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RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Pedro Antonio Rodrguez Ospina


Angie Luna Mendoza

Estudiantes de Ingeniera Sanitaria


Facultad del medio ambiente y recursos naturales
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

INTRODUCCIN
En la qumica de la vida los carbohidratos Calentamiento a bao Mara partiendo de
son compuestos de gran importancia, se una muestra patrn de sacarosa al cambio
encuentran distribuidos en sustancias de de color de cada sustancia.
tipo familiar como la celulosa, los
azucares y los almidones. Para la identificacin de carbohidratos
como la glucosa, fructosa, sacarosa, Se
Los carbohidratos poseen una estructura analizo la Prueba de Bial en la cual se
basada en una cadena de carbonos con los identifica pentosas, la prueba de Benedict
siguientes grupos funcionales: reconoce azucares reductores los cuales
son azcares con un grupo carbonilo
Alcohol libre; posteriormente se utiliza el reactivo
de Seliwanof, que conlleva a la
identificacin de la fructosa y cetosas.
Aldehdo Todos estos reactivos permiten el
reconocimiento de carbohidratos por
Cetona medio de reacciones coloreadas de
carcter cualitativo.
Los carbohidratos son polialcoholes Las pruebas realizadas permiten el
aldehdo o polialcoholes cetona o el reconocimiento de los carbohidratos a
resultado de procesos de hidrlisis. partir de las reacciones debidas a las
propiedades fisicoqumicas, estructura
En los seres vivos los carbohidratos qumica y reacciones qumicas.
desempean funciones de suministro de
energa al ser sometidos a procesos de
oxidacin en la clula, son la fuente de PALABRAS CLAVE: Azucares
carbono para la sntesis de compuestos reductores, Carbohidratos, estructura
celulares, almacenan energa qumica en qumica, Mono Di y Polisacridos,
los enlaces y hacen parte de los elementos Propiedades fisicoqumicas, Reaccin
estructurales del tejido y los componentes qumica, Reactivo de Fehling A y B,
celulares. Reactivo de seliwanof,

RESUMEN
ABSTRACT
Este informe trata sobre la identificacin
de carbohidratos en ciertas muestras. Para This report deals with the identification of
azucares reductoras se utiliz el reactivo carbohydrates in certain samples. For
de Fehling A y B, se realizo reducing sugars Fehling reagent A and B
was used, heating was performed in a
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water bath starting from a sucrose Examinar la capacidad oxido-reductora de
standard shows the change of color of los monosacridos para la identificacin
each substance. de los carbohidratos en una muestra
For identification of carbohydrates such problema.
as glucose, fructose, sucrose, the Bial test
which is identified in pentoses was MARCO TERICO
analyzed, Benedict recognized test which
Los carbohidratos estan ampliamente
reducing sugars are sugars having a free
carbonyl group; Seliwanof subsequently distribuidos en vegetales y animales ;
reagent, leading to the identification of tienen importantes funciones estructurales
fructose and ketoses used. All these y metabolicas. Son derivados aldehido o
reagents allow carbohydrate recognition cetona de alcoholes polihidricos ,que se
through qualitative color reactions. encuentran clasificados as:
Tests allow recognition of carbohydrates 1. Los monosacridos son los
from reactions due to the azucares que no se puede
physicochemical properties, chemical hidrolizar hacia carbohidratos ms
structure and chemical reactions. simples. Pueden clasificarse como
KEYWORDS: Reducing sugars, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
carbohydrates, chemical structure, Mono o heptosas dependiendo del
Di and polysaccharides, physicochemical nmero de tomos de carbono y
properties, chemical, reaction Fehling como aldosas o cetosas
reagent A and B, Reagent seliwanof, dependiendo de si tienen un grupo
aldehdo o cetona.
2. Los disacridos son productos de
condensacin de dos unidades de
OBJETIVOS monosacridos.
3. Los oligosacaridos son productos
Identificar mediante reacciones las de condensacin de 3 a 10
caractersticas presentadas en los unidades de monosacridos.
resultados de las pruebas aplicadas as 4. Los polisacridos son productos
como el comportamiento qumico de los de condensacin de ms de 10
carbohidratos; caracterizndolos en unidades de monosacridos.
monosacridos (aldosas o cetosas), en
disacridos o polisacridos. MATERIALES Y REACTIVOS

Reconocer y analizar las reacciones que Gradilla para tubos de ensayo


se llevan en cada una de las pruebas de
Molish, Azcares reductores, , prueba de
benedict y Prueba de lugol para almidn .
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Dos Tubos de ensayo: Uno para
Blanco (Glucosa) y otro Patrn
(Fructosa)
RESULTADOS
Alfa Naftol 10%.
Tabla 1. Azucares Reductores
Formula: C10H7O
Prueba con reactivo de Tollens
cido sulfrico concentrado. Carbohidrato Registro grfico Resultado
Reaccin
Formula: H2SO4 con Tollens
tubo de la
Solucin de almidn.
izquierda, a
Formula: C6H10O5 1 de
calentamient
cido clorhdrico. Formula: HCl o se torna
amarillo para
Reactivo de lugol. Formula: I2 C6H12O6 finalmente
(Fructosa) virar a color
(1%) en equilibrio con KI (2%) en caf grisceo
turbio, luego
agua destilada. Tomado por: de 3 se
Angie Luna oscurece la
Galactosa 1%. Formula:C6H12O6 (2015) tonalidad,
Reactivo de Benedict. Formula: luego de 5
y en reposo
CuSO4.5H2O/ CNa2O3/ CKNS se aclara
tonalidad
Sacarosa. Formula: C12H22O11
Prueba con reactivo de Fehling
Fructosa. Formula: C6H12O6 Carbohidrato Registro grfico Resultado
Reaccin
Lactosa. Formula: C12H22O11 con Fehling
tubo de la
Reactivo de Fehling. derecha, se
presenta
coloracin
azul celeste
C12H22O11 inmediata al
(Sacarosa) adicionar
reactivo, a
Tomado por: medida el
Angie Luna tiempo de
(2015) calentamient
o aumenta el
color se
torna mas
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intenso Reaccin con
Glucosa tubo
Prueba con reactivo de Benedict de la
Carbohidrato Registro grfico Resultado
C6H12O6 izquierda;
Cuando se (Glucosa) presenta
adiciona el coloracin
reactivo a la transparente
C6H12O6 muestra se sin tonalidad.
(Galactosa) produce una Reaccin con
coloracin C6H10O5 Almidn
azul, la cual tubo de la
no cambia al (Almidn) derecha;
Tomado por:
Tomado por: colocarse a presenta
Angie Luna
Angie Luna bao de viraje a color
(2015)
(2015) mara. azul oscuro.

GTabla 2. Reconocimiento de Carbohidratos

Prueba de Molish
Carbohidrato Registro grfico Resultado
Reaccin con ANALISIS DE RESULTADOS
Glucosa tubo
de la Azucares reductoras Tollens
C6H12O6 izquierda;
presenta Observando la tabla 1, la fructosa
(Glucosa) coloracin
transparente presenta un color grisceo que se puede
sin tonalidad. tomar como espejo de palta haciendo una
analoga con la reaccin obtenida para el
Reaccin con grupo funcional aldehdo. La prueba de
Fructosa en Tollens se basa en la identificacin de
tubo de la azucares reductores, ya que tienen un
derecha;
presenta aldehdo; que se oxida a cido carboxlico
C6H12O6 Tomado por:
Angie Luna formacin de y la plata en solucin amoniacal que se
(Fructosa)
(2015) precipitado
con una inter
reduce a plata cero y por eso se deposita
fase en la en forma de espejo de plata.
parte superior Las nicas "Cetonas" dicho entre comillas
y viraje a
color rosado. porque son la excepcin para arrojar
Prueba de Lugol o Yodo resultado positivo a la prueba de Tollens
Carbohidrato Registro grfico Resultado
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son las Cetosas. Las cetohexosas tienen Observando los resultados en la tabla 1 a
un grupo C=O en el Carbono dos del pesar de que la tonalidad se torna ms
monosacridos pero hablando oscura, no se presenta cambio de
estrictamente no son una Cetona ya que coloracin luego de exponer la muestra a
tienen muchos grupos hidroxilo. La temperatura por medio del bao de mara,
Fructuosa, una hexosa teniendo en cuenta que debera ocurrir un
importante presente en la naturaleza es la cambio de coloracin para la sacarosa, la
cetohexosa que tiene un grupo reductor prueba dio negativa ya que esta prueba
en el carbono 2 la forma lineal de esta esta diseada para diferenciacin entre
hexosa est en equilibrio con las aldehdos (aldosas) y cetonas (cetosas).
correspondientes formas piranosa y La reaccin se basa en el poder reductor
furanosa; es un azcar reductor, porque de estos grupos (viendo la reduccin del
cuando se abstrae el protn del C1 y se ion cprico que es el reactivo principal).Y
forma el doble enlace, el C=O de la al ser la sacarosa un disacrido que no
posicin 2 enoliza y forma el OH (Un tiene poder reductor los iones cpricos no
enol), ahora se tiene un OH en el C1, son reducidos a cuprosos; por tal razn la
entre el C1 y el C2 un doble enlace (=) y reaccin no pierde su coloracin azul (no
en el C2 un OH, s se enoliza el OH del vira a rojo). A dems los carbonos
C1 se obtendra un Aldehdo; de all es de anomricos de los dos monosacridos
donde proviene el poder reductor ms no (glucosa y fructosa) se encuentran unidos
de la cetona, entonces es por el aldehdo entre si, formando un enlace o-glucsido,
que se puede formar al deslocalizar el por esto la sacarosa es un azcar no
doble enlace. reductor, ya que no posee un extremo
libre que sea fcilmente reducido por
algn compuesto.

