UNIVERSIDAD

AUTNOMA
METROPOLITANA
28 de febrero de 2017

Laboratorio de Qumica orgnica ii

Profesor: Negrn Silva Guillermo Enrique

Ayudante: Morales Trevio Luis R.

Practica 5

Obtencin de Difenilmtanol

Equipo #1

Integrantes:

Alba Acosta. Alexis

Calixto Cisneros Ricardo

Campos Martnez Miriam Ivonne

Carranza Escrcega Adriana Paola

OBJETIVO:
Obtener difenilmetanol por reduccin de la benzofenona, aislar y purificar el
producto.
MATERIAL Y EQUIPO:
Material:

Kitasato Equipo:

Una pinza de 3 dedos Microondas

Un embudo Espectrofotmetro

Un matraz Erlenmeyer Una bomba de vaco

Un matraz esfrico Reactivos:

Una barra de agitacin magntica Etanol

Un refrigerador Diclorometano

Un soporte universal Hidrxido de sodio

Un vaso de precipitado de 100 ml Benzofenona

Papel filtro cido clorhdrico

Zinc en polvo
Resumen:
Marco terico

El mtodo ms general para la preparacin de alcoholes, en el laboratorio y en

los organismos vivos, es por la reduccin de un compuesto carbonlico. Al igual
que la reduccin de un alqueno adiciona el hidrgeno al enlace C_C para dar un
alcano, la reduccin de un compuesto carbonlico adiciona el hidrgeno al
enlace C_O para dar un alcohol; todos los tipos de compuestos carbonlicos
pueden reducirse, incluyendo los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos
y los steres.
Un mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o
cetonas a alcoholes.

Los aldehdos se reducen fcilmente para dar alcoholes primarios, y las cetonas
se reducen para dar alcoholes secundarios.

Literalmente se utilizan docenas de reactivos en el laboratorio para reducirlos

aldehdos y cetonas, dependiendo de las circunstancias, pero por lo general se
elige el borohidruro de sodio, NaBH4, debido a que es ms seguro y fcil de
manejar.
Mecanismo de reaccin
 DESARROLLO EXPERIMENTAL

Se coloc en un matraz Se aadi 1g de

esfrico: 1.3g de hidrxido benzofenona y 1.3g de zinc
de sodio

Se dej por 20 min a 80C y

50W. Se dej enfriar por 10 Se coloc en el microondas
minutos. con el sistema de
enfriamiento

Se filtr por succin al vaco Se realiz cromatografa en

en el kitasato. capa fina del filtrado

Se dej reposar en bao de Se aadi 50ml de agua fra

hielo hasta la cristalizacin. con 5ml de HCl al filtrado.

Se filtr por succin al vaco

y se determino el punto de
fusin.
RESULTADOS
INTERPRETACIN Y ANLISIS DE RESULTADOS
Comprobamos la reduccin de la benzofenona al colocarla en placa de
cromatografa de capa fina junto a una muestra de Zn y del producto, y notar
que las muestras eluyeron a distintas velocidades, ya que la placa las loga
separar por diferencia de polaridad, donde el compuesto ms polar debe ser el
producto. Desafortunadamente, las placas cromatografcas se encontraban en
mal estado por lo que las lecturas no fueron precisas.

Posteriormente medimos el punto de Fusion del Producto, del cual obtuvimos

un valor de 48C el cual coteja con el punto de fusin reportado en la
bibliografa.

Los cristales obtenidos eran de apariencia amarilla, lo cual no corresponde con

la bibliografa que describe al Difenilmetanol como un slido cristalino o blanco;
lo cual se explica por la presencia de Zn(OH) 2. El xido de cinc se vuelve
amarillo cuando se calienta debido a la prdida de algunos tomos de oxgeno
y la formacin de un defecto en la estructura.

CONCLUSIN

Calixto Cisneros Ricardo

La reduccin aumenta la densidad electrnica del carbono por el
establecimiento del enlace C-H, o por ruptura de enlaces C-O, C-N, C-X. Con
frecuencia una oxidacin agrega oxgenos, mientras que una reduccin aade
hidrgenos.

Al reducir la Benzofenona (agente oxidante) con Zn (agente reductor)

sintetizamos un alcohol Secundario, el difenilmetanol.

En la placa cromatografica no hubo resultados concluyentes debido a que la

placa se encontraba en mal estado.

Nuestro punto de fusin es de 48 C y no de 49 C (reportado por Luis) Lo que

indica que se logr con xito la reduccin.

Una mol de zinc ataca al grupo carboxilo, provocando que quede un electrn
suelto, otra mol ataca al radical y por ltimo otra mol de zinc aparea al electrn
que quedo libre haciendo que el carbono quede con carga negativa. Despus
se ataca con el etanol el cual es un disolvente polar prtico porque cede un
protn, este protn que se cede se estabiliza con la carga negativa del carbono
y as este se vuelve bsico, y el ltimo protn se obtiene del HCl, este es
necesario para que precipite y as obtener el difenil carbinol.

Campos Martnez Miriam Ivonne

La reduccin de una cetona origina la formacin de un alcohol secundario.

Esto inicia cuando el Zn se comporta como nucleofilo aportando sus electrones

al Oxigeno del carbonilo, lo cual origina que el Oxigeno quede con carga
negativa y es rpidamente protonado por el OH, originando el difenilmetanol,
el cual fue identificado por su PF 48C muy similar al reportado en la
bibliografa de 49C

Una reduccin es una reaccin que origina ganancia de densidad electrnica

por parte del carbono, esta ganancia suele obedecer a la formacin de un
enlace entre un carbono y un tomo menos electronegativo, o por la ruptura
del enlace entre un carbono y un tomo ms electronegativo.

Carranza Escrcega Adriana Paola

Se concluye que el calentamiento por microondas utilizado en la prctica es un
mtodo ms rpido y efectivo que el calentamiento clsico. La reduccin de la
benzofenona se obtuvo 90% ms rpido que con el calentamiento clsico. Se
concluye que no se obtuvo el difenilmetanol porque la filtracin de los cristales
se realiz al vaco, por lo que los cristales obtenidos se disolvieron. Otra razn
por la que no se obtuvo el producto fue porque no se dej enfriar el tiempo
suficiente, por lo que no hubo tiempo para que cristalizara la solucin.

No se pudo calcular el rendimiento de la reaccin porque los cristales restantes

en el papel filtro eran muy pequeos. Se concluye que el producto obtenido
contena impurezas debido a que el punto de fusin obtenido fue de 49C, y el
punto de fusin reportado en la literatura para el difenilmetanol es de 69C. El
punto de fusin de la muestra se encuentra ms cercano al de la benzofenona,
que es de 48C, por lo que se concluye que el tiempo en el reactor no fue el
suficiente para que ocurriera la reduccin de la benzofenona.