INFORME N7: SINTESIS DEL ACIDO CINMICO

J. Berdugo*; O. Pedraza*; C. Pinto*.

*Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia (UPTC). Facultad de
Ciencias. Escuela de Qumica.
OBJETIVO GENERAL:
-Sintetizar el cido cinmico a partir de anhidro actico, benzaldehdo y carbonato
potsico anhidro.
OBJETIVOS ESPECFICOS:
-Realizar y entender el mecanismo de la sntesis del cido cinmico, aplicado a la
reaccin propuesta por el docente.
-Purificar los cristales obtenidos y comparar el peso obtenido con el terico.
INTRODUCCIN: Los hidrgenos a determinados grupos funcionales deben su
acidez a la deslocalizacin de la carga negativa de la base conjugado de dichos
compuestos.
Un ejemplo clsico en el que se aprecia este fenmeno es la reaccin de
knoevanagel, que consiste en la reaccin entre un compuesto -dicarbonilico y un
aldehdo o cetona. Las reacciones son catalizadas por aminas o sistemas tampn
que contengan una amina y un cido. Se cree que el mecanismo implica iones
imino formados entre una amina y el aldehdo actuando con electrfilos. Esto es
as porque la forma protonada de la mina y el aldehdo, actuando como
electrfilos. Esto es as porque la forma protonada de la imina es un electrfilo
mas reactivo que el correspondiente compuesto carbonlico.

Figura 1. Esquema de condensacin de knoevanagel

Estas reacciones catalizadas por aminas se aplican generalmente a derivados
metilenicos con dos sustituyentes electr atractores( esteres malonicos, esteres
cianoaceticos,etc) y el producto que se aisla es el derivado - insaturado, que se
forma mediante una eliminacin promovida por una base.

Un proton relativamente acido en el nucleofilo potencial es importante por dos

razones: en primer lugar permite la utilizacin de bases dbiles, como aminas, al
proporcionar la suficiente concentracin de enolato para la reaccin inicial de
adicin, y en segundo lugar la existencia de un protn suficientemente acuso,
tambin facilita la etapa de eliminacin que completa la reaccin.
Con el cido malonico o cianoacetico como reactivos, las reacciones transcurren
generalmente con descarboxilacion, ya que este proceso puede transcurrir
mediante descomposicin concertado del educto (figura 2) As, como
condensaciones descarboxilativas de tipo generalmente se llevan a cabo en
piridina, pues aunque esta no puede formar unaimna indumentaria, si cataliza la
descarboxilacion de cidos aniliden malonicos

Figura 2. Posibilidad de descomposicin concertada.

PROCEDIMIENTO:

2.5 g de carbonato
potsico anhidro 9g de anhidro
acetico
6gr de
benzaldehido

Reflujo por 60 min. Acoplar

refrigerante, agitar
y calentar

Verter en frio en Lavar con 20mL de

85mL de KOH 2M Acidular hasta
ter dietilico y 1gr Ph=2 con HCL
de carbn activado

Separar solido Enfriar en bao de

Enfriar, secar y
blanco por filtracin hielo
determinar punto
de fusin y % de al vacio.
rendimiento

PRESENTACION DE RESULTADOS

Datos obtencin del cido cinmico.

EXPERIMENTO OBSERBACIONES DE LA PRACTICA
Peso del compuesto antes de la
recristalizacin = 0.93 g

Peso del compuesto despus de la

recristalizacin = 0,175 g

Punto de fusin =
RESULTADOS:
Reaccin general:

C7H6O + C4H6O3 C9H8O2

-CLCULO DEL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
Pesos moleculares:

C7H6O: 106 g/mol

C4H6O3: 102 g/mol
C9H8O2: 148 g/mol
a) Clculo de moles de cada reactivo:

0,6 g
-3
n C7H6O = 106 g /mol = 5,66 x10 mol C7H6O

0,9 g
-3
n C4H6O3 = 102 g/mol = 8,82 x10 mol C4H6O3

b) REACTIVO LMITE:
1 mol de C4 H 6 O 2
-3
5,66 x10 mol C7H6O = 5,66 x10-3 mol C4H6O3
1mol C 7 H 6 O

El reactivo lmite es el benzaldehdo (C7H6O).

c) REACTIVO EN EXCESO:

1 mol C7 H 6 O
8,82 x10-3 mol C4H6O3 * 1 mol de C4 H 6 O3 = 8,82 x10-3 mol C7H6O

El reactivo en exceso es el anhdrido actico.

d) RENDIMIENTO TEORICO:
 1 mol de C9 H 8 O2 148 g C 9 H 8 O2
-3
5,66 x10 mol C7H6O = 0,837 g de
1 mol C 7 H 6 O 1mol C 9 H 8 O2
C9H8O2

e) % RENDIMIENTO
rendimientoexperimental
% rendimiento = 100 %
rendimientoteorico

0,235 g
% rendimiento = 0,837 g 100 % = 28,07%.

- Mecanismo de reaccin (ver anexos )

ANLISIS DE RESULTADOS:
Se pudo comprobar a partir del punto de fusin del precipitado sintetizado en
la prctica era el cido cinmico, puesto que el error en el punto de fusin fue
muy pequeo, adems tambin indica que el procedimiento que se realizo fue
muy limpio, es decir, que se llev de buena forma ya que el producto obtenido
es de alta pureza, adems cabe destacar que las condiciones atmosfricas del
laboratorio no son controladas como las expresadas en la literatura y este es
otro factor de error, es posible que el precipitado no se encontrara del todo
seco cuando se pes esto se refleja en el porcentaje de rendimiento que
excede el 100%.