PRACTICA N 6

HIDROCARBUROS II
ALQUINOS

1. OBJETIVOS:

Evaluar la reactividad de los alquinos.

Desarrollar las diferentes reacciones de alquinos los alquinos
Aprender a diferenciar los hidrocarburos por su comportamiento con
los diferentes reactivos qumicos.

2. MARCO TERICO:
HIDROCABUROS:
Son todos aquellos compuestos que resultan de la combinacin de los
elementos qumicos carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos surgen
en la naturaleza y por ende son los principales compuestos de la
qumica orgnica, siendo sus mximos representantes el petrleo
(hidrocarburo en estado lquido) y el gas natural (hidrocarburo en
estado gaseoso).
Estos compuestos se producen durante millones de aos en la
profundidad de la tierra y son provenientes de la descomposicin de
plantas y animales de pocas antiguas.
Los hidrocarburos se componen de tomos de carbono que se
entrelazan con tomos de hidrgeno y se dividen en dos grandes
grupos: alifticos (alcanos, alquenos y alquinos) y aromticos.
Palabras clave: Hidrocarburos, compuestos orgnicos, carbono,
hidrogeno

ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-
carbono.
La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su
grado d
insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue
descubierto
por Berthelot en 1862.

Ilustracin 1: estructura de un alquino.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano
por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o acetileno. Se elige
como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se
numera de modo que este tome el localizador ms bajo posible.

ESTRUCTURA Y ENLACE EN ALQUINOS

El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares
entre s, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma
formado por hbridos sp.

ACIDEZ DEL HIDRGENO EN ALQUINOS TERMINALES

 Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se
puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio
en amoniaco lquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se
puede utilizar en reacciones de alquilacin.

ESTABILIDAD DEL TRIPLE ENLACE

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno
es ms estable que el terminal.

SNTESIS DE ALQUINOS
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir
de dihaloalcanos vecinales o geminales.

HIDROGENACIN DE ALQUINOS
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es
posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados. El
sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a alqueno trans,
reaccin conocida como reduccin monoelectrnica.

REACTIVIDAD DE ALQUINOS
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como
catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La
hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con agua
oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o
cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de
forma similar a los aquenos.

3. MATERIALES:

PARA EL MTODO 1:
- Carburo de calcio.
- Matraz kitasato.

PARA EL MTODO 2:
- Baln.
- 25 ml de ciclohexanol.
- 6 ml. de cido fosfrico al 85%.
- Adaptador Claisen.
- Aparato de destilacin.
- 2 ml. de agua
- 2 ml. de H2SO4
- 2 ml. de agua de bromo.
- 2 ml. de solucin de KMNo4

4. MTODOS:

MTODO 1: PREPARACIN DE ACETILENO:

Colocamos 25g. de carburo de calcio en un matraz kitasato
seco, lo tapamos, y colocamos en la parte superior una pera de
decantacin que contenga agua. Dejar caer gota a gota, de
 manera que se ponga en contacto con el carburo de calcio y
dejar reaccionar.

Ilustracin 2: reaccin entre carburo de calcio +

De agua. esta manera se
forma
acetileno, que se estar desprendiendo por la tubuladura
lateral del kitasato y el gas desprendido lo hacemos burbujear
en diferentes tubos de ensayo, uno con agua de Bromo y otro
con permanganato alcalino (solucin de KMnO4 + 0.5 ml de
NaCO3 al 10%)

AGUA

Ilustracin 3: matraz con carburo de

calcio con pera de decantacin
goteando agua en la parte superior
CARBURO
DE CALCIO
MTODO 1.1:

Ilustracin 4: mtodo 1, tubo de

ensayo con acetileno + agua de
bromo. MTODO 1.2:

Ilustracin 5: Acetileno +
permanganato alcalino (solucin de MTODO 2:
KMnO4 + 0.5 ml de NaCO3 al 10%) DERIVADOS
METLICOS.

MTODO 2.1: ACETILURO CUPROSO (CuC2)

 Preparamos una solucin amoniacal del cloruro cuproso,
aadiendo primeramente solucin diluida de NH4OH a unos 2
o 3 ml. de solucin diluida de CuSO4. Se observar un
enturbiamento y seguir aadiendo el NH4OH hasta que el
precipitado se haya redisuelto y obtengamos una solucin azul
oscuro.
Ahora aadir gota a gota solucin acuosa de clorhidrato de
hidroxilamina (NH2OH.HCl), que es un agente reductor, hasta
que la solucin primero se ponga verde y luego quede incolora.
Es en ese momento cuando la sal cprica se ha reducido al
derivado cuproso. Ahora hacer burbujear el acetileno y
obtenemos un precipitado marrn rojizo que es indicativo de
Cu2C2.
MTODO 2.2: ACETILURO DE PLATA Ag2C2
Aadir gota a gota solucin de NH4OH a 2 ml de solucin de
AgNO3 hasta que e precipitado inicial de oxido de plata se
haya redisuelto. Ahora hacer burbujear acetileno y se deber
observar un precipitado amarillo blancuzco de acetiluro de
plata.
Tanto el acetiluro de plata como el de cobre son sustancias
explosivas

5. RESULTADOS:

MTODO 1.1: La reaccin obtenida al hacer burbujear

acetileno destilado en agua de bromo contenido en un tubo de
ensayo, la notamos cuando el color original del agua de bromo
se torna de naranja oscuro a amarillo claro, casi translcido

MTODO 1.2: en este mtodo la reaccin es visiblemente

notoria, al igual
Ilustracin que de
6: Cambio la color
anterior, ya por
producido quela el color original del
KMnO4reaccin de acetileno
es morado + aguaoscuro,
o magenta de bromo.
y este se torna en caf al
contacto con el acetileno destilado.

