LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No.1 SNTESIS DE AZOCOMPUESTOS

DATOS GENERALES:

NOMBRES: CODIGOS:

Acosta Ordoez Orley 95

Chandi Angulo Evelin 108
Peralta Holgun Wendy 98

GRUPO No.: 2

FECHA DE REALIZACIN: FECHA DE ENTREGA:

2016/04/25 2016/05/2
1. Objetivos:
1.1. General:

Sinterizar un azocompuesto

1.2. Especficos:

Preparar un colorante azoico por medio de reacciones de copulacin de las sales

de bencendiazonio.

Probar la efectividad de tincin de un colorante azo.

2. Marco Terico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:

Azoderivados

Son compuestos qumicos que cuentan con el grupo funcional azo, que tiene la forma R-

N=N-R, siendo las R compuestos del carbono y las N, nitrgenos con un enlace doble entre

ellos. As todos los compuestos que en su composicin qumica cuentan con un enlace

N=N-, se conocen como azoderivados o azocompuestos, y en algunas ocasiones se

encuentran tambin bajo la denominacin de compuestos azoicos.

En su composicin, las R que presentan pueden hacer referencia a compuestos arilo o

alquilo. Cuando se trata de compuestos azoderivados de arilo, por lo general son

compuestos bastante estables y con presencia cristalina. Por ejemplo el azobenceno, es un

compuesto azoderivado tpico. Se encuentra de manera principal en forma isomrica trans,

pero despus de la fotlisis llega a convertirse en forma cis. Los compuestos azoicos con

anillos aromticos se suelen sintetizar a travs de la reaccin de acoplamiento diazoico, que

conlleva una reaccin aromtica donde interviene la sustitucin electroflica, sobretodo en

aquellos compuestos que cuentan con grupos que pueden ceder electrones. Las sales de

estos compuestos por lo general, son inestables cuando se encuentran en torno a la

temperatura ambiental, por lo que las reacciones con ellas suelen llevarse acabo a bajas

temperaturas (entorno a los 0C).

Por otro lado, los compuestos azo cuyas R o R sean grupos alifticos son ms raros que los

de arilo. En ellos, a altas temperaturas, los enlaces entre el carbono y el nitrgeno suelen

romperse provocando la prdida del nitrgeno (gas), generando radicales libres. Debido a

esto, ciertos compuestos azo alifticos se usan a modo de indicadores de radicales. Estos

compuestos deben tratarse con extrema atencin, pues su alta inestabilidad los hace

explosivos.

Wolfgang Walter ,Beyer Hans. Manual de Qumica Orgnica 19 edicin 1087.

2.2. Marco terico:

COLORANTE AZOICO

Se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de

espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan
de color de manera estable ante factores fsicos/qumicos como por ejemplo: la luz,
lavados, agentes oxidantes, etc.

Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de comunicar
su propio color a otros materiales. Los colorantes azoicos son colorantes sintticos o
artificiales que contienen un grupo "azo" como parte de su estructura. Normalmente son
ms estables que los colorantes naturales (resistentes al calor y no se decoloran ante la luz
y/o a el oxgeno).Ofrecen colores fuertes y vivos.

El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de DIAZOTACIN de

anilinas armaticas y la reaccin de COPULACIN de compuestos de diazonio fueron la
base para la siguiente fase en la elaboracin de colorantes azoicos.

Su cromforo principal es el grupo AZO (-N=N-). En funcin del cromforo

obtendremos un color u otro, as como diferencias en la intensidad de color (auxcromo).

Los azoderivados pueden presentar una intensa coloracin, cuando el compuesto azo se

encuentra en conjugacin con un par de anillos aromticos, debido a que el compuesto

resultante absorbe radiacin de tipo electromagntica en la banda del espectro visible.

Debido a esta caracterstica, los azoderivados suele ser utilizado como colorantes en
diferentes campos de la industria tan dispares como pueden ser la industria alimentaria o la

textil, pasando por la industria del papel, etc.

Cuando en la composicin qumica del azoderivado se encuentran presentes otros grupos

qumicos, ste puede llegar a absorber diferentes longitudes de onda, obtenindose de este

modo, diferentes coloraciones, pues hablamos de diferentes compuestos. La presencia de

otros grupos, puede tambin inducir al compuesto a absorber la luz con intensidades

diferentes. De igual manera, alguno de los grupos que se encuentran en el azoderivado, le

confieren a ste mayor o menos solubilidad, por lo cual, las caractersticas que presente un

azocompuesto depende mucho de los grupos qumicos que se encuentren presente en su

configuracin.

Los azoderivados suelen utilizarse tambin a modo de indicadores en los laboratorios

qumicos para la realizacin de volumetras de tipo cido- base, lo que permite ver el viraje

de las disoluciones en esta tcnica. Uno de los ms conocidos es el naranja de metilo, el

cual presenta diferentes tonalidades dependiendo del pH que presente, segn tenga el

grupo azo protonado o no protonado. Hay que utilizarlo con cautela pues se cree que sea

cancergeno.

Lpez Gmez Carlos Alberto. Estructura Qumica de las Anilinas 2013 . Recuperado de :
https://prezi.com/n5ya1hjh6cwy/colorantes-azoicos/

3. Parte Experimental:

3.1. Sustancias y Reactivos:

Beta-naftol (2-naftol)

NaOH 10%

cido sulfanlico
 Na2CO3 2.5%

NaNO2

HCl

NaCl

Na2SO4 15%

CH3CO2H

Hielo.

Jabn

Lana, algodn y seda.

Trozos de tela 2x6 cm

3.2. Materiales y Equipos:

1 matraz enlenmeyer de 125 ml

1 vaso de precipitacin de 400 ml

1 vaso de precipitacin de 250 ml

1 esptula

1 vidrio reloj

reverrbero

pipetas

papel filtro

3.3. Desarrollo experimental:

Intermediario: cloruro de p-sulfnico fenildiazonio

 En un matraz Erlenmeyer de 125 ml calentar 4.8 g de cido sulfanlico en 50 ml
de bicarbonato de sodio al 2.5% hasta disolucin. Enfriar la solucin y agregue
1.9 g de NaNO2, agite hasta que se disuelva. Vierta la solucin dentro de un vaso
de precipitado de 250 ml cuyo interior contenga 25 d de hielo y 5 ml de HCl. En
1 o 2 minutos, deber separarse un precipitado blanco de la sal de diazonio.
Filtrar. En el papel filtro queda el material intermediario (cloruro de p-sulfnico
fenil diazonio) que est entonces listo para usarse.
Desechar el lquido que queda en el erlenmeyer

Colorante

Por otro lado, en un vaso de 400 ml. Se disuelve 3.6 g de 2 Naftol (beta naftol)
en 20 ml de un solucin fra de NaOH al 10%. En esta solucin vertir la de la sal
de diazonio de cido sulfanlico que est en el papel filtro.
La copulacin se lleva a cabo muy rpidamente y el colorante se separa
fcilmente de la solucin. Agitar la pasta hasta mezclar muy bien.
Despus de 5 a 10 min calentar la mezcla hasta que el slido se disuelva. Aadir
10 g. de NaCl (para disminuir la solubilidad del producto) y calentar con
agitacin hasta disolucin del NaCl. Colocar el vaso en un bao con hielo y
dejar enfriar la solucin. Ya fra la solucin agitar para filtrarla, lavar con la
solucin saturada de NaCl.
Secar, pesar y calcular el rendimiento de la reaccin.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

En este caso la tincin de la tela es la prueba de identificacin.

Remojar la tela en 200 ml de agua a 50C durante 10 min. Sacar las muestras de
tela y aadir 1 g de colorante, 10 ml. de solucin de Na2SO4 al 15% y 1 ml de
CH3COOH. Introducir las muestras de tela y calentar lentamente (15 min) hasta
llevar a ebullicin. Hervir las telas durante 15 min. Remover las telas, lavar con
jabn, enjuagar, secar y observar. Incluir en su informacin de este experimento
las muestras tratadas y 3 muestras originales.

4. Reacciones y Resultados:
! 4.1. Reacciones:

Formacin del p-sulfonico fenil diazonico:

Formacin del colorante:

Mecanismo de formacin del globo:

O
! 4.2. Resultados:

En el fondo vaso de precipitacin se formara un precipitado de

color blanco fcil de identificar el cual ser nuestra sal de
diazonio lista para ser filtrada y utilizada.

5. Conclusiones y Recomendaciones:

! 5.1. Conclusiones:

Se pudo aprender el procedimiento para obtener una sal de

diazonio que se obtuvo debido a que la prueba con -naftol
resulto positiva al dar un precipitado de color rojo
correspondiente a6, un azo compuesto que es el producto de la
reaccin de copulacin entre los reactivos antes mencionados.

La prueba que se efectu en la prctica de laboratorio dio

positiva. De esto se concluye que se obtuvo el producto deseado
e indicado el cual fue un colorante azoico.

! 5.2. Recomendaciones:

Se debe colocar las porciones exactas de cada reactivo, para no tener problemas
en la sntesis de un azocompuesto.

Hacer uso de nuestro equipo de proteccin personal, guantes, mandil mascarilla,

para no colorear nuestras manos, ni tampoco quemar nuestra piel al momento de
calentar la solucin.

Dejar secar el tiempo suficiente la sal de diazonio para obtener mejores

resultados.

6. Referencias Bibliogrficas:

! 6.1. Citas:

Lpez Gmez Carlos Alberto. Estructura Qumica de las Anilinas 2013

 Enciclopedia Microsoft Encarta 2002. 1993-2001 Microsoft
Corporation. Reservados todos los derechos.

! 6.2. Bibliografa:

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley
Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.

Wolfgang Walter ,Beyer Hans. Manual de Qumica Orgnica 19 edicin 1087.

! 6.3. Internet:

https://prezi.com/n5ya1hjh6cwy/colorantes-azoicos/

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf

https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php

7. Cuestionario:

8. Anexos:
ANEXO N1
Pesando los reactivos

ANEXO N2 ANEXO N3

Separacin de dos fases Filtrado del cloruro de p-

sulfnico fenil
diazonio

ANEXO N 5

Producto obtenido

8.1. Esquema del equipo

RESUMEN (150 palabras)
DESCRIPTORES