Si la muestra fuese positiva para la prueba


sucedera la siguiente reaccin teniendo
en cuanta que el reactivo de fehiling
resulta positiva para aldosas:

Azucares reductoras Fehling


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cobre acepta dichos electrones y se
reduce, con lo cual vira a color marrn
anaranjado. Durante este proceso, el ion
cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo
(I). Mientras que el cobre se reduce, la
glucosa dona un electrn y se oxida.
Como la glucosa es capaz de reducir al
cobre en la solucin de Benedict, es
catalogada como azcar reductor.
Teniendo en cuenta esta informacin
terica, experimentalmente se puede decir
que la galactosa no es un azcar reductor.
Azucares reductoras Benedict
La reaccin del reactivo de Benedict con
Observando la tabla 1, para la galactosa la glucosa es la siguiente:
no hubo reaccin luego que se expuso a la
temperatura dando un resultado negativo
teniendo en cuenta que algunos azcares
poseen la propiedad de oxidarse en
presencia de agentes oxidantes suaves
como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta
caracterstica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo; Por tanto,
aquellos azcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en unin
glucosdica se conocen como azcares no
Prueba de Molish
reductores.
Permite detectar la presencia de hidratos
La solucin de Benedict es de color
de carbono en una muestra; se basa en la
azul claro debido a que contiene sulfato
accin hidrolizante y deshidratante que
de cobre. Cuando se mezcla y se calienta
ejerce el acido sulfurico sobre estos
con un azcar como la glucosa que tiene
compuestos. Como se sabe, los cidos
electrones disponibles para donar, el
concentrados originan una deshidratacin
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de los azucares para reducir furfurales,
que son derivados de aldehdos de furano.
Los furfurales se condensan con los
fenoles para dar productos coloreados
caracteristicos.

El resultado depende si se forma de


manera inmediata el precipitado con el
oxido cprico (Cu2O) indicando un
monosacrido presente en el analito; por
el contrario si el precipitado tarda en
formarse se trata de un disacrido.