Ilustracin 7: Cambio de color producido por la reaccin

de acetileno + KMnO4.
 MTODO 2.1 Y MTODO 2.2:

NH4OH
NH4OH +
+ 2ml sol. Diluida de
6. DISCUSIONES:
2ml sol. De AgNO3 CuSO4
+ MTODO +
acetileno 1.1: NH2OH.HCl
En la obtencin +
de gas
acetileno
acetileno, la
reaccin ocurre entre el carburo de calcio y
el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion
carburo que es doblemente negativo y por tanto es
fuertemente bsico y reacciona con agua para formar
acetileno. En este tipo de reaccin se presenta una sustitucin
por radicales libres.

Ya que el color que tomo despus del contacto con el acetileno

(amarillo claro) podemos decir que el reactivo limitante fue el
etileno. Se deduce que ocurri la formacin de un hidrocarburo
halogenado

Ilustracin 8: reaccin ocurrida entre el acetileno y el

agua de bromo.

MTODO 1.2:
Al ser el permanganato de potasio un muy buen oxidante. Lo
que se observ en la prctica fue la oxidacin del acetileno
hasta cido carboxlico
Cuando ocurre la oxidacin de un alquino terminal con el
permanganato, al final de la cadena se forma un grupo
carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino ms elemental
simple, este grupo se aade a ambos lados de la molcula
formando un cido bicarboxlico u oxlico en la reaccin.

Ilustracin 9: reaccin ocurrida entre el acetileno y

permanganato de potasio.

Al final, el color
caf que se nota en la reaccin, es caracterstico de la
formacin de uno de sus subproductos que es el dixido de
manganeso

MTODO 2:
 Las sales de plata y cobre reaccionan con alquinos terminales
para obtener acetiluros de plata y cobre. Estas reacciones
ocurren debido a que el acetileno, al ser un alquino terminal,
tiene niveles de acidez mucho ms altos que otros
hidrocarburos, esto porque sus orbitales hbridos sp tienen
mucho carcter s en comparacin con alcanos y alquenos por
ende la longitud de enlace carbono se hace ms corto y su
fuerza electronegativa aumenta hacia el centro de la molcula
lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en forma
de H+
Estas sales tienen enlaces ms covalentes que otros acetiluros
pero menos bsicos y nuclefilos. Ya que no son muy solubles
presentan un precipitado en la reaccin

7. CONCLUSIONES:
El carburo de calcio sirve como indicador dependiendo de la sustancia
combinada esto es muy importante ya que si se requiere saber
contaminante so indicadores de reduccin u oxidacin el carburo de
calcio se los mostrara como en el experimento
Las propiedades qumicas que definen a los diferentes hidrocarburos
son muy marcadas dependiendo de su estructura molecular pues
aunque estn constituidos de los mismos elementos, el hecho de
presentar enlaces simples, dobles o mltiples hace de los diferentes
compuestos, especies claramente diferenciables entre s.
Podemos concluir que los hidrocarburos ms reactivos son aquellos
que presentan enlaces mltiples en su estructura, esto pues a pesar
de tener poseer un enlace notablemente fuerte concentra su
densidad de carga negativa en un punto central de la molcula lo
cual favorece un comportamiento acidico o una adicin electrofilica
de otros compuestos con deficiencia electrnica, en contra posicin
hidrocarburos de enlace simple es decir saturados, presentan el grado
de reactividad ms baja puesto que no poseen pares de electrones
libres que se puedan compartir con otros tomos y empezar una
reaccin.

8. CUESTIONARIO:

a) Caractersticas del carburo de calcio

Es un slido de color grisceo que reacciona exotrmicamente
con el agua para dar cal apagada y acetileno, es slido, duro y
compacto y su color vara de acuerdo a la pureza
Es un slido incoloro que existe en dos variedades que son
accesibles por a 440 C o temperaturas superiores

b) Caractersticas y aplicaciones del acetileno

La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica
tiene un poder calorfico de 12000 k cal/kg , su sntesis suele
tener elevadas temperaturas en alguna de sus etapas
El acetileno se usa como fuente de iluminacin y de calor,
tambin es usado en equipos de soldadura, se obtiene
 disolventes como el tricloro etileno, tambin se usa para la
fabricacin de plsticos y del caucho sinttico

c) Uso del acetiluro de plata y cobre

El acetiluro de plata se usa como explosivo ya que al explotar
no libera ningn gas, tiende a descomponerse en solucin
El acetiluro de cobre es ms usado en soldaduras como para
soldar y cortar materiales

d) Como debe eliminarse los residuos

De manera segura en basureros especiales usando guantes por
seguridad de uno mismo y despus de desecharlo asegurase de
que la bolsa no tenga ningn orificio