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TUBARO
2017
JLIO CSAR PAMATO DEMETRI FILHO
TUBARO
2017
SUMRIO
1.0 INTRODUO........................................................................................................
Esquema 1. Equao qumica da esterificao de Fischer..............4
2.0 JUSTIFICATICA......................................................................................................
3.0 OBJETIVOS............................................................................................................
3.1 OBJETIVO GERAL..........................................................................5
3.2 OBJETIVO ESPECFICO..................................................................5
4.0 MATERIAL E MTODOS........................................................................................
4.1 ACETATO DE N-BUTILA.................................................................5
4.2 SALICILATO DE METILA................................................................6
5.0 MTODOS..............................................................................................................
5.1 MTODO DA SNTESE DO ACETATO DE N-BUTILA........................6
5.2 MTODO DA SNTESE DO SALICILATO DE METILA.......................7
6.0 REFERENCIAL TEORICO.....................................................................................
6.1 ACETATO DE N-BUTILA.................................................................7
Esquema 2. Equao qumica da sntese do acetato de n-butila....8
6.2 SALICILATO DE METILA................................................................9
Esquema 3. Equao qumica da sntese do salicilato de metila....9
7.0 RESULTADO E DISCUSSO...............................................................................
7.1 SNTESE DO ACETATO DE N-BUTILA........................................10
7.2 SNTESE DO SALICILATO DE METILA.......................................11
8.0 CONCLUSO.......................................................................................................
9.0 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS.....................................................................
1.0 INTRODUO
A Qumica Orgnica, mais especificamente na rea de sintetizao de compostos tem
se mostrado em constante evoluo, em decorrncia de novas reaes e substncias. A
procura por alternativas sintticas mais viveis levou vrios pesquisadores a proporem
diversas rotas de sintticos para uma mesma molcula, isso resulta, em linhas gerais a
busca por uma seletividade maior, rendimento e pureza do produto, unidos ao melhor
custo benefcio.
2.0 JUSTIFICATICA
Como foi feito uma prtica laboratorial, para catalisar a sntese do ster foi-se
adicionado um catalisador cido, no caso, o cido sulfrico, em um balo de vidro. A
soluo contendo o cido sulfrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por
uma hora. A fim de a mistura no evaporar, deve-se adaptar um condensador de
Allihn (um condensador de refluxo) ao balo com mangueiras conectadas gua em seu
interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Aps a reao lavar o produto com
gua, neutralizar o cido sulfrico com uma soluo de bicarbonato de sdio saturada e
ento separar o ster, que separa da gua e forma uma camada menos densa, que pode
ser separada da camada aquosa inferior.
1 mL de cido sulfrico
Esferas de vidro
Condensador de refluxo
25 mL de bicarbonato de sdio 5%
Bquer de 100 mL
Papel filtro
Funil de vidro comum
Balo de vidro
Manta de aquecimento
15 mL de metanol
Condensador de refluxo
30 mL de gua destilada
Funil de decantao
Banho Maria
5.0 MTODOS
O O
C OH C OCH3
OH OH
+ CH OH H+ +
3 H2O
Rendimento:
Massa molar do lcool butlico: 74 g.mol-1
74 g --------- 1 mol
60 g --------- 1 mol
60 g --------- x = 1 mol
116 g ----------------------------- 74 g
X g ------------------------------ 37 g
X = 58 g
Rendimento terico = 58 g
Rendimento:
Massa molar do cido saliclico: 138,2 g.mol-1
Massa molar do metanol: 32,04 g.mol-1
Converso do volume para massa do metanol
D = m/V
0,79 g/mL = m/15 mL
M = 11,85 g
Massa terica
X = 12,38 g
Rendimento
8.0 CONCLUSO
A prtica permitiu concluir que o produto sintetizado corresponde, de fato, ao acetato
de n-butila, por terem sidos coletados no ponto de fuso orientado, tambm pelo seu
cheiro caracterstico e colorao, mesmo com rendimento de 53,5%, abaixo do
esperado, tal fato comprova que nesta sntese talvez tenha faltado eficincia na
execuo das tcnicas tais como as lavagens, transferncias, separaes, ou at
temperatura de refluxao pode ter afetado seu xito.
http://pedagogiadaquimicaverde.fc.up.pt/qv/ficheiros/fichas/141/Introducao.pdf
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ACETATO
%20DE%20n-BUTILA
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255021/mod_resource/content/1/Exp02.pdf
VOGEL, Arthur I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. v.3. Rio de Janeiro:
Ao Livro Tcnico, 1971.