1.

INTRODUCCIN:
Los compuestos carbonlicos son muy usados en la Qumica y
especialmente en la industria. Se usan para producir diversos productos,
desde plsticos hasta perfumes, por lo que su comprensin es fundamental
en nuestra formacin profesional como ingenieros industriales.

Aunque existen muchos tipos diferentes de compuestos carbonlicos

nosotros solo consideramos dos: aldehdos y cetonas.

Los compuestos carbonlicos estn en todas partes. La mayor parte de las

molculas biolgicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor
parte de los agentes farmacuticos y muchas de las sustancias qumicas
sintticas con las que tratamos todos los das. El cido ctrico, que se
encuentra en los limones y naranjas; el acetaminofeno, el ingrediente activo
en muchos de los medicamentos populares de venta sin receta para combatir
el dolor de cabeza; y el Dacrn, el material de polister utilizado en la
vestimenta, todos contienen tipos diferentes de grupos carbonlicos.

Cabe destacar que muchos carbonilos juegan un papel importante en los

procesos biolgicos. Hormonas, vitaminas, aminocidos, protenas, drogas y
saborizantes son solo algunos compuestos carbonlicos que tienen impacto
en la vida diaria.

2. GENERALIDADES:

Los compuestos carbonlicos son aquellos que contienen el grupo carbonilo

y, segn los radicales, puede ser aldehdo o centona. Ser aldehdo cuando
uno de los radicales sea un H y ser cetona cuando ambos radicales sean un
grupo alquilo. Podemos precisar algunas especificaciones sobre ambos:

a) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del

amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.

b) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten

caracterizarlos cualitativamente.

c) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se

oxida.
d) Las o hidroxicetonas, as como los azucares reductores, reaccionan de
manera semejante a los aldehdos.

En la experiencia debemos realizar las siguientes reacciones:

1. Reaccin de identificacin del grupo carbonilo

Obtencin de 2,4 dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas

R
H+

Esto nos permite obtener derivados solidos cristalinos de punto de fusin

definido, siendo por ello adecuadas para la obtencin e identificacin de
compuestos carbonlicos: aldehdos y cetonas

La diferenciacin qumica entre aldehdos y cetonas, se basa en la facilidad

con que los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos frente a ciertos
reactivos y en la estabilidad de la cetona frente a los mismos, por ejemplo
con el reactivo de Tollens o el reactivo de Fehling en los que se producen
reducciones de los aldehdos dando lugar a la formacin de plata metlica y
oxido cprico respectivamente.

Una reaccin que nos permite separar un aldehdo o una cetona de una
mezcla de compuestos orgnicos es hacindola reaccionar con bisulfito de
sodio, por este medio se obtienen compuestos de adicin bisulftica que son
slidos cristalinos. Esta reaccin es positiva para todos los aldehdos y para
las metilcetonas. La adicin bisulftica es una reaccin reversible por lo que
se puede regenerar el compuesto carbonlico inicial, para ello le producto se
disuelve en agua y se le adiciona Na2CO3 o un cido diluido para destruir el
bisulfito de sodio.

Los aldehdos y cetonas tienen olor y sabor caracterstico y a ello se debe,

junto con los cidos grasos volativos, el sabor de alimentos aejos y rancios.

Mientras tanto, los haluros de alquilo tienen la formula general RX, donde
R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.

La caracterstica principal de la estructura del haluro de alquilo es el

halgeno, X, y las reacciones caractersticas de un haluro de alquilo son las
que tienen lugar ene le halgeno. El tomo o grupo que define la estructura
de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades, se llama grupo funcional.

En los haluros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno. No debemos

olvidar que un haluro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo
funcional; en condiciones apropiadas estas partes sufrirn las reacciones
tpicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son caractersticas de
la familia son las que ocurren en el tomo de halgeno.

Los haluros de alquilo se pueden clasificar, segn el tipo de carbono al que

estn unidos, en primarios, secundarios y terciarios.

