ALCANOS Y CICLOALCANOS

INTRODUCCION:
Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que slo presentan enlaces
sencillos entre los tomos con enlace covalente, porque contienen la mxima
cantidad de hidrgenos por tomo de carbono. A los alcanos se les conoce
tambin como compuestos alifticos, nombre derivado de aleiphas, que en
griego significa grasa; las grasas animales tienen estructuras largas de
carbono como las de los alanos.
Los alcanos cuyos carbonos estn unidos formando una cadena, se llaman
alcanos de cadena recta o alcanos normales.
Los tomos de carbono de los alcanos se unen mediante enlaces de pares de
electrones pertenecientes a hibridaciones sp3 del carbono y a orbitales los del
hidrgeno.
El inmenso nmero de compuestos orgnicos requiere que se siga cierto
sistema de manera que todos los qumicos de todo el mundo puedan dibujar la
misma estructura. Este problema se trat por primera vez en 1892 en una
reunin del Congreso Internacional de Qumica en Ginebra Suiza.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (UIQPA) es la encargada de
examinar y actualizar la nomenclatura, y la integran qumicos de todo el
mundo.
El sistema de nomenclatura UIQPA nos permite nombrar molculas simples y
complejas y se siguen las reglas siguientes:
Paso 1. Obtenga la cadena continua de mayor nmero de carbonos de la
molcula; a esta cadena se le llama raz progenitor" y los grupos de tomos
que quedan fuera de cadena se les conoce como sustituyentes. Si se
encuentran dos cadenas continuas de igual longitud, escoger la que tenga el
mayor nmero de sustituyentes unidos a ella.
Paso 2. Numerar la cadena continua ms larga de un extremo al otro, de modo
que los que los carbonos en que se unen los sustituyentes tengan el nmero
ms pequeo. Si el primer sustituyente de cada extremo est en el mismo
nmero de carbonos, escoger la numeracin de manera que quede en forma
alfabtica.
Paso 3. Si se presentan varios sustituyentes, se deben ordenar en forma
alfabtica o en orden de tamao o complejidad creciente. Al tomar los
sustituyentes en orden alfabtico no se toman en cuenta los prefijos que
especifican el nmero de un tipo dado de sustituyentes (di, tri, tetra, etc.) y
que tienen guiones (n-, sec-, tert-, etc.). Pero s los prefijos iso, neo y ciclo.
Un grupo alquilo es la parte del alcano con un tomo de hidrgeno menos para
permitir el enlace del grupo fncional. La frmula para los grupos alquilo es
CH2n +1, ya que tienen un hidrgeno menos que el alcano correspondientes.
Para nombrar al grupo alquilo se sustituye la terminacin ano del alcano por il
(o), por ejemplo el CH3- (grupo metilo) se deriva del metano, CH4.
En la tabla 1.5 se dan los nombres y los smbolos correspondientes a algunos
grupos alquilo.
Tabla 1.5. Grupos alquilo ms comunes
NOMBRE ABREVIATURA
Metil Me
Etil Et
n-Propil n-Pr
isopropil 0
secpropil i-Pr
n-Butil n-Bu

