CURSO: QUÍMICA COMÚN

MATERIAL QC-N° 08

QUÍMICA ORGÁNICA I

FRIEDRICH AUGUST KEKULÉ (1829-1896)

Químico alemán que hacia 1858 establece la tetravalencia del carbono y la idea de la unión de los
átomos de carbono entre si, proponiendo el uso de líneas de enlace tal como se utilizan hoy en la
representación de estructuras moleculares. En 1865 propone la estructura cíclica del benceno
formado por seis átomos de carbono vinculados por enlaces alternativamente simples y dobles, que
utilizan cada uno su valencia libre para unirse con el hidrógeno. Después de la labor de Kekulé, la
química orgánica se identifica definitivamente con el estudio de los compuestos del carbono,
quedando eliminados de su fundamentación teórica los últimos vestigios del vitalismo.
 SÍNTESIS CONCEPTUAL
Química orgánica.

"La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".
La división de Química en orgánica e inorgánica fue realizada en 1858 por el científico Kekulé . En
verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el comportamiento de los
compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen
sustancias, como por ejemplo, CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, etc., que son
consideradas "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono presentan propiedades
más próximas a los compuestos inorgánicos.

En 1807, Berzelius propone la idea de que solamente los seres vivos poseerían "fuerza vital"
capaz de producir los compuestos orgánicos, en otras palabras, se creaba la idea de que las
sustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio.

Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó la síntesis
de la urea a partir del cianato de amonio (compuesto inorgánico):

NH4CNO → CO(NH2)2
cianato de amonio urea

Características del Carbono.

El átomo de carbono presenta características únicas, que lo diferencian de los demás elementos y
que originan una gran variedad de compuestos, que son el motivo de la Química Orgánica. Las
características son :

- es tetravalente
- se une a otros átomos de carbono formando cadenas
- puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede presentar las
hibridaciones sp , sp2 y sp3

Clasificación de Carbonos.

Los carbonos se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a que están unidos, es así
como, hay carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

Clasificación de Cadenas Carbónicas.

1. Cadenas abiertas, acíclicas o alifáticas

2. Cadenas cerradas o cíclicas
3. Cadenas mixtas

2
 TRAMA CONCEPTUAL

Cadenas alifáticas

A.1. A.2. B.1. B.2. C.1. C.2.

Normal o Ramificada Saturada Insaturada Homogénea Heterogénea
Recta

Cadenas cerradas

Saturadas Insaturadas Homocíclicas Heterocíclicas

Alicíclicas Aromáticas

3
 TEST DE EVALUACIÓN-MÓDULO 08

1.- Hoy es correcto afirmar que:

A) Todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto orgánico.

B) Los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio.
C) Todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono.
D) Sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos
orgánicos.
E) A partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico.

2.- Al hacer una comparación general entre un compuesto orgánico y uno inorgánico, el orgánico :

A) Presenta puntos de fusión y ebullición más bajos.

B) No presenta isomería.
C) Deja iones en libertad de movimiento fácilmente.
D) Es muy soluble en agua.
E) Difícilmente se combustiona.

3.- La química orgánica está basada en el elemento carbono y presenta una extraordinaria
diversidad de compuestos. Esto se debe fundamentalmente a:

A) La tetravalencia del carbono.

B) La gran diversidad de hibridación del carbono.
C) Que los átomos de carbono tienden a unirse entre sí formando cadenas.
D) Que son producidos por todos los seres vivos.
E) Que el elemento carbono es un no metal.
CH3
\
4.- En el compuesto CH3 - C - CH2 - CH3 Hay :
/
CH3

Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

A) 2 2 1 0
B) 3 2 0 2
C) 4 0 1 1
D) 4 1 0 1
E) 5 0 0 1

4
5.- El compuesto CH3 - C = CH2 tiene una cadena:
/
CH3

A) abierta, saturada, ramificada y homogénea.

B) alifática, insaturada, ramificada y homogénea.
C) alifática, insaturada, normal y heterogénea.
D) cíclica, insaturada, ramificada y homogénea.
E) mixta, saturada, normal y heterogénea.

6.- De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y
heterogénea es:

A) CH3 - O - CH2 - CH3

O
⎢⎢
B) CH3 - C - CH2 - CH3

C) CH2 = CH - NH - CH3

D) CH=CH
/ \
CH2 CH2
\ /
O

E) CH3 - C=O
\
OH

CH3

7.- El tolueno, , es un solvente que fue utilizado mucho tiempo en algunos adhesivos y cuya
inhalación frecuente y prolongada genera daños irreparables a la salud. Su cadena es:

A) cíclica y aromática.
B) alifática e insaturada.
C) cíclica y alicíclica.
D) acíclicas y aromática.
E) alifática y ramificada.

5
8.- Sólo una de las siguientes correspondencias entre la estructura de un compuesto orgánico y la
clasificación de su cadena carbónica es correcta. Indíquela:

O
A) CH3 – C alifática, heterogénea y saturada
OH

B) CH3 – O – CH3 alifática, homogénea y saturada

C) CH3 – C – CH3 alifática, homogénea y saturada

ll
O

D) CH3 – NH – CH3 alifática, heterogénea e insaturada

E) CH2 cíclica, homocíclica y aromática

CH2 — CH2

9.- A partir del compuesto acetileno, C2H2, se puede obtener eteno, C2H4 y etano, C2H6 a través de
sucesivas hidrogenaciones:

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3

acetileno eteno etano

Con respecto a lo descrito, es incorrecto afirmar que:

A) el etano presenta cadena saturada.

B) la cadena más insaturada, es la del acetileno.
C) el eteno tiene cadena insaturada.
D) los tres compuestos son apolares
E) sólo el acetileno es aromático.

10.- El compuesto orgánico CH2 = CH - CH - CH3

\
CH3

A) tiene cadena saturada y ramificada.

B) tiene sólo carbonos con hibridación sp3.
C) presenta cadena heterogénea y normal.
D) es de cadena alicíclica.
E) su cadena es ramificada y homogénea.

DMSEQC08
EGV/pmz