cidos

carboxlicos

MATERIA: QUMICA
ORGNICA
DOCENTE : SERGIO
MOLLINEDO
AO : 1RO
INTEGRANTES:

Joel Percy Quispe Beizaga 2016-

1180
Nataly Sofa Poma Prez 2016-
118011
Rosario Duran Yujra 2016-
1180
Gladys Calizaya Condori 2016-
118036
 NDICE

INTRODUCCIN..

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS. 3

NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS..... 3

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS... 4

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.. 5

OBTENCION DE ACIDOS..

ESTRUCTURA Y FUERZA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.....8

REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS..8

ACIDOS CARBOXILICOS POLIFUNCIONALES..10

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.....11

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 INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos estn clasificados entre uno de los grupos funcionales
ms importantes en la qumica orgnica. Su importancia se debe a que los
podemos encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano
hasta productos industriales que usamos a diario. Tambin los encontramos
ampliamente en la naturaleza como cidos carboxlicos saturados simples, por
ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde est presente el
cido frmico, o simplemente en la aspirina el cido saliclico.

Su aplicacin en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su

facilidad para formar sales, que despus se emplean extensamente como
aditivos de alimentos para impedir la formacin de manchas. Algunas
propiedades fsicas muy destacadas hacen que sean tiles en la industria
qumica, entre ellas que los cidos carboxlicos estn unidos mediante puentes
de hidrgeno que forman las molculas entre s, generando dmeros que
resultan ms difciles a la hora de separarlos, por lo que a temperatura
ambiente son en su mayora lquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y, en
consecuencia tienen un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los
alcoholes de peso molecular comparable. Y en segundo lugar destacamos su
fuerte polaridad, proporcionada por el doble enlace carbono-oxgeno, que es
polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas
polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos, lo que los hace
ser completamente solubles en agua.

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1. Definicin:

De los compuestos orgnicos que presentan acidez apreciable, los cidos

carboxlicos son los ms importantes. Estas sustancias tienen el grupo
carboxilo (RCOOH), que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. El grupo
R pude ser un grupo orgnico o bien un hidrgeno.

El tomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales hbridos para

unirse al oxgeno del grupo OH, al oxgeno carboxilo y al hidrgeno o grupo
orgnico. Estos tres orbitales son orbitales hbridos sp2 que descansan en un
plano. El orbital p restante del carbono forma un enlace con un orbital p del
oxgeno carboxilo.

Impacto ambiental y efectos en la salud

Los cidos carboxlicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y

el ser humano ya que la mayora de estos compuestos se encuentran en la
naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son
empleados para la fabricacin de alimentos y medicamentos que son del uso y
consumo humano.

2. Derivados de los cidos carboxlicos

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical: -X, -OCOR, -OR,
-NH2. Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhdridos de
acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan: derivados funcionales
de los cidos carboxlicos

Esteres: Un ster es un derivado de condensacin entre un cido carboxlico y

un alcohol (cido + alcohol = ster + agua). Por analoga con las sales
inorgnicas (cido + base = sal + agua), los steres se nombran como si fueran
sales del cido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo.

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Cuando la funcin ster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o
alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo
carbonilo o por el oxgeno.
Amidas:Una amida es un derivado de condensacin de un cido carboxlico y
una amina. Las amidas se nombran como los cidos correspondientes,
sustituyendo el sufijo ico, oico o lico por amida. Los sustituyentes en el
nitrgeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Cuando la funcin amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina

carbamolo.
Haluros de cido (acilo o alcanolo):Los haluros de cido, acilo o alcanolo
son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se ha sustitudo por
un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.

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Cuando la funcin haluro de acilo no es la principal, se nombra como
haloformil, con el correspondiente nmero localizador.
Anhdridos:Un anhdrido es un producto de condensacin de dos cidos
carboxlicos. Se nombran como los cidos carboxlicos, sustituyendo el nombre
de cido por anhdrido.

Nitrilos:Un nitrilo puede considerarse un derivado de cido ya que proviene de

la deshidratacin de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la
cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no acta como funcin principal,
se considera como un sustituyente "ciano" con el nmero localizador
correspondiente.

cidos carboxlicos derivados

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(Figura 1: estructura de los derivados de los cidos carboxlicos)

3. Nomenclatura de cidos carboxlicos:

Lo primero que hay que hacer segn el IUPAC es identificar el grupo funcional
es el grupo COOH la cual se le cambia la terminologa de la cadena principal
del hidrocarburo de referencia el cual es ano por oico, las leyes para
nomenclatura de cidos carboxlicos es como el de los dems compuestos
orgnicos .Se coloca los nombres correspondientes al nmero de los carbonos
que lleva la cadena principal. Otra cosa muy importante es poner antes del
nombre la palabra acido, debido a las propiedades con el mismo nombre.
Ejemplo:

Cuando la cadena este con sustituyentes se nombra la cadena de mayor

longitud dando el nmero de carbono menor al que est ms cerca del grupo
carboxilo.
Ejemplo:

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Los cidos carboxlicos tambin son importantes frente a alquenos y alquinos
por eso tambin se usa su mtodo de nomenclatura segn el enlace en caso
de alquenos en y de alquinos in. Cuando hay dos molculas con grupos
cidos se le agrega el di al oico.