secButil s-Bu

isoButil i-Bu

t-Bu
t-Butil 0 (ter-
butil)
n-Pentil n-Am
/.sopentil 0
(isoamil) i-Am

Neopentil Neo-Pe
Metilen --------

La Qumica de los Hidrocarburos permite obtener un entendimiento del mundo

y de su funcionamiento, con su ayuda hemos descubierto sustancias
farmacuticas que fortalecen la salud y prolongan nuestra vida, gracias a ella
se ha aumentado la produccin de alimentos mediante el desarrollo de
fertilizantes y plaguicidas, se han creado plsticos y otros materiales. La
Qumica Orgnica est presente en nuestra vida, ya que estamos formados y
rodeados de compuestos orgnicos. Por ejemplo, dentro de los constituyentes
principales de la materia viva estn las protenas, carbohidratos, lpidos
(grasas), cidos nucleicos (ADN, ARN). Usamos compuestos orgnicos como
son las gasolinas, aceites, las llantas, la ropa, la madera, los medicamentos,
etc.; todos estos son compuestos orgnicos. Muchos de los compuestos que se
han sintetizado en los laboratorios de investigacin superan a los que se han
aislado de la naturaleza.
La Qumica Orgnica es la qumica de los compuestos de carbono. La
caracterstica principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen
uno o ms tomos de carbono, pero no todos los compuestos que contienen
carbono son sustancias orgnicas, pues el diamante, grafito, dixido de
carbono, cinamato de amonio y el carbonato de sodio se derivan de minerales
y presentan propiedades inorgnicas.
TIPOS DE ENLACES
Enlaces inicos: los enlaces inicos se forman por la transferencia de 1 o ms
electrones de valencia de un tomo a otro. Debido a que los electrones de
valencia tienen carga negativa, el tomo que cede el o los electrones adquiere
una carga positiva; se convierte en un catin. El que los recibe adquiere carga
negativa y se convierte en anin. La reaccin entre el tomo de sodio y de
cloro forma cloruro de sodio (sal comn de mesa), es una reaccin de
transferencia de electrones. En el enlace inico lo que mantiene unidos a los
tomos son las fuerzas electrostticas.
Enlaces covalentes: se forman cuando se comparten electrones entre tomos,
donde dos tomos de hidrgeno se acercan mucho uno al otro, el electrn de
cada uno se puede compartir eficazmente cuando est en la regin entre dos
ncleos. Este enlace se indica por una flecha cuya punta es negativa (indica el
flujo de electrones) y el final de esa flecha sealado con el signo positivo; se
representan tambin con cargas parciales delta ms 8 (+) y delta menos 8(-) o
bien con 4
Enlaces covalentes polares: en las molculas que tienen enlace covalente
donde un tomo posee mayor electronegatividad que la de otros tomos que
conforman la molcula este tomo ms electronegativo tiene una atraccin
fuerte por los electrones de enlace, no tanto como para separarse en forma
inica, pero s lo suficiente para llevar hacia l gran parte de la densidad
electrnica de dicho enlace.

CARGAS FORMALES
Se presentan las cargas formales en molculas donde sus tomos parecen
tener una cantidad anormal. Es decir que tienen ms o menos de lo que
deberan tener (valencias y electrones de valencia).
ISOMERIA
Las molculas pueden moverse, girar o retorcerse en el espacio; podemos
escribir la misma estructura de muy diversas maneras. El orden de unin de los
tomos es el factor que determina si dos frmulas estructurales representan
ismeros o son el mismo compuesto. Se dice que los compuestos distintos son
ismeros (del griego isos y meros, quiere decir: hechos de las mismas partes),
presentando la misma frmula molecular. El propano y los homlogos inferiores
no tienen ismeros estructurales.

DETERMINACION DE LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS

1. Localizar el tomo central (ms electropositivo, excepto el hidrgeno) y
rodearlo de los tomos perifricos (ms electronegativos) que constituyen la
molcula.
2. Colocar los electrones de valencia a cada tomo. En caso de que la
molcula sea inica, sumar a los electronegativos y restar a metales el nmero
de electrones equivalentes a sus electrones de valencia.
3. Formar los enlaces entre el tomo central y los perifricos mediante un
guin (-), que es la comparticin de dos electrones.
4. Completar el octeto en los tomos perifricos, excepto para los tomos
de hidrgeno presentes. Si sobran electrones, stos se distribuirn sobre el
tomo central en forma de pares no enlazados.
5. Si existen pares de electrones no enlazados en el tomo central, se
pueden formar dobles o triples enlaces con los tomos perifricos. En caso de
el tomo central pertenezca al segundo periodo se debe cumplir con la regla
de octeto; pero si ste pertenece a un tercer o sucesivos periodos, el nmero
de enlaces puede exceder de cuatro.
ALCANOS ACICLICOS
Los alcanos son los menos reactivos de todos los compuestos orgnicos,
porque slo contienen carbono e hidrgeno y no tienen grupos funcionales
reactivos. Los alanos normales son una serie homologa y puede ser
representada como una cadena -CH2 - que termina con un tomo de hidrgeno
ms. Cada tomo de carbono est enlazado a dos hidrgenos y hay dos
tomos ms de hidrgeno en cada extremo de la cadena.
La frmula general que siguen los alcanos es CnH2n+2; donde n es el nmero
de carbonos y (2n) es el nmero de hidrgenos que debe contener la molcula
del alcano ms dos (uno en cada extremo de la cadena). La nomenclatura de
las molculas orgnicas no fue completamente sistemtica, debido a que los
compuestos conocidos se nombraron antes de comprender sus estructuras. Por
ejemplo, el butano se deriv del cido butrico aislado de la mantequilla. Los
homlogos superiores tienen nombres ms sistemticos basados en nmeros
griegos.

7
Tabla 1.4. ormula estructural y propiedades de al gunos o-alcanos (de cadena recta)
NMERO DE
ALCANO CARBONOS ESTRUCTURA FRMULA p.e. (C) p.f. (C)

Metano 1 H-CH2-H CEfi -162 -183

Etano 2 H-(CH2)2-H C2H6 -89 -183
Propano 3 H-(CH2)3-H C3H8 -42 -188
Butano 4 H-(CH2)4-H C4H10 0 -138
Pentano 5 H-(CH2)5-H C5HI2 36 -130
Hexano 6 H-(CH2)6-H C6H14 69 -95
Heptano 7 H-(CH2)T-H C7H16 98 -91
Octano 8 H-(CH2)S-H C8Hl8 126 -57
Nonano 9 H-(CH2)9-H C9H2O 151 -54
Decano 10 H-(CH2)10-H CIQH22 174 -30
Undecano 11 H-(CH2)II-H CHH24 196 -26
Dodecano 12 H-(CH2)I2-H CI2H26 216 -10
Tridecano 13 H-(CH2)13-H C13H28 235 -5
Tetradecano 14 H-(CH2)i4-H C14H30 254 6
Pentadecano 15 H-(CH2)i5-H C15H32 271 10
Hexadecano 16 H-(CH2)i6-H C16H34 287 18

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
Regla 1 La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
Regla 2 La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se
empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor
orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
Regla 3 Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos
de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms
sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es
menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.

Regla 4 Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se

repite Nmero Prefijo el nombre, se le aade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales
2 di bi
son: 3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

Regla 5 Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del

alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con
el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
Regla 6 Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un
guion, y los nmeros entre s, se separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura
de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.
Reacciones
Reacciones con oxgeno
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si
bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de
carbono. La ecuacin general para la combustin completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin:
CnH (2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
Por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH4 + O2 CO + 2H2O
Reacciones con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin
de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son
reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente
conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y
puede resultar en una explosin.

Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta
operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El
proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con
formacin de radicales libres.

Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO 2). Esta reaccin a presin
atmosfrica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475C y en presencia
de cido sulfrico.
Ciclacin
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran deshidrogenarse en
presencia de catalizadores especiales que son Cr 2O3 o Al2O3; los alcanos de
seis a diez tomos de carbono dan hidrocarburos aromticos monocclicos.

Alcanos ms importantes
El petrleo

El petrleo (del griego: , "aceite de roca") es una

. mezcla homognea de compuestos orgnicos,
principalmente hidrocarburos insolubles en agua

Se produce en el interior de la Tierra, por transformacin de la materia

orgnica acumulada en sedimentos del pasado geolgico y puede acumularse
en trampas geolgicas naturales, de donde se extrae mediante la perforacin
de pozos.
En condiciones normales es un lquido bituminoso que puede presentar gran
variacin en diversos parmetros como color y viscosidad (desde amarillentos
y poco viscosos como la gasolina hasta
Lquidos negros tan viscosos que apenas fluyen), densidad (entre 0,66 g/ml y
0,95 g/ml), capacidad calorfica, etc. Estas variaciones se deben a la diversidad
de concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla. Es un
recurso natural no renovable y actualmente tambin es la principal fuente de
energa en los pases desarrollados. El petrleo lquido puede presentarse
asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados
durante millones de aos, cubiertos por los estratos superiores de la corteza
terrestre.
Gas natural
El gas natural es una de las varias e importantes fuentes de energa no
renovables formada por una mezcla de gases ligeros que se encuentra en
yacimientos de petrleo, disuelto o asociado con el petrleo (acumulacin de
plancton marino) o en depsitos de carbn.
Aunque su composicin vara en funcin del yacimiento del que se saca, est
compuesto principalmente por metano en cantidades que comnmente pueden
superar el 90 o 95 % (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar
del Norte), y suele contener otros gases como nitrgeno, -cido sulfhdrico,
helio y mercaptanos.
Aplicaciones

Se usan como combustibles.

El gas natural es empleado en calefaccin.

Como cera parafinica.

Vaselina.

Para impermeabilizar techos y en la pavimentacin de carreteras.

Para la fabricacin de electrodos en la industria electroqumica.

El CH4 se usa en la produccin de fertilizantes como disolventes.

 COMO NOMBRARLOS
Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por
el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn
presentes.

4-ETIL-2-
METILHEPTANO

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por

el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en
orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser

siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que
es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre
de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO

PROPIEDADES

SOLUBILIDAD
Los alcanos no son polares, por lo que se disuelve en disolventes orgnicos no
polares o dbilmente polares. Su naturaleza hidrofobia (que odian el agua) los
hacen buenos lubricantes y preservativos para metales, ya que evitan que el
agua ataque la superficie metlica y cause la corrosin. La polaridad no slo
est relacionada con los enlaces carbono- carbono; slo existe una pequea
polaridad con los enlaces carbono-hidrgeno debido a la pequea diferencia en
la electronegatividad entre el carbono y el hidrgeno. Son solubles en Solventes
de baja o nula polaridad, son solubles en solventes orgnicos no polares (como el ciclohexano).

Enlace covalente no polar

Como consecuencia de la estructura tetradrica del carbono se elimina cualquier dipolo individual
que pueda existir en los alcanos.
Vectores de la misma magnitud y direccin opuesta se anulan

Punto de ebullicin

El punto de fusin depende no slo de las fuerzas intermoleculares, sino tambin en la forma en la
que stas se presenten, por ejemplo el neopentano se funde a -16.6 y la n- pentano a -129.7 . La
simetra completa en el neopentano la hace parecerse a una esfera y hace que quede bien en la
red cristalina.

Para los alanos el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se
agrega a la cadena; las diferencias en los puntos de ebullicin en los ismeros se presenta debido
a la forma en que estn ordenados los tomos de carbono formando diferente estructura; ya que un
ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems,
cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente.

Existe interaccin entre las molculas de los alanos, lo cual se sabe ya que
stos se lican y solidifican. Estas fuerzas reciben el nombre de fuerzas de van
der Waals. Se comportara como un pequeo dipolo; cuando estas dos
molculas son adyacentes, sus dipolos interactan, con un extremo positivo
atrado por el extremo negativo de otra molcula.
La atraccin molecular mediante la interaccin dipolo-dipolo. Las fuerzas de van der Waals son
efectivas en un espacio muy corto, de modo que la interaccin solamente ocurre cuando las
molculas estn muy cercanas entre s.

Vectores de la misma magnitud y direccin opuesta se anulan

Punto de ebullicin

El punto de fusin depende no slo de las fuerzas intermoleculares, sino tambin en la forma en la
que stas se presenten, por ejemplo el neopentano se funde a -16.6 y la n- pentano a -129.7 . La
simetra completa en el neopentano la hace parecerse a una esfera y hace que quede bien en la
red cristalina.

Para los alanos el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se
agrega a la cadena; las diferencias en los puntos de ebullicin en los ismeros se presenta debido
a la forma en que estn ordenados los tomos de carbono formando diferente estructura; ya que un
ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems,
cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente.

Existe interaccin entre las molculas de los alanos, lo cual se sabe ya que
stos se lican y solidifican. Estas fuerzas reciben el nombre de fuerzas de van
der Waals. Se comportara como un pequeo dipolo; cuando estas dos
molculas son adyacentes, sus dipolos interactan, con un extremo positivo
atrado por el extremo negativo de otra molcula.
La atraccin molecular mediante la interaccin dipolo-dipolo. Las fuerzas de van der Waals son
efectivas en un espacio muy corto, de modo que la interaccin solamente ocurre cuando las
molculas estn muy cercanas entre s.

DENSIDAD
La densidad de los alanos est dada en gramos por centmetro cbico y generalmente a 20 C. Se
le da el smbolo d20, en donde el superndice indica la temperatura a la que se determina la densidad.
La mayora de los compuestos orgnicos son menos densos que el agua, esta propiedad fsica la
podemos apreciar en la tabla 1.9. La adicin de halgenos a los compuestos aumenta su densidad
considerablemente.
Densidades de algunos alcanos acclicos
FRMULA
CONDENSADA
NOMBRE DENSIDAD (g/cc) A 20C
Metano CH, 0.424
 Etano c2H6 0.546
Propano C3H8 0.582
Butano C4H10 0.579
Pentano C5H12 0.626
Hexano C6H14 0.659
Heptano C7H16 0.684
Octano C8Hl8 0.703
Nonano C9H20 0.718
Decano CK22 0.730
Undecano CHH24 0.740
Dodecano C H6
12 2 0.749
Tridecano C13H28 0.757
Tetradecano CI4H3Q 0.764

CICLOALCANOS
Los tomos de los ciclo alcanos forman un anillo. Los carbohidratos (azcares)
son hidrocarburos cclicos. Los ciclo alcanos simples se nombran como los
alanos a cclicos (alanos no cclicos), agregando el prefijo ciclo para indicar la
presencia del anillo; con frecuencia se emplean frmulas de lnea y ngulo para
representar las estructuras de los ciclo alcanos.
La frmula general es CnH2n tienen dos hidrgenos menos que la de los alanos
a cclicos. Una cadena cclica no tiene extremos, estn formados por grupos
-CH2-(metilenos).
ISOMERIA
Las molculas pueden moverse, girar o retorcerse en el espacio, podemos
escribir la misma estructura de muy diversas maneras. El orden de unin de los
tomos es el factor que determina si dos frmulas estructuras representan
ismeros o son el mismo compuesto. Por ejemplo todas las frmulas siguientes
contienen idntica ordenacin de sus tomos y representan por lo tanto al
mismo compuesto y no a ismeros.
Se dice que los compuestos distintos son ismeros (del griego sos y meros,
quiere decir hechos de las mismas partes), presentando la misma frmula
molecular. El propano y los homlogos inferiores no tienen ismeros
estructurales. El metano, CH4, con un carbono y cuatro hidrgenos, slo es
posible que haya una estructura: el etano, CH3CH3, con dos (2) carbonos y seis
hidrgenos y el propano, CH3CH2CH3, con tres carbonos y ocho hidrgenos,
slo existen una estructura u ordenamiento para presentarlos.
Hay una gran utilidad al clasificar los tomos de carbono de los alanos de
acuerdo al nmero de tomos de carbonos a los que se une un determinado
tomo de carbono.
Un carbono primario est unido a un carbono; un secundario a dos carbonos y
un terciario a tres carbonos.
Los hidrgenos que se unen a un determinado tipo de carbono reciben la
misma asignacin primario, secundario o terciario.
La utilidad que se tiene al conocer el tipo de carbono y por consiguiente el tipo
de hidrgeno, es que se logra determinar la reactividad relativa de las
diferentes partes de la molcula del alcano.
Hay una gran utilidad al clasificar los tomos de carbono de los alanos de
acuerdo al nmero de tomos de carbonos a los que se une un determinado
tomo de carbono.
Un carbono primario est unido a un carbono; un secundario a dos carbonos y
un terciario a tres carbonos.
Los hidrgenos que se unen a un determinado tipo de carbono reciben la
misma asignacin primario, secundario o terciario.
La utilidad que se tiene al conocer el tipo de carbono y por consiguiente el tipo
de hidrgeno, es que se logra determinar la reactividad relativa de las
diferentes partes de la molcula del alcano.
Tabla 1.6. Ismeros de algunos alcanos no cclicos

FRMULA NOMBRE
NMERO DE CARBONOS NMERO TOTAL DE ISMEROS
1 CH4 Metano 1
2 C2H6 Etano 1
3 C3H8 Propano 1
4 C4H10 Butano 2
5 C5H12 Pentano 3
6 C6H14 Hexano 5
7 C7H16 Heptano 9
8 C8Hig Octano 18
9 C9H20 Nonano 35
10 CIOH22 Decano 75
11 CnH24 Undecano

12 C]2H26 Dodecano

20 C2OH42 Eicosano 366319

Nomenclatura de Ciclo alcanos - Reglas IUPAC

Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del
alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores ms bajos a los sustituyentes.
Los cicloalcanos presentan propiedades mayores a los alcanos acclicos con el
mismo nmero de carbonos
. El ciclopropano es un anillo de tres miembros, debe ser triangular; cada uno
de los enlaces es de 60, lo que hace que el ciclopropano est altamente
tensionado y por lo tanto sea inestable.

El ciclobutano tiene ngulos de enlace de casi 90 y estn menos tensionados,

que los del ciclopropano. El ciclopentano es bastante estable; es una estructura
completamente plana, los enlaces internos carbono-carbono son iguales a los
del pentgono de 108, que es muy cercano al ngulo tetradrico 109.5; se
piensa que la molcula del ciclopentano est libre de tensin.

El ciclohexano presenta mayor estabilidad y menor tensin libre, se tienen

ngulos de enlace de 120 mayor al normal a 109.5.

CONFORMACION SILLA
Comparando las propiedades fsicas de los alcanos y cicloalcanos, los puntos
de ebullicin, puntos de fusin y densidades son mayores para los cicloalcanos
que para los alcanos acclicos que presentan el mismo nmero de tomos de
carbono.
Puntos de de fusin y de ebullicin y densidades para algunos cicloalcanos
NOMBRE p.e. C p.f. C DENSIDAD (g/cc) A 20C
Ciclopropano -33 -127 0.688
Ciclobutano 11 -80 0.704
Ciclopentano 49 -94 0.746
Ciclohexano 81 6.4 0.778
Cicloheptano 117 -13 0.810
Ciclooctano 147 14 0.830

Los cicloalcanos son en su mayora no polares, de manera que se disuelven fcilmente en solventes
no polares o dbilmente polares, pero son insolubles en solventes muy polares.
CONCLUSIONES:
Los enlaces entre carbonos son covalentes y fuertes, de modo que el carbono
puede formar largas cadenas y anillos, los cuales pueden tener ramificaciones.
El enlace carbono se puede enlazar con casi todos los elementos de la tabla
peridica. Adems, el nmero de ismeros aumenta a medida que las
molculas orgnicas se hacen ms complejas.
Los compuestos inicos son generalmente inorgnicos, tienen alto punto de
fusin y ebullicin debido a las fuerzas electrostticas fuertes que atraen los
iones de carga opuesta, son solubles en agua e insoluble en disolventes
orgnicos, son difciles de quemar e implican reacciones que son rpidas y
simples.
Los compuestos covalentes, por otro lado, son comnmente orgnicos;
registran puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos, debido a las fuerzas
intermoleculares dbiles; son solubles en disolventes orgnicos e insolubles en
agua; se queman fcilmente y por tanto son susceptibles a la oxidacin debido
a que son menos estables al calor, generalmente se descomponen a
temperaturas superiores a los 700 C; e implican reacciones que son lentas y
complejas, a menudo necesitan temperaturas ms altas y/o catalizadores,
dando mezclas de productos.

BIBLIOGRAFIAS CONSULTADAS PARA ALCANOS Y CICLOALCANOS

Author &lta Fernndez</a>

Article title: Nomenclatura de Cicloalcanos - Reglas IUPAC
Website title: Quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/nomenclatura-cicloalcanos/212-
URL:
nomenclatura-de-cicloalcanos-reglas-iupac.html

Recuperado de
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/impresos/quincena10.pdf

Recuperado de http://fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html

AVILA SALAZAR J. TRINIDAD. (2016). QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS . MEXICO D.F:

1ED.