INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR DE MISANTLA

PRESENTAN:

Morales Martnez Hctor Obed

Marn Lpez Arcelia Evelyn

Madrazo Prez Manuel Antonio

Landa Mota Carlos Humberto

Salazar Arroyo Ral

Carmona Carballo Juan Carlos

Rivera Antonio Rosario Areli

Acosta Carballo Iris Mariela

CATEDRATICO:

M.C. Oswaldo C. Ortiz Zamora

CARRERA:

INGENIERIA BIOQUIMICA

MATERIA:

QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA I:

Determinacin del punto de fusin

 PRCTICA No. 1 DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN

OBJETIVOS

a) Determinar los puntos de fusin de sustancias desconocidas, empleando el

tubo de Thiele.

b) Conocer la utilidad del punto de fusin como criterio de identidad y pureza.

c) Utilizar el punto de fusin como criterio de pureza de las sustancias slidas.

INFORMACIN

Punto de fusin
El concepto, punto de fusin, hace referencia a la temperatura en la cual la
materia cambia de estado cuando hablamos de un slido, pasando a estado
lquido tras fundirse. El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura
del cambio del estado slido al lquido, cuando se encuentra a la presin de 1
atmsfera.

El punto de fusin se determina con diferentes fines:

Para caracterizar slidos: El punto de fusin, al igual que ocurre con el

punto de ebullicin, va en funcin de la presin externa a la que se
encuentre. En cambio, ocurre lo contrario que en el punto de ebullicin,
pues las fluctuaciones en torno a la presin atmosfrica tienen un efecto
poco pronunciado sobre el punto de fusin, lo que hace que no se le
considere mucho desde el punto de vista prctico.

Sirve para determinar el grado de pureza que posee un slido. El punto

de fusin de un determinado compuesto desciende de manera significativa
cuando se encuentran presentes impurezas, por lo cual, una disminucin en
el valor determinado experimentalmente con respecto al valor terico, indica
que el slido no se encuentra en estado puro.
En un slido cristalino, las molculas se encuentran empaquetadas debido a la
energa de cohesin, la cual provoca la formacin de un retculo cristalino. Cuando
se eleva la temperatura, se produce un aumento de la energa cintica que posee
el sistema, de tal manera que se puede llegar a vencer las fuerzas
intermoleculares que conforman el retculo cristalino del slido, y es precisamente
cuando se pasa al estado lquido.

Cuando en nuestro compuesto, a pesar de encontrarse ya en estado lquido,

posee impurezas insolubles, se procede a realizar un filtrado en caliente, que
consiste en filtrar la disolucin en caliente por gravedad en un matraz Erlenmeyer
usando un embudo y un filtro de papel por pliegues. Este tipo de disoluciones no
debe filtrarse al vaco pues esto favorecera la evaporacin del disolvente, as
como el enfriamiento prematuro de la disolucin, lo que hara que volviese a
precipitarse el compuesto, volviendo a estado slido.

Despus de haber filtrado las impurezas, generalmente se tapa el Erlenmeyer

para evitar que se evapore el disolvente, dejando as que nuestra disolucin vaya
enfriando lentamente, y pueda as purificarse y cristalizar. Una vez que la
disolucin haya conseguido la temperatura ambiente, cristalizar. En ocasiones,
aun a temperatura ambiente, no cristaliza, o no lo hace del todo, por lo que existen
mtodos de ayuda o induccin a la cristalizacin, como son el sumergir en un
bao de hielo el Erlenmeyer, rascar con una barra de vidrio el fondo del
Erlenmeyer, o aadir un cristal puro a la disolucin, si lo poseemos.

Una vez conseguimos los cristales, se procede a su lavado y posterior secado,

consiguiendo as nuestro compuesto en estado puro.

Es una tcnica muy utilizada en los laboratorios qumicos, como una tcnica
rutinaria.
Mtodos para determinar el punto de fusin
Existen varios mtodos para determinar el punto de fusin de los productos
qumicos, y elegir el mtodo apropiado podr depender no tanto del grado de
pureza del elemento como de la naturaleza de la sustancia, es decir, su grado de
pulverizacin. En determinadas sustancias ser preferible determinar el punto de
congelacin o solidificacin; en otras, cuando no pueda medirse
convenientemente ninguno de los parmetros mencionados, puede ser adecuado
medir el punto de fluidez.

El punto de fusin se define como la temperatura a la que se produce la transicin

de fase del estado slido al lquido a presin atmosfrica normal. No es necesario
emplear sustancias de referencia cada vez que se estudie una nueva sustancia.
Veamos algunos tipos de mtodos para determinar un punto de fusin.

Mtodo de tubo capilar. Consiste en introducir en un tubo capilar una pequea

cantidad de sustancia pulverizada y comprimirla. Entonces se proceder a calentar
dicho tubo ajustando el aumento de temperatura.

Deteccin fotoelctrica. Se calienta una muestra de un tubo capilar en un cilindro

metlico. Por una abertura practicada en el cilindro se enviar un rayo de luz
atravesando la sustancia hacia una clula fotoelctrica. Este mtodo no es
aplicable a determinadas sustancias muy coloreadas.

Mtodo de superficie caliente. Radica en usar una placa caliente de Kofler para
determinar un punto de fusin depositando una fina capa de sustancia
directamente sobre la placa caliente.

Microscopio de fusin. Se utilizan diferentes microscopios de platina caliente para

determinar puntos de fusin con cantidades de sustancia muy pequeas.

Mtodo de menisco. Usado especficamente con las poliamidas. Se determina la

temperatura a la cual se observa, a simple vista, el desplazamiento de un menisco
de aceite de silicona.
Mtodo del punto de congelacin. Un tubo con la muestra se introduce en un
aparato capaz de determinar el punto de congelacin.

TERMMETROS A CALIBRAR: Termmetro de mercurio

El dispositivo sensible es un termmetro de mercurio que est constituido por un

bulbo de vidrio que lleno con mercurio y que se comunica con un extremo de un
tubo capilar cerrado por su otro extremo en el cual se ha practicado el vaco previo
a su llenado. La dilatacin o contraccin de la masa de mercurio ante variaciones
de su temperatura se manifiesta como variaciones de su longitud, las cuales son
lineales con la temperatura, en el tubo capilar constituyendo as su magnitud
termomtrica. Para medir la temperatura, se necesita una escala de medicin.
Resulta particularmente til medir la altura que la columna de mercurio alcanza
cuando el bulbo se coloca en contacto con hielo fundente (temperatura que por
definicin corresponde a 0C) y la que alcanza cuando se lo pone en contacto con
agua en ebullicin a nivel del mar (correspondiente a 100 C), ya que estos dos
baos trmicos son sencillos de establecer en el laboratorio. La escala resultante
se conoce como escala Celsius. Los termmetros de mercurio comerciales tienen
una escala, en la cual las distancias entre sucesivas graduaciones corresponden
idealmente a iguales volmenes de mercurio. Ahora bien, estas graduaciones no
son las mismas para cada termmetro de mercurio, ya que su longitud depender
del coeficiente de dilatacin del vidrio con el que est construido, de la seccin del
capilar y del volumen de mercurio en el bulbo entre otros factores. El proceso de
calibracin consiste en encontrar las alturas de la columna de mercurio,
correspondientes a dos o ms temperaturas conocidas y de esta manera poder
establecer la relacin 2 Figura 1: Termmetro de mercurio entre valores de
temperatura y valores de la variable termomtrica (altura de la columna de
mercurio). Supondremos que entre estas dos temperaturas el comportamiento del
aparato es lineal.
Punto eutctico

Mezcla eutctica, es una mezcla de 2 o ms slidos (como una liga metlica), en

la cual el punto de fusin es el ms bajo posible y todos sus constituyentes se
cristalizan simultneamente a partir del lquido.

Una de las mezclas eutcticas ms conocida es la soldadura para componentes

electrnicos, hecha de estao y plomo, donde el punto de fusin de esta es menor
que el de sus componentes aislados (183 C, contra 232 C y 327 C,
respectivamente), y siendo por ello llamado Punto Eutctico.

Existen tambin otras mezclas eutcticas usadas en metalrgica, a pesar de no

metlicas (para formar escoria) en la industria del vidrio (en la cual los
componentes sumados, como el carbonato de sodio, son llamados fundentes)

Punto de fusin mixto

El punto de fusin mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara
una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del
compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusin
que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una
mezcla de ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo
aparato.

Si los tres se funden simultneamente, el compuesto desconocido es

idntico al de referencia
Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los otros dos (y el
compuesto desconocido tiene el punto de fusin menor), el compuesto
desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de
referencia.
Si la mezcla tiene el punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son
compuestos diferentes, aunque por casualidad tengan puntos de fusin
idnticos.
ANTECEDENTES

1) Qu es punto de fusin?

2) Factores que determinan el punto de fusin.

3) Puntos de fusin de sustancias puras e impurezas.

4) Mezclas eutcticas.

5) Punto de fusin de mezclas o mixto.

7) Tcnicas de calibracin de un termmetro.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Material

1 Agitador de vidrio 1 Tubo de Thiele con tapn de corcho

1 Vidrio de reloj 1 Esptula
1 Termmetro 1 Mechero con manguera
1 Tubo capilar 1 Pinza de tres dedos con nuez

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

Se utilizarn sustancias slidas cuyos puntos de fusin estn comprendidos

dentro de la escala del termmetro.
Aceite de nujol.

PROCEDIMIENTO

Mtodo del Tubo de Thiele

Primero cerrar un extremo del capilar, calentando un extremo del tubo de vidrio
con ayuda de un encendedor y trate de cerrar dando pequeos golpecitos en el
vidrio de reloj cuando el extremo de vidrio se ablande. Pulverizar la muestra
problema en el vidrio de reloj con la punta del agitador y aplicar en el extremo
abierto del capilar sobre la muestra problema.

Tomar un tubo de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo, apoyar un extremo

en la mesa y dejar caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo
con la muestra), repetir esta operacin hasta que la muestra quede compactada
en el capilar con una altura de 1cm aproximadamente. Cerrar el capilar por su otro
extremo. Teniendo el capilar ya preparado se une al termmetro con un pequeo
pedazo de alambre. Colocar el tubo capilar a la misma altura del bulbo del
termmetro.

Por otro lado, llenar el tubo de Thiele con aceite de nujol (mineral) hasta cubrir la
entrada superior del brazo y sostener con unas pinzas de tres dedos con ayuda de
un soporte. Colocar el termmetro con el capilar en el tapn de corcho horadado,
cuidar que el bulbo del termmetro y la muestra queden al nivel del brazo superior
del tubo de Thiele.

Primera determinacin: para conocer aproximadamente a que temperatura funde

la muestra, comienza a calentar suave mente el brazo lateral del tubo de Thiele
con ayuda de un mechero regula el calentamiento (retirando la fuente del calor) de
tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 C por minuto.

Segunda determinacin: prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita

el procedimiento y una vez que falten unos 30C para llegar a la temperatura de
fusin, disminuya la velocidad de calentamiento a 2C por minuto. Anotar las dos
temperaturas de punto de fusin de inicio y trmino de cada una de las
determinaciones.

RESULTADOS
FRUCTUOSA
Temperatura inicial=30 Punto de Fusin= 103

YODO

Temperatura Inicial= Punto de Fusin = 83 C

30C

SACAROSA

Temperatura Inicial = Punto de Fusin =

30 C 185C

Acido Benzoico

Temperatura Inicial= Punto de Fusin= 112C

30 C
CONCLUSIN
En este experimento pudimos denotar los distintos tipos de fusin de 4 reactivos,
que a continuacin se presentarn y discutirn.

Comenzando con la fructosa, que comenz con una temperatura inicial o de

ambiente de 30 C. Su punto de fusin que nos indicaba la prctica es de 103C,
igual al que se registr por el equipo, por lo que se puede comentar y reafirmar
que se lleg a la temperatura y resultado esperado, quedando el lquido con un
color amarillo plido.

Conforme al Yodo, que igual manera comenz su calentamiento a una

temperatura de 30C, su punto de fusin indicado era de 83C que fue igual a la
temperatura registrada por el equipo, concluyendo la exactitud que se tuvo con
este reactivo. Su pigmentacin final del lquido fue de un morado rozando el lila.

Prosiguiendo, tuvimos la Sacarosa, que igualmente comenz a una temperatura

ambiente de 30C; su punto de fusin indicado fue el de 186C, mientras que el
reportado termin siendo de 185C, un grado menos que lo esperado, que
finalmente no caus problema o ambigedad en el experimento. El color de la
Sacarosa al ser lquida fue de un amarillo anaranjado.

Finalmente, estuvo el cido Benzoico, que al de la misma manera que los otros 3
reactivos, comenz con una temperatura de ambiente de 30C. Inicialmente se
tena como parmetro el punto de fusin esperado que es de 122C; y el reportado
por el equipo cambi de estado slido a lquido a una temperatura de 112,
creando una diferencia de 10 grados.
Al ser lquido no tuvo pigmentacin, por lo que qued transparente.

Se puede concluir que se logr con lo esperado ya que los alumnos observaron y
realizaron correctamente el procedimiento de principio a fin de encontrar el punto
de fusin de cada reactivo.
CUESTIONARIO

1. Qu es punto de fusin?
R: Es la temperatura en la cual la materia cambia de estado cuando
hablamos de un slido, pasando a estado lquido tras fundirse

2. Adems del aceite de nujol es posible utilizar otros lquidos para esta
misma prctica, Cules? Qu criterios deben tenerse en cuenta para
su eleccin?
R: Pueden ser otros tipos de aceites con un punto de ebullicin alto, por
ejemplo el aceite de oliva (refinado).

3. De la siguiente tabla de compuestos, Explique Por qu razn son

puros o impuros?
R: Los compuestos son puros o impuros se deben a la presencia de impureza
tiene una considerable influencia sobre el punto de fusin, lo que hacen las
impurezas es actuar sobre el soluto y as disminuir el punto de fusin de la
sustancia principal disolvente, por lo tanto dicho compuesto puede presentar un
amplio intervalo de temperatura para poder observar la fusin.

Cuando un compuesto es puro, el intervalo que se da entre los dos valores

pequeo de 1 o 2 y si el compuesto es impuro, muestra una temperatura ms
baja y un intervalo ms amplio. Tomando en cuenta lo anteriormente mencionando
se puede determinar que:

cido acetilsaliclico: es puro ya que su punto de fusin, del

observado y el reportado no se observa mucha variacin est dentro
del rango de variacin.

cido 2-(4-clorobenzoil) benzoico: Es impuro ya que el punto fusin

es mal alto del que se esperaba tener.

Ferroceno: Es puro su punto de fusin reportado esta justo en el

rango de 173C ya se report un punto de fusin de 172C-174C

cido 4-(metiltio) benzoico: Es impuro impuro su punto de fusin es

muy elevado al que se esperaba obtener.
 4-Aminobenzoato de etilo: Es puro su punto de fusin est en el
intervalo que se pensaba obtener.

N-(4-Hidroxifenil) etanamida:

cido (R,S)-2-(4- isobutilfenil) propinico: Es impuro ya que su punto

de fusin es elevado al punto de fusin observado.

Compuesto Pf observado Pf reportado (c)

(c)
Acido acetilsaliclico 133-134 134-136
Acido 2 (4-clorobenzoil) benzoico 96-97 149-150
Ferroceno 173 172-174
Acido 4-(metiltio)benzoico 185-205 192-196
4-aminobenzoato de etilo 75-80 88-90
N-(4-hidroxifenil) etanamida 168-171 168-172
Acido (R,S)-2-(4- 60-69 77-78
Isobutilfenil)propinico
4. POR QU FUE NECESARIO REALIZAR LA MEZCLA DE SUS
MUESTRAS PROBLEMAS?

R: Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado

sigue siendo la misma sustancia pura. Si se mezclan dos muestras de sustancias
diferentes, stas se impurifican entre s, por lo cual la mezcla fundir a una
temperatura ms baja y el intervalo de fusin ser ms amplio. Lo que se observ
y comprob es que las sustancias ms puras tardan ms en llegar a su punto de
fusin, mientras que en las sustancias impuras (mezcla de dos sustancias
distintas) el punto de fusin y el intervalo en el que llegan a ese punto es mucho
menor.

BIBLIOGRAFA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.

2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.

3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6

ed., USA, Brooks and Cole, 2010.

4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall, 1992.

5. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed.,

Brooks and Cole, USA, 2001.

6. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and

Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.