C U R S O : QUÍMICA COMÚN

QUÍMICA ORGÁNICA II

OTTO WALLACH (1847-1931)

Químico alemán que en 1910 recibió el Premio Nobel de química como reconocimiento a sus méritos
ganados por el desarrollo de la química orgánica y la química industrial, así como a sus trabajos en el
campo de los compuestos alicíclicos.
Estudió la diversidad (isomería) de los miembros del grupo C10H16, que clasificó bajo una multitud de
nombres desde terpeno a canfeno. Usando reactivos comunes como cloruro y bromuro de hidrógeno
logró caracterizar las diferencias en la estructura de esos compuestos y un año después, pudo
establecer que muchos de ellos eran efectivamente idénticos. Se retiró en 1915 cuando, en los inicios
de la Primera Guerra Mundial, 6 de sus asistentes fueron muertos en acción. Fue soltero toda su vida
y murió el 26 de febrero de 1931.

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 Nomenclatura Orgánica Básica

VII. Elementos de Nomenclatura.

En general, las distintas nomenclaturas enfocan los nombres de los compuestos orgánicos, con
algunos elementos comunes:

PREFIJO . . . . . MEDIO . . . . . SUFIJO

El prefijo indica la cantidad de átomos de carbono que posee el compuesto, lo que se indica:

1 carbono = met 11 carbonos = undec

2 carbonos = et
3 carbonos = prop
4 carbonos = but
5 carbonos = pent
6 carbonos = hex
7 carbonos = hept
8 carbonos = oct
9 carbonos = non
10 carbonos = dec
12 carbonos = dodec
13 carbonos = tridec
14 carbonos = tetradec
20 carbonos = eicos
30 carbonos = triacont
40 carbonos = tetracont

El medio indica el grado de insaturación que presenta el compuesto, es decir, si hay enlaces
simples, dobles y/o triples, de la siguiente manera:

an = sólo enlaces simples

en = un enlace doble (además de los enlaces simples)
in = un enlace triple (además de los enlaces simples)

Se pueden dar combinaciones de los casos anteriormente señalados como por ejemplo:

dien = dos enlaces dobles

trien = tres enlaces dobles
diin = dos enlaces triples
enin = un enlace doble y uno triple.

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El sufijo indica la función orgánica que caracteriza al compuesto, como por ejemplo:

Sufijo Función Fórmula

o hidrocarburo R-H

ol alcohol R-OH

al aldehído R-CHO

oico ácido carboxílico R-COOH

amina amina R-NH2

ona cetona R-CO-R’

Ejemplos:
• Si un compuesto se llama butadieno, esto significa que:

But = compuesto de 4 carbonos

dien = insaturado con dos enlaces dobles

o = hidrocarburo

Por lo tanto, se refiere a un hidrocarburo de 4 carbonos insaturado con 2 enlaces dobles.

• El principal componente del vinagre es el ácido etanoico :

et = 2 carbonos
an = saturado
oico = ácido carboxílico

• ¿cómo se llamará un alcohol de 3 carbonos con un enlace doble ?

Prop ... en ... ol , propenol

• El gas que se utiliza en los encendedores es un hidrocarburo saturado de 4 carbonos, por lo

tanto, se llama:

But... an... o , butano

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VIII. Funciones Orgánicas.

La gran cantidad de compuestos orgánicos conocidos nos obliga a agruparlos en familias de

compuestos semejantes, denominadas funciones orgánicas.

Una función orgánica es un conjunto de sustancias con propiedades químicas semejantes,

denominadas propiedades funcionales.

Gran problema es el nombrar a todos estos compuestos. En el siglo pasado una serie de
nombres tradicionales fueron dados arbitrariamente, hasta que en 1892, los químicos reunidos en
el Congreso Internacional de Ginebra inician una racionalización de la nomenclatura orgánica.
Surge entonces la denominada Nomenclatura IUPAC ( IUPAC es la sigla de International Union
of Pure and Applied Chemistry )

A pesar de que la Nomenclatura IUPAC es considerada por todos como una nomenclatura oficial,
perduran muchos nombres tradicionales, los cuales son comúnmente conocidos y familiares.

1. Hidrocarburos.

A pesar que los hidrocarburos no son en sí una función, sino el “esqueleto” de todas las
funciones, los trataremos como una función más.
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Es una serie muy
numerosa y variada, ya que se pueden clasificar de acuerdo a su cadena carbónica.

Hidrocarburos Alifáticos o con Cadena Abierta

1.1. Alcanos (hidrocarburos parafínicos).

Son hidrocarburos alifáticos y saturados de fórmula general: CnH2n+2

CH4 metano

CH3 - CH3 etano

CH3 - CH2 - CH3 propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano

CH3 - ( CH2 )3 - CH3 pentano

CH3 - ( CH2 )4 - CH3 hexano

CH3 - ( CH2 )5 - CH3 heptano

CH3 - ( CH2 )6 - CH3 octano

CH3 - ( CH2 )7 - CH3 nonano

CH3 - ( CH2 )8 - CH3 decano

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Propiedades de los alcanos.

Después de los primeros miembros de la serie de los alcanos, el resto muestra un incremento de
entre 29 y 30°C en el punto de ebullición con cada grupo CH2 que se agrega.
Los alcanos que tienen de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que
tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16 átomos
de carbono por molécula son sólidos.
La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas no polares
y son prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en el agua.
Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los aceites y las
ceras.
Los alcanos sufren pocas reacciones químicas (parafinas=poca afinidad). Su propiedad más
importante es que arden y originan una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es
como combustibles.

PROPIEDAD FÍSICA DE LOS ALCANOS.

NOMBRE FÓRMULA PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD A
MOLECULAR FUSIÓN (°C) EBULLICIÓN (°C) 20°C (g/mL)

Metano CH4 -183 -162 (gas)

Etano C2H6 -172 -89 (gas)

Propano C3H8 -188 -42 (gas)

Butano C4H10 -138 0 (gas)

Pentano C5H12 -130 36 0,626

Hexano C6H14 -95 69 0,659

Heptano C7H16 -91 98 0,684

Octano C8H18 -57 126 0,703

Decano C10H22 -30 174 0,730

Dodecano C12H26 -10 216 0,749

Tetradecano C14H30 6 254 0,763

Hexadecano C16H34 18 280 0,775

Octadecano C18H38 28 316 (sólido)

Eicosano C20H42 37 343 (sólido)

Las propiedades fisiológicas de los alcanos son variables.

El metano parece ser fisiológicamente inerte. Esto quiere decir que podríamos respirar una mezcla de
80% de metano y 20% de oxígeno sin efectos negativos. Sin embargo esta mezcla sería inflamable y
se tendría que evitar la presencia de llamas o chispas de cualquier clase.

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Respirar una atmósfera de gas metano puro (gas natural de una estufa) puede causar la muerte, no
debido a la presencia de metano, sino a la ausencia de oxígeno (asfixia).

Los alcanos ligeros líquidos, como los de la gasolina, disuelven los aceites corporales cuando se
derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente con ellos puede originar dermatitis.

Si se ingieren, los alcanos causan poco daño al estómago; en los pulmones sin embargo ellos
generan neumonía química al disolver las moléculas de tipo graso de las membranas celulares de los
alveolos, lo cual hace posible que los pulmones se llenen de líquido.
Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como emolientes (suavizantes de la
piel). El petrolato (vaselina es una marca comercial de este material) es una mezcla semi-sólida de
hidrocarburos que se puede aplicar como emoliente o como simple película protectora.

Radicales Derivados de los Alcanos.

Radical es un grupo que resulta después de sacar uno o más átomos de una molécula , con lo cual el
sufijo cambia de o a il .

CH4 → -CH3 + -H

metano metil

CH3-CH3 → CH3-CH2- + -H

etano etil

CH3-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2- propil ( n-propil )

propano

→ CH3-CH-CH3 isopropil (sec-propil)

/

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH2-
butano butil ( n-butil )

→ CH3-CH2-CH-CH3 (sec-butil)
/

CH3
\
→ CH3-C- neobutil (terc-butil)
/
CH3

CH3
\
→ CH – CH2 – (2-metil-propil) isobutil
/
CH3

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Volviendo a la nomenclatura de los alcanos, la Nomenclatura IUPAC, establece las siguientes reglas:

1ª) Seleccionar la cadena carbónica más larga como cadena principal, si hay varias con el mismo nº
de carbonos, se escoge la más ramificada.

2ª) Numerar la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden en las menores
numeraciones posibles.

3ª) Para nombrar el compuesto, primero se citan las ramificaciones en orden creciente de
complejidad, con sus números de ubicación en la cadena principal y finalizar con el nombre del
alcano correspondiente a la cadena principal.
Ejemplos :
1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3
│ │
CH 2 CH3 4-metil-3-etil-heptano
│
CH3

3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3
7 6 5 4 │
2 CH2
│
1 CH3 3-metil-heptano

CH3
│
CH3 - CH2 - CH - C - CH - CH2 - CH2 - CH3
│ │ │
CH2 CH3 CH3
│
CH3
4,4,5 - trimetil - 3 - etil - octano

Nótese que los números siempre indican posición, mientras que los prefijos di, tri, tetra,...indican la
cantidad de ramificaciones iguales.

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1.2. Alcenos o alquenos ( Oleofinas o Hidrocarburos Etilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con un enlace doble de fórmula general: CnH2n

CH2 = CH2 eteno → CH2 = CH − + − H

Radical vinilo

El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anual en

Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kg. Más de la mitad de esta cantidad se destina
a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos.
Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal de casi
todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles.

CH2 = CH - CH3 propeno

De acuerdo a las reglas IUPAC , para los alcenos :

1ª) La cadena principal es la más larga, pero que contenga al doble enlace.

2ª) La numeración de la cadena principal siempre se debe realizar del extremo más próximo al
doble enlace.

Ejemplos :

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2

1 - penteno

CH2 = CH - CH2 - CH - CH3

│
CH3 4 - metil - 1 – penteno

CH2 = C - CH2 -CH3

│
CH2
│ 2 - etil - 1 - buteno
CH3

Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración despiden
etileno, el cual causa maduración adicional.
Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso normal
de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg de etileno
durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que los que
maduran en la planta.

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1.3. Alcinos o alquinos ( Hidrocarburos Acetilénicos ).

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con un enlace triple de fórmula general: CnH2n-2

CH ≡ CH etino ( acetileno )

El acetileno se utiliza en sopletes oxiacetilénicos para cortar y soldar metales. Estos sopletes
producen temperaturas muy altas.

HC ≡ C - CH3 propino

La nomenclatura es prácticamente igual a la de los alcenos, sólo que ahora se numera la

posición del enlace triple.
Ejemplo:

CH3 - CH - C ≡ C - CH3 4 - metil - 2 - pentino

│
CH3

Un alcino es isómero de un alcadieno de igual número de carbonos, ya que presentan la misma

fórmula molecular y diferente estructura.

Ejemplo:
CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3 2-pentino

C5H8

CH2 = CH - CH = CH - CH3 1,3-pentadieno

Un alcatrieno presenta fórmula molecular CnH2n-4 , es decir, es isómero de un alcenino (posee un

enlace doble y uno triple) de igual número de carbonos.

Ejemplo:

CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 1,3,5- hexatrieno

C6H8

CH2 = CH - C≡ C - CH2 - CH3 1-hexen-3-ino

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Propiedades de los alcenos y los alcinos.

Las propiedades físicas de los alcenos y los alcinos son muy parecidas a la de los alcanos
correspondientes. Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a
temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y los
que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.

Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella.
Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los alcanos.
Estos compuestos presentan principalmente una amplia variedad de reacciones de adición, por
ejemplo, adición de hidrógeno a enlaces dobles y triples. También el cloro, el bromo , el agua y
muchos otros tipos de moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces.
Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es que se
puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.

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