Efecto mesomrico o de resonancia

23 de Agosto de 2010 Publicado por Mnica Gonzlez

Algunas molculas pueden ser representadas por dos o ms estructuras de Lewis
distintas, que difieren entre ellas slo en la posicin de algunos electrones. A este
fenmeno se le llama efecto mesomrico o de resonancia. En estos casos, la molcula
real tiene propiedades de ambas estructuras, y se dice que es un hbrido de resonancia de
ambas estructuras resonantes.

El efecto de resonancia est dado por la deslocalizacin de electrones, que no se

encuentran en un punto fijo sino que se distribuyen de manera homognea en la molcula,
brindndole estabilidad. Por lo tanto, cuantas ms estructuras resonantes tiene la
molcula, ms estable ser.
Tomemos por ejemplo la molcula de benceno.
En 1865 Kekul describi la molcula de benceno como se observa en la figura de arriba,
como un anillo compuesto por seis carbonos, tres con enlaces simples y tres con enlaces
dobles. Segn esta descripcin, existiran dos ismeros de benceno, segn la posicin de
los enlaces dobles, como se puede observar en la siguiente figura:

Sin embargo, la molcula real no es ninguna de stas, sino un hbrido de resonancia entre
ellas.

Esto se debe a que los electrones p que quedan sin hibridar en los enlaces simples, no
forman dobles enlaces entre los carbonos, sino que estn deslocalizados a lo largo del
anillo, formando enlaces pi. El orden de enlace entre los carbonos del anillo es siempre el
mismo, es 1.5.
<strong>Un poco de historia.</strong>
En el entorno del ao 1928, el fsico ingls Linus Pauling introduce el concepto de
resonancia. El trmino efecto mesomricoo mesomerismo, es ms popular en las
publicaciones alemanas y francesas, y fue introducido por Christopher Ingold en el ao
1938.
En la actualidad se prefiere usar el trmino deslocalizacin. Entonces, la energa de
resonancia pasa a ser energa de deslocalizacin, y las estructuras de resonancia son
llamadas estructuras de contribucin.
Otros ejemplos de estructuras de resonancia:

En la figura de arriba, se representa la molcula de ozono, sus estructuras de resonancia,

y a la derecha la molcula real. Los tomos de oxgeno terminales son equivalentes, la
carga se reparte, los electrones deslocalizados no forman doble enlace sino que se
distribuyen a lo largo de la molcula.

En la figura que precede se representan las estructuras de resonancia del catin del grupo
alilo. La carga positiva est en realidad distribuida a lo largo del catin.
A continuacin, el ejemplo del nitrometano:

Lee todo en: Efecto mesomrico o de resonancia | La Gua de

Qumica http://quimica.laguia2000.com/general/efecto-mesomerico-o-de-
resonancia#ixzz4fl0eSHK2
1. Las estructuras de resonancia existen slo en el papel. No existen
como tales. Las estructuras resonantes son tiles porque permiten
representar molculas, iones y radicales para los cuales resulta inadecuada
una sola estructura de Lewis. Se escriben entonces dos o ms de dichas
estructuras y se les llama estructuras en resonancia o contribuyentes de
resonancia. Las estructuras se conectan con flecha de doble punta (), y se
dice que la molcula, radical o ion real es como un hbrido de todas ellas.
2. La escritura de estructuras resonantes slo permite el movimiento
de electrones. Las posiciones de los ncleos de los tomos deben
permanecer iguales en todas las estructuras. La estructura 3, por ejemplo,
no es una estructura resonante del catin allico, porque para formarla sera
necesario mover un tomo de hidrgeno, y esto no est permitido.

3. Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis.

No se deben escribir estructuras en las cuales el carbono tenga cinco
enlaces, por ejemplo:

sta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el

carbono posee cinco enlaces. Los elementos del primer rengln (perodo)
importante de la Tabla Peridica pueden poseer ms de ocho electrones en
su capa de valencia.
4. Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo nmero de
electrones desapareados. La estructura siguiente no es una estructura
resonante para el radical alilo, porque contiene tres electrones desapareados
y el radical alilo slo posee uno.
5. Todos los tomos que son parte del sistema deslocalizado se deben
encontrar en el mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo, el 2,3-
di-terc-butil-1,3-butadieno, se comporta como un dieno no
conjugado porque los enormes grupos terc-butilo deforman la estructura e
impiden que los enlaces dobles estn en el mismo plano. Debido a que no
estn en el mismo plano, los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se sobreponen,
con esto se previene la deslocalizacin y, por tanto, la resonancia.

6. La energa de la molcula real es menor que la que se podra estimar

para cualquier estructura contribuyente. Por ejemplo, el catin alilo real
es ms estable que lo que cualquiera de las estructuras
resonantes 4 5 indicaran por separado. Las estructuras 4 y 5 semejan
carbocationes primarios, e incluso el catin alilo es ms estable, tiene menor
energa, que un carbocatin secundario. Es frecuente que los qumicos
llamen a este tipo de estabilizacin estabilizacin por resonancia.

El benceno posee una fuerte estabilizacin por resonancia, debido a que es

un hbrido de las dos formas equivalentes que siguen:

7. Las estructuras de resonancia equivalentes hacen la misma

contribucin para el hbrido, y los sistemas que representan poseen
gran estabilizacin por resonancia. Las estructuras 4 y 5 calculan la
misma contribucin al catin allico porque son equivalentes. Tambin
proporcionan una contribucin estabilizadora importante y explica la
estabilidad desacostumbrada de los cationes allicos.
8. Las estructuras que no son equivalentes no hacen la misma contribucin. En
trminos generales, mientras ms estable es la estructura por s sola,
mayor es su contribucin para el hbrido. Por ejemplo, el catin
siguiente es un hbrido de las estructuras 6 y 7. La estructura 6 hace una
contribucin mayor que la 7 porque la 6 semeja un carbocatin terciario,
mientras que la 7 semeja un catin primario, y los cationes terciarios son
ms estables.
El hecho de que la 6 haga una contribucin mayor significa que la carga
parcial positiva del carbono b del hbrido, ser mayor que la carga parcial
positiva del carbono d. Tambin significa que el enlace entre los
carbonos c y d ser ms parecido a un enlace doble que la unin entre los
carbonos b y c.

Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades

relativas de las estructuras de resonancia.

a. Cuantos ms enlaces covalentes posee una estructura, es ms

estable. Esto es exactamente lo que se espera, porque se sabe que
la formacin de un enlace covalente disminuye la energa de los
tomos. Esto significa que, entre las estructuras siguientes para el
1,3-butadieno, la 8 es, en definitiva, la ms estable y la que lleva a
cabo la mayor contribucin porque contiene un enlace adicional.

b. Las estructuras en las cuales todos los tomos poseen los

electrones de la capa de valencia completos son
especialmente estables y hacen contribuciones mayores para
el hbrido (es lo esperado en base a lo que se sabe acerca de
enlaces). Esto significa, por ejemplo, que 12 hace una contribucin
estabilizadora mayor al catin de abajo que 11, porque todos sus
tomos poseen una capa completa. Tambin hay que notar
que 12 tiene ms enlaces covalentes que 11 (ver regla a).
 c. La separacin de carga disminuye la estabilidad. La separacin
de carga supuesta requiere energa; por tanto, las estructuras en las
cuales las cargas opuestas se encuentran separadas, poseen mayor
energa, menor estabilidad, que las que no tienen separacin de
cargas. Esto significa que entre las dos estructuras siguientes de
cloruro de vinilo, la estructura 13 aporta la mayor contribucin,
porque no tiene cargas separadas.

RESONANCIA
La Resonancia, es un sistema de enlace entre los tomos de una molcula que, debido a la
compleja distribucin de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace
simple. Esta distribucin de electrones no flucta, en contra de lo que su nombre hace pensar.
Numerosos compuestos orgnicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos
aromticos.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro

Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

La resonancia molecular es un componente clave en la teora del enlace covalente. Para su

existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molcula. El flujo
neto de electrones desde o hacia el sustituyente est determinado tambin por el efecto
inductivo. El efecto mesomrico como resultado del traslape de orbital p (resonancia) no tiene
efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo est relacionado
exclusivamente con la electronegatividad de los tomos, y su qumica estructural (qu tomos
estn conectados a cules).
Numerosos compuestos orgnicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos
aromticos.(1)

Ejemplos
 Esquema 2. Ejemplos de resonancia en la molcula de ozono, benceno y el catin del grupo
alilo.
La resonancia de ozono se representa por dos estructuras resonantes en la parte
superior del Esquema 2. En realidad los dos tomos de oxgeno terminales son equivalentes y
forman una estructura hbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga
se reparte entre los dos tomos de oxgeno y los enlaces dobles parciales.
El concepto del benceno como hbrido de dos estructuras convencionales (medio en
el esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la qumica ideado por Kekul, de tal forma
que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen
denominar estructuras de Kekul. En la estructura hbrida a la derecha, el crculo substituye los
tres enlaces dobles del benceno.
El catin del Grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas resonantes
mediante el enlace doble que hace que la carga positiva est deslocalizada a lo largo de todo el
catin del grupo alilo.(1)
Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis,
que difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan
estructuras resonantes. En estos casos, la molculatendr caractersticas de ambas
estructuras y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras
resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin
que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el
nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie qumica
mayor ser su estabilidad.(2)
HH

Hibridacin sp3[editar]

Cuatro orbitales sp. El carbono con hibridacion sp3 tiene 4 uniones ( cuatro enlaces sencillos)

El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s
(2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano
tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px,
dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos electrones del
carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px
2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):
Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono,
con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a
formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta
simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de
tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono,
uno de los electrones del orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2p z. As, los cuatro
ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:
El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el primer electrn en
formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el
caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes
orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora
llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del
carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se
sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia
entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de
109,5.

Hibridacin sp2[editar]

Configuracin de los orbitales sp. El carbono con hibridacion sp2 se une con 3 tomos (dos enlaces
simples y un doble enlace)

Se define como la combinacin de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales hbridos, que

se disponen en un plano formando ngulos de 120.
Los tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.
Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les
conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por un enlace
sigma y un enlace pi (). Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como
el alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del
orbital 2s se mezcla slo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s
con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp 2, cada orbital
nuevo produce enlaces covalentes
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno
son equivalentes e iguales a un ngulo de 120.

Hibridacin sp[editar]

Configuracin de los orbitales sp. El carbono con hibridacion sp se une con 2 tomos ( dos enlaces
dobles)
Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con
orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se
encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo
el acetileno):
Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi ().

Hibridacin sp3 para la molcula de metano, CH4

Segn datos experimentales, la molcula de metano, CH4, es apolar y
presenta geometra tetradrica (ngulos de 109,5), formando 4 enlaces C-H que son
idnticos entre s. Ya hemos predicho, adems, dicha geometra mediante el Modelo de
Repulsin de pares electrnicos de la capa de valencia, RPECV, pero si estudiamos el
enlace en mayor profundidad, para explicar que los cuatro enlaces C-H sean idnticos,
debemos recurrir a la hibridacin de orbitales atmicos.
Consideremos en primer lugar la configuracin electrnica del carbono:

Segn esta configuracin, el compuesto que el C y el H deberan formar sera de

estequiometra CH2 y no CH4, ya que el carbono nicamente presenta dos orbitales
semiocupados que pueden formar enlace covalente. Como en el caso de la hibridacin sp
del cloruro de berilio, BeCl2, y de la hibridacin sp2 del trifluoruro de boro, BF3, se acepta
que un electrn del orbital 2s promociona al orbital 2p vaco. Es decir, el tomo de carbono
pasa de un estado fundamental a un estado excitado, ya que el salto electrnico
requiere un aporte de energa:

En estado excitado el carbono podr formar 4 enlaces C-H, pues ya tiene 4 electrones
desapareados. Sin embargo, estos 4 enlaces no seran equivalentes, porque estaran
formados por orbitales distintos (1 orbital s y 3 orbitales p, y los 3 enlaces p forman entre s
un ngulo de 90, son perpendiculares). Cmo es, entonces, que los 4 enlaces C-H son
iguales y forman un ngulo de 109,5? Pues es posible porque los 4 orbitales atmicos se
hibridan (se combinan) para dar 4 orbitales hbridos sp3.
Se les llama hbridos sp3 porque proceden de la combinacin de 1 orbital s y 3 orbitales
p, por lo que tienen un 25% de contribucin o de carcter de orbital s y un 75% de
contribucin o carcter de orbital p. Los 4 hbridos sp3 son equivalentes en forma y en
energa, y se dirigen a los vrtices de un hipottico tetraedro. Ahora estos 4 hbridos sp3
pueden solapar cada uno de ellos con el orbital 1s del tomo de hidrgeno, para dar los 4
enlaces sigma () simples (solapamiento frontal). El ngulo de enlace del tetraedro es, en
efecto, 109,5, tal y como se determina de forma experimental para el carbono.
La geometra de la molcula de metano la podemos dibujar, por tanto:

Molcula de metano procedente de http://chemwiki.ucdavis.edu

Hibridacin sp3 para la molcula de etano, CH3CH3

En el caso de la molcula de etano, cada uno de los tomos de carbono presentar
una hibridacin sp3 y, como tal, los 4 hbridos sp3 formados se dirigirn hacia los
vrtices de un tetraedro. Por tanto, ambos tomos de carbono tendrn geometra
tetradrica, y se enlazarn entre s con un enlace simple de tipo sigma, , que surge del
solapamiento frontal entre dos orbitales sp3. Los restantes orbitales, 3 para cada carbono,
forman enlace frontal sigma con los orbitales 1s de los hidrgeno. As, la geometra del
etano se puede representar como: