Oxigenados

Questo 01 - (UERJ/2016)

O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocndrias, um conjunto de reaes

qumicas aerbias fundamental no processo de produo de energia para a clula
eucarionte. Ele pode ser representado pelo seguinte esquema:

O on oxalacetato participa no s do ciclo de Krebs como tambm da produo do

on aspartato, segundo a equao abaixo:

Com base nessa reao, pode-se afirmar que o aspartato o nion correspondente
ao cido dicarboxlico denominado:

a) 2-aminobutanodioico
b) 3-aminobutanodioico
c) 2-aminopentanodioico
d) 3-aminopentanodioico

Questo 02 - (UECE/2015)

Defensivos agrcolas, chamados comumente de agrotxicos, so produtos qumicos

utilizados para combater pragas e doenas que comprometem a produtividade da
lavoura e provocam at mesmo a morte de plantas. Quando aplicados em excesso e
sem controle, so ofensivos ao ser humano. Existem cerca de 200 tipos de
agrotxicos diferentes e o Brasil um dos principais consumidores. Alis, muitos
desses compostos so proibidos em outros pases, mas no Brasil so utilizados em
larga escala sem uma preocupao em relao aos males que podem causar.
Assinale a afirmao verdadeira em relao caracterstica dos agrotxicos abaixo.

a) No Acefato, o tomo de fsforo para formar as cinco ligaes apresenta a

seguinte configurao eletrnica no estado excitado: 3s13p33d1.
 O O CH 3
O P
C N S CH 3
H
H 3C

b) Glifosato um composto orgnico que contm as funes orgnicas amina e

cido carboxlico.
O O
H
P N

HO OH
HO
c) No Aldicarb ou chumbinho, o tomo do enxofre possui estado de oxidao
+2.
O

N
N O S
H
d) Paraquat, cujo nome comercial Gramoxone 200, considerado uma espcie
qumica aromtica polinuclear por apresentar dois anis benznicos isolados.
+ +
H 3C N N CH3

Cl- Cl-

Questo 03 - (UERJ/2015)

Na pele dos hipoptamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contm
os cidos hipossudrico e nor-hipossudrico. O cido hipossudrico possui ao
protetora mais eficaz, devido maior quantidade de um determinado grupamento
presente em sua molcula, quando comparado com o cido nor-hipossudrico,
como se observa nas representaes estruturais a seguir.

cido hipossudrico

cido nor-hipossudrico

O grupamento responsvel pelo efeito protetor mais eficaz denominado:

a) nitrila
 b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila

TEXTO: 1 - Comum questo: 4

Os fabricantes de guloseimas tm avanado no poder de seduo de seus produtos,

uma vez que passaram a incorporar substncias de carter cido (cido mlico e
cido ctrico) e de carter bsico (bicarbonato de sdio) aos mesmos. Criaram balas
e gomas de mascar em que o sabor inicial azedo, graas principalmente, aos cidos
presentes e que, aps alguns minutos de mastigao, comeam a produzir uma
espuma brilhante, doce e colorida que, acumulando-se na boca, passa a transbordar
por sobre os lbios essa espuma uma mistura de acar, corante, saliva e bolhas
de gs carbnico liberadas pela reao dos ctions hidrnio, H 3O+ ou simplesmente
H+ (provenientes da ionizao dos cidos mlico e ctrico na saliva), com o nion
bicarbonato, conforme a equao:

H +(aq) + HCO 3-(aq) H2O () + CO2(g)

OBS: Geralmente o acar usado o comum ou sacarose (C12H22O11) que por

hidrlise, no tubo digestivo humano, transforma-se em glicose e frutose, ambas de
frmula molecular C6H12O6 esses so os glicdios provenientes da sacarose que
entram na corrente sangnea e que, dissolvidos no soro, chegam at as clulas para
supri-las com energia

Questo 04 - (UFPEL RS/2006)

Na estrutura do cido mlico, citado a seguir, esto presentes os grupos funcionais

________ e ________ que representam as funes orgnicas _________ e
_________ .

H2C COOH

HC COOH

OH
a) hidroxila e carbonila; fenol e aldedo.
b) carbonila e carboxila; cetona e cido carboxlico.
c) hidroxila e carboxila; lcool e cido carboxlico.
d) carbonila e hidroxila; ster e lcool.
e) carboxla e carbonila; cido carboxlico e ster.

