UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Departamento Acadmico de Qumica Basica y aplicada

Qumica Orgnica II
Informes N2
Tema:
Reacciones de sustitucin en compuestos aromticos

Reacciones de sustitucin electroflica aromtica

Sntesis de nitrobenceno

Profesor:
Dr. Pablo Bonilla

Alumna:

Chvez de la Cruz Leydy

Grupo 1:
Viernes (10-2pm)

Mesa:
3

Ao:
2016
Reacciones de sustitucin en
compuestos
aromticos.Reacciones de
sustitucin electroflica
aromtica. Sntesis de
nitrobenceno

I. Objetivo:
El objetivo de esta experiencia es conocer la reaccin de Sustitucin
Electroflica Aromtica y aplicar experimentalmente los conceptos
tericos de la sustitucin en la nitracin del benceno.

II. Introduccin:
En la experiencia realizada se caracteriz una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica el cual fue la sntesis de nitrobenceno y del cual se revis sus reacciones
qumicas.

El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente para formar el

nitrobenceno. Esta reaccin lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de cido
ntrico concentrado en presencia de un material oxidable podra explotar. Un
procedimiento ms seguro y conveniente es usar una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico. El cido sulfrico es un catalizador, y permite que la nitracin se efecte ms
rpidamente y a menores temperaturas.

A continuacin se muestra el mecanismo. El cido sulfrico reacciona con el cido

ntrico para formar el ion nitronio (+NO2), el cual es un electrfilo poderoso (muy
reactivo). El mecanismo se aparece a otras reacciones de deshidratacin catalizas por
el cido sulfrico. El cido sulfrico protona al grupo hidroxilo del cido ntrico, y
permite que este grupo salga en forma de agua formndose un ion nitronio. El ion
nitronio reacciona con el benceno y forma un complejo sigma. La prdida de un protn
del complejo sigma permite que se forme el nitrobenceno.
 III. Parte experimental
MATERIALES Y REACTIVOS

Material Reactivo
1 probeta de 100 mL Benceno
1 termmetro de 400 C cido ntrico concentrado
1 mechero cido sulfrico concentrado
1 matraz Erlenmeyer de 50 mL Hielo
1 pipeta de 5 mL cido clorhdrico
2 soportes y pinzas Cloruro de calcio
1 tela de asbesto
1 matraz Erlenmeyer de 500 mL
1 cuba
1 embudo de llave

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Tcnica operatoria:

1. En un matraz Erlenmeyer prepare la mezcla nitrante aadiendo 5ml. de cido

sulfrico concentrado a 8ml. de cido ntrico concentrado.
2. Mida en una probeta 5ml. de benceno y aada de 1ml. del mismo a la mezcla
nitrante.
3. Agite el matraz fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los
reactivos. Observe si hay calentamiento, apoyando el matraz de reaccin en la
palma de su mano.

4. Si la temperatura se eleva a ms de 60 grados, enfri el matraz sumergindolo

en un recipiente con agua fra, aada una nueva porcin de 2ml. de benceno y
agite fuertemente como antes. Enfri el matraz si fuese necesario, para
 mantener una temperatura entre 50-60 grados y contine la nitracin de esta
forma hasta que se haya aadido todo el benceno.
5. Agite toda la mezcla reaccionante continuamente durante 10min. (los vapores
de cido ntrico y nitrobenceno irrita la piel).

6. Si la temperatura desciende por debajo de 50-60 grados, caliente el matraz

suavemente con una llama pequea o introducindolo en un recipiente con
agua caliente.
7. Despus de ese periodo de agitacin, enfre el matraz y pase su contenido a
un embudo de llave para la separacin de las dos capas. La superior es
nitrobenceno, y la inferior tiene mezcla sulfonitrica.
8. Decante a capa acida (de abajo) y la de nitrobenceno lvela dos veces con dos
porciones de 10ml. de agua.
9. En todos estos lavados el nitrobenceno ocupara la capa inferior. Deje secar el
nitrobenceno durante unos minutos sobre 2 gramos de cloruro clcico o sulfato
de magnesio anhidro.

IV. Cuestionario

1. Formlese las ecuaciones llevadas a cabo en la siguiente prctica

con su respectivo mecanismo de reaccin.
 El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO 2+. Las
concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para
nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

:-
:O O :
H :O
-
N O + - +
H O + H O S O H
H O N O + HSO4 N O
O + H2O
+
O +
ion nitronio

Ataque del benceno al catin nitronio

Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

2. Comparense los puntos de ebullicin del n-butilbenceno,

nitrobenceno y acido benzoico, que poseen aproximadamente el
mismo peso molecular. Cmo se explican las diferencias?

n-butilbenceno C6H5(CH2)3CH3 183C 134

nitrobenceno C6H5NO2 210,9C 123
acido benzoico C7H6O2 249,2C 122

En una serie homologa los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso
molecular para casi todas las clases de compuestos orgnicos. Pero los puntos de
ebullicin disminuyen con la ramificacin de la cadena en los hidrocarburos. La
ramificacin hace que la molcula sea ms compacta y disminuye el rea
superficial, y cuanto ms pequea es el rea superficial, menos oportunidades
hay de atraccin intermolecular; en consecuencia, las molculas ramificadas
tienen puntos de ebullicin ms bajos que los no ramificadas de peso molecular
comparable. Por otra parte, lo compacto o la simetra molecular ordinariamente
aumentan el punto de fusin de un compuesto. Estas molculas encajan con ms
facilidad en una red cristalina. Una red cristalina ms estable requiere ms energa
para destruirse. En consecuencia, los puntos de fusin son ms altos para
compuestos altamente ramificados que para compuestos con una cadena ms larga y
recta.1
3. Dar ejemplos de SEA a partir del benceno con su respectivo mecanismo de
reaccin.2

Bromacion:

Nitracion

Sulfonacion:
 Alquilacion:

Acilacion:
 3. Conclusiones
Se concluye que la nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin
electrofilica, donde se obtienen dos componentes que tiene la misma frmula
molecular pero que los sustituyente varan de posicin.

4. Discusiones
Segn el libro de manual de qumica orgnica de Beyer H. se afirma
que los efectos desactivadores de la acilacion de los grupos
hidroxilo y amino son muy tiles en sntesis. El fenol y la anilina son
tan reactivos frente al ataque electrofilico, que la utilizacin de
electrfilos poderosos, como las mezclas de cidos ntrico y
sulfrico, halgenos y reactivos de Friedel-Crafts, conduce a la
polisustitucion, o a la formacin de mezclas intratables, como
resultado del calor producido en las reacciones incontrolables. Sin
embargo, la acetanilidad, en contraste con la anilina o las anilinas N-
alquiladas, puede nitrarse y bromarse, en condiciones suaves y
fcilmente controlables, a p-nitro y p-bromoacetanilida.

5. Referencias bibliogrficas

1. Beyer H., Wolfgang W.; Manual de qumica orgnica; 19 edic.; edit: Reverte;
Barcelona; 1987; pg. 609.
2. Bailey P, Bailey C. Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones. 1ed. Pearson
Educacin: Mxico; 1998. p. 62.
3. McMurry J. Qumica orgnica. 8ed. Cengage Learning Editores: Mxico; 2012. p.
566-578.