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Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia-UPTC

Escuela de Ciencias Qumica


Laboratorio Qumica Orgnica II

cidos carboxlicos y detergentes

Castillo-Lasprilla D1*, Ospina-Olarte B2*, Santos-Rivera L3*.


Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia, programa de Qumica, Facultad de Ciencias Bsicas, Av. Central del Norte 39-115,
Tunja-Colombia

Resumen:

En esta prctica se prepararon dos tipos de detergentes: jabonoso y no jabonoso. El jabonoso se realiz usando cido esterico mezclado
con una solucin acuosa de NaOH 20%, que luego fue saturada con NaCl se hirvi y se dej enfriar, se filtr y el resto slido se hizo reaccionar
con otros compuestos para verificar sus caractersticas y propiedades. El detergente no jabonoso, se obtuvo mediante el tratamiento de cido
esterico con cido sulfrico concentrado. El producto que se obtuvo se le agreg NaOH para neutralizarlo y seguidamente se separ,se
hizo reaccionar con agua y sal clcica para verificar sus propiedades.

Palabras claves jabonosas, sal clcica, neutralizar.

1. Objetivos

General

Obtencin de detergente jabonoso y no jabonoso

Especficos

Obtener a partir del aceite rojo de Turkey. Detergentes no jabonosos.

Observar las diferentes caractersticas de los detergentes jabonoso y no jabonoso

2. MARCO TEORICO

Los detergentes son sustancias que presentan un grupo polar, como son las sales de cidos carboxlicos o sulfnicos, que permite su
solubilidad en el agua y una cadena carbonada que le confieren a esta parte de la molcula carcter hidrofbico que ayuda a eliminar grasas
y aceites de ropas y objetos.[1]

Castillo Lasprilla Steven, daniel.castillo02@uptc.edu.co. Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
Colombia
Ospina Olarte Brayan David, brayandavidospina@hotmail.com. . Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
Colombia
Laura Daniela Santos Rivera, laura.santos@uptc.edu.co. . Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia Av. Central del Norte 39-115, Tunja-
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Laboratorio Qumica Orgnica II

Los jabones se han preparado tradicionalmente (el jabn de la abuela) por reaccin de saponificacin de aceites de origen vegetal (steres
de la glicerina), con lo cual se obtienen las sales sdicas de cidos grasos. Existen diferencias entre los detergentes y los jabones. Los
detergentes se fabrican a partir de materias primas sintticas a diferencia de los jabones que se fabrican a partir de materias primas naturales.
El jabn generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un alcalino (generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn cido
graso; esta reaccin se denomina saponificacin. El cido graso puede ser, por ejemplo. La manteca de cerdo o el aceite de coco. El jabn
es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comnmente para lavar. Un que el jabn es un buen agente limpiador su
efectividad puede verse reducida cuando este es usado en agua o con alto contenido de sales minerales En contraste. Los detergentes tienen
una excelente Resistencia la dureza del agua, ya que contienen una combinacin de agentes limpiadores y bloqueadores que aumentan
significativamente el desempeo del detergente. Cuando hablamos de Agua Dura nos referimos a que el agua en general contiene sales de
calcio y magnesio en disolucin y a mayor cantidad de estas sales, ms dura se considera que es el agua .Todos los detergentes no son
biodegradables, los biodegradables son aquellos que se pueden romper fcilmente en compuestos ms simples y que pueden ser eliminados
sin problemas por la naturaleza [1]

3. PROCEDIMIENTO

Detergente jabonoso 0,4 g de cido esterico calentar por 5


min

2 mL NaOH 20% vaso de precipitado


Adicionar 2mL de agua y NaCl
Adicionar en 3 tubos de ensayo
- Agua
- Sal clcica Filtar y lavar con agua
- cido clorhdrico

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4. RESULTADOS

Detergente jabonoso
Pruebas Observaciones
Agua Formacin de espuma blanca
Sal clcica Pequea precipitacin
cido clorhdrico Turbidez de color blanco

Detergente no jabonoso
Pruebas Observaciones
Agua No hay formacin de espuma
Sal clcica No tiene ningn cambio aparente

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5. ANALISIS DE LOS RESULTADOS

Detergente jabonoso
Se hizo reaccionar el cido esterico con el hidrxido de sodio (NaOH) se not que la solucin resultante no era soluble, debido a esto se
evidencio dos fases, en la primera se encontraba la capa aceitosa. Este hecho se debe a que la cadena carbonada de los aceites presentan
una parte polar que al reaccionar con NaOH y al someterla a calentamiento se produce una reaccin fuerte, el cual hace que se rompa los
enlaces de esteres, produciendo sal de sodio con el ion carboxilato y un alcohol. [2]. Al saturar la solucin con NaCl se forma nuevamente la
sal disociada. El jabn obtenido se disuelve en agua y se procede a observar sus propiedades agregando en un tubo de ensayo al agregarle
sal clcica tiene una pequea precipitacin debido a que los iones calcio forman una sal insoluble con los grupos carboxilato, haciendo que
esta precipite, al hacer la prueba con el cido clorhdrico se observa una turbidez de color blanca debido a que genera el cido esterico. El
grupo carboxilo presenta poca interaccin con el agua por eso se observa una turbidez

Detergente no jabonoso

El cido esterico se le agrego en dos porciones el cido Sulfrico concentrado, se agit la mezcla, se calent lo cual indico que la reaccin
fue exotrmica luego se adiciono NaOH hasta la neutralizacin del cido en este caso al momento de realizar lo dicho anteriormente la
solucin paso el punto de neutralizacin quedando muy bsico lo cual llevo a varios lavados con agua destilada hasta volver a punto neutro,
despus de esto se filtr y se obtuvo un slido amarillento, al realizar la prueba del agua no se observa formacin de espuma los cual nos
indica que el producto obtenido realmente no es jabonoso, al adicionarle la sal clcica no se observa ningn cambio debido a que esta clase
de detergentes generan una sal con el calcio que es soluble en agua.

6. CUESTIONARIO

1. porque los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+? escribir las ecuaciones correspondientes.

Las aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+ se denominan aguas duras y los jabones al hacer contacto con este tipo de aguas se cortan,
debido a que el jabn se precipita lo que quiere decir que es esta solubilizando, la causa de este comportamiento es que la sal de sodio o
potasio que forma el jabn se combina con los iones calcio o magnesio del agua y forman sales de metales, que son insolubles.

Ecuaciones:
2 CH3 (CH2)16(aq) + Ca2+ + (CH3 (CH2)16COO) Ca (S)

2. Que determina el precipitado? Cul es el rango de valores de Kps cidos carboxlicos de cadena entre 12 y 18 tomos?

Lo que determina la formacin de un precipitado en los jabones, es la interaccin que sucede entre un jabn y las aguas duras el cual
contienen iones de Ca o Mg que al hacer contacto se precipitan dichos iones, lo que nos indica el jabn est cortado.

3. normalmente a qu longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar la propiedad de jabn?

Para que un compuesto sea soluble en agua debe tener afinidad por esta, debe ser hidrofilico. La sustancias inicas son hidrofilicas por eso
son muy solubles en agua. Las sustancias que no presentan afinidad con el agua se llaman hidrofbicas. Ahora bien, un cido orgnica se

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disocia parcialmente en agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato inico que es hidrofilico (que fomenta la solubilidad del agua), pero las
cadenas carbonadas son hidrofbicas (repelen en el agua). Cuando la cadena es corta gana la influencia hidrofilica del carboxilato, pero al
crecer la cadena carbonada la influencia hidrofbica tiende a sobrepasar la hidrofilia del carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad, por lo
cual podemos decir que la propiedad de jabn se da entre 10 y 18 tomos de carbonos dela cadena del carboxilato, ya que por debajo de
C10 los productos son muy solubles, entre C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor que C20 son insolubles en agua, el ptimo de
propiedades de actividad superficial se obtiene con los productos parcialmente solubles. Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14 (mistirico)
acido saturado, 18(esterico) acido saturado.

4. Por qu los detergentes de tipo sulfonato o sulfato no se cortan en contacto con aguas duras?

Porque los detergentes anicnicos contienen un extremo polar de la molcula es un alquil sulfanato y al agregarlo en aguas que contengan
concentraciones significativas de iones de calcio y magnesio (aguas duras) los acido carboxlicos de cadena larga forman sales de calcio y
magnesio relativamente insolubles que se separan de la fase acuosa en forma de espuma de jabn. La sales de vaco sinfnico semejantes
permanecen solubles, conservado sus propiedades tenso activas.

5. describa un detergente catinico con su estructura y usos.

Son compuestos cuyas molculas en disolucin se disocian, quedando el grupo activo cargado positivamente (catin), utilizndose
mayoritariamente en los suavizantes para la ropa. Algunas sales de amonio cuaternario se utilizan como agentes de limpieza domestica e
industrial, que penetran fcilmente por las superficies, tienen un gran poder bacteriosadico y son desodorantes; su coeficiente fenolico es,
por trmino medio, de grandes grupos: cido y lcalis, sales minerales, y halgenos y otros antioxidantes. Estructura y Cloruro de bencetonio
Son compuestos derivados del amonio cuaternario con demostrada actividad bacteriana in vitro. En vivo su actividad bacteriana es ms
limitada debido a su rpido aclaramiento de la cavidad bucal. Usos Centro de sus principales usos se encuentra como conservador e
ingrediente biosida para jabonees, cremas, lociones productos para bebes, productos para la higiene femenina, sintetizantes para manos,
diferentes productos para el cuidado de la piel, etc. y Cloruro de benzalconio Se encuentra dentro de los compuestos amonio cuaternario y
estos a su vez se encuentran dentro de los desinfectantes qumicos. El cloruro benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante y antisptico
de accin bactericida y viricida principalmente, sin considerar su propiedad fungicida, especficamente sobre los gneros trichophyton,
epidermophytony canadida. Su frmula condensada es n-alquil metil bencilcloruro de amonio. Se usa en el campo operatorio como
desinfectante antisptico para la esterilizacin fra de instrumental mdico dental. Las reacciones para jabones o detergente constan de la
preparacin de una molcula anfiptica, para poder crear la cualidad del compuesto (jabn o detergente) de poseer una parte hidrofbica
capas de adherirse a las molculas grasa y otra parte hidrofilica capas de formar enlaces de hidrogeno lo que la hace soluble; los jabones
eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de sus componentes son agentes activos en superficies o agentes tenso activos.
El jabn puede reducir la tensin superficial del agua (incrementando la humectacin), adherir y hacer solubles en agua sustancias que
normalmente no lo son, y todo esto se lo permite la estructura de su molcula. Por ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de sodio C12H25
(C6H4) SO3-Na+ El cual es conocido comercialmente como Fab. [2]

7. CONCLUSIONES

- los jabones en medio cido o en disoluciones de sales clcicas forman precipitados que inhiben la detergencia del compuesto. los
detergentes no jabonosos por su parte, no presentan este comportamiento.
- Los jabones al contacto con cationes de calcio o hierro generan precipitacin debido a que generan sales insolubles en agua
.

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8. BIBLIOGRAFA

[1] Jabones y detergentes [en lnea] disponible en http://jabonesydetergentes.tripod.com/caractersticas


[2] Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 2., Tecnologa, Formulaciones y Usos,
LIMUSA, 1987, pgs. 95, 207-236

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