Questo 05 - (UFMT/2004)

Mato Grosso: somos os maiores

A importncia da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) freqentemente
noticiada sob o ponto de vista do comrcio e do censo agrcola, por exemplo, o
complexo da soja exportou sozinho mais de 800 milhes de dlares no primeiro
 semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense de algodo responde por 60% da
produo nacional; ou ainda, MT o maior produtor de soja e algodo do Brasil.
Uma leitura crtica dessas manchetes desvela a outra face das moedas e estatsticas
da nossa produo agrcola: somos tambm os maiores consumidores nacionais de
biocidas. Segundo levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia
da UFMT, na safra 2000/01, somente os municpios de Rondonpolis e Campo
Verde consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil
litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram que
os princpios ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o
Endosulfan (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas).
O COOH
OH H O
OH
C N P
O CH2 CH 2 OH Cl Cl
Glifosfato 2,4 D
Cl
H
Cl
O N
Cl H
S O N
Cl
Cl O C O
N
O
Cl Carbendazin H C
Endosulfan 3

Esses agroqumicos so biologicamente ativos por desenho e, a despeito do

potencial para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informao biolgico
(neste caso, atuam como hackers), transformaram-se em parte importante de nossa
agricultura empresarial. Em relao aos biocidas mencionados no texto, correto
afirmar:
a) O nome do 2,4 D cido 2,4-diclorofenxi-etanico, segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato cido [(fosfonometil)amino] butanico.
c) O Glifosato possui trs grupamentos de natureza bsica e um de natureza cida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais amina e ter.
e) A frmula molecular do Endosulfan C9H8Cl6O3S.

Questo 06 - (UFAM/2006)

Qual nome que melhor designa o composto abaixo?

O

OH OH

a) cido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienico
b) cido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-ico
c) cido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienico
d) cido 5-heptenoldiico-3,5
e) cido heptanol-5-dieno-2,4-ico

TEXTO: 2 - Comum questo: 7

 Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos relacionados com o metabolismo
humano estiveram em evidncia e foram tema de reportagens em jornais e revistas.
Especial ateno recebeu o consumo de energia pelos atletas, e as formas de
obteno dessa energia pelo corpo humano. A glicose a fonte primria de energia
em nosso organismo e um dos intermedirios formados em sua oxidao o
piruvato forma desprotonada do cido pirvico (frmula molecular C 3H4O3), que
apresenta as funes cetona e cido carboxlico. O piruvato pode seguir dois
caminhos metablicos:
via metablica I lactato (forma desprotonada)
I : piruvato
do cido - hidroxipropinico

via metablica II
II : piruvato CO 2 H 2 O.

Questo 07 - (UNESP SP/2008)

Fornea as frmulas estruturais dos cidos pirvico e -hidroxipropinico,

envolvidos na via metablica I, e classifique as reaes qumicas para as duas vias
metablicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirreduo.

Questo 08 - (UECE/2011)

Assinale a alternativa que associa corretamente a frmula estrutural do composto

orgnico com seu nome.

a)
2-metil-pent-3-eno

b)
1-metil-2-isopropil-ciclopropano
OH

c)
cido 3-metil-hexanico

O
d)
2,5-dimetil-heptan-3-al

Questo 09 - (FATEC SP/2011)

 O composto de nome cido 2-acetoxibenzoico o conhecido medicamento cido
acetilsaliclico.
Examinando-se esse nome, pode-se concluir que se trata de um

a) hidrocarboneto de cadeia cclica.

b) composto aromtico oxigenado.
c) polmero de adio.
d) sal mineral.
e) metal.

Questo 10 - (UFV MG)

Dados os compostos

H O
O H
|

|
O
O O

O H
|

assinale a alternativa em que aparece o nome da funo comum s duas estruturas:

a) ster
b) Aldedo
c) Cetona
d) lcool
e) cido carboxlico

Questo 11 - (UEL PR/2011)

Durante atividades fsicas, o aumento da temperatura do corpo e a consequente

transpirao promovem a oxidao de gorduras acumuladas sobre a pele. As
equaes qumicas de oxidao do cido oleico, gordura presente na pele, so
mostradas a seguir.
Dado: Temperatura de fuso do cido oleico = 14 C

Com base no enunciado e nas equaes qumicas, assinale a alternativa correta.

a) Os carbonos da dupla ligao do cido oleico tornam-se carbonos tercirios nos

produtos das oxidaes 1 e 2.
b) A cadeia longa do hidrocarboneto que constitui o cido oleico o torna solvel
em gua.

cido oleico
CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
oxidao 1
CH3(CH2)7CHO + OHC(CH2)7COOH
oxidao 2
CH3(CH2)7COOH + HOOC(CH2)7COOH

c) Os produtos da oxidao 1 possuem os grupos funcionais lcool e ster.

 d) O cido oleico um slido temperatura ambiente (25 C).
e) O nmero de oxidao do carbono do radical CHO menor que o nmero de
oxidao do carbono do radical COOH.

Questo 12 - (UFU MG/2011)

Diariamente produtos novos so lanados no mercado e muitos possuem como

matria-prima leos ou gorduras. Tais substncias, classificadas como lipdeos,
podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e so constitudas por uma
mistura de diversos compostos qumicos, sendo os mais importantes os cidos
graxos e seus derivados. Os cidos graxos so compostos orgnicos lineares que
diferem no nmero de carbonos que constitui a sua cadeia e, tambm, pela presena
de insaturaes.

Existem diversos cidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo.

Nome Frmula
cidoGraxo P.F.( C)
Sistemtica mnima
Lurico Dodecanic o C 12H24O 2 44,8
Palmtico Hexadecan ico C 16H32O 2 62,9
Palmitolei
co cis- 9 - hexadecen ico C 16H30O 2 0,5
Esterico Octadecan ico C 18H36O 2 70,1
Olico cis- 9 - octadecenico C 18H34O 2 16,0
Linolico cis- 9,cis - 12- Octadecadi
enico C 18H32O 2 5,0

A partir das informaes acima e de seus conhecimentos de qumica, assinale a

alternativa INCORRETA.

a) O ponto de fuso do cido lurico menor que o ponto de fuso do cido

esterico, pois possui maior massa molar.
b) As molculas do cido esterico so apolares.
c) O cido linolico um cido graxo insaturado.
d) O sabo uma mistura de sais alcalinos de cidos graxos.

Questo 13 - (UFRN/2012)

Pr-frmacos so substncias que devem sofrer converso qumica ou bioqumica

antes de exercerem sua ao farmacolgica, ou seja, devem se converter no frmaco
quando esto no organismo. A finalidade de se preparar pr-frmacos resolver
inconvenientes que o frmaco pode apresentar. No organismo, enzimas catalisam as
reaes que liberam as substncias com ao medicamentosa. Um exemplo desse
tipo de reao a hidrlise de steres. O -tocoferol (vitamina E), por exemplo,
apresenta dois inconvenientes: praticamente insolvel em gua e rapidamente
oxidado pelo oxignio do ar. Isto dificulta sua administrao parenteral. Dessa
forma, a vitamina E pode ser preparada como um pr-frmaco mais hidrossolvel
o ster de d--tocoferol. Ambas as substncias esto representadas na Figura
abaixo.
 CH3
CH 3 CH3 CH 3 CH 3
H 3C

CH 3

HO
Vitamina E
CH3

CH 3
CH3 CH 3 CH 3 CH 3
H3C
O
CH 3

(CH 3)2N O
Composto Pr-Frmaco
CH 3

Fonte: Qumica Nova, 22(1),1999.

