Revista Iberoamericana de Polmeros Volumen 17(6), Noviembre de 2016

Covarrubias et al. Resinas termoestables

RESINAS TERMOESTABLES DE FENOLFORMALDEHDO

Hctor E. Covarrubias Velzquez*, Aid Senz Galindo, Adali O. Castaeda Facio

Universidad Autnoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Qumicas, Departamento de Investigacin y
Tecnologa en Materiales. Blvd. Venustiano Carranza e Ing. Jos Crdenas s/n Colonia Repblica. Saltillo,
Coahuila C.P. 25000. Correo electrnico: hectorcovarrubiasvelaz@uadec.edu.mx

Recibido: Abril 2016; Aceptado: Julio 2016

RESUMEN
Las resinas termoestables son importantes y ampliamente utilizadas en materiales. Son lquidas a
temperatura ambiente y deben curar separa alcanzar el estado slido. El curado es un proceso en el cual
ocurren, a nivel molecular transformaciones qumicas y estructurales: se forman estructuras entrecruzadas
o reticuladas, lo cual puede realizarse por distintos mtodos siendo los ms empleados; medios qumicos
a temperatura ambiente, calentamiento a temperaturas elevadas o radiaciones UV. Despus del curado las
resinas termoestables contienen una red molecular de enlaces altamente cruzados, por lo tanto no se
pueden volver a fundir sin degradarse. Los plsticos termostables ms importantes son las resinas
fenlicas, las cuales se forman por policondensacin de fenol o anlogos de este como cresoles o
resorcina con formaldehdo. Otras resinas importantes son las de urea, melanina, epoxdicas, polisteres
insaturados y poliuretano. Adems de tendencias nuevas como la inclusin a la sntesis de diferentes
residuos de biorrefinera de la agricultura. En la presente revisin bibliogrfica se presenta las
caractersticas y propiedades ms importantes de las resinas termoestables.
Palabras claves: Fenol, formaldehdo, adhesivo, lignina

ABSTRACT
Thermosetting resins are important and widely used materials. They are liquid at room temperature
and must be cured to reach the solid state. Curing is a process in which they occur, at the molecular level,
chemical and structural transformations: crosslinked structures, which can be done by various methods
being the most commonly used form; chemical means to atmosphere, heating at elevated temperatures or
UV temperature. After curing thermosetting resins contain a molecular highly crosslinked network
therefore they can not be remelted without being degraded. Thermostable plastic important are phenolic
resins which are formed by polycondensation of phenol or analogues or resorcinol this as cresols with
formaldehyde. Other important resins are urea, melamine, epoxy, unsaturated polyesters and
polyurethane. In addition to the inclusion new synthesis of different waste biorefinery agriculture trends.
In this literature review the most important characteristics and properties of thermostable resins are
presented.
Keywords: Phenol, Formaldehyde, Adhesive, Lignin

INTRODUCCIN

Las resinas fenlicas son de uso comercial desde hace ms tiempo que cualquier otro
polmero sinttico, exceptuando el nitrato de celulosa. Sus aplicaciones industriales se basan en las
excelentes propiedades adhesivas y resistencia de unin de los fenlicos. Entre ellas se incluyen la
produccin de forros para frenos, ruedas abrasivas, papel lija, moldes de fundicin, barnices,
aislamientos trmicos y otros revestimientos protectores, en la mayor parte de la produccin de
madera laminada se utilizan adhesivos termoestables basados en resinas fenlicas. Los adhesivos
fenlicos son resistentes a los disolventes orgnicos, con buena resistencia al agua tanto fra como
hirviendo, as como, a los cidos y lcalis dbiles. Son estas caractersticas la que hacen que el uso

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de resinas fenolformaldehdo sea an ms prometedor [1].
El objetivo del presente documento es mostrar la importancia, obtencin y aplicaciones de las
resinas fenolformaldehdo adems de la inclusin de nuevos mtodo de sntesis por la
incorporacin de compuestos obtenidos por energa verde para la sntesis de resinas fenlicas,
Ligninafenolformaldehdo.
El proceso de condensacin consiste en la reaccin entre molculas de monmeros
polifuncinales iguales o diferentes que reaccionan entre si y liberando, al mismo tiempo productos
secundarios de reaccin. Este tipo de procesos de polimerizacin permite un fcil control de las
dimensiones (peso molecular 3001.500 gmol-1) del polmero, al poder interrumpir el proceso de
polimerizacin en alguna fase para despus continuarlo. Por otro lado la eliminacin de los
subproductos de reaccin supone una complicacin (dependiendo de la resina que se desea obtener
los productos secundarios de reaccin pueden ser cido clorhdrico o agua productos que solo
pueden ser eliminados mediante calor; directamente en la reaccin o por un tratamiento trmico
posterior a la polimerizacin) [2].
Cuando los polmero de cadena larga estn entrelazadas en una organizacin tridimensional,
obtienen una estructura con fuertes enlaces covalentes. Estos polmeros se conocen como
polmeros termoestables, despus de la polimerizacin la forma de la pieza se conserva de manera
permanente. Esta reaccin de curado (entrecruzamiento), a diferencia de los termoplsticos es
irreversible. Los polmeros termoestables no poseen una temperatura de transicin vtrea definida.
Dada la naturaleza de los enlaces, la resistencia y la dureza de un termoestable no se ven, a
diferencia de los termoplsticos, afectados por la temperatura, ni por la velocidad de deformacin.
Si se incrementa de forma importante la temperatura, el polmero termoestable empezar ms bien a
quemarse, degradarse y carbonizarse [3].
Los plsticos termoestables, en general poseen mejores propiedades mecnicas, trmicas,
qumicas y mayor resistencia elctrica y estabilidad dimensional que los termoplsticos. Un
termoestable tpico es el fenlico, que es un producto de reaccin entre el fenol y el formaldehdo.
Algunos productos comunes que se fabrican con este polmero son las manijas y perillas de las
cacerolas y sartenes, as como componentes de interruptores de luz, y adhesivos [3].
La obtencin de la resina fenlica, con densidad aproximada de 1,25 kg/dm3, se lleva a cabo
mediante la polimerizacin entre el fenol y el formaldehdo; esta polimerizacin puede realizarse a
cabo empleando tambin anlogos del fenol como: cresoles o resorcina, entre otros. La resina pura,
completamente endurecida, es dura, frgil, de color amarillo o pardo claro, insoluble e infusible y
difcilmente inflamable [45]. La Figura 1 muestra las imgenes del aspecto de una resina fenlica.

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Figura 1. Imagen del aspecto de una resina fenlica [22].

Las resinas fenlicas, tienen un olor caracterstico que se intensifica al calentarlas. Los
productos de resinas fenlicas se oscurecen con el tiempo sobre todo expuestas a la luz solar, la
radiacin ultravioleta es la parte de la radiacin solar principal responsable de la iniciacin de
procesos de degradacin de polmeros (la capacidad de absorcin del material es determinante, pues
slo ser daado por las radiaciones que absorbe, y si la energa de estas radiaciones es suficiente
para romper enlaces se producirn efectos degradativos), dentro de las radiaciones UV se ha
comprobado que las de longitud de onda larga, son las responsables de las reacciones de
fotooxidacin, mientras que las de onda ms corta producen la escisin directa de las cadenas
polimricas, las resinas fenlicas a las que se les interrumpe el proceso de endurecimiento se
comercializan lquidas como adhesivos [4 5].
La baquelita, fue el primer polmero sinttico. Esta resina de fenolformaldehdo fue
sintetizada por Baekeland, a quien en 1909 se adjudic la patente estadounidense 942.699 por el
proceso [6]. La Figura 2 muestra las imgenes de la morfologa de la baquelita.

Figura 2. Imagen del primero polmero sinttico Baquelita [23 24].

Otros polmeros de condensacin. Existen otros tipos de polmeros de condensacion

importantes para la industria de los materiales. Los policarbonatos son consideradospolmeros
duros, translucidos como el vidrio, que tienen la resistencia suficiente para usarse como ventanas

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a pruebas de bala; tambien se usan para fabricar cascos protectores. Este plstico transparente de
extraordinaria tenacidad se encuentra disponible con el nombre comercial de Lexan, en la Figura 3,
se muestra la estructura quimica de la unidad repetitiva del Lexan.

Figura 3. Estructura qumica de la unidad repetitiva de un policarbonato.

Los poliuretanos son elastomeros de estructura similar a la de nylon,se usan especialmente

como espuma de relleno, para cojines, colchones y muebles. En la Figura 4, se muestra la estructura
quimica de la unidad repetitiva del poliuretano.

Figura 4. Estructura qumica de la unidad repetitiva de un poliuretano.

Las resinas epxicas constituyen excelentes recubrimientos de superficie y son poderosos

adhesivos. En la Figura 5, se muestra la estructura quimica de la unidad repetitiva de resinas
epoxdicas.

Figura 5. Estructura qumica de la unidad repetitiva de resinas epxdicas.

Los adhesivos epxdicos tienen dos componentes que se mezclan antes de usarse. Se forman
enlaces cruzados entre las cadenas de polmero, y de esta manera la unin es ms fuerte [4 6].

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Sntesis de resinas fenolformaldehdo. El fenol, condensa fcilmente con los aldehdos
alifticos y aromticos, dando productos iniciales que se pueden considerar originados por una
adicin tipo aldolica de la molcula de fenol, por sus posiciones reactivas orto y para al grupo
carbonilo del aldehdo, lo que supone que el primer paso de la reaccin es la formacin de
compuestos de adicin conocidos como derivados de metilol, o lo que es igual las resinas fenol
formaldehdo se forman desprendiendo molculas de agua, cuyos tomos de hidrogeno provienen
del anillo de benceno y cuyos tomos de oxgeno provienen del aldehdo, la reaccin se lleva a cabo
por etapas; el formaldehido se adiciona en primer trmino a las posiciones 2 y 4 de la molcula de
fenol (orto y para), las molculas sustituidas reaccionan a continuacin con el desprendimiento de
agua, el enlazamiento de las molculas contina hasta formar una red extensa.
En la figura 6 se muestra la reaccin entre fenol y formaldehdo

Figura 6. Reaccin general de metilolacin, entre fenol y fomaldehdo (Hill Kolb 1999).

El calor produce el desprendimiento del agua conforme fragua el polimero. La estructura del
polmero es extremadamente compleja; es una red tridimensional parecida a la estructura de una red
interpenetrada. Se observa que los anillos fenlicos estan lgados por unidades CH2 del
formaldehido estas resinas no se pueden fundir ni moldear de nuevo; son termofijas [6 8].
En la Figura 7, se muestra la estructura qumica general de una resina fenolica.

Figura 7. Estructura quimica de la resina de fenolformaldehdo (HillKolb 1999).

Resoles y novolacas. Existen dos tipos bsicos de resinas fenlicas: Los resoles y las

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Novolacas. Si la reaccin entre fenol y el formaldehido se realiza con exceso de este ltimo, en
presencia de un lcali fuerte, tal como el hidrxido de sodio o el de amoniaco, al producto formado
se le llama resol y se dice que la resina est en el estado A. Cuando la reaccin se realiza con
exceso de fenol en presencia de un cido fuerte, como el cido sulfrico, oxlico, etc., el producto
formado se llama Novolaca. En condiciones alcalinas se puede transformar en Novolaca, en un
resol mediante reaccin con formaldehdo adicional. El resol o resina en estado A, por
calentamiento se hace gomosa en lugar de fundirse, es el estado B o el resitol; si continua el
calentamiento se llega al estado C o resita, en el que la resina se hace insoluble e infusible, es por
tanto, termoestable [9].
En el esquema 1, se muestran las formas de reaccin entre el fenol y el formaldehdo y la
obtencin de resinas en sus diferentes estados.

Esquema 1. Obtencin de resinas fenlicas, Resoles y Novolacas.

Independientemente de que el resol se obtenga por reaccin directa o bien por

transformacin de Novolacas podemos clasificar las resinas fenlicas en funcin de si el proceso de
curado es, en caliente o en frio. Los adhesivos de curado en caliente,se emplean principalmente para
madera contrachapada en soluciones alcalinas acuosas y en menor proporcin como adhesivos en
forma de pelcula. Otra aplicacin es la unin de metales como una disolucin en etanol o acetona,
sin embargo, para obtener buenas prestaciones de la unin se prefieren adhesivos epoxi/fenlicos
que se pueden mejorar con la adicin de acetato polivinilo para reducir la fragilidad [9].
Los adhesivos de curado en fro tienen menor aplicacin que los de curado en caliente
principalmente en montajes de madera. El proceso se realiza por adicin de cidos fuertes, que
actan como endurecedores y, por tanto, el adhesivo se presenta en dos partes, una de resina y una
de endurecedor. Al igual que en las resinas urea formaldehido, en las fenlicas tambin se emplean
cargas y extensores para mejorar las cualidades del adhesivo, tales como, reducir la adsorcin y
penetracin en la unin de sustratos porosos, facilitar el extendido, abaratar el costo. La cantidad
mxima que se puede adicionarse de estos productos, depende de la resistencia que se desee
obtener, para las condiciones de trabajo de la unin, y de la durabilidad, por lo que es difcil

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definirla [10 11].
CONDICIONES DE REACCIN

Condensacin con catalizadores acidos de fenolformaldehdo (Novolacas). La reaccin

para este proceso es exotrmica con un desprendimiento de calor; 23 kcal/mol. Las Novolacas son
resinas solubles que dependiendo del peso molecular, el cual varia de 6001.500, funden entre 100
140C. La reaccin de policondensacin se realiza, en general, en disolucin acuosa en la que se
gotea una disolucin al 30% de formaldehdo a 80100C lentamente sobre la disolucin fenlica
acidificada, o bien mezclando los componentes a temperatura ambiente y despus calentndolos.
Para evitar un entrecruzamiento prematuro se deja reaccionar a continuacin hasta que desaparezca
el olor a formaldehido, separando la capa acuosa y lavando con agua caliente con objeto de separar,
a ser posible totalmente el cido aadido, luego se elimina a vaco a altas temperaturas los restos de
agua y de fenol que no ha reaccionado. Para la eleccin del cido hay que tener en cuenta que sea
fcil la separacin de la resina obtenida. Son muy utilizados el cido clorhdrico, oxlico o una
mezcla de ambos. El agente entrecruzante ms utilizado es la hidroxi metilen tretamina que se
obtiene por mezcla de los componentes y tras un corto periodo de tiempo de calentamiento a 150
220C [10].
Condensacin fenolformaldehdo catalizada con bases (Resoles). La condensacin de
fenoles con exceso de formaldehdo en medio bsico conduce a resinas fenlicas con un peso
molecular de 300700, la diferencia entre resoles y Novolacas es que estos ltimos no contienen
grupos hidroximetilenos, por ello, estos compuestos son buenos para reacciones como
esterificaciones y eterificaciones posteriores a la sntesis. La obtencin de los resoles tiene lugar al
calentar una disolucin acuosa de fenol con 1,11,5 veces de exceso de formaldehdo en medio
alcalino son apropiados como catalizadores el amoniaco y as como aminas primarias y secundarias,
la temperatura de reaccin debe, a ser posible, por debajo de 70C, ya que as disminuye la
solubilidad en agua del resol formado. Los tiempos de reaccin alcanzan en general 25 horas [10
12].
Propiedades de las resinas fenlicas. Las resinas fenlicas presentan diferentes propiedades
donde se destacan:
Excelentes caractersticas elctricas,
Buena resistencia a temperaturas elevadas,
Muy buena resistencia al fuego,
Resistencia al choque,
Resistencia a la abrasin,
Buena resistencia al ataque qumico, de forma general, a los
disolventes orgnicos,
Excelente adhesin a otras resinas, y
Estabilidad dimensional [13].

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Qumica verde como va para la obtencin de productos de valor aadido. Dadas sus
caractersticas como adhesivo las resinas fenlicas se utilizan ampliamente debido a su excelente
resistencia, estabilidad trmica y resistencia a la humedad. Sin embargo, estas resinas pueden ser
productos muy caros a causa del precio voltil de fenol derivado del petrleo. Con el fin de
desarrollar resinas fenolformaldehdo econmicas y ecolgicas, gran cantidad de estudios se han
llevado a cabo; la sustitucin del fenol mediante biomasa en los ltimos aos es uno de los campos
prometedores en la produccin de resinas[14].
La lignina, uno de los biomateriales ms conocidos, muestra una estructura similar con fenol.
De este modo, las ligninas, han sido objeto de estudios como la materia prima para la sustitucin
parcial del fenol en las resinas de resoles y Novolacas[15].
Sin embargo, las ligninas son generalmente menos reactivas que el fenol, ya que tienden a
tener un promedio de dos o menos posiciones disponibles para la polimerizacin, mientras que tres
posiciones estn disponibles en fenol [15].
La competencia de la lignina y el fenol en la polimerizacin hace que la reaccin entre la
lignina y formaldehdo sea difcil. Para superar estos inconvenientes, se han desarrollado algunos
mtodos de pretratamiento con el fin de mejorar la reactividad de lignina, tales como metilacin,
desmetilacin y sulfonacin. Estos mtodos de modificacin podran aumentar el nmero de
posibles sitios reactivos de lignina y aumentar su tasa de sustitucin para la preparacin de resina a
base de sustratos verdes [16].
Incorporacin de compuestos obtenidos por energa verde para la sntesis de resinas
fenlicas, (ligninafenolformaldehdo). Debido al rpido aumento del precio del petrleo y la
crisis energtica, la bioenerga y bioproductos qumicos derivados del maz y el almidn de los
alimentos ha sido ampliamente desarrollado para sustituir el petrleo y petroqumicos. La alianza
global de combustibles renovables por sus siglas en ingls (GRFA) informa que en todo el mundo la
produccin de bioetanol golpea los 88,7 mil millones de litros en 2011 [17].
Sin embargo, estos avances compiten por la tierra con los cultivos destinados al consumo
humano o animal, lo que resulta en alza la presin sobre los precios de los alimentos y la
aceleracin de la degradacin ambiental. Por esta razn, cada vez ms atencin tiene la energa de
segunda generacin y productos qumicos de biorrefinera, procesos basados en la biomasa
agrcolas como el maz y paja de trigo. Las resinas fenlicas se han producido industrialmente como
el primer polmero sinttico desde 1911. Despus de ms de un centenar de aos de
industrializacin, su produccin mundial promedio alcanza los 6106 de toneladas anuales; aunado a
su creciente demanda y a la disminucin de hidrocarburos los reactivos utilizados para la
produccin de estos compuestos estn clasificados como txicos Sobre todo, el formaldehdo es

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altamente voltil y clasificadas como CMR (Cancergeno mutagnico neurotxico) por la ECHA
(Agencia Europea de Sustancias Qumicas). Con el agotamiento de materias primas fsiles y
restringiendo cada vez ms regulaciones de salud y seguridad, la sustitucin de formaldehdo se
convierte en una preocupacin importante para la industria de la resina fenlica. Los precursores de
aldehdo aromtico; 4hidroxibenzaldehdo, vainillina y siringaldehdo pueden ser obtenidos de
forma verde de ligninas las cuales son procesos baratos y con materia abundante. Por otra parte, los
compuestos de base biolgica no son txicos y su aromaticidad es beneficioso para la sntesis de
polmeros con densidades altas tales como resinas fenlicas [18 19].
En la Figura 8 se muestran los posibles precursores de aldehdo para la sntesis de resinas
fenlicas.

a) b) c)

Figura 8. Estructura qumica de: a) 4hidroxibenzaldehdo, b) vainillina, y c)

Siringaldehdo (Gabriel Foyer 2016).

Sin embargo, los grupos hidroxilo de los compuestos derivados de la lignina son ms cidos
que el fenol, por lo tanto, durante la sntesis de resol, el catalizador alcalino desprotona
preferentemente la funcin hidrxi de los precursores de aldehdo en lugar del fenol, al desprotonar
los grupos hidrxi de las molculas muestran un fuerte efecto donador de electrones, lo que reduce
por la deslocalizacin electrnica la reactividad de las funciones aldehdo en posicin para. Como
resultado, esos precursores de aldehdo basada en lignina no son reactivos y, por consiguiente no es
adecuado para la sntesis de resoles libres de formaldehdo. La Figura 9, muestra lo antes
mencionado.

Figura 9. Reaccin de desprotonacin de grupo hidroxilo en derivados de lignina (Gabriel Foyer 2016).

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Varios mtodos han sido ya descritos en la literatura para funcionalizar los grupos aldehdo
aliftico, en compuestos derivados de la lignina especialmente, un mtodo conveniente consiste en
la funcionalizacin del grupo hidrxilo con un grupo acetal mediante una reaccin de Williamson.
Sin embargo, los estudios en este campo aun dejan mucho que desear, los estudios continan ya que
al funcionalizar los grupos aldehdo alifticos en compuestos derivados de la agricultura se estaran
abriendo grandes ventanas de oportunidades para la produccin de resinas a menor costo, con
sustratos renovables, y con procesos de reaccin verdes [20 21].

CONCLUSIONES

Aunque las resinas fenolformaldehdo tienen una gran cantidad de excelentes propiedades, el
alto precio de fenol es la principal razn para restringir sus amplias aplicaciones. Los plsticos
termoestables, en general poseen mejores propiedades mecnicas, trmicas, qumicas y mayor
resistencia elctrica y estabilidad dimensional que los termoplsticos. El contemplar estas
caractersticas hacen que las resinas fenlicas tengan un campo de aplicacin amplio y aun en
crecimiento.Por lo tanto la reduccin del coste y la sustitucin de materias primas a base de petrleo
son la direccin ms importante de desarrollo de esto adhesivos.
La lignina, la cual posee la mayor cantidad de polifenoles de la naturaleza, ha sido
incorporada en adhesivos para madera debido a su estructura similar a las resinas fenol
formaldehdo. La resina ligninafenolformaldehdo para su uso como adhesivo se ha reportado en
muchos artculos, sin embargo, hay poco xito en el uso de estas resinas en la industria. Se puede
atribuir a dos principales factores: razones econmicas y tcnicas.

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