Cuando los grupos cidos van asociados a un anillo se toma el ciclo como
cadena principal y termina con la palabra carboxlico.

En casos de tener unos grupos carboxlicos como radicales se nombra de la

misma manera que los ciclo colocando ltimo el nombre de la ubicacin del
nmero de carbonos y con un sufijo segn el nmero total de carbonos de la
cadena .Si tiene otros radicales se usan las otras reglas.
Ejemplos de cidos carboxlicos saturados
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
cido frmico cido metanoico HCOOH
cido actico cido etanoico CH3COOH
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH
cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH
cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH
cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH
cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5COOH
cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH
cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH
cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH

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- cido undecanoico CH3(CH2)9COOH
cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH
- cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
- cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH
cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH
- cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH
- cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH
cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH
- cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH
- cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH
- cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH
- cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH
- cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH
cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH
cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH
cido gdico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH
cido ceroplstico cido entatriacontanoico CH3(CH2)33COOH
- cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH
Nombres Comunes de cidos carboxlicos mas usados
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
cido glutrico cido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
cido isoftlico cido m-ftlico C8H6O4
cido lctico cido 2-hidroxipropanoico H3C-CH(OH)-COOH
cido metacrlico cido 2-metilpropenoico C4H6O2
cido maleico cido cis-butenodioico, C4H4O4
(Z)-cido butenodioico
cido oleico cido cis-9- COOH-(CH2)7-CH=CH-
octadecenoico
cido oxlico cido etanodioico HOOC-COOH
cido pirvico cido oxopropanoico H3C-CO-COOH
cido tereftlico cido p-ftlico C8H6O4

4. Propiedades fisicas de los acidos carboxilicos :

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 4.1.Puntos de ebullicin: los cidos carboxlicos hierven a temperaturas
muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos
moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrogeno.

NOMBRE COMUN PUNTO DE EBULLICION

cido Frmico 100C

cido Actico 118C
cido Propionico 141C
cido Butrico 164C
cido Valerico 187C
cido Caproico 205C
cido Caprlico 239C
cido Cprico 270C
cido Larico 299C
cido Mirstico 326C
cido Palmtico 352C
cido Esterico 346C

4.2 .Punto de Fusin: Los acidos carboxilicos que contienen mas de

ocho atomos de carbono ,por lo general son solidos ,a menos que
contengan dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis)en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable ,lo que
ocasiona un punto de fusin bajo.Los puntos de fusin de los acidos
dicarboxilicos son muy altos.Teniendo dos carboxilos por molculas,las
fuerzas de los puentes de hidrogeno son especialmente fuertes en estos
diacidos:se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes
de hidrogeno en el cristal y fundir el diacido.

4.3. Solubilidad: Los cuatro primeros miembros de la serie homloga son

miscibles con agua, su solubilidad disminuye rpidamente y despus del
cido caproico (C6) son insolubles en agua.

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 4.4 Densidad: Son ms livianos que el agua y al aumentar su PM su
densidad se aproxima a 0,8.

5. PROPIEDADES QUMICAS

En las reacciones qumicas, generalmente el grupo -OH es el que sufre todas

las alteraciones, bien sea la perdida del protn (H+) o el reemplazo del grupo
-OH por otro.

4.1. Formacin de sales: Se logra a travs de neutralizacin de los

cidos con Hidrxido de sodio (NaOH) o con Bicarbonato de sodio
(NaHCO3).

La reaccin del hidrxido de sodio con el cido propanoico es la

siguiente:

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 La reaccin con bicarbonato de sodio para el cido benzoico es la
siguiente:

4.2. Esterificacin: Es el proceso en el cual un cido carboxlico

reacciona con un alcohol para producir un ster. Los steres son
compuestos cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo:

A continuacin se indica el proceso de

esterificacin del cido etanoico a travs del
propanol
4.3. Formacin de anhdrido: Dos molculas del

mismo cido o de cidos diferentes reaccionan entre si para dar

anhdridos de cido.
Los anhdridos de cido tienen la siguiente estructura:

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