Os grupos funcionais que reagem para formar o ster para a obteno do pr-frmaco, sob catlise adequada,
so

a) grupo aldedo (RCOH) e grupo carboxila (R1COOH).

b) grupo carboxila (RCOOH) e grupo lcool (R1OH).
c) grupo amina (RNH2) e grupo ter (R1OR2).
d) grupo amida (RCONH2) e grupo lcool (R1OH).

Questo 14 - (Unifra RS/2012)

Em nosso cotidiano, a qumica se apresenta nas mais variadas formas, atravs de

diferentes compostos. Os compostos butano, fenol, etanol, hidrxido de magnsio e
cido actico podem ser empregados respectivamente como

a) tempero para saladas, combustvel, gs de cozinha, desinfetante, anticido

estomacal.
b) gs de cozinha, desinfetante, combustvel, anticido estomacal, tempero para
saladas.
c) gs de cozinha, anticido estomacal, combustvel, tempero para saladas,
desinfetante.
d) combustvel, gs de cozinha, tempero para saladas, desinfetante, anticido
estomacal.
e) combustvel, gs de cozinha, anticido estomacal, tempero para saladas,
desinfetante.

Questo 15 - (ASCES PE/2012)

O cido glico um cido orgnico encontrado nas folhas de ch preto, no carvalho

e em outras plantas. Esse cido, que apresenta grande atividade antifngica,
tambm empregado na indstria de tinturas para o desenvolvimento de cores.
Sabendo que sua frmula estrutural :
 O OH

HO OH

OH

d o nome do cido glico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.

a) cido 3,4,5-trifenolicobenzico.
b) cido meta, meta, para-trihidroxibenzico.
c) cido 3,4,5-trihidroxibenzico.
d) cido 2,3,4-trihidroxibenzico.
e) cido 3,4,5-trifenlico.

Questo 16 - (UECE/2013)

Chama-se de grupo funcional a uma parte da molcula que tem um conjunto de

tomos considerado como unidade. Nos compostos orgnicos, o grupo funcional
est ligado cadeia carbnica, que pode ter natureza e tamanho variados.

Com relao aos seguintes grupos funcionais, assinale a opo correta.

a) O cido propanico contm o grupo funcional I.

b) O grupo funcional II est contido na estrutura do composto 5-metil-hexan-3-
ona.
c) O grupo funcional III est contido na estrutura do composto fenoxibenzeno.
d) O benzoato de fenila contm o grupo funcional IV.

Questo 17 - (Unicastelo SP/2013)

O cido actico, componente do vinagre, classificado como cido carboxlico.

Isso porque apresenta em sua estrutura o grupo:

a) CH3
b) C2H5
c) OH
d) COOH
e) C=O

Questo 18 - (Unioeste PR/2014)

 Os cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa facilmente encontrados na
natureza na forma de steres de glicerol, como representados na figura ilustrativa
abaixo.

R
O
O
O

O R

O
O
R

Os cidos graxos insaturados, encontrados nos leos vegetais, ao contrrio de seus

homlogos saturados encontrados na gordura de origem animal, apresentam efeitos
benfcos sade. Assinale a alternativa que representa a frmula molecular de um
cido graxo com 18 carbonos e trs insaturaes na estrutura.

a) C18H38O2
b) C18H36O2
c) C18H34O2
d) C18H32O2
e) C18H30O2

Questo 19 - (UNIRG TO/2014)

Os cidos graxos so cidos monocarboxlicos de cadeia aliftica. Nas gorduras

saturadas, o cido palmtico, tambm conhecido como cido hexadecanoico, um
dos principais cidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se
que a frmula molecular do cido graxo citado a seguinte:

a) C6H12O2
b) C6H10O2
c) C16H30O2
d) C16H32O2

Questo 20 - (UFG GO/1999)

O teste de admisso de um qumico, em uma indstria de polmeros, consistiu na identificao de uma amostra
de um slido, utilizado como matria-prima. Aps alguns testes, as evidncias experimentais sobre o slido
foram as seguintes:

a) solubilidade em gua;
b) presena de ligao dupla entre o oxignio e o carbono;
c) relao de 3:5:2 entre o carbono, o hidrognio e o oxignio, respectivamente;
d) estequiometria de neutralizaa com base forte, de 1 mol do slido (146) para cada 2 mol de substncia
mono-bsica.
 Que nome e estrutura o qumico dever escrever em seu relatrio para ser admitido na indstria? Justifique sua
resposta.

Questo 21 - (UERJ/1999)

Um modo de prevenir doenas cardiovasculares, cncer e obesidade no ingerir gordura do tipo errado. A
gordura pode se transformar em uma fbrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das
clulas.
As consideradas boas para a sade so as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos leos.
Quimicamente os leos e as gorduras so conhecidos como glicerdeos, que correspondem a steres da glicerina,
com radicais graxos.
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a frmula molecular de um cido graxo de cadeia carbnica insaturada :
a) C12H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2

Questo 22 - (Mackenzie SP)

Por oxidao do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, oxidado a cido butanico. As
frmulas dessas substncias so, respectivamente:

Questo 23 - (CESJF MG)

Um dos compostos responsveis pelo cheiro nos humanos dado abaixo:

CH3 CH2 CH = C(CH3) CH2 - COOH

Sobre ele correto afirmar:

01. apresenta somente dois carbonos com hibridizao sp2;
02. h seis ligaes sigmas;
03. h trs carbonos trigonais;
04. sua funo qumica e sua nomenclatura IUPAC so:
Funo: cido carboxlico
Nome: cido 3-Metil-3-hexenico
05. h duas ligaes pi.

Questo 24 - (UFRJ/1998)

Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo psiquiatria ortomolecular,
baseado no conceito de que a variao da concentrao de algumas substncias presentes no corpo humano
estaria associada s doenas mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido
glutmico (C5H9NO4) tem relao com diversos tipos e graus de problemas mentais.
a) Sabendo que o cido glutmico:
- apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono,
- um cido dicarboxlico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimtrico,
escreva a frmula estrutural deste cido.
b) Determine o nmero total de tomos existentes em 0,5 mol de cido glutmico.

Questo 25 - (ACAFE SC/2003)

 Os cidos tm sabor azedo e, de modo geral, so txicos e corrosivos, entretanto so
muito comuns no nosso dia-a-dia, como por exemplo: o cido actico, o cido
ctrico e o cido ltico.
Assinale a alternativa que indica o produto correlacionado, respectivamente, com os
cidos citados acima.
a) vinagre - laranja - leite azedo
b) laranja - bateria - vinagre
c) uva - laranja - vinagre
d) ma - uva - produto de limpeza
e) leite - ma - laranja

Questo 26 - (UFC CE/2004)

Anticongelantes so molculas que, sob determinadas condies, so capazes de

interagir com a gua, fazendo com que seu ponto de congelamento baixe para
35C. Embora o etilenoglicol (I) seja o anticongelante mais amplamente usado, este
bastante txico. Se ingerido, o etilenoglicol convertido em cido oxlico (II)
seguido do dinion oxalato (III), o qual capaz de sequestrar ons clcio do
organismo humano. Ultimamente, o etilenoglicol vem sendo substitudo pelo
propilenoglicol (IV), por ter eficincia anticongelante similar e no ser txico.
O O

OH O
O OