ACUL

OLP
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PROFESOR : ING. ESTELA TOLEDO

INTEGRANTES : CABRERA FERNANDEZ, ALDO

BELLAVISTA CALLAO

2015

CARBOHIDRATOS
II.-OBJETIVOS:

Conocer las diversas pruebas de identificacin de carbohidratos.

Diferenciar monosacrido de disacridos y polisacridos, mediante diversas
reacciones ; teniendo en cuenta la coloracin o formacin de osazonas.
Identificar la presencia de una aldosa cetosa
Familiarizarnos con los reactivos de cada prueba y ala vez emplearlos
adecuadamente

III.-FUNDAMENTO TEORICO :
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su
composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la
proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos
o hidratos de carbono

Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante

dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en
ello en una alta proporcin.

A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un
proceso denominado fotosntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa
que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones
catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como
carbohidrato y a su vez se libera oxgeno.

La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y

de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y
utilizando la energa para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos
son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y
transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede

transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y
msculos y sirve de reserva de energa, la transforma en colesterol y hormonas
esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de
carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan
importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos
constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.

Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su

vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los
vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven
como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS:

Clasificacin de carbohidratos
Monosacrido
Glucosa, fructosa, galactosa
s
Disacridos Sacarosa, lactosa, maltosa
Polioles Isomaltosa, sorbitol, maltitol
Oligosacridos Maltodextrina, fructo-oligosacridos
Polisacridos Almidn: Amilosa, amilopectina
Sin almidn: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

MONOSACRIDOS:

La glucosa y la fructosa son azcares simples o monosacridos y se pueden encontrar en

las frutas, las verduras y la miel. Cuando se combinan dos azucares simples se forman
los disacridos. El azcar de mesa o la sacarosa es una combinacin de glucosa y
fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caa de azcar, como en
las frutas. La lactosa es el azcar principal de la leche y los productos lcteos y la
maltosa es un disacrido de la malta.
Los polioles se denominan alcoholes de azcar. Hay polioles naturales, pero la mayora
se fabrican mediante la transformacin de azcares. La isomaltosa es el poliol ms
utilizado y se obtiene a partir de la sacarosa. Los Polioles son dulces y se pueden utilizar
en los alimentos de forma similar a los azcares, aunque pueden tener un efecto laxante
cuando se consumen en exceso.

Propiedades qumicas de los monosacridos

Muchas reacciones de los monosacridos, son debidas a la pequea cantidad de forma

abierta, acclica, en equilibrio con las estructuras cclicas. Algunas reacciones que
requieren una concentracin inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma
aldehdica no tiene concentracin suficiente para que se produzca la reaccin, no
obstante los monosacridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien,
las reacciones son la tpicas de las funciones presentes, carbonilo e hidroxilo y por
supuestos a interacciones entre ambos grupos.

OLIGOSACARIDOS:

Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de azcar se forman los oligosacridos. Las

maltodextrinas contienen hasta 9 unidades de glucosa, son producidas para su uso
comercial y se obtienen a partir de una hidrlisis parcial (descomposicin) del almidn.
Son menos dulces que los monosacridos o los disacridos.

La rafinosa, la estaquiosa y los fructo-oligosacridos se encuentran en pequeas

cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras.

POLISACRIDOS:

Se necesitan ms de 10 unidades de azcar y a veces hasta miles de unidades para

formar los polisacridos. El almidn es la principal reserva de energa de las hortalizas
de raz y los cereales. Est formado por largas cadenas de glucosa en forma de grnulos,
cuyo tamao y forma varan segn el vegetal del que forma parte.
Los polisacridos sin almidn son los principales componentes de la fibra alimenticia.
Entre ellos estn: la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas y las gomas. La celulosa es
el componente principal de las paredes celulares vegetales y est formada por miles de
unidades de glucosa. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen
diferentes .fsicas.

ALGUNAS PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

Prueba de molish
Prueba de barfoet
Prueba de seliwanof
Prueba de Molish
Prueba de Barfoet
Prueba de de formacin de osazonas con fenilhidracina
ALGUNAS ECUACIONES DE REACCION DE LOS
CARBOHIDRATOS

REACCION DE OXIDACION
S ntesi s de Ki li ani - Fi scher
C HO CH O
1) HC n | |
2) N 3O + H -- | -- OH y OH -| - H
CHO
| 3 ) Na( Hg) | |
(C HOH) n (CH OH) n ( CHOH )n
| | |
CH 2OH C H 2O H CH 2OH

aldos a Ep mero de ald osa c on un t omo c arb ono ms

R eacc iones de los c arbohidrat os

R eacc iones de oxi daci n
(1) CH O C OOH
| |
B r2
( CHOH )n (CH OH) n
| H2O |
CH 2OH C H 2OH
ald osa c id o a ldnic o

(2) CH O C OOH
| |
HN O3 ( CH OH)
(C HOH )n n
| |
CH 2OH C OOH
aldos a cido a ld nico

(3) CHO CH2 OH

| |
CHOH C = O
A g(NH Pr oduc t os de
| | 3 )2OH
ox idac i n Ag (es pejo
( CH OH)n (C HOH )n +
( cid os, d e p lata )
| | cet ona s, e tc )
CH2 OH CH2 OH
ald osa c etos a

Reac ci one s de reducc in

CHO C H 2O H
| |
Na BH 4 (CH OH) n
(C HOH )n
| H2 / Ni |
CH2 OH C H 2O H
aldo sa cido ald nico

REACCION CON TOLLENS

S nt es is de Ki l ia ni - Fi sc he r
CHO C HO
1) HCn | |
2) N3O+ H - -| -- OH y OH -| - H
CH O
| 3) Na (H g) | |
( CH OH) n ( CHOH) n (C HOH) n
| | |
CH 2OH CH2OH C H2OH

aldo sa Ep mer o de a ldo sa c on un t om o car b ono m s

Re acc i one s de l os c ar bo hi dr at os
Re acc i one s de o xi da ci n
( 1) CH O C OOH
| |
Br 2 (CH OH) n
( CHO H) n
| H2O |
CH 2OH C H2OH
a ld os a c ido a ld n ic o

(2 ) CHO C OOH
| |
HN O3 (C HOH) n
( CHO H) n
| |
CH 2OH C OOH
a ldos a c ido a ld n ic o

CH O CH2O H
( 3)
| |

REACCION DE REDUCCION
CH OH C = O
Ag (N H3 )2OH Pro du ct os de
| | oxid ac i n Ag (e sp ejo
( CHO H) n (C HOH )n +
( cido s, de plat a )
| | c et on as , e tc )
CH 2OH CH2O H
a ldo sa c et os a

Re acc i one s de r ed ucc i n

Sn te s is de K il ia ni - Fis c he r
CH O C HO CH2OH CH O
1) HC n | |
| 2) N 3O+ |
CHO Na BH4
H --| -- OH
( CHOH) n
y OH -| - H
| ( CHO H) n 3) Na (H g) | |
(C HO H| )n H2 / Ni (C H OH )n | (C H OH )n
| |
|
CH CH2OH
C H2O H 2OH C H 2O H C H2OH

aldoa
saldos a Ep me ro c
de ido
a ldoa ld n
sa co i
nco
un to mo ca rb ono m s

Reaccio ne s de lo s car b ohi drato s

Reaccio ne s de ox ida c in
(1 ) CHO C OOH
| |
Br2
(C HO H)n (C H OH )n
| H2O |
C H2OH C H2OH

aldosa cido aldni co

(2) C HO C O OH
| |
HNO3
(C H OH )n (C H OH) n
| |
C H 2O H C O OH
aldo sa ci do aldnico

C HO C H 2OH
(3 )
| |
C HOH C = O
Ag (N H 3 )2OH Pr o du ct o s de
| | o xi d aci n Ag (esp e jo
(C HO H)n (C H OH )n +
( ci d o s, de pl a ta )
| |
ce t on a s, e tc)
C H2OH C H 2OH
ald o sa ce to sa

Reacc ion es d e re du cc i n

C HO C H2OH
| |
N a BH4 (C HO H)n
(C H O H) n
| H2 / Ni |
C H 2OH C H2OH
aldosa ci do aldni co

ACORTAMIENTO DE LA CADENA : DEGRADACIN

CHO
| CO2
1) Br2/H2O
CHOH CHO
| 2) H2O2.Fe2(SO4)3 |
(CHOH)n (CHOH)n
| |
CH2OH CH2OH

shortened
aldosa aldose

ALARGAMIENTO DE LA CADENA : SNTESIS DE KILIANI FISCHER

CHO CHO
1) HCn | |
2) N3O+ H --| -- OH y OH-| - H
CHO
| | |
3) Na(Hg)
(CHOH)n (CHOH)n (CHOH)n
| | |
CH2OH CH2OH CH2OH

aldosa Epmero de aldosa con un tomo carbono ms

IV.-MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES
Pinza
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipetas

REACTIVOS

Reactivo de Molisch
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
Reactivo de Barfoed
Reactivo de Seliwanoff
Reactivo de lugol

ANALISIS ORGANOLEPTICO DE LA MUESTRA PROBLEMA (MP) NRO 1

Estado : Liquido
Color : incoloro
Olor: inodoro
Sabor: insipido

V.-PARTE EXPERIMENTAL

1.- IDENTIFCIACION DE MONOSACARIDOS

REACTIVO DE MOLISCH:
En un tubo de ensayo colocamos la MP , se agrega unas gotas del reactivo de
Molisch en partes iguales y agitamos ,luego realizamos la prueba en zona con
Acido Sulfrico , el cual consiste en agregar unas cuantas gotas del acido sobre
las paredes del tubo de ensayo y hacerlo deslizar por el mismo hasta que haga
contacto con la mezcla.

Observacin en la reaccin:
Si se forma un anillo violeta rojizo al estar en contacto con la M.P.y el R.Molisch,
sera un monosacarido.
 RESULTADO : REACCION POSITIVA

CH2OH
CHO OH H
O H O
H2O
OH H C CH2O4
H2SO4
H OH O
H OH
CH2OH

OH SO3H

O H
2H2SO4 OH
O
CHO CH2O4 +
CH2OH C
+3H20

OH

REACTIVO DE FEHLING
SO3H
M.P.: INCOLORA
FEHLING A: Turquesa
FEHLING B: Incolora

En un tubo de ensayo se coloca el reactivo de Fehling (A y B) luego se aade la

MP y esto llevar a bao Mara por un tiempo de 2 a 5 minutos

Observacin de la reaccin:
Si la reaccin es positiva se formara un ppdo. Rojizo que nos indica la presencia
del monosacrido.

RESULTADO: REACCION POSITIVA

H H

NaOOC C O O C COONa CHO

2Na2 Cu + +5 H2O

NaOOC C O O C COONa CH2OH

COONa COONa
H H
|
 CHOH
+ 4 | + Cu2O + 3NaOH
CHOH
| P.P. rojizo.
COONa
CH2OH
Gluconato de
Sodio

REACTIVO DE TOLLENS

En un tubo de ensayo mezclamos la MP con el reactivo de Tollens , enseguida

llevamos a bao Mara durante unos 2 a 5 minutos .

Observacin de la reaccin :
El Ion Ag +del reactivo de Tollens es reducido a Ag observndose la formacin
del espejo de plata caracterstico.Siendo la reaccion positiva para los
monosacaridos.

RESULTADO: REACCION POSITIVA

CHO
CH2OH
OH O

OH 2 Ag (NH3 )3 OH
OH OH
H OH
CH2OH

COONH4

2 Ag NH 4OH 2NH 3

2.- REACCION
CH2OH DE DIFERENCIAL ENTRE MONOSACARIDOS Y
DISCARIDOS
 REACCION DE BARFOED : ( POSITIVO PARA MONOSACARIDOS )

En un tubo de ensayo se adiciona la MP y se le aade el reactivo de Barfoed ,

luego calentar en bao Mara como mximo por un tiempo de 2 minutos
Observacin de la reaccin :
Si la reaccin es positiva dar la aparicin de un precipitado rojizo que nos indica
la presencia de un monosacrido .

RESULTADO:

REACCION POSITIVA
CHO COOH

CH3COOH + (CH3COO)2Cu + + Cu2O

CH2OH CH2OH

3.- REACCION DE DIFERENCIACION DE UNA ALDOSA CETOSA

REACCION DE SELIWANOFF: ( POSITIVO PARA CETOSAS )

( reactivo a base de resorcina en acido clorhdrico ).

En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema y le adicionamos el
reactivo , luego llevamos a bao Mara por un tiempo de 2 a 5 minutos . Ahora
dejamos reposar y enfriar unos 5 minutos

Observacin en la reaccin :
Si la reaccin es positiva debera apreciarse una coloracin rosada.

RESULTADO: se torno de anaranjado a incolora

REACCION NEGATIVA
4.- PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA

En un tubo de ensayo se vierte sacarosa aproxidamente un tercio del tubo ) ,

aadimos acido clorhdrico concentrado (1 par de gotas ) y se le somete a bao
Maria . Con todo lo realizado se supone que la sacarosa se ha reducido a
glucosa y fructuosa (mezcla conocida como azcar invertida ) por hidrlisis,
como ambos productos son monosacridos .
Observacin de la reaccin :
si la reaccin es positiva lo podemos comprobar despus con cualquiera de las
reacciones indicadas en la parte inicial si utilizamos el reactivo de Tollens
observaremos el caracterstico espejo de plata ; esto nos confirma la presencia de
monosacridos .

RESULTADO: REACCION NEGATIVO

5.- PRUEBA DE IDENTIFICACION DE POLISACARIDOS .

Mezclamos la MP y lugol en un tubo de ensayo. Esperamos un momento y no se

nota cambio alguno en la mezcla.

Observacin de la reaccin:
Si la reaccin es positiva debera tornarse una coloracin azulina

RESULTADO: REACCION NEGATIVA

+ I2 (C6H11O5I)I
VI.-CONCLUSIONES:

De acuerdo a lo realizado en el laboratorio y haber observado nuestros

resultados llegamos ala conclusin q la muestra problema se trata de un
monosacrido cuyo grupo funcional es aldosa

Al realizar la inversin de la sacarosa comprobamos q efectivamente se dio, ya

que resulto positivo a todas las pruebas de los monosacridos.

Factores como la contaminacin de los reactivos impiden la verificacin de

algunas expe3riencias, como fue el caso de la prueba para los polisacridos.

La sacarosa es la unin de monosacridos, lo que comprobamos con la inversin

de la sacarosa.

Son esenciales para el reconocimiento preciso de monosacridos los reactivos:

MOLISH, FEHLING, TOLLENS, BARFOED, Ali como otros para otros tipos
de diferenciacin: EL LUGOL (este para losa polisacridos)

VII.-RECOMENDACIONES:

No agitar la muestra problema (MP) y reactivo de Molish para poder notar el

anillo que se formar.

Al momento de trabajar con el reactivo de Barfoed debemos tener cuidado del

tiempo que llevaramos nuestro tubo de ensayo conteniendo MP y reactivo al
bao Mara pues lo que hace el Rctvo. Barfoed es distinguir monosacridos de
disacridos reductores por su velocidad de reaccin; por lo cual al mantener
mucho tiempo en calor podramos confundir nuestro resultado dndose el caso
que un disacrido lo tomemos como un monosacrido.

El tiempo de calor que debemos dar a nuestra MP cuando la trabajamos con el

Rctvo. Barfoed debe ser menor a 2 minutos.
VII.- BIBLIOGRAFIA

Carrasco,Luis;Mandujano Efran. Qumica Experimental(manual de

laboratorio). Callao.1993.

Morrison,R. Th; Boyd R.N. Qumica Orgnica. Fondo Educativo

Interamericano.1976.

Wingrove A.S; R.E Caret. Qumica Orgnica. Editorial Mxico.1984.

Wade Jr. L.G. Qumica Orgnica. Editorial Mxico.1992