Como miembros de la misma familia, con el mismo grupo funcional, los

haluros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de
reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de reaccin, y estas
divergencias pueden originar otras diferencias ms profundas.
3. MATERIALES:

Tubos de ensayo

Pipeta descartable

Cocinilla elctrica

4. SUSTANCIAS:

Acetaldehdo
 Acetona

Reactivo de
Tollens

NaOH

Reactivo de
Fehling +

Ter butanol

Na2CO3

NH4OH

5. PROCEDIMIENTO:

Prueba de Fehling
 Extraemos 0.5 mL de Fehling A y lo pasamos a un tubo de ensayo

Luego hacemos lo mismo para el Fehling B y lo ponemos en el mismo

tubo. Notamos que la solucin se puso azul.

Hacemos lo mismo en otro tubo de ensayo. Ahora a uno le echamos

acetaldehdo y a otro acetona. Con el acetaldehdo la solucin sigui azul
oscuro pero con la acetona se formaron dos fases

Llevamos ambos tubos a bao Mara

 Pudimos observar que el tubo con el aldehdo se puso de color rojo
naranja, mientras que el de la cetona no reaccion.

Prueba de Tollens

Agregamos 0.5 mL de AgNO3 a dos tubos de ensayo

Luego les adicionamos una gota de NaOH al 10 %

 Despus se aade una gota de NH4OH y a un tubo se le echa aldehdo y
al otro acetona

Se los pone a bao Mara y se observa la formacin del espejo de plata en

el aldehdo.

Sntesis del cloruro de ter butilo

En una pera de decantacin echamos 2 mL de ter butanol

 Le adicionamos carbonato de calcio y HCl

Luego se lo pone de cabeza y se agita para homogenizar

Despus se nota la presencia de tres fases

 Luego se eliminan las fases que no se necesitan y lo que queda se
trasvasa a un tubo de ensayo

Despus se le adiciona unas gotas de nitrato de plata y se observa que la

solucin resultante es de color lechoso

6. RESULTADOS:

Para los compuestos carbonlicos

1) Con el reactivo 2, 4 dinitrofenilhidracina observ que:

No se lleg a realizar esta prueba por falta de reactivos

 2) Con el reactivo de Fehling se observ que con:

Acetaldehdo Acetona

Reaccionaba formando un No reaccionan.

precipitado color rojo anaranjado

Esto se debe a que la acetona por ser una cetona no posee un hidrgeno
unido al carbono carbonlico lo que no le permite oxidarse.

3) Con el reactivo de Tollens observ que con:

Acetaldehdo Acetona

Reaccionaba formando un espejo No reaccionaba.

de plata en el fondo del tubo

Esto prueba que el test de Tollens, al igual que el test de Fehling, es

efectivo para diferenciar las cetonas de los aldehdos.

En la sntesis del cloruro de ter butilo

1) Qu precauciones debe tener al realizar la prctica?

Manipular con mucho cuidado los reactivos

No mezclar las pipetas
No dejar abierto el recipiente que contiene a cada reactivo
Usar racionalmente los reactivos.

2) Cmo se determina el producto en la pera de decantacin?

El producto es el que est en la parte superior ya que posee menor

densidad, esto es muy conveniente ya que nos permite eliminar la fase
que no nos sirve y conservar en la pera lo que vamos a utilizar.

3) Por qu se deben neutralizar los restos cidos?

