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Grupos Funcionais

Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):


i) Um tomo ou grupo de tomos dentro de uma molcula que mostra um
conjunto caracterstico de propriedades fsicas e qumicas.
ii) Controlam o comportamento qumico e biolgico da molcula como um todo.

A. Principais Grupos Funcionais:

1. Hidrocarbonetos 6. Aldedos e Cetonas


2. Haletos de Alquila 7. cidos Carboxlicos
3. lcoois 8. steres
4. teres 9. Amidas
5. Aminas

B. Como nomear compostos orgnicos


Classificao dos tomos de Carbono

Os tomos de carbono podem ser classificados como metlico, primrio,


secundrio, tercirio ou quaternrio, como exemplificado abaixo:
Classificao dos tomos de Hidrognio
Com base no tomo de carbono que esto ligados:

i) Hidrognio primrio: ligado a um carbono primrio


ii) Hidrognio secundrio: ligado a um carbono secundrio
iii) Hidrognio tercirio: ligado a um carbono tercirio

Exemplos:
1. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos: Molculas constitudas apenas de C e H

Hidrocarbonetos

Alifticos Aromticos

Alcanos Alcenos Alcinos


i) Alcanos

Alcanos: Molculas desprovidas de grupo funcional.

Frmula Geral:
R H Compostos Saturados: tomos de
carbono ligados a quatro outros tomos.
(R= alquil)

n-Hexano:
Nomenclatura
Nomenclatura dos alcanos
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
O prefixo indica o nmero de tomos de carbono
O sufixo -ano indica um alcano

Prefixo Carbonos Prefixo Carbonos


met- 1 undec- 11
et- 2 dodec- 12
prop- 3 tridec- 13
but- 4 tetradec- 14
pent- 5 pentadec- 15
hex- 6 hexadec- 16
hept- 7 heptadec- 17
oct- 8 octadec- 18
non- 9 nonadec- 19
dec- 10 eicos- 20
Nomenclatura de alcanos

1. O nome genrico de um hidrocarboneto saturado de cadeia


aberta alcano
2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente
cadeia mais longa utilizado como cadeia base, e seu nome
como raiz (nome base).
3. Os grupos ligados cadeia base (principal) so denominados
substituintes. dado um nmero e um nome a cada um
deles

CH 3
1 2 3
CH 3 CHCH 3
2-Metilpropano
Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura de alcanos

Frmula Estrutural
Nome Condensada
metil -CH 3
etil -CH 2 CH 3
propil -CH 2 CH 2 CH 3
isopropil -CHCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos

Frmula Estrutural
Nome Condensada
butil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
isobutil -CH 2 CHCH 3
CH 3
sec-butil -CHCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
terc-butil -CCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos

Frmula Estrutural
Nome Condensada
pentil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

isopentil -CH 2 CH 2 CHCH 3


CH 3
CH 3
neopentil -CH 2 CCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos

4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia


principal de modo a obter os menores nmeros para os
substituintes mais prximos sua extremidade.

CH 3
5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3
2-Metilpentano
Nomenclatura de alcanos

5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez,


indica-se os nmeros dos tomos de carbono da cadeia
principal no qual ele ocorre, e o nmero de vezes em
que ocorre, atravs dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

CH 3 CH 3
1 2 3 4 5
CH 3 CHCH 2 CHCH 3
2,4-Dimetilpentano

6. Se h dois substituintes idnticos, numere a cadeia de


modo a dar o menor nmero para o substituinte que
aparece primeiro
Nomenclatura de alcanos

7. Se h dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em


ordem alfabtica, e numere a cadeia principal de modo ao
substituinte mais prximo de sua extremidade receber o
menor nmero

CH 3
1 2 3 4 5 6 7
CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 2 CH 3
3-Etil-5-metilheptano
Nomenclatura de alcanos

8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. no so includos para


fins de ordem alfabtica
CH 3 CH 2 CH 3
1 2 3 4 5 6
CH 3 CCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3
4-Etil-2,2-dimetilhexano

9. Tambm no so includos os prefixos em itlico, como


sec- e terc-.
ii) Cicloalcanos
Utilizar o prefixo ciclo-
Exemplos: Cicloexano:

