INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA ORGNICA Y DE
POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES II

PRACTICA N 1

OBTENCIN DEL
BENZHIDROL POR REDUCCIN
DE LA
BENZOFENONA

NOMBRE DEL ALUMNO : Montiel Duarte Karen

Samantha

PROFESORA:

GRUPO: 21M45
TURNO: MATUTINO

Prctica 1.
Obtencin del Benzhidrol por reduccin de la
Benzofenona

INTRODUCCIN:

ANTECEDENTES

REACCIN

MECANISMO DE REACCIN

TOXICIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD

BENZOFENONA

ZINC

CIDO CLORHDRICO

HIDRXIDO DE SODIO

BENZHIDROL

ETANOL

APLICACIN EN LA INDUSTRIA

REACCION GLOBAL:
 Benzofenona in zinc in hidroxilo
benzhidrol

Mecanismos de reaccin:

i) Zn+ + H Ol- Na+ Zn lO-H +

Na+

ii) Zn-OH + H Ol- Na+ H O Zn O H +

Na+

iii) lO H
Zn 2H + ZnO2 O Zn - O
lO .. H

iv) lOl lOl- Na+

l l
Zn + Na+ + Na+ zn
l l
lOl lOl -
Na+

v)

DESARROLLO DE LA PRCTICA

DIAGRAMA DE BLOQUES:
 II preparacion
preparacion de
de reactivos
reactivos IIII Reduccion
Reduccion
Disolver en
Disolver en un
un matraz
matraz de
de fondo
fondo
plano 3g3g de
de NaOH
NaOH con Reflujar
Reflujar la mezcla
la mezcla utilizando
utilizando un
un
Montar
Montar el
el equipo
equipo plano con 15ml
15ml de
de bao
correspondiente etanol,calentando
etanol,calentando aa bao
bao maria
maria bao maria
maria durante
durante 1/2
1/2 hora
hora
correspondiente yy posteriormente agregar 1.5g
1.5g
posteriormente agregar
de
de benzofenona
benzofenona yy 3g
3g de
de Zn
Zn yy
agitar manualmente
agitar manualmente

Recibir
Recibir el
el vaso
vaso de
de precipitados
precipitados III Separacion yy cristalizacion
III Separacion cristalizacion
que
que contiene
contiene 12.5
12.5 ml
ml de
de soln
soln del
del producto obtenido
producto obtenido Quitar
Quitar el
el reflujo
reflujo
al
al 12.5%
12.5% de
de HCl
HCl en vol. yy 125
en vol. 125 gg Filtrar
Filtrar la
la soln
soln en
en caliente
caliente para
para
de
de hielo picado
hielo picado eliminar
eliminar el Zn
el Zn

IV.
IV. Cristalizacin
Cristalizacin del
del producto
producto
Lavar
Lavar el
el matraz
matraz con
con 30ml
30ml de
de adicionarlo
adicionarlo al
al residuo
residuo dede la
la (benzhidrol)
(benzhidrol)
EtOH
EtOH filteracin,
filteracin, reicibiendolo
reicibiendolo enen la
la
mezcla Reeposar
Reeposar el filtrado durante
el filtrado durante 10
10
hirviendo
hirviendo mezcla HCl
HCl // hielo
hielo
minutos
minutos en en unun bao
bao de
de hielo
hielo

V. PURIFICACIN DEL
V. PURIFICACIN DEL
PRODUCTO Recuperar
Recuperar porpor filtracin
filtracin los
los
secar PRODUCTO
secar yy sacar
sacar el
el rendimiento
rendimiento Recristalizar
cristales
cristales del
del benzhidrol,
benzhidrol,
Recristalizar el
el benzhidrol
benzhidrol en
en formados
formados en la soln
en la soln acida
acida
Etanol.
Etanol.

