UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E ING. QUMICA

E.A.P. QUMICA 07.1
LABORATORIO DE ORGNICA AII

PRCTICA N 1: COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO

CARBOXILICO
HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 11/04/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY

L IMA-PER

2017-I
1 RESUMEN

2 INTRODUCCION
3.0 PRINCIPIOS TEORICOS
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se
encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se
cuentan los aldehdos y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se
origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con
carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la
mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo.

Aldehdos y cetonas

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

OBTENCIN DE CETONAS POR OXIDACIN DE ALCOHOLES OBTENCIN DE

CETONAS POR OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS:

OBTENCIN DE ALDEHDOS POR OXIDACIN DE ALCOHOLES OBTENCIN DE

ALDEHDOS POR OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS:
 GRUPO CARBOXILO :

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

- Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a

partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana.

Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como
bases sobre el oxgeno carbonlico

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrgeno
4.0 DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales
Tubos de Ensayo Pirex.
Gradilla.
Pisceta.
Probeta Graduada de 10 mL
Cocinilla Elctrica.

Vaso de 250 mL

Reactivos
Muestras de Estudio:
o Acetaldehdo
o Benzaldehido.
o Acetona
Solucin de Fehling A Solucin de Sulfato de Cobre.
Solucin de Fehling B Solucin alcalina de Tartrato Doble de Sodio y
Potasio.
Reactivo de Tollens Solucin de Nitrato de Plata Amoniacal.
Solucin de 2, 4 Dinitrofenilhidrazina 2, 4 DHF.
Permanganato de Potasio.
Acido Sulfrico.
Hidrxido de Sodio al 5%.
Lugol.
Bicarbonato de Sodio.
PROCEDIMIENTO
5.0 REACCIONES QUIMICAS
6.0 DISCUSIN DE RESULTADOS
1.-Solubilidad:
Los compuestos carbonilos de cadena corta son solubles en agua y alcohol debido a los
puentes hidrogeno que presentan, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la
solubilidad, como en el benzaldehdo
Muestra H2O Etanol Bencina de petrleo
Acetona Soluble Soluble Soluble
Acetaldehdo Soluble Soluble Soluble
Benzaldehdo Insoluble Soluble Insoluble
2.-Aldehdos y cetonas

2.1.- Reduccin de la solucin de Fehling

Los reactivos de Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso,
cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Fehling, se obtiene un precipitado color rojo
ladrillo, esto ocurre porque el acetaldehdo se oxida a cido actico, los iones Cu (+2) se
reducen a iones cuprosos (+1).
En el benzaldehdo se formaron dos fases y no se pudo observar reaccin al igual que en la
acetona.

2.2.-Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

En las tres muestras de carbonilos se pudo observar presencia de precipitado de color amarillo,
la presencia de este precipitado es un indicador de presencia de carbonilos en el medio. En la
acetona la reaccin ocurri lenta debido a los grupos carbonilos que presentan, mientras que en
el acetaldehdo y benzaldehdo ocurri con normalidad ya que presentan un hidrogeno cuya
densidad electrnica permite que la reaccin se rpida.

2.3- Reaccin con permanganato de potasio al 1%

Se pudo observar que cuando se le agreg la acetona al permanganato de potasio, este
permaneci de color violeta indicando que no hubo reduccin del manganeso, mientras que en
acetaldehdo y benzaldehdo se tornaron de color marrn indicando que hubo una reaccin de
reduccin del manganeso de (+7 a +4), esto se debi a que estos grupos carbonilos tomaron
oxigeno del permanganato de potasio oxidndolos para formar R-COOH.

2.4.-Reaccin del Haloformo

Se pudo observar que la acetona reacciona completamente con el hidrxido de sodio y el lugol ,
formndose un precipitado lechoso amarillento que es el yodoformo, esta reaccin solo se da
cuando es una metilcetona.
3.-Acidos carboxlicos

3.1.-Reaccin con bicarbonato de sodio (cido actico o cido benzoico)

En esta reaccin se pudo observar la formacin del acetato de sodio y el desprendimiento de un
gas que es el CO2, que se condensaron en las paredes del tubo de ensayo.
7.0 CONCLUSIONES
El reactivo de Fehling nos puede ayudar a reconocer un aldehdo aliftico

de un aromtico.
Los haloformos solo se forman cuando se utiliza un grupo carbonilo con un

carbono adyacente que sea un metilo.

Las acetonas no reaccionan cuando se les agrega un agente oxidante

como el KMnO4.
8.0 RECOMENDACIONES

Es recomendable trabajar con el Benzaldehdo en la campana, ya que este

posee un olor nocivo, debido a la amigdalina.

No es necesario el uso de pipeta, ya que la prctica es cualitativa, trabajar

con poca cantidad de soluciones.

Es preferible trabajar en la reaccin de haloformo con I 2 , porque no forma

haloformos muy txicos, es un slido a temperatura ambiente debido a su
elevada polarizabilidad.
9.0 ANEXOS
. CUESTIONARIO:

1) Escriba todas las reacciones realizadas en la practica . Tambien la Rx de

TOLLENS..
2) Escriba 1 mec. De Rx. Que usted considere para: BENZALDEHIDO,
CETONAS, ALDEHIDO Y AC.CARBOXILICO
3) Porque se realiza la Rx de Haloformo con I2 y no con Cl2, F2, Br2.

Debido a que el Cl2, F2, Br2 al reaccionar con el hidrxido de sodio y la

acetona forma haloformos muy toxicos, el yodoformo que se produce al
utilizar I2 , es un solido a temperatura ambiente debido a su elevada
polarizabilidad por sus tres atomos de yodo , es de color amarillo lechoso
(CHI3).

4) De 5 ejemplos diferentes de estos grupos funcionales presente en los

alimentos o naturaleza.

BENZALDEHIDO CETONAS ALDEHIDOS AC.CARBOXILIC

O

Higo En la El Naranja
Almendra testosteron comino Limon
s a La Vinagre
Cerezas Fructosa vainilla Azucar de
Melocoto Cuando el Glucos caa
n cuerpo a Queso
quema Uvas
grasas Maiz
produce
cetonas
Jengibre

5) Basado en la pregunta anterior diga porque es importante el estudio del

grupo carbonilo y carboxlico.

Como se observa en el cuadro anterior estos dos grupos son muy

importantes debido a que tambin se encuentran presentes en nuestro
cuerpo y podemos obtener estos grupos a travs de los alimentos que
consumimos, tambien son de gran demanda en las industrias.
10.0 BIBLIOGRAFIA
https://edithnicasio108b4.blogspot.pe/2013/04/grupos-funcionales.html
http://todosobrealdehidos.blogspot.pe/
Aldehdos y Cetonas - ULPGC-Qumica Orgnica II
http://www.quimicaorganica.org/apuntes-usuario/306-sintesis-de-pentanal-a-

partir-de-acetileno.html
http://www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos.html