ster

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Los steres son compuestos orgnicos derivados de petrleo o inorgnicos

oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilo (simbolizados por R').

Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de

vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1

Frmula general de un
ster.
ndice
1 Descripcin
2 Nomenclatura
3 Propiedades fsicas
4 Propiedades qumicas
5 Referencias

Descripcin
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido
etanoico o actico, el ster es denominado como etanoato o acetato. Los steres tambin se pueden formar con
cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos)
o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido
sulfrico".

ster ster carbnico ster fosfrico ster sulfrico

(ster de cido carboxlico) (ster de cido carbnico) (trister de cido fosfrico) (dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya
que son muy coloreados:

Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido
hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con tricloruro de hierro produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.

En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena
-COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido
al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la
naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificacin. Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacin.

Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los
que procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes
en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido

etanoico (actico).
Etanoato de metilo. La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte

que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol
(en azul, de etilo).

Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de

alquilo" donde:
Etanoato de etilo.
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se
nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:propan-
significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-
CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como
donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar
en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero
las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan
formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular.

Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene y Ralgex
(Reino Unido)
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a pltano
 pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin
pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un
cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La
saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a
la esterificacin.

Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con
una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de
cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para
reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al
hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3 a reflujo con THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4
El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido
correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de
condensacin, tales como la condensacin de Claisen, la condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica.
Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres,
tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace
C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos
sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es la reaccin de
Fujimoto-Belleau.

Referencias
1. Nomenclatura de steres.(http://www.quimicaorganica.org/esteres/nomenclatura-de-esteres.html)
 2. Gaylord, N.G. Reduction with Complex Metal Hydrides, Wiley, NY, 1956,pp. 391531
3. Ayers, T.A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5467
4. van Tamelen, E.E.; Gladys, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5290.

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Categoras: steres Grupos funcionales

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