RESOLUO DE EXERCCIOS

PERGUNTAS DE EXAME

1.1- Escreva as frmulas qumicas dos seguintes compostos.

a) cido 3-carboximetilpentanodiico

CH2 CH2
HOOC CH COOH

CH2
COOH

b) Fenantreno

c) Benzoato de isopropilo

O
CH3

O CH

CH3

d) Tricloroacetato de terc-butilo

Cl O
CH3
Cl C C
O CH3
Cl
CH3
 e) Anidrido 3-metilbutanico

CH3
O
CH
H3C CH2 C

H3C CH2 C
CH
O
CH3

f) 3-etilciclo-hex-2-eno-1-ona

CH2

CH3

g) 1,2,4-trietilbenzeno

CH3

CH2

CH2
CH3

CH2

CH3
1.2-Escreva os nomes dos compostos representados pelas seguintes
frmulas qumicas.

a)

NH2

Anilina, ou benzenoamina ou fenilamina

b)

OCH3

OCH2CH3

1-etoxi-2-metoxiciclopentano

c)
COOH

COCl

CONH2
cido 2-clorocarbonil-3-carbomolbenzico

d)
CN

COOH
cido 4-ciano-penta-2,4-dienico

e)
CONH2

COOCH2CH3

4-carbomolpenta-2,4-dienoato de etilo
 f) H2NOC-CH(CH2NH2)-CH(CONH2)-CH(OCH3)-CONH2

4-amino-1-metoxibutano-1,2,3-tricarboxamida ou 1-metilamino-3-metoxi-

butano-1,2,3tricarboxamida

g)
O
H2N C COO-NH4+

HC
H2C CN
4-carbomol-5-(-2cianoetilideno)ciclo-hex-2-enocarboxilato de amnio.

2-

2.1) Diga qual a diferena entre enantimeros e diastereoismeros.

Diastereoismeros Estereoismeros que no so imagem ao espelho um do

outro.
Enantimeros Estereoismeros que so imagem ao espelho um do outro,
mas no sobreponveis.

2.2) Escreva para o 2-cloro-3-metilbutano todos ismeros em cunha voadora.

Indique, se existir, quais os enantimeros e quais os diastereoismeros.
Cl Cl

H H
H3C CH(CH3)2 (H3C)2HC CH3
(R) (S)

2.3) Represente em cunha voadora as seguintes molcula:

a) CHO

HO

HO
HO OH
OH
CH2OH
OH OHC

CH2OH OH HO
 2.4) Complete o seguinte diagrama indicando:
a) Nos quadrados, a relao E: Enantimeros; I: Idnticos entre as duas
projeces de Fischer conectadas.

b) Nos crculos a configurao (R/S)

R F
E Cl S

H3CH2C Cl H3CH2C F

OH OH

I I

E E

Cl OH

H3CH2C F
OH CH2CH3
F Cl
E
R S

2-
2.1) Desenhe o confrmero mais estvel do 1-metilciclo-hexano, e indique quais
as causas da sua estabilidade
H H
H
H Mais estvel com o grupo metilo em posio equatorial
H C
sem inteces axiais.
H CH3
H
C
H
H
H H

H
Se o grupo metilo estiver e posio axial as interaces 1,3 H
diaxiais sero muito maiores... H
H C H
H
H
H C H
H
CH3
H
2.2) Escreva para o 2,3-diclorobutano todos ismeros em cunha voadora.
Indique, se existir, quais os enantimeros e quais os diastereoismeros.
H3C CH3

H
H
Cl Cl
(2R,3S)-2,3-diclorobutano diastereoismeros
diastereoismeros

Cl CH3 H3C Cl
enantimeros
H H
H H
H3C Cl Cl CH3
(2R,3R)-2,3-diclorobutano (2S,3S)-2,3-diclorobutano

2.4) Complete o seguinte diagrama indicando:

a) Nos quadrados, a relao E: Enantimeros; I: Idnticos entre as duas
projeces de Fischer conectadas.

b) Nos crculos a configurao (R/S)

R CH3 E Cl S

H3CH2C Cl H3CH2C CH3

CH2OH CH2OH

I I

E
E
Cl CH2OH

H3CH2C H3C
CH2OH CH2CH3
H3C Cl
E
R S