Porque estos son potencialmente peligrosos y es necesario desactivarlos

de dicha condicin mediante la neutralizacin. Luego deben ser
correctamente acondicionados en recipientes preparados para luego ser
desechados.
7. CUESTIONARIO:

1. Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las reacciones realizadas

a) Obtencin del 2, 4 dinitrofenilhidrazona

b) Prueba de Fehling:

1. Acetaldehdo

NaOH
CH3 CHO + Fehling A + Fehling BCH3 COONa+ + Cu2O

Precipitado rojo

2. Acetona

CH3 CO CH3+ Fehling A + Fehling B No reaccionan

c) Prueba de Tollens:

1. Acetaldehdo

CH3 CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag + CH3COO NH4+ + 3 NH3 + H2O

Espejo de plata

2. Acetona

CH3 CO CH3+ 2 Ag(NH3)2OH No reaccionan

2. Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y tengan

importancia industrial

Aldehdos:
 Metanal o Formaldehdo

Es el monmero de la Baquelita. La baquelita es la primera sustancia

plstica totalmente sinttica, usada en la actualidad como aislante de
terminales elctricas, piezas de freno de autos, botones para tapas de
ollas, mangos de sartn, etc.

Se emplea mediante las reacciones:

Tambin puede formar paraformaldehdo, el cual se utiliza en la

fabricacin de plsticos y de productos farmacuticos

Etanal o Acetaldehdo

Es un monmero del paraldehdo. El paraldehdo es un lquido

incoloro de olor agradable y muy inflamable utilizado como somnfero.

Para formar el paraldehdo se sigue la siguiente reaccin.

Su tetrmero cclico se llama metaldehdo, el cual se utiliza como

pesticida y como combustible.
Cetonas:

Acetona

La acetona es la cetona ms utilizada en la industria, se utiliza como

disolvente para lacas y resinas, aunque se utiliza en mayor cantidad en
la produccin de plexigls, en cual tiene la siguiente estructura:

Butanona o metil etil cetona

En la industria se utiliza como base disolvente en diversas aplicaciones

y como intermediario de sntesis del perxido de metil etil cetona,
usado en la catlisis de algunas reacciones de polimerizacin.

Caprolactona

Es el monmero de la Policaprolactona (PCL). La PCL es un polmero

biodegradable usado en la industria como aditivo de resinas para
mejorar sus propiedades.

Se utiliza de la siguiente forma:

3. Cul es la importancia de la reaccin con la 2, 4 dinitrofenilhidracina
y realice su ecuacin qumica completa

Es importante porque nos permite obtener derivados slidos cristalinos de

punto de fusin definido, con lo que podramos identificar fcilmente
compuestos carbonlicos, aldehdos y cetonas, ya que existen tablas en las
cuales estn establecidos los puntos de fusin de los compuestos.
4. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter
butilo?
8. DISCUSIN DE RESULTADOS:

En todas las reacciones se produjeron los acontecimientos predichos en

la teora ya que se utilizaron compuestos puros. No obstante, cabe
resaltar que la utilizacin de las pipetas descartables produjo cierto grado
de imprecisin en la utilizacin de los reactivos; sin embargo, esto no
afect los resultados.

A causa de insuficiencia de reactivos no se realiz la obtencin del 2, 4

dinitrofenilhidrazona de aldehdos y cetonas.

Por falta de reactivos tuvimos que compartir lo contenido en la pera de

decantacin entre todos los grupos; sin embargo, esto no afect al
correcto desarrollo de la experiencia.

9. RECOMENDACIONES:

Manipular con mucho cuidado los reactivos

No dejar abierto el recipiente que contiene a cada reactivo
No mezclar las pipetas
No mover de su lugar los reactivos para no contaminarlos ni confundirlos
Saber con exactitud la fase que se va a desechar de la pera de decantacin
Usar racionalmente los reactivos
Utilizar pipetas con mayor precisin.

10. CONCLUSIONES:

Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:

Identificamos el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Esto se

aprecia en la seccin de resultados del informe.

Distinguimos entre un aldehdo y una cetona por medio de

reacciones de caractersticas fciles de llevarse a cabo en el
laboratorio. Evidenciado en la descripcin de la experiencia.

Reconocimos y caracterizamos halogenuros de alquilo. Esto se ve en

la sntesis del cloruro de ter butilo y en la resolucin de las preguntas.