Substituintes: Alquilciclo-hexanos
Exemplos:
Cicloalcanos

Frmula Geral CnH2n


so conhecidos anis de 3 a 30 ou mais membros
anis de 5 e 6 membros so os mais comuns
Estrutura e Nomenclatura
para nome-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do
alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos
substituintes no anel
se houver um s substituinte, no necessrio numer-lo
se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando
a ordem alfabtica dos substituintes
quando houver escolha, numera-se de modo a obter o
menor conjunto de nmeros
a cadeia principal ser a cclica, a menos que o
substituinte seja maior
iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas)
Grupo Funcional:

C C
Compostos Insaturados: ligados a 1, 2
ou 3 tomos.
Frmula Geral:
R2C CR2
(R = alquil, aril, H)

limoneno:
1,3-Butadieno:
a-pineno:
Nomenclatura IUPAC Alcenos

Usa-se o infixo -en- para indicar a presena de uma


ligao dupla C-C
Numera-se a cadeia base de modo que o 1o C da dupla
ligao fique com o menor nmero
Segue-se as regras da IUPAC para a numerao e
nomenclatura dos substituintes
Em cicloalcenos, a dupla ligao deve receber os
nmeros 1,2
Nomenclatura IUPAC Alcenos

CH 3 CH 3
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH=CH 2 CH 3 CH 2 CHC=CH 2
4-Methyl-1-hexene
4-Metil-1-hexeno CH 2 CH 3
2-Ethyl-3-methyl-1-pentene
2-Etil-3-metil-1-penteno .

2
4 1 CH 3
5
3 CH 3 3

4
1 2
6 CH 3
5
3-Methylcyclo-
3-Metilciclopenteno 1,6-Dimethylcyclo-
1,6-Dimetilcicloexeno
pentene hexene
iv) Alcinos
Grupo Funcional:

Alcinos:
Hidrocarbonetos Insaturados
Frmula Geral:

RC CR
(R = alquil, aril, H)

Exemplo:
O
Etino
(Acetileno)

Capilino
(agente antifngico)
Nomenclatura IUPAC Alcinos

IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presena de


uma ligao tripla carbono-carbono

CH 3
4 3 2 1 1 2 3 45 6 7
CH 3 CHC CH CH 3 CH 2 C CCH 2 CCH 3
CH 3 CH 3
3-Methyl-1-butyne
3-Metil-1-butino 6,6-Dimethyl-3-heptyne
6,6-Dimetil-3-heptino
Nomenclatura IUPAC Alcenos

Cl H
H H
C C
C C
H Cl
Cl Cl

cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

Z-1,2-dicloroeteno E-1,2-dicloroeteno
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos

H H CH 3 H

CH 3 CH 3 H CH 3

cis-1,2-Dimetilcicloexano trans-1,2-Dimetilcicloexano

H CH 3
H H
CH3 H
CH3 CH 3

cis-1,3-Dimetilcicloexano trans-1,3-Dimetilcicloexano

H H H CH 3

CH3 CH3 CH 3 H

cis-1,4-Dimetilcicloexano trans-1,4-Dimetilcicloexano
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos

H
C 2
H2C CH 2 9
1 3
CH 2 =
H2C CH 2 H 3C 8
C 6 4
H 7 5

Biciclo[2,2,1,]heptano 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

norbornano
v) Compostos Aromticos

Grupo Funcional: Frmula Geral:


Compostos Aromticos:
benzeno ou outro Hidrocarbonetos
anel aromtico Insaturados

Exemplos:

Benzeno:
Alguns exemplos:

1,3,5-trimetilbenzeno
Nomenclatura de aromticos

Os alquilbenzenos monossubstitudos so nomeados


como derivados do benzeno

CH 2 CH 3
Benzeno Etilbenzeno
Utilizam-se muitos nomes usuais

CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2

Tolueno C umeno Estireno


Nomenclatura de aromticos

Estes nomes usuais tambm so utilizados

OH NH 2

Fenol Anilina

CHO CO2 H OCH 3

Benzaldedo cido benzico Anisol


Nomenclatura de aromticos

Grupos benzila e fenila

CH 3 CH 2 -

Benzeno Grupo fenila Tolueno Grupo benzila

C6 H5 CH 3
C C C 6 H 5 CH 2 Cl
H3 C H Cloreto de benzila
(Z)-2-Fenil-2-buteno
Nomenclatura de aromticos
Benzenos Dissubstitudos

Os dois grupos so localizados atravs dos nomes orto


(1,2-), meta (1,3-), e para (1,4-)
quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-
se o composto como um derivado daquela molcula

CH 3 NH 2 CO2 H
NO2

Cl
Br
4-Bromotolueno 3-Cloroanilina cido 2-nitrobenzico
(p-Bromotolueno) (m-Cloroanilina) (cido o-nitrobenzico)
Nomenclatura de aromticos

Quando nenhum dos grupos leva a nomes especiais,


eles so listados em ordem alfabtica, indicando-se sua
localizao

CH 2 CH 3 NO 2
4 2
Br
3 1
2
1
Cl
1-Cloro-4-etilbenzeno 1-Bromo-2-nitrobenzeno
(p-Cloroetilbenzeno) (o-Bromonitrobenzeno)
Nomenclatura de aromticos
Derivados Polissubstitudos

quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-


se o composto como um derivado daquela molcula
se nenhum grupo leva a nomes especiais, eles so
listados em ordem alfabtica, utilizando-se o menor
conjunto de nmeros possvel para suas posies
OH NO 2
1 Br 4
Br 6 2 5 3

3 6 2
5
4 1 Br
Br CH 2 CH 3
2,4,6-Tribromophenol
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenzeno
2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene
2. Haletos de Alquila

Grupo Funcional:

Frmula Geral:

R X
(R = alquil;
X = halognio)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

localize o alcano principal


numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado
ao halognio possua o menor nmero
os substituintes halognicos so indicados pelos prefixos
fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem
alfabtica com outros substituintes

Br CH 3 Cl Cl
CH 3 CH 2 CHCHCH 3 CH 3 CH CHCH 3
5 4 3 2 1 1 2 3 4
3-Bromo-2-metilpentano 2,3-Diclorobutano
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

Para haloalcenos, a numerao determinada atravs


da localizao da dupla ligao C-C

CH 3 3
4 3 2 1 2 4 Br
CH 3 CCH=CH 2
1 5
Cl 6
3-Cloro-3- 4-Bromo-
metil-1-buteno ciclo-hexeno
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo


nome do haleto

CH 3 CH 2 Cl CH 2 =CHCl CH 2 =CHCH 2 Cl
Choroetano Cloroeteno 3-Cloropropeno
(Cloreto de etila) (Cloreto de vinila) (Cloreto de alila)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

Diversos poli-haloalcanos so solventes comuns e so


geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou
triviais
CH 2 Cl 2 CHCl 3
Diclorometano Triclorometano
(Cloreto de metileno) (Clorofrmio)

CH 3 CCl 3 CCl 2 =CHCl


1,1,1-Tricloroetano Tricloroetileno
(Clorofrmio metlico) (Tricloro)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila

Hidrocarbonetos em que todos os hidrognios so


substitudos por halognios so usualmente chamados
como per-haloalcanos ou per-haloalcenos

F F F Cl Cl
F-C-C-C-F C C
F F F Cl Cl
Perfluoropropano Percloroetileno
3. lcoois
Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um tomo de carbono com hibridizao sp3

Frmula Geral:

R OH OH
(R = alquil)
lcool Etlico
(lcool primrio)

H H H OH
H C H OH
H C C C H
H OH H
lcool t-Butlico Mentol Geraniol
(lcool tercirio) (lcool secundrio, (lcool primrio,
leo de menta) odor de rosas)
Nomenclatura de lcoois

Nomes IUPAC
a cadeia mais longa que contm o grupo -OH
considerada a principal.
A cadeia principal numerada para dar ao grupo -
OH o menor nmero possvel
o sufixo -o trocado para -ol

Nomes comuns
o grupo alquila ligado ao oxignio nomeado e
utilizado aps a palavra lcool
Nomenclatura de lcoois

OH
CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol
(lcool proplico) (lcool isoproplico) (lcool butlico)

CH 3
OH CH 3 CH 3 COH
CH 3 CH 2 CHCH 3 CH 3 CHCH 2 OH CH 3
2-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol
(lcool sec-butlico (lcool
) isobutlico) (lcool terc-butlico)
Nomenclatura de lcoois

Compostos contendo mais do que um grupo -OH so


denominados diis, triis, etc.

