
molcula de agua formando un grupo ceto.
3. El ion hidrxido ataca al H alfa para promover la deshidratacin y la obtencin de
la benzalacetona.
4. El ion OH vuelve a mover al H alfa formando un nuevo ion, la cual atacara a la
molcula de benzaldehdo. Y se repetir este proceso para la formacin de la
dibenzalacetona ya que se debe utilizar 2 equivalentes del aldehdo.
1. El pico ms largo que se encuentra en 1650 cm-1 es debido en doble enlace C=O y
un pico un poco ms pequeo en 1600 cm-1 debido al doble enlace C=C.
2. Los picos que se encuentran desde 1500 hasta 500 se deben a los enlaces C-H
3. El pico en 3025 cm-1 se debe a la presencia de sustancia aromtica al igual que en
1580 cm-1.
3.3. Espectro de Masas
4. Metodologa
4.1. Materiales
- Balanza analtica.
- Matraz Erlenmeyer.
- Pipetas y pera.
- Probeta.
- Bomba de vaco.
- Kitasato.
- Papel filtro.
- Vasos de precipitacin.
4.2. Reactivos
- Acetona.
- Benzaldehdo.
- Etanol.
- NaOH(s)
- Agua destilada.
4.3. Procedimiento
1. Pesar en la balanza 4.0 g de NaOH slido y disolver en 40 mL de agua destilada en
un vaso de precipitacin.
2. Aadir 30 mL de etanol y enfriar la solucin a 20 C.
3. Colocar en otro beaker 4.2 mL de benzaldehdo y 1.2 mL de cetona.
4. Aadir la mitad de la solucin den benzaldehdo y la cetona a la solucin de
hidrxido de sodio en agitacin vigorosa.
5. Agitar la mezcla durante 10 minutos y luego agregar la parte restante de la solucin
benzaldehdo y cetona, continuar agitando por 30 minutos.
6. Filtrar la solucin al vaco, y tomar muestras de pH hasta que la solucin sea neutra.
7. Luego poner la pasta resultante en calentamiento agregndole 20 mL de etanol.
8. Enfriar y esperar a que se forman cristales luego filtrar al vaco y pesar el producto
obtenido.
5. Resultados
1.1 CLCULOS
% = 100
1,86
% = 100
4,64
% = 43.25 %
6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se obtuvo correctamente la dibenzalacetona mediante sntesis orgnica por la reaccin
de Claisen Schmidt que es una condensacin aldolica cruzada donde se utiliza como
reactivos la cetona y el benzaldehdo. Se logr apreciar la coloracin amarilla con un
olor caracterstico que este posee. Se estudi el mecanismo de reaccin de la sntesis del
dibenzalacetona con su respectivo anlisis en cada uno de los pasos. Finalmente se
calcul el porcentaje de rendimiento a partir del reactivo limitante que es el benzaldehdo
y el valor experimental que en este caso fue de 1.5 g dando como resultado un
rendimiento de 43 % este porcentaje bajo se debe a la prdida de masa en la
recristalizacin y filtracin al vaco.
6.2. Recomendaciones
- Al filtrar el precipitado, tener en cuenta el pH a que el resultado tiene que ser
neutro y si la muestra es muy alcalina agregar un cido para balancear.
- Controlar la temperatura en el momento de mezclar la solucin de etanol
con NaOH y la solucin de acetona y benzaldehdo, ya que esta no debe
pasar de los 25C.
- Luego de la agitacin la solucin debe tener un color amarillo plido si no
tiene este color revisar los pasos nuevamente.
- No calentar en exceso en la recristalizacin ya que se puede formar otro
producto con isomera diferente.
7. Bibliografa:
8. Apndice: