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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

rea de Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

INFORME N 06

ESTEREOQUIMICA II

QU- 325 Seccin: A

Realizado por: GRUPO N 2

Condori Atencio, Daniel


Valdivia Mendoza , Luis ngel

Profesores de la prctica:

Ing. Emilia Gabriela Hermoza Guerra


Ing. Cristina Viza Llenque

Periodo Acadmico: 2016 2

Fecha de realizacin de la prctica: 11/10/16

Fecha de presentacin del informe: 18/10/16

LIMA PER
NDICE

1 OBJETIVOS.3
2 FUNDAMENTO TERICO....3
3 DATOS Y RESULTADOS..4
4 REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION
5 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO...6
6 OBSERVACIONES.....7
7 CONCLUSIONES.7
8 BIBLIOGRAFIA.......8

ESTEREOQUIMICA II

1. OBJETIVOS

Obtener cido fumarico a partir del cido maleico.


Entrenar en tcnicas experimentales para la determinacin de la rotacin
ptica de sustancias pticamente activas.
Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades fsicas de
los enantimeros.
Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades fsicas de
los ismeros geomtricos.

2. FUNDAMENTO TERICO

[NOMBRE DEL AUTOR] 2


Poner la fuente bibliogrfica del fundamento teorico al final de esta parte.

3. DATOS Y RESULTADOS

Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de sustancias:

Reactivo cido maleico


Propiedades fisicoqumicas
Aspecto fsico y olor Cristales blancos con olor acidulado
dbil.
Densidad relativa al agua 1,590 a 20C
Solubilidad
Soluble en agua.
Punto de fusin 130 - 139C
Punto de ebullicin 135C (se descompone)
Peligrosidad
Rombo de seguridad Es corrosivo. Provoca grave irritacin
ocular y posibles quemaduras.
Mantener alejado del calor.
Mantener alejado de
incompatibles tales como

[NOMBRE DEL AUTOR] 3


agentes oxidantes y lcalis.

Reactivo cido fumarico


Propiedades fisicoqumicas
Aspecto fsico y olor Grnulos o polvo cristalino blanco
inodoro
Densidad relativa al agua 1.635 a 20C
Presin de vapor 1.3 mmHg a 0C
Solubilidad
0.63% en peso a 25C. Soluble en agua
caliente.
Punto de fusin 300-302 C
Punto de ebullicin 165C (1,7 mm Hg)
Punto de inflamacin 230C
Peligrosidad
Rombo de seguridad Polvo corrosivo que puede causar
irritacin o quemaduras en piel y ojos.
Es estable en condiciones normales.
Incompatible con sustancias oxidantes
fuertes, bases fuertes, metales
alcalinos, aminos y carbonatos.

Reactivo cido clorhdrico


Propiedades fisicoqumicas
Aspecto fsico y olor Liquido incoloro de olor caracterstico
Densidad relativa al agua 1,19 a 20C
Presin de vapor 20 hPa a 20C
Solubilidad
Miscible en agua.
Punto de fusin -25C
Punto de ebullicin 85C
Peligrosidad
Rombo de seguridad Sustancia muy corrosiva, puede
provocar irritacin en las vas
respiratorias y quemaduras en piel y
ojos.
Incombustible. En contacto con metales
puede formarse hidrgeno gaseoso
(existe riesgo de explosin).
Falta hacer para fructuosa

Datos experimentales:

Para Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico

Masa de cido maleico : 4.00 g


Masa de cido fumrico con papel filtro: 3.53 g
Masa de papel filtro: 0.83 g
Masa de cido fumrico: 3.53 g 0.83 g = 2.7 g

[NOMBRE DEL AUTOR] 4


Temperatura de fusin de cido maleico: 148C
Temperatura de fusin de cido fumrico: mayor a 200C

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

Reaccin general de conversin del cido maleico (CIS) al cido fumrico


(TRANS):

El cido
maleico se
transforma en cido fumrico, a travs del proceso de calentamiento de la
solucin de cido maleico en presencia de cido clorhdrico. La reaccin es
reversible en ella se da la rotacin libre alrededor del enlace (C-C) central y la
formacin de cido fumrico, el ms estable y menos soluble.

Mecanismo de reaccin:

Esta reaccin de isomerizacin puede ajustarse al mecanismo siguiente:

En la primera etapa el cido se adiciona electrolticamente al doble enlace para


dar un carbocatin intermedio.

En la segunda etapa se puede perder un protn, o en lugar de la


desprotonacin se puede dar la adicin del anin del cido al carbocatin,
formndose as el cido fumrico.

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

[NOMBRE DEL AUTOR] 5


6. OBSERVACIONES

Para Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico

Al inicio se aadi la solucin de cido clorhdrico al 18% al cido maleico en


polvo a 20C, pese a que se agit, el slido se disolvi parcialmente formando
una solucin incolora.
Despus se calent al sistema en el bao de vapor agitando continuamente
para lograr la disolucin completa.
Transcurridos 5 minutos de la disolucin completa, empez a formarse cristales
incoloros depositados en la base del Erlenmeyer.

[NOMBRE DEL AUTOR] 6


Luego de 30 minutos se vio que la cantidad de cristales formados permaneca
estable por ello se retir al sistema del bao de vapor y se dej enfriar a
temperatura ambiente para hacer que los cristales terminaran de formarse.
Pese a cambiar la temperatura del sistema, la cantidad de solido cristalino
permaneci invariable.
Mediante el equipo de filtracin a vaco se separ los cristales de la solucion
acida, se tuvo que aadir agua para lavar los cristales, estos se recolectaron en
un papel filtro para llevarlo a la estufa para secar al slido.
El producto final se pes y se obtuvo un rendimiento igual a 67.5%,
comparando la masa de los cristales (cido fumrico) con la masa de cido
maleico empleado.
Se coloc una muestra de ambos cidos en el fusimetro, la fusin del cido
maleico fue apreciable a 148C, mientras que el cido fumrico se descompuso
pasando los 200C, por lo que no se pudo medir con el aparato.

7. CONCLUSIONES

Para Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico

El cido maleico (cis) por accin del calor y en presencia de cido clorhdrico
forma al cido fumrico (trans) en una reaccin de isomerizacin que est en
equilibrio qumico desplazado hacia la formacin de cido fumrico pues su
disposicin espacial es ms estable que el cido maleico.
La diferencia de la forma de los cristales evidenci que se dio un cambio en la
estructura cristalina de la sustancia, mientras que la variacin de las
propiedades fsicas de ambas sustancias como temperatura de fusin y
solubilidad evidenci que se trata de compuestos distintos.
El cido fumrico present menor solubilidad en agua que el cido maleico
pero mayor temperatura de fusin que este, por lo cual evidencia una
estructura cristalina ms estable y menor afinidad al agua (baja polaridad).
El punto de fusin del cido fumarico debe determinarse en un capilar cerrado
pues usando el fusimetro el cido se sublim antes de llegar a fusionarse.

8. BIBLIOGRAFIA
Empresa VARTECO, (2015, Diciembre), Ficha de datos de seguridad del cido
Fumrico en http://www.varteco.com.ar/uploads/pdf/43_Acido_Fumarico.pdf
consultado el da 12 de octubre de 2016.

[NOMBRE DEL AUTOR] 7


Empresa CTR CIENTIFIC, Hoja de datos de seguridad de cido Clorhdrico en
http://www.uacj.mx/iit/cicta/documents/acidos/acido%20clorhidrico.pdf
consultado el da 12 de octubre de 2016.
Empresa GMT Grupo TRANSMERQUIM, Hoja de datos de seguridad del cido
Maleico en http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf
consultado el da 12 de octubre de 2016.
Empresa OXIQUIM S.A, (2009, Febrero), Hoja de datos de productos del cido
Fumrico en http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acido_fumarico.pdf
consultado el da 12 de octubre de 2016.
Beyer H., Wolfgang W. Manual de qumica orgnica. Barcelona, Editorial
Revert S.A, 4 Edicin, Volumen I, 1987, Pg. 356-358.
Dupont H., Gokel G. Qumica orgnica experimental. Barcelona, Editorial
Revert S.A, 3 Edicin, Volumen I, 1985, Pg. 179-182.

[NOMBRE DEL AUTOR] 8

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