La fructosa en la muestra es una hesoxa


por lo cual se formara una
hidroximetilfurfural dando un producto
coloreado producido por al interaccin Prueba de Lugol o Yodo
con el reactivo de Molish (solucin
alcohlica de alfa-naftol). La reaccin del Lugol es un mtodo que
se usa para identificar polisacridos. El
Este tipo de reaccin es de adiccin almidn en contacto con el reactivo de
nucleoflicas y de tipo SN1, en el cual el Lugol (disolucin de yodo y yoduro
potsico) toma un color azul-violeta
H2SO4 concentrado presenta una
caracterstico. Esa coloracin producida
hidrolisis de los enlaces glucosidicos y por el Lugol se debe a que el yodo se
con el alfa naftol se precipitan para dar introduce entre las espiras de la molcula
de almidn por tanto, no es una verdadera
una coloracin violeta que es el positivo
reaccin qumica ya que se forma un
para los hidratos de carbono. compuesto de inclusin que modifica las
propiedades fsicas de esta molcula,
apareciendo la coloracin azul violeta;
este complejo es sensible a la
temperatura, ya que si se calienta el tubo
en este caso por medio de el HCl que
actua proporcionando energa cintica, el
color desaparece debido a que las espiras
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del almidn se "desarman", y el yodo se adicin nucleoflica en el grupo
libera. Una vez fro, las espiras se carbonilo del azcar (mientras que los
reorganizan y se vuelve a ver el color. azcares tienden a existir sobre todo
como un hemiacetal cclico
CUESTIONARIO piransico, siempre estn en
equilibrio qumico con su apertura de
1. Qu diferencia existe entre cadena forma aldehdo o cetona, y en
el caso de estos aldosas es la forma
azucares reductores y no aldehdo la que reacciona en esta
reductores? sntesis). La cianhidrina resultante de
esta adicin se calienta en agua, que
hidroliza el cianuro en un grupo cido
Los azucares reductores poseen un
carboxlico, que rpidamente
grupo carbonilo libre, lo cual les
reacciona con un grupo
permite reducirse, en cambio en los
hidroxilo intramolecular para formar
azucares no reductores el grupo
una lactona ms estable. Ahora hay
carbonilo se encuentra combinado en
dos lactonas diastereoisomricas en la
unin glicosidica de tipo Alfa o Beta,
mezcla de reaccin. Se pueden separar
cuando 2 monosacridos iguales o
separados por cromatografa o
diferentes se unen forman un
particin en diferentes solventes) y
Disacrido, los Disacridos por
luego la lactona deseada se reduce con
condensacin liberan una molcula de
una amalgama de sodio. Como se
agua y son azcares no reductores ya
ilustra a continuacin, la D-arabinosa
que el grupo Oxidrilo (OH) de una
se convierte en una mezcla de D-
hexosa se combina con el grupo
glucononitrilo y D manononitrilo, que
Aldehdo (CHO) de otra hexosa
luego se convierten en D-
liberando una molcula de H2O,
gluconolactona y D-manonolactone,
haciendo que estos carezcan de
se separan, y se reducen a D-glucosa
capacidad reductora.
o D-manosa. El rendimiento qumico
Teniendo en cuenta la sntesis de por este mtodo tiende a ser alrededor
killani , sintetice glucosa a partir de del 30%.
D-1,3 dihidroxipronaldehido.
a sntesis de Kiliani-Fischer procede a
travs de la cianhidrina y
la lactona aldnica intermedia del
cido. El primer paso consiste en
hacer reaccionar el azcar a partir
de cianuro acuoso (por lo general
NaCN); el cianuro se somete a la
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2. cmo puede justifica el hecho Forma abierta Forma cerrada
de que la glucosa, al igual que la
fructosa de prueba positiva para La Manosa se encuentra en las gomas
azucares reductores? vegetales y es constituyente de muchas
Tanto la glucosa como la fructosa son protenas.
considerados azucares reductores, es b) Galactosa:
decir que se oxidan fcilmente con
oxidantes suaves, los dos poseen
carbonos libres en forma de
hemiacetales otorgndoles la
capacidad de reducir, adems la
fructosa es un polmero de la glucosa
otorgndole algunas de sus
caractersticas qumicas.

La galactosa es sintetizada por las


glndulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacrido formado por la unin
de glucosa y galactosa, por tanto el mayor
aporte de galactosa en la nutricin
proviene de la ingesta de lactosa de la
leche. Es un monosacrido que se obtiene
en el intestino, por medio de la accin de
la enzima lactasa se convierte en glucosa
en el hgado como aporte energtico,
3. Consulte las estructuras en
forma parte de los glucolpidos y
forma abierta o cerrada de los
glucoprotenas de las membranas
siguientes azucares y consulte de
celulares de las clulas sobre todo de las
donde se extraen o en donde
neuronas.
abundan y para que se emplean
cada una de ellas:
a) Manosa:

c) Lactosa:
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Est presente en todas las leches de los Es un homopolisacrido de reserva


mamferos. La lactosa representa una energtica predominante en las plantas,
fuente energtica de fcil utilizacin y constituido por la unin de grandes
favorece la absorcin de calcio y cantidades de monmeros de glucosa. El
magnesio. almidn se encuentra en los amiloplastos
de las clulas vegetales, sobre todo en las
d) Fructosa:
semillas, las races y los tallos, incluidos
los tubrculos.
f) Sacarosa

Se encuentra en los vegetales, las


frutas, la miel, la hidrolisis del azcar
de caa y de la inulina. El hgado la La sacarosa (azcar de mesa) es un
almacena en forma de glucgeno disacrido de glucosa y fructosa. Se
tambin es convertida en glucosa y sintetiza en plantas pero no en
utilizada por el organismo. animales superiores. No contiene
ningn tomo de carbono anomrico
libre, puesto que los carbonos
e) Almidn: anomricos de sus dos unidades
monosacridos constituyentes se
hallan unidos entre s covalentemente
mediante un enlace O-glucosdico.
Por esta razn, la sacarosa no es un
azcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor; es abundante en las
frutas y vegetales, usada por la abejas
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para hacer miel, tambin usada como CONCLUSIONES
edulcorante, como fuente de energa y
conservante. La funcin aldehdo de algunos
carbohidratos se oxida fcilmente
g) Maltosa: debido a que en su estructura el grupo
carbonlo contiene un hidrgeno, por
tanto la fructosa es catalogada como
un azcar reductor, adems de
presentar un extremo libre el cual
permite la interaccin con otros
compuestos.

La sacarosa presenta el grupo


Se encuentra en la cerveza, en los funcional aldehdo de tipo aliftico
granos de cebada, se puede obtener por lo cual no tiene el poder reductor
por hidrolisis de almidn y debido a la ausencia de un extremo
glucgeno. Se usa como edulcorante y libre para realizar la reaccin y no
en jarabes. puede ser catalogada como azcar
reductor, teniendo en cuenta que la
h) Ribosa sacarosa posee dos monmeros uno
de fructosa y otro de glucosa.

La galactosa es una aldosa con


estructura similar a la glucosa que por
contener el grupo funcional aldehdo
en su estructura, tiene la capacidad de
reduccin catalogndose como azcar
reductor tericamente hablando; en la
experimentacin del presente informe
es probable un fallo en la preparacin
La fuente principal de la ribosa son de la galactosa o una contaminacin
los cidos nuclicos, es vital para los del reactivo con lo cual se alteraron
elementos estructurales de los cidos las caractersticas propias de cada uno
nuclicos y de las coenzimas como de los compuestos involucrados
ATO, NAD+, NADP+, flavo impidiendo as la reaccin de
protenas y es intermediario en la va reduccin.
de las pentosas.
La fructosa es una cetoexosa
catalogada como un monosacridos
debido a la rpida hidrlisis
deshidratacin en accin de un cido
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mientras que la glucosa es ms Fundamentos de Bioqumica Estructural:
resistente a la hidrlisis con cido Hidratos de Carbono. Mxico, D.F.
diluido logrndola de modo tardo y
en presencia de temperatura de 4. Brown, L.Bursten, M. (2009). Qumica, La
ebullicin por lo cual se cataloga ciencia central: Carbohidratos. Mxico, D.F.
como Disacrido.
5. Wade L.G. (2004). Qumica Orgnica.
Con la reaccin del Lugol podemos
identificar de modo general Madrid, Espaa: Pearson Educacin S.A.
polisacridos, pero de modo
especfico entre uno de ellos se
encuentra el almidn que lo 6. McMurry, John. Quimicaorganica.(2008)
identificamos en la prctica. .CengageLearningEditores, S.A.

El almidn al ponerse en contacto con el


lugol presenta una coloracin violeta,
esto se debe a que cuando el lugol
reacciona con las dos estructuras que
forman el almidn ,con la amilosa
proporciona un color azul y cuando
reacciona la amilopectina con
lugol proporciona un color rojo y la
combinacin de estos dos colores nos
proporciona el color violeta caracterstico
del almidn.

BIBLIOGRAFIA

1. Morrison, J.Boyd, R. (1976). Qumica


orgnica: Bioqumica. Estados Unidos

2. Morales. (2005)Reconocimiento de los


monosacridos, disacridos y de los
polisacridos, Universidad Nacional del
Callao, Lima-Per
J. Ernesto Luquet. (2010). Bioqumica:
Carbohidratos, San Juan de Pasto

3. Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco,


M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).

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