CALCULOS ESTEQUIOMTRICOS:
 65.38 g / mol zinc
WZn=
1.5 g de benzofenona x = 0.5382 g de Zn
182.21 g/mol de benzofenona

184.24 g /mol de benzhidrol

Wbenzhidrol=
1.5 g de benzofenona x = 1.51 g de benzhidrol
182.21 g/mol de benzofenona

RENDIMIENTO:

Teorico:

Wbenzhidrol= 1.51 g___

Prctico:

Wbenzhidrol= _0.8g______

Eficiencia:

0.8 g
%rendimiento=
x 100=52.98
1.51 g
CUADRO DE COMPARACION:

PROPIEDADE TEORICO PRACTICO COMPARACION

S
FISICOQUIMI Benzofeno benzhidrol(C6H5)2C
CAS NaOH Zn HCl
na HOH

Estado Liquido Slido

fsico y Slido blanco Solido gris amarillo o Slido blanco cristalino
color incoloro amarillo tenue

Peso
40.01g/mol 65.38g/mol 36.5g/mol 182.21g/mol 184.24 g/mol
molecular

106,42 C
(697.5 mm
Punto de 1388C
906C de Hg y 150C 297 - 299 C
ebullicin @760mmHg
20.36 % en
peso)

-17.14C
Punto de
fusin
318.4C 420C (10.81 %en - 51,0000 C 63 - 65 C El benzhidrol sintetizado
peso)
se present en polvo
1.05g/L
cristalino de color
2.13g/ml@25 7.1g/ml@2 (10.17 amarillo tenue y una
densidad
C 0C %peso y a
1.001g/ml --------- parte que no alcanzo a
15C)
cristalizar de manera
Soluble,
completa aun sigue en
Solubilidad proceso de cristalizacin
agua
soluble No soluble desprendien -------- insoluble
do calor. en la solucin filtrada

Solubilidad Alcoholes
solventes glicerol -------- --------- ------------ ---------

son
Txico para altamente
organismos corrosivos a
acuticos la piel y
Irritante y Muy txico
provoca membranas
corrosivo de para los
Toxicidad fiebre mucosas, ----------------
tejidos, organismos
vmitos causa
carcingeno acuticos
dilatacin quemadura
de s, es
parpados irritante y
carcingeno

OBSERVACIONES

7:45am se aadi el etanol (CH3CH2OH) al NaOH observando que no se disuelve

de manera inmediata.
 7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no
hubo una reaccin, ni un cambio fsico en la solucin.

8:00am la temperatura de reflujo es a 75C del etanol

8:11am al aumentar la temperatura a 100C comenz la primera gota del

reflujo dentro del matraz.

8:18am Se increment la temperatura esperando que la velocidad del reflujo

fuese mayor.

8:27am Se agit el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad

observndose una turbidez en la solucin
 8:37 Se observa que la solucin comienza a virar a una tonalidad amarilla-

verdosa a la temperatura de 160C

A 175C comienza a intensificarse la agitacin del matraz y con ello la solucin

adquiere una tonalidad marrn, por lo que surge la reaccin entre los
componentes de la solucin.

Posteriormente se inicia con la filtracin con hielo picado y HCl al 12.5% en

volumen.
 Dejamos filtrar por unos das la solucin para que se recuperan los cristales de
benzhidrol

Como producto de la reaccin efectuada se obtuvo polvo semi-cristalino de

benzhidrol de tonalidad amarillo claro.

La cristalizacin del benzhidrol se form con un rendimiento de 52.98

De la solucin filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color

amarillo
tenue y la coloracin de dicha solucin fue transparente uniforme y con un
ordenamiento estructural. En base a la red cristalina de la solucin se forma una
delgada capa que esta an en proceso de cristalizacin ya que requiere de mas
tiempo.

En la superficie de la solucin filtrada se observa la formacin de una pequea

micela y una coloracin transparente puro

No se observa residuos de sales

Al agitar el frasco de la solucin filtrada observamos que se formaron pequeos

cristales de benzhidrol los cuales no se cristalizaron en papel filtro por falta de
tiempo.
CONCLUSIONES

1. Se logr obtener por sntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol

puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor
numrico que el producto cumpli las expectativas de la cristalizacin.
3. Comparando los resultados concluyo que el mtodo empleado para la
obtencin del benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos mtodos alternos para la obtencin de alcoholes
analizando ellos el mas econmico y eficiente.
5. Verificamos que la funcin del Zinc fue catalizar la reaccin, de tal
manera que aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el
proceso de sntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la
elaboracin de antihistamnicos
8. Se comprob que la reduccin es una tcnica muy eficiente para la
sntesis de otros alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizar el
benzhidrol en el papel filtro, se formaron cristales en la solucin. Con ello
determinamos que para confeccionar se requiere de un parmetro que
es el tiempo para la cristalizacin.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de sta prctica
ser de vital importancia para las prcticas posteriores.
BIBLIOGRAFA: