Colgio Ressurreio Nossa Senhora

3 ano do Ensino Mdio

Qumica Orgnica 2 Bimestre ISOMERIA
Prof. Enio S. Santos
Nome: ___________________________________ n: ______
ISOMERIA PLANA
1) A tabela mostra as propriedades de duas substncias A e B.
Propriedades A B
Estado fsico nas condies ambientes lquido gs
Ponto de ebulio (C) 78 -25
Ponto de fuso (C) -114 -142
Reage com sdio? Sim No
venenosa (em quantidades moderadas)? No Sim
anestsica (em pequenas quantidades)? No Sim
Sabe-se que A e B possuem frmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:
a) so certamente substncias diferentes?
b) podemos dizer que A e B so ismeros? Justifique.
c) proponha uma frmula estrutura para A e B. (no se preocupe em dizer qual delas A e qual B, apenas
sugira as frmulas)

2) Identifique se os compostos so ismeros e o tipo de isomeria existente entre eles:

a) etanol e metxi-metano
b) cido propanico e propanona
c) propan-1-ol e propan-2-ol
d) metilpropilamina e dietilamina
e) cido propanico e etanoato de etila
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona
g) etanal e etenol
h) cido butanico e cido metilpropanico
i) etoxi-etano e butanal
j) propanal e metil-propanal
l) metil-propanal e butanal
m) propeno e ciclopropano
n) etanoato de etila e metanoato de propila
o) but-1-ino e but-2-ino
p) metiletilamina e propilamina
q) propanona e propen-2-ol
r) propanona e propanal
s) metanoato de etila e etanoato de metila

3) Entre os ismeros com a frmula molecular C4H8O2, escreva a frmula estrutural de:
a) dois cidos carboxlicos b) quatro steres

4) (PUC) O lcool propan-1-ol um exemplo de um dos ismeros de frmula C 3H8O. O nmero total de ismeros
com essa frmula :
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5) (Vunesp) Considerando-se a posio dos grupos CH3- no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 ismeros b) 6 ismeros c) 5 ismeros d) 3 ismeros e) 2 ismeros

6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de ma, pode ser obtido pela reao entre cido etanico e etanol.
Um ismero de funo do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbnica ramificada, :
a) cido metil-propanico b) cido butanico c) cido etanico d) propanoato de
metila

7) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:

a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol
d) butano e butanol e) butano e propanol

8) (UEMG) H cinco compostos diferentes com a frmula C 7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses
compostos, todas as alternativas a seguir esto corretas, exceto:
a) um deles um aldedo c) os cinco so ismeros
b) trs deles so quimicamente muito semelhantes d) todos apresentam o anel benznico

9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de frmulas moleculares:

I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2
E considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem fazer,
correto afirmar que (responda com a soma dos nmeros dos itens corretos):
(1) I um aldedo. (8) III ode ser apenas um ster
(2) II pode ser apenas um lcool (16) II e III podem apresentar isomeria de funo
(4) II pode ser um cido carboxlico (32) III pode ser um lcool ou um ter

10) As substncias A, B e C tm frmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a
um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano

11) Analisando os compostos a seguir:

1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal
4. cido propanico 5. propan-1-ol 6. metxi-etano
So ismeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6

12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar

que:
a) so ismeros de posio
b) so ismeros funcionais
c) so metmeros
d) ambos so cidos carboxlicos

13) Os feromnios de alarme so empregados na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudos pela 4-
metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a frmula estrutural destes compostos
b) indique a funo e a frmula molecular dos compostos
c) identifique o(s) par(es) de ismeros dentre os compostos e classifique-o(s)

14) (UERJ) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de
solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta,
respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e
propan-1-ol

15) Dentre os seguintes compostos:

H H H H
H H H H O H H C C C H H H H H H H
H C C C H H C C C H H O H H C C C O H C O C H
H H H H H H H H H H
H H
H O H O H H H O H H H H H H
H C C C H H C C C H H C C C H H C C C O H C C O H
H H H H H H H H H H
Organize os pares de ismeros, classificando-os.

16) possvel montar diferentes compostos com a frmula molecular C 7H8O. Dentre eles:

OH
O CH3 CH2 OH OH
CH3

CH3

HO CH3

Estes compostos so ismeros? De que tipo?

ISOMERIA GEOMTRICA

1. Quais so as condies necessrias para um composto apresentar isomeria geomtrica? Represente os

ismeros geomtricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan-
1,3-diol.

2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:

a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta isomeria geomtrica.

3. (Unifor-CE) Considere as frmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:

I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C =
CHCH3
A frmula que pode estar representando um composto orgnico que existe na forma cis ou na forma trans
(ismeros geomtricos) a
a) I b) II c) III d) IV e) V

4. Represente os ismeros geomtricos do cido butenodiico (cido malico cis) e (cido fumrico trans).

5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que ... a exploso foi causada pela substituio acidental do solvente
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor .... Sobre esta notcia
podemos afirmar que:
a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que apolar.
c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que polar.
d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que polar.
e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulio.

6. (UFJF) correto afirmar que (I) e (II) so:

a) ismeros pticos. b) ismeros de cadeia. c) tautmeros. d) ismeros geomtricos.

7. (PUC-PR) Dados os compostos:
I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geomtrica:
a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV.

8. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans:

a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno
c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano

9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?

10. (UEL-PR) Considere as frmulas estruturais dos compostos orgnicos a seguir.

Sobre essas frmulas, correto afirmar:

a) IV e V representam ismeros pticos.
b) I e III representam ismeros geomtricos.
c) I, II e IV representam substncias diferentes.
d) As frmulas moleculares de I e V so diferentes.
e) As frmulas moleculares de I e II so iguais, portanto representam a mesma substncia.

11. (UFPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenides (terpenos). Os
terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como
se pode ver abaixo:
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que:
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2metilbut-1eno.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4metilpent-2ino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metilbut-
1,3dieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros.

12. (PUC-MG) Sobre um par de ismeros cis-trans, correto afirmar que:

a) o ismeros trans sempre mais estvel d) suas frmulas moleculares so diferentes
b) o ismero cis apresenta cadeia mais longa e) a massa molecular do ismero cis sempre
maior
c) ambos apresentam a mesma disposio no espao

13. O nome mais adequado para o composto a seguir :

CH3 Cl
C C
CH3 CH2 H
a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-
1-eno
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
ISOMERIA OPTICA
1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria ptica?

2) Considere as seguintes estruturas:

a) Indique as funes presentes

b) Indique (com asterisco) os carbonos assimtricos presentes em cada estrutura.

3) Identifique os carbonos quirais presentes na frmula estrutural da glicose:

4) (FUVEST) A substncia :
a) um ter, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.

5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geomtrica e ptica tem frmula
molecular igual a:
a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14.

6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a todos os requisitos abaixo:
a) possuir a frmula molecular C5H8O;
b) pertencer a funo aldedo;
c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula

7) (PUC-PR) Dadas as frmula estruturais:

Podemos afirmar:
I as duas representam aminocidos
II somente a alanina tem atividade optica
III as duas substancias formam pontes de hidrognio

Esto corretas:
a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)I, II e III

8) Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois
grandes grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano, e os no-essenciais. A seguir
so apresentados dois aminocidos um de cada grupo:
 a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico. Por analogia, apresente o
nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique sua resposta.

9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:

a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geomtrica ou ptica
b) escreva as frmulas estruturais e d os nomes dos respectivos ismeros.

10) (UFES) Dados os compostos:

opticamente ativo:
a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III

11) (UNI-RIO) A figura ao lado representa estruturas espaciais de molculas de

butan-2-ol. Nesses modelos, correto afirmar que os compostos I e II so:
a) ismeros pticos
b) ismeros de cadeia
c) ismeros de posio
d) ismeros geomtricos
e) rigorosamente iguais

12) (UFRGS) Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente:
a) um plano de simetria d) assimetria
b) estrutura planar e) pelo menos dois tomos de carbono unidos por
c) estrutura tetradrica ligaes duplas

13) (UFS-SE) As frmulas ao lado, representam:

F F
a) o mesmo composto, pois os tomos esto unidos pelo mesmo tipo de ligao
b) o mesmo composto, pois as molculas tm constituio e geometria idnticas H C H H C F
c) o mesmo composto, pois os elementos qumicos so idnticos
d) compostos diferentes, pois a posio dos tomos diferente F H
e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituio das molculas diferente.

14) (PUC-Campinas) Considere as frmulas estruturais seguintes:

I - CH2(OH)-CH2(OH) III CH2(OH)-CH=CH-CH3
II CH3-CH(OH)-CH2-CH3 IV CH2(OH)-CH=CH2
H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos compostos representados por:
a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

15) (VUNESP) O cido ltico, um produto do metabolismo humano apresenta as seguintes caractersticas:
- frmula molecular C3H6O3;
- opticamente ativo;
- um composto que possui as funes lcool e cido carboxlico
Escreva a frmula estrutural e o nome oficial deste cido.

16) (FUVEST) O inseticida DDT tem a seguinte frmula estrutural:

 H
C
Cl C Cl
C
Cl Cl
Cl
Existem DDT levgiro e DDT dextrgiro? Justifique.

17) A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molcula de

anfetamina tem a frmula geral: H
Onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil.
a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as X C Y
frmulas estruturais e como so denominados os ismeros?
Z
18) A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas aplicaes:
Composto orgnico Aplicao
O O
C CH2 C Indstria farmacutica
CH3 CH2 O O CH2 CH3
Anestsico
CH3 CH2 NH CH2 CH3
Solvente
CH3 CH2 O CH2 CH3
a) Quais as funes orgnicas dos compostos?
b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III?
c) Indique um ismero de cadeia e outro de metameria do composto II
d) Qual composto apresenta isomeria ptica?

19) (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substncias amplamente
distribudas
pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.

Com base nas estruturas desses compostos,

A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria ptica;
B) explique por que o mentol um slido temperatura ambiente enquanto o limoneno um lquido.

20) (UFU/2003) Os haletos de alquila so compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos,
como por exemplo, o plocameno B, cuja frmula estrutural mostrada abaixo. Esse
composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade
inseticida semelhante ao do DDT.
Com relao a esta substncia, podemos afirmar que
A) possui cadeia carbnica heterocclica e duas ligaes (pi).
B) apresenta somente isomerias geomtrica (cis/trans) e ptica.
C) pode sofrer reao de substituio, quando em contato com cido clordrico (HCl).
D) sua molcula assimtrica, porque possui mais de dois centros quirais.

21) (UFU/2003) Observe a frmula estrutural simplificada do cinamaldedo,

esquematizada abaixo:
Esta substncia est presente no leo de canela, obtido por meio da destilao por
arraste de vapor, da casca da canela (Cinnamomum zeylanicum). Esta substncia
apresenta os seguintes tipos de isomeria:
A) cis/trans, tautomeria e de funo. B) cis/trans e tautomeria.
C) tautomeria e ptica. D) cis/trans e de funo.
22) (UFU/2004) A anfetamina uma poderosa substncia estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de
alerta e boa disposio de nimo.

Com base em seus conhecimentos em isomeria ptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70%
do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta.
A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura zero, pois se trata de uma mistura racmica.
B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
D) Os compostos acima so idnticos e, por isso, no apresentam isomeria ptica.

23) (PAIES/2005) Ao lado so apresentados dois compostos qumicos, que

normalmente constam dos rtulos de embalagens comerciais de produtos
alimentcios.

Com relao a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V)

verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opo.
1( ) Os dois cidos citados apresentam isomeria tica.
2( ) O cido ltico apresenta trs carbonos assimtricos.
3( ) Os dois compostos acima possuem as funes lcool e cido
carboxlico.
4( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do cido ltico : cido 2-
hidroxipropanico.

24) (UFU/2008) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm
tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha
Pede-se:
O A) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na molcula.
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromnio.
C) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do feromnio,
nomeando-os.

25) (PAIES-2001) Os haletos orgnicos possuem larga aplicao como intermedirios em snteses orgnicas, alm de
diversos usos industriais e domsticos. A equao abaixo mostra a reao de um haleto com a gua, com formao dos
compostos A e B, em propores idnticas (50% cada), e HBr.

Dados: Et = etil; Ph = fenil

Em relao a essa reao, assinale (V) para a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e (F) para a(s) alternativa(s) falsa(s).
1( ) Os compostos A e B so idnticos, pois representam o mesmo composto
2( ) Os compostos A e B so ismeros geomtricos, cis e trans
3( ) Os compostos A e B so derivados fenlicos
4( ) Os compostos A e B so ismeros opticamente ativos, dextrogiro e levogiro
5( ) Os compostos A e B apresentam pontos de fuso e de ebulio semelhantes, mas desviam o plano da luz
polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos.

26) (UFU/2006) Em relao s substncias, cujas frmulas estruturais esto apresentadas abaixo, assinale a alternativa
correta.
A) I e II possuem carbonos quirais.
B) I e II so ismeros funcionais.
C) I e II podem formar ligao de hidrognio.
D) Somente I admite ismeros ticos