Sei sulla pagina 1di 21

COMPUŞI CARBONILICI

Nomenclatură

C O
C
O

gruparea

carbonil

R R' C
R
R'
C

O

cetona

Denumiri IUPAC

R H C
R
H
C

O

aldehida

1

2

3

4

H 3 C

C
C

CH 2

CH 3

O

2-butanona H 3 C C
2-butanona
H 3 C
C

H H

7

3 C

O

etanal

1

H 3 C

2

3

4

HC

C

CH

H

3 C

O

CH 3

5

CH 3

2,4-dimetil-3-pentanona

H

6

2 C

H

5

2 C

4

3

2

H 2 C

HC

HC

Br

CH 3

4-bromo-3-metilheptanal

Gruparea C=O este o funcŃiune divalentă

Gruparea C=O este o funcŃiune divalentă OH OH C O 1 C O 2 3 CH

OH

OH

C O
C
O

1

C

O

2

3

CH 2 CH 3

1-fenil-1-propanona

6

5

1

4

2

3

2-ciclohexenona

O +

1

C
C

O

H

H

4

3 C

3

HC
HC
2 1 C H 2 C
2
1
C
H 2 C

OH

O

H

3-hidroxibutanal

CHO

O H H 4 3 C 3 HC 2 1 C H 2 C OH O

ciclohexancarbaldehida

H 2

O

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

 

Acidul

     

Aldehida

 

carboxilic

 
 

H

C
C

O

OH

 

Formica,

 

H

H C O H

C

O

H

 

acid formic

furnici

formaldehida

 

H 3 C

C
C

OH

Acetum, acru

 

H 3 C

C
C

H

 

O

 

O

 

acid acetic

     

acetaldehida

 

H

3 C

H 2 C

C
C

OH

 

Protos pion, primul acid

H

3 C

H 2 C

C
C

H

 

O

 

O

acid propionic

 

propionaldehida

H

3

C

H

2

C

H 2 C

C
C

OH

Butirium, unt

H

3

C

H

2

C

H 2 C

C
C

H

 

O

 

O

acid butiric

   

butiraldehida

 

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Clasificare

• compuşi monocarbonilici saturaŃi: aldehide şi cetone cu o grupare carbonil ce poate fi legată de atomi de carbon saturaŃi sau aromatici

•compuşi dicarbonilici şi policarbonilici saturaŃi;

• compuşi carbonilici nesaturaŃi (ce conŃin dublă legătură în radicalul organic).

Structura grupării carbonil

dublă legătură în radicalul organic). Structura grupării carbonil chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

ProprietăŃi fizice caracteristice

H 3 C

H 2

C

H 2 C

butan p.f. 0 o C

OH

H 3 C

O

metoxietan p.f. 8 o C

H

2

C

CH 3

H 3 C H 2 C C H O propionaldehida
H 3 C
H 2 C
C
H
O
propionaldehida

p.f. 49 o C

H 3 C C CH 3 O acetona p.f. 56 o C
H 3 C
C
CH 3
O
acetona
p.f. 56 o C

H

3

C

H 2

C

2 C

H

1-propanol

p.f. 97 o C

OH

Formaldehida (CH 2 O)este gaz la temperatura camerei deci este depozitată şi utilizată de obicei ca soluŃie apoasă 40%, numită formalină.

H H H C O C O C O H H H paraformaldehida polimer al
H
H
H
C
O
C
O
C
O
H
H
H
paraformaldehida
polimer al formaldehidei

incalzire

H H paraformaldehida polimer al formaldehidei incalzire H C H O formaldehida p.f. -21 o C
H C H O formaldehida p.f. -21 o C
H
C
H
O
formaldehida
p.f. -21 o C

H 2 O

incalzire H C H O formaldehida p.f. -21 o C H 2 O H C H
H C H HO OH
H
C
H
HO
OH

formalina

Termenii superiori sunt lichizi şi solizi. Primii termeni sunt solubili în apă, cei superiori sunt greu solubili. Unele aldehide au miros plăcut fiind utilizate în parfumerie: aldehida benzoică are miros de migdale amare, aldehida cinamică, de scorŃişoară.

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Principalele reacŃii ale compuşilor carbonilici

ReacŃiile chimice ale compuşilor carbonilici pot fi grupate în trei categorii:

1. reacŃii specifice grupării carbonil

2. reacŃii ale poziŃiei α faŃă de gruparea carbonil

3. reacŃii specifice aldehidelor

ReacŃii specifice grupării carbonil ReacŃii de adiŃie nucleofilă ReacŃiile de adiŃie la gruparea carbonil sunt adiŃii nucleofile etapa esenŃială, determinantă de viteză, fiind formarea legăturii între atomul de carbon şi reactantul nucleofil Y -

AdiŃia apei

AdiŃia hidracizilor

CH 3 CH

nucleofil Y - AdiŃia apei AdiŃia hidracizilor CH 3 CH O + H 2 O CH

O

+ H 2 O

AdiŃia apei AdiŃia hidracizilor CH 3 CH O + H 2 O CH 3 CH O

CH 3 CH

O H OH

OHhidracizilor CH 3 CH O + H 2 O CH 3 CH O H C O

C
C

O

+

OH

OR'

Cl

C

R'OH

Cl

H + Cl -

eter α-halogenat

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

AdiŃia acidului cianhidric conduce la cianhidrine; adiŃia are loc încet pentru că HCN este un nucleofil

slab:

C 6 H 5 CH

încet pentru că HCN este un nucleofil slab: C 6 H 5 CH O + HCN

O

+

HCN

CH 3 CH

este un nucleofil slab: C 6 H 5 CH O + HCN CH 3 CH O

O + HCN

2 H 2 O C 6 H 5 CH CN - NH 3 OH H
2
H 2 O
C 6 H 5 CH
CN
- NH 3
OH
H 2
C 6 H 5 CH
CH 2 NH 2

OH

β-aminoalcool

C 6 H 5 CH COOH acid OH mandelic
C 6 H 5 CH
COOH
acid OH mandelic

CH 3 3

N 2 H 2 O CH C CH 3 CH - NH 3 OH OH
N 2 H 2 O
CH
C
CH 3
CH
- NH 3
OH
OH

COOH

α-hidroxinitril

acid lactic

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

ReacŃii de condensare

CombinaŃiile carbonilice pot da reacŃii de condensare de tip aldolic, cetolic şi trimolecular. În reacŃiile de condensare participă două componente: una carbonilică (c.c) şi una metilenică (c.m). Componenta carbonilică poate fi: aldehidă sau cetona RCHO, R 2 C=O. componenta metilenică este activa şi poate fi: CH 3 - Y, RCH 2 -Y, R 2 CH-Y. Ca o componentă metilenică să fie activă, Y trebuie să fie o grupare electronegativă cu efect puternic: - I, -E, care să determine mobilitatea atomilor de hidrogen de la atomul de C α .

Y: -CHO, -COOH, COOR, -CN, NO2 ,

sau hidrocaruri cu atomi de hidrogen mobili:

H H
H
H
inden fluoren B - CH 3 CHO + H CH 2 CH sau H +
inden
fluoren
B -
CH 3
CHO + H
CH 2 CH
sau H +
A.N.

C 6 H 5 +E

δ +

CH

δ − O
δ −
O

CH 3

C
C

O

CH

3 CH 3

-I

δ +

CH

β CH 3 CH OH
β
CH 3 CH
OH

α CH 2 CH

E

O
O

- H 2 O

β-hidroxialdehida

CH 3 CH

CH

2-butenal

E O - H 2 O β -hidroxialdehida CH 3 CH CH 2-butenal CH δ −

CH

E O - H 2 O β -hidroxialdehida CH 3 CH CH 2-butenal CH δ −
δ − O
δ −
O

O

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

ReacŃii de condensare cu compuşi cu azot

δ +

C

δ

O

+ H 2 N

Y

+

O -

C
C

OH

- H 2 O C N
-
H 2
O
C
N

NH 2 Y

NH 2 Y derivat hidroxiaminic

Y

cu amoniac:

•cu amine:

•cu hidroxilamina:

cu hidrazina:

cu amoniac: •cu amine: •cu hidroxilamina: cu hidrazina: O O + C O + C O

O

O + C O + C O
O +
C
O
+
C
O

+

H

N H 2

O H C N H 2
O H
C
N H 2
- H 2 O C N H
- H 2 O
C
N H

ald imin e(cetimin e)

- H 2 O H 2 R NH C N R 2 CH NHR bazã
- H 2
O
H 2
R
NH
C
N
R
2
CH
NHR
bazã Schiff (combinatii azometinice)
OH
-
H 2
O
NH 2
OH
C
N
OH
NHOH
oxime (aldoxime si cetoxime)
NH 2
NH 2
+
C
N
NH 2

Hidrazonele se utilizează ca intermediari în unele sinteze organice pentru obŃinerea hidrocarburilor. Un exemplu este sinteza Kijner - Wölf:

R 2 C

N
N

NH 2

NaOH

160-180 o C
160-180
o C

R 2 CH 2

+

N 2

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

hidrazone cristalizate, (medicamente cu actiune antituberculoasã)

COMPUŞI CARBONILICI

cu fenilhidrazina sau 2,4-dinitro-fenilhidrazina:

•cu semicarbazida

sau 2,4-dinitro-fenilhidrazina: •cu semicarbazida O + ProprietăŃile specifice aldehidelor C O + NH 2 NHC

O

+

ProprietăŃile specifice aldehidelor

C
C

O

+

NH 2 NHC 6 H 5

C N NHC 6 H 5
C N
NHC 6 H 5

fenilhidrazina

fenilhidrazona

N H 2

N H C O N H 2

semicarbazida

C N
C N

N H C O N H 2

semicarbazone

1.ReacŃia de oxidare. Aldehidele se oxidează în condiŃii blânde, trecând în acizi organici. Oxidarea tonelor necesită condiŃii energice de reacŃie şi au loc scindări ale legăturilor C-C. AgenŃii de oxidare pot fi g 2 O, Cu(OH) 2 , KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 . a)oxidarea cu permanganat de potasiu:

RCHO

KMnO 4 /H 2 O

. a)oxidarea cu permanganat de potasiu: RCHO KMnO 4 /H 2 O RCOOH chimie organica anul

RCOOH

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

b)oxidarea cu reactiv Tollens, reacŃie ce serveşte la identificarea compuşilor aldehidici (formarea oglinzii de argint)

AgNO 3

+ NaOH

AgOH

+

2

NH 3

AgOHde argint) AgNO 3 + NaOH AgOH + 2 NH 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH

[Ag(NH 3 ) 2 ]OH 3 ) 2 ]OH

+ NaNO 3

RCHO

+ 2

[Ag(NH 3 ) 2 ]OH reactiv Tollens

+ NaNO 3 RCHO + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH reactiv Tollens 2 Ag +

2 Ag + RCOOH + 4 NH 3

+ 2 H 2

O

c) oxidarea cu reactiv Fehling Se consideră că, de fapt, oxidarea aldehidelor în soluŃie apoasă este o dehidrogenare a hidraŃilor lor.

RCHO

+ Cu(OH) 2

Fehling

o dehidrogenare a hidraŃilor lor. RCHO + Cu(OH) 2 Fehling RCOOH + Cu 2 O rosu

RCOOH

+ Cu 2 O rosu + 2
+ Cu 2 O
rosu
+ 2

H 2

O

RCHO

+ H 2 O

RCH OH
RCH
OH

OH

O R C OH
O
R
C
OH

+ H 2

O

d) Oxidarea cu oxigen molecular (O 2 din aer) Mecanismul reacŃiei este homolitic :

C 6 H 5 CHO

O

2
2

C 6 H 5

COOOH

acid perbenzoic

+ C

6 H 5

CHO

CHO O 2 C 6 H 5 COOOH acid perbenzoic + C 6 H 5 CHO

2 C H

6

5 COOH

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

ReacŃia de oxido – reducere Cannizzaro Aldehidele fără atom de hidrogen în poziŃia α suferă în prezenŃa alcalilor concentrate reacŃii de autooxidare şi reducere, cu formarea unui amestec de alcooli şi sarea unui acid carboxilic. Exemple:

2 C 6 H 5

CHO

aldehida benzoica

NaOH 50%

a l d e h i d a b e n z o i c a

C 6 H 5 CH 2 OH

alcool benzilic

+ C 6 H 5 COO - Na +

benzoat de sodiu

ArCHO + CH 2 O

NaOH conc.

- Na + benzoat de sodiu ArCHO + CH 2 O NaOH conc. ArCH 2 OH

ArCH 2 OH

+ HCOO - Na +

Cannizzaro mixta

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

ReprezentanŃi

Metanalul sau formaldehida, CH 2 O, are largi utilizări la obŃinerea fenoplastelor, a răşinilor carbamidice, a unor coloranŃi şi medicamente. Are proprietăŃi reducătoare. În soluŃii apoase este puternic germicidă şi antivirotică. Este folosită la consrvarea preparatelor anatomice. Cancerigenă fiind, nu se mai foloseşte drept conservant. Etanalul sau acetaldehida, obŃinută industrial prin hidroliza acetilenei, este folosită la obŃinerea acidului acetic şi a acetatului de etil. Cloralul, Cl 3 C-CHO, este hipnotic, sedativ, anticonvulsivant şi analgezic. Prin condensare cu clorbenzen formează DDT. Heptanalul sau oenantolul, CH 3 (CH 2 ) 5 -CHO, se obŃine prin descompunerea termică a acidului ricinoleic. Este folosit în parfumerie. Aldehidele cu catenă normală cu C 8 -C 10 care se găsesc în uleiurile eterice de lămâie, trandafir se obŃin şi pe cale sintetică în scopul folosirii în parfumerie. Benzaldehida, C 6 H 5 -CHO se găseşte în migdale amare sub formă de glicozid, amigdalina . Se foloseşte în parfumerie şi ca intermediar în sinteze organice. Acetona sau propanona, CH 3 -CO-CH 3 , este un lichid incolor, inflamabil, cu miros aromat, solubil în apă. Este materia primă pentru obŃinerea metacrilatului de metil, a oxidului de mesitil, a cetenei, a bisfenolului. Este folosită ca solvent pentru acetatul de celuloză, nitroceluloză, acetilenă, etc. Ciclohexanona se foloseşte la sinteza caprolactamei.

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

CombinaŃii dicarbonilice

ReprezentanŃii mai importanŃi ai clasei au denumiri comune:

CHO

CHO

glioxal

H 3 C C H 3 C C diacetil
H 3 C
C
H 3 C
C
diacetil

O

O

H C 5 C 6 H 6 C 5 C benzil
H
C 5
C
6
H 6 C 5
C
benzil

O

O

H 3 C

C C
C
C

O

H 6 C 5

C C
C
C

O

H

O

H

O

metil-glioxal

fenil-glioxa

H

H 6 C 5

6 C 5

C C
C
C

O

O

NaOH

C 6 H 5

C 6 H 5 C COOH
C 6 H 5
C
COOH

OH

acid benzilic

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Ruperea oxidativă a legăturii CO-CO. Legătura C-C dintre grupările carbonilice se poate desface uşor prin oxidare cu apă oxigenată (H 2 O 2 ) rezultând acizi cu număr mic de atomi de carbon.

CH

3

) rezultând acizi cu număr mic de atomi de carbon. CH 3 O O CH 3

O

O

CH 3

+

H 2 O 2

număr mic de atomi de carbon. CH 3 O O CH 3 + H 2 O

2 CH 3 COOH

condensarea cu amine sau amoniac. Compuşii 1,2-dicarbonilici se condensează uşor cu amoniac sau amine rezultând compuşi heterociclici.

C C
C
C

R

R

O

O

+

NH 2 CH NH 2 CH
NH 2
CH
NH 2
CH

2

2

heterociclici. C C R R O O + NH 2 CH NH 2 CH 2 2

R

N

heterociclici. C C R R O O + NH 2 CH NH 2 CH 2 2

R

N

derivati de piridazina

formarea complecşilor metalici. DerivaŃii funcŃionali azotaŃi ai aldehidelor şi cetonelor dicarbonilice formează cu metalele combinaŃii complexe interne. Interes pentru chimia analitică prezintă, spre exemplu, diacetil dioxima sau dimetilglioxima ce formează cu nichelul un precipitat roz:

O OH

H 3 C

N N OH
N
N
OH
N Ni N O precipitat roz
N
Ni
N
O
precipitat roz

OH

OH

H 3 C dimetilglioxima

N

N

Ni

N O precipitat roz OH OH H 3 C dimetilglioxima N N Ni H 3 C

H

3 C

H 3 C

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

CH 3

CH 3

COMPUŞI CARBONILICI

CombinaŃii 1,3 – dicarbonilice Astfel de compuşi nu există ca atare în stare liberă, ele există ca săruri. Exemple:

OHC

dialdehida malonica

CH 2 CHO

CH 3 CO

CH 2 C CH 3 O acetilacetona
CH 2 C
CH 3
O
acetilacetona

OHC

CH 2 C CH 3 O formilacetona
CH 2 C
CH 3
O
formilacetona

1,3-Dicetonele sunt compuşi stabili, ce prezintă tautomerie ceto-enolică. Această proprietate o prezintă acetilacetona care se găseşte în proporŃie de 76% în formă enolică:

CH 3

C
C

O

CH 2 C O
CH 2 C
O

CH 3

de 76% în formă enolică: CH 3 C O CH 2 C O CH 3 CH

CH 3

OH O C CH C CH 3 H O - O C C CH 3
OH
O
C
CH
C
CH 3
H
O -
O
C
C
CH 3
C
CH 3

H

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Dimedona – dimetil dihidrorezorcina- este un compus 1,3-dicarbonilic ciclic ce formează un precipitat insolubil cu aldehida formică, reacŃie care permite dozarea acesteia:

O

C
C

C CH 2

reacŃie care permite dozarea acesteia: O C C CH 2 O H 3 C H 3

O

H 3 C

H 3 C

CH 2

CH 2

acesteia: O C C CH 2 O H 3 C H 3 C CH 2 CH

C

acesteia: O C C CH 2 O H 3 C H 3 C CH 2 CH

dimedona

+ CH 2 O

O H 3 C H 3 C O
O
H 3 C
H 3 C
O

O

C CH 2 CH 2 C dimedona + CH 2 O O H 3 C H

O

CH

CH

CH 2

3

3

Compuşi 1,4 – dicarboxilici se obŃin prin oxidarea dienelor corespunzătoare. De exemplu prin oxidarea cu O 3 a 1,5-hexadienei (dialil) rezultă succinaldehida, primul termen al seriei.

H 2 C

CHrezultă succinaldehida, primul termen al seriei. H 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2

CH 2 CH 2

CH

primul termen al seriei. H 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 2

CH 2

2 O 3

al seriei. H 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 2 O 3
O O H 2 C CH O 2 CH O 2
O
O
H 2 C
CH
O
2 CH O
2
O O CH 2 CH 2 HC O CH 2 H 2 O H 2
O
O
CH 2 CH 2
HC
O CH 2
H 2 O
H 2 C
CHO
+ 2H 2 O 2
+
C
CHO
H 2

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

aldehida

succinica

COMPUŞI CARBONILICI

Au proprietatea caracteristică de a cicliza sub acŃiunea acizilor diluaŃi, cu formarea unor compuşi heterociclici fundamentali: pirol, furan, tiofen:

CH 2 CH 2
CH 2 CH 2

CH CH

fundamentali: pirol, furan, tiofen: CH 2 CH 2 CH CH O O NH 3 H CH

O O

NH 3

H

CH CH CH CH OH OH
CH
CH
CH
CH
OH
OH

pirol

ZnCl 2

P 2 S 5

furan

S

tiofen

+

2

H 2

O

+ 2 H 2 O

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Sisteme conjugate: αααα,ββββ; ββββ,γγγγ; γγγγ,δδδδ - nesaturate

β

α

CH 2 CH

; γγγγ , δδδδ - nesaturate β α CH 2 CH CH O propenal (acroleina) C

CH

; γγγγ , δδδδ - nesaturate β α CH 2 CH CH O propenal (acroleina) C

O

propenal (acroleina)

C 6 H 5

β CH

α

CHCH 2 CH CH O propenal (acroleina) C 6 H 5 β CH α CHO aldehida

CHO

aldehida cinamicã (fenil acroleina)

β

α

CH 3 CH CH 2-butenal
CH 3 CH
CH
2-butenal

CHO

Metoda generală de obŃinere a combinaŃiilor carbonilice α,β - nesaturate este condensarea crotonică a aldehidelor şi cetonelor.

Acroleina rezultă prin deshidratarea glicerinei:

CH 2 OH

CHOH

CH 2 OH

CHOH CHO CHO O H 2 SO 4 izomerizare - H 2 CH CH 2
CHOH
CHO
CHO
O
H 2 SO 4
izomerizare
- H 2
CH
CH 2
CH
- H 2 O
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2

acroleina

Acroleina este un lichid cu miros înŃepător care se formează în timpul prelucrării grăsimilor; polimerizează. Aldehida crotonică, CH 3 -CH=CH-CHO, rezultă prin deshidratarea aldehidei obŃinute la condensarea a două molecule de aldehidă acetică. Aldehida cinamică, C 6 H 5 -CH=CH-CHO, se găseşte în scoarŃa arborelui de scorŃişoară şi se obŃine prin condensarea acetaldehidei cu benzaldehida; are rol antifungic şi antimicrobian.

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Chinone Sunt considerate dicetone ciclice α,β-nesaturate. Denumirea lor derivă de la numele hidrocarburilor de la care provin, urmată de cuvântul chinonă. Se pot obŃine prin oxidarea fenolilor dihidroxilici corespunzători. Sunt nucleul de baza al multor compusi naturali coloranti, vitamine

O 1 OH 3 +2 e - + 2H + -2 e - 4 O
O
1
OH
3
+2 e -
+ 2H +
-2 e -
4
O
OH
6

p-Benzochinona

p-Benzochinona, denumită frecvent chinona, este un compus cristalin de culoare galbenă, puŃin solubil în

apă, ce se găseşte în veninul unui miriapod ( ca substanŃă iritantă de aparare). Se obŃine industrial prin

oxidarea anilinei.

O

O

aparare). Se obŃine industrial prin oxidarea anilinei. O O O 1,2-antrachinona O O β -nafochinona 1,2-nafochinona

O

1,2-antrachinona

O

industrial prin oxidarea anilinei. O O O 1,2-antrachinona O O β -nafochinona 1,2-nafochinona O O O

O

β-nafochinona

1,2-nafochinona

O

O O O 1,2-antrachinona O O β -nafochinona 1,2-nafochinona O O O amfinaftochinona 2,6-naftochinona O α

O

O O 1,2-antrachinona O O β -nafochinona 1,2-nafochinona O O O amfinaftochinona 2,6-naftochinona O α -naftochinona

O

amfinaftochinona

2,6-naftochinona

O

α-naftochinona

1,4-naftochinona

O O
O
O

O

2,6-naftochinona O α -naftochinona 1,4-naftochinona O O O O O 1,4-antrachinona 9,10-antrachinona 9,10-fenantrochinon

O

O α -naftochinona 1,4-naftochinona O O O O O 1,4-antrachinona 9,10-antrachinona 9,10-fenantrochinon

O

1,4-antrachinona

9,10-antrachinona

9,10-fenantrochinon

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

DerivaŃi chinonici naturali:

Unii derivaŃi alchilaŃi ai naftochinonei constitue vitaminele K, cu rol important în menŃinerea proprietăŃilor coagulante ale sângelui.

O

O

CH 3

CH 3

R

O

O OH
O
OH

O

lausona-colorantul din henã

OH O OH O
OH
O
OH
O
3 R O O OH O lausona-colorantul din henã OH O OH O O vitamina K

O

vitamina K 3

vitamina K naturalã

R= C 20 , C 30 , C 40 ( anticoagulante) O HO OH O
R= C 20 , C 30 , C 40
( anticoagulante)
O
HO
OH
O

naftazarina

colorant rosu

sintetic

OH O OH C 2 H 5 HO OH OH O
OH
O
OH
C 2 H 5
HO
OH
OH
O

acid poliporic pigment funginc

OH O O CH 3 O O
OH
O
O
CH 3
O O

OH

OH

EchinocromA pigment din arici de mare

O O OH OH CH 3 O O
O
O
OH
OH
CH 3
O
O

OH

juglona-se gãseste în pãrtile verzi ale nucului (colorant )

fumigatina

(colorant din

mucegai)

ftiocol (colornat din bacilul tuberculozei)

alizarinã (colorantul din planta rubia)

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica

COMPUŞI CARBONILICI

Ubichinonele sunt compuşi foarte răspândiŃi în natură numiŃi colectiv coenzima Q (CoQ). Constituie un sistem enzimatic în care intervine NADH ce transformă CoQ în forma sa redusă QH 2 .

QH 2 participă la un lanŃ de reacŃii unde intervin proteine transportoare de electroni, care conŃin fier, numite citocromi.

H

H

3 CO

3 CO

O

CH 3

conŃin fier, numite citocromi. H H 3 CO 3 CO O CH 3 O (CH 2
conŃin fier, numite citocromi. H H 3 CO 3 CO O CH 3 O (CH 2

O

(CH 2 CH C

citocromi. H H 3 CO 3 CO O CH 3 O (CH 2 CH C CH

CH 3

CH 2 )

n H enzimã

CO O CH 3 O (CH 2 CH C CH 3 CH 2 ) n H

n = 8,6,12

OH H 3 CO CH 3 (CH 2 CH C CH 2 ) H n
OH
H 3 CO
CH 3
(CH 2 CH C
CH 2 ) H
n
H 3 CO
CH 3

OH

chimie organica anul I/SIA / 2011/Rodica Dinica