CH 2 CH 2
HO OH
1,2-Etanodiol
(Etileno glicol)

CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2
HO OH HO HO OH
1,2-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol
(Propileno glicol) (Glicerol, Glicerina)
Nomenclatura de lcoois

lcoois insaturados-
a dupla ligao mostrada pelo infixo -en-
o grupo hidroxila mostrado pelo sufixo -ol
numerar a cadeia para dar ao OH o menor nmero

1
HOCH 2 H
2 3
C C
4 5 6
H CH 2 CH 2 CH 3
(E)-2-Hexeno-1-ol
(trans-2-Hexeno-1-ol)
Nomenclatura de Tiis

Nomes IUPAC:
a principal a cadeia mais longa que contm o grupo
-SH
troque o sufixo -o para -tiol
Nomes comuns :
denomine o grupo alquila ligado ao enxofre seguido
pela palavra mercaptano

SH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 SH CH 3 CH 2 CHCH 3
1-Butanotiol 2-Butanotiol
(Butil mercaptano) (sec-Butil mercaptano)
4. teres

Grupo Funcional:

C O C

Frmula Geral:
R O R

ter Dimetlico:
teres Cclicos:
H3C O CH3 O
O

xido de etileno Tetraidrofurano (THF)


Nomenclatura dos teres

IUPAC: a maior cadeia carbnica a principal. Denomine o


grupo OR como um substituinte alcxido
Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxignio
seguido pela palavra ter

CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
Etoxi-etano
(ter dietlico)
CH 3 OH
CH 3 OCCH 3
CH 3 OCH 2 CH 3
2-Metoxi-2-metilpropano trans-2-Etoxi-ciclo-hexanol
(terc-Butil metil ter)
Nomenclatura dos teres

Embora teres cclicos tm nomes IUPAC, seus nomes


comuns so mais largamente usados
IUPAC: prefixo ox- mostra oxignio no anel. Os
sufixos irano, -etano, -olano, e -ano mostram trs,
quatro, cinco e seis tomos no anel saturado.

O O
Oxolano O O
Oxirano Oxano 1,4-Dioxano
(Tetraidro-
(xido de (Tetraidro-
furano, THF)
etileno) pirano, THP)
Nomenclatura dos sulfetos

Sulfeto: um enxofre anlogo de um ter


Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre
seguidos pela palavra sulfeto

CH 3
CH 3 SCH 3 CH 3 CH 2 SCHCH 3
Dimetil sulfeto Etil isopropil sulfeto
Nomenclatura dos sulfetos

O grupo funcional de um dissulfeto um grupo -S-S-


Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre
seguidos pela palavra dissulfeto

CH 3 -S-S-CH 3
Dimetil dissulfeto
5. Aminas

Grupo funcional: Grupo Amino: um tomo de nitrognio sp3 ligado a


um, dois ou trs grupos de carbono

R N H R N H R N R
H R R
Uma Amina Uma Amina Uma Amina
Frmula Geral: Primria Secundria Terciria
RNH2
R2NH
R3N
C6H5CH2CHCH3
NH2 N
Anfetamina H
(Amina primria, Piperidina
Estimulante) (Amina secundria)
Nomenclatura de aminas

Aminas heterocclicas: aminas nas quais o


nitrognio um dos tomos de um anel


N N
N N

H H H
Piperidina Pirrolidina Pirrol Piridina
(aminas alifticas
(aminas aromticas
heterocclicas)
heterocclicas)
Nomenclatura de aminas

Aminas alifticas: substituir o sufixo -o do alcano


correspondente por -amina
C6 H5
NH 2
C
CH 3 CHCH 3 H H2N(CH2)6NH2
NH 2
CH 3
2-Propanamina (S)-1-Feniletanamina
1,6-Hexanodiamina
Nomenclatura de aminas

Entre os vrios grupos funcionais discutidos no texto at


o momento, o -NH2 o de menor prioridade
-NH2 utilizado como substituinte, utilizando a
denominao amino-

CH 2 OH
C
H2 N CO2 H H NH 2
(CH 3 ) 2 CH
cido 4-aminobenzico (S)-2-Amino-3-metil-1-butano
Nomenclatura de aminas

Para aminas secundrias e tercirias, o substituinte


maior denomina o nome principal e os outros
substituintes so designados pelo radical precedido pela
sua posio N-

CH3CH2NHCH2CHCH3 CH 3

CH 3 CH3CH2N(CH2)5CH3
N-etil-2-metilpropanamina N-etil-N-metil-n-hexanamina
Nomenclatura de aminas

Os nomes comuns para aminas alifticas so derivados


dos grupos alquila ligados ao nitrognio seguido pelo
sufixo -amina

CH 3
H
CH 3 NH 2 CH 3 CNH 2
N
CH 3
Metilamina terc-Butilamina Diciclopentilamina
Nomenclatura de aminas

A nomenclatura IUPAC mantm o nome anilina

NH 2 NH 2 NH 2
CH 3

NO2
Anilina 3-Nitroanilina 2-Metillanilina
(m-Nitroanilina) (o-Toluidina)
Nomenclatura de aminas

Quando quatro grupos esto ligados ao nitrognio, o


composto denominado como um sal da amina
correspondente

+ -
(CH 3 CH 2 ) 3 NH Cl NH CH 3 CO2 -

Cloreto de trietilamnio Acetato de piridnio


6. Aldedos e Cetonas
Grupo Funcional: Aldedos e cetonas contm um grupo carbonila (C=O)

Aldedo:
O
C C H

Formaldedo:
a) Gs a temperatura ambiente. Assim, empregado como soluo aquosa a
37%, a qual denominada formol.
b) Preparado por oxidao do metanol. 4 bilhes de Kg/ano apenas nos EUA.
c) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparao de resinas fenlicas.
Cetona: O
Acetona: 1 bilho de Kg/ano apenas
C C C
nos EUA. Solvente muito utilizado.

Exemplos de cetonas:
Nomenclatura de aldedos

Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbnica


mais longa que contenha o grupo carbonila
como o grupo carbonila de um aldedo o carbono 1,
no existe a necessidade de colocar um nmero
nesse carbono

Para aldedos insaturados, a presena da ligao C=C


representada pela troca do infixo -an- por -en-
Nomenclatura de aldedos

O CH 3 O
5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CHCH 2 CH
Pentanal 3-Metillbutanal

O O
3 2 1 7 5 3 1
CH 2 =CHCH 8 H
6 4 2
2-Propenal (2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal
(Acrolena) (Geranial)
Nomenclatura de aldedos

Para molculas cclicas nas quais o grupo -CHO


est ligado ao anel, o nome obtido pela adio do
sufixo -carbaldedo ao nome do anel correspondente

1 CHO CHO
1
CH 3 2
2
CH 3
3
2,2-Dimetilciclo- 2-Ciclopenteno-
hexanocarbaldedo carbaldedo
Nomenclatura de cetonas

Nomenclatura IUPAC :
selecionar a cadeia carbnica mais longa que
contenha o grupo carbonila,
indicar a sua presena pela troca do sufixo -o por -
ona, e
numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o
menor nmero possvel
7
1
O O CH 3 6 O
1 2 3 4 5 6
CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3 5 2
4
3
Propanona 5-Metil-3-hexanona Biciclo[2.2.1]-2-
(Acetona) heptanona
Nomenclatura de cetonas

O
1 2 3 4 5
CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3

1-Fenil-1-pentanona

O sistema IUPAC retm os nomes acetona, acetofenona


e benzofenona

O O O
CH 3 CCH 3 CCH 3 C

Acetona Acetofenona
Benzofenona
7. cidos Carboxlicos
Grupo funcional: Carboxila (-CO2H) O
Frmula Geral:
(Carbonila + Hidroxila) R C
O H

Exemplos:

O O O
H C H3C C C
O H O H O H
cido Frmico cido Actico cido Benzico

O
cido Ctrico:
O O
OH

cido Acetil Saliclico


(aspirina)
Nomenclatura de cido carboxlico

Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano


correspondente e adicionar o sufixo -ico (acrescentar a
palavra cido no incio do nome)
Se o composto contm uma ligao dupla carbono-
carbono, trocar o infixo -an- por -en-

C6 H5 H H3 C H
CH 2 =CHCO 2 H C C C C
H CO2 H H CO2 H
cido propenico cido trans-3-fenilpro- cido trans-2-bu-
(cido acrlico) penico tenico
(cido cinmico) (cido crotnico)
Nomenclatura de cido carboxlico

O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos


outros grupo funcionais

OH
CH3 CHCH2 CH2 CH2 CO2 H
cido 5-Hidrxi-hexanico

O
H2 NCH2 CH2 CH2 CO2 H CH3 CCH2 CH2 CH2 CO2 H
cido 4-Aminobutanico cido 5-Oxo-hexanico
Nomenclatura de cido carboxlico

cidos dicarboxlicos: adicionar o sufixo -diico ao


nome do alcano correspondente contendo ambos os
grupos carboxilas

O O O O O O
HOC-COH HOCCH2 COH HOCCH2 CH2 COH
cido etanodiico cido propanodiico cido butanodiico
(cido oxlico) (cido malnico) (cido succinco)
Nomenclatura de cido carboxlico

Se o grupo carboxila est ligado a um anel, adicionar o


sufixo carboxlico (precedido pela palavra cido) ao
nome do anel correspondente

2
1 CO2 H
3 HO2 C CO2 H

cido 2-Ciclo-hexeno- cido trans-1,3-Ciclopentano


carboxlico dicarboxlico
Nomenclatura de cido carboxlico

O cido carboxlico aromtico mais simples o cido


benzico. Seus derivados so denominados usando
nmeros para mostrar a localizao dos substituintes
com relao ao grupo carboxila

CO 2 H CO 2 H
1 3 2
OH
2 4 1
H2 N CO 2 H

cido Benzico cido 2-Hidrxi- cido 4-Aminobenzico


benzico
(cido saliclico)
Nomenclatura de cido carboxlico

cidos dicarboxlicos aromticos so denominados pela


adio da palavra dicarboxlico palavra benzeno
(precedido pela palavra cido)

CO2 H
HO2 C CO2 H
CO2 H
cido 1,2-Benzenodicarboxlico cido 1,4-Benzenodicarboxlico
(cido Ftlico) (cido Tereftlico)
Nomenclatura de cido carboxlico

Quando se utilizam nomes usuais, empregam-se as


letras a etc, para localizar os substituintes

O
a
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1
NH 2
HOCH 2 CH 2 CH 2 CO2 H CH 3 CHCO 2 H
cido 4-Hidroxibutanico cido 2-Aminopropanico
(cido -hidroxibutrico) (cido a-aminopropinico;
Alanina)
8. steres
Grupo funcional: Grupo acetila (Ac):
O
C O C

Frmula Geral:
O
R C AcOH: cido actico
O R AcOEt: acetato de etila

Exemplos:

Acetato de isopentila Propionato de isobutila


(aroma de banana): O
(aroma de rum):
H3C C CH3
O CH2
Acetato de Etila
9. Amidas

Grupo funcional: Frmula Geral:


O
-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2
C N
Exemplos:
O O O
H3C C N H H3C C N H H3C C N CH3
H CH3 CH3
Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
10. Anidridos

10. Haletos de acila


Ordem de prioridade

O anel de benzeno considerado a cadeia principal quando


est ligado a grupos
Nitro
Halognios
Alquila at 6 carbonos
Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno

O anel de benzeno considerado um substituinte quando


est ligado a grupos:
Alquila contendo grupos funcionais
Alquila acima de 6 carbonos
Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno

O anel de benzeno substitudo por grupos funcionais pode


receber nomes prprios
Ex. cido benzico, benzaldedo, fenol
Ordem de prioridade

Para compostos que contenham mais do que um grupo


funcional indicado por um sufixo

Grupo Sufixo se a prio- Prefixo se a prio-


Funcional ridade for maior ridade for menor

-CO 2 H cido -ico


Prioridade

-CHO -al oxo-


C=O -ona oxo-
-OH -ol hidroxi-
-NH 2 -amina amino-
-SH -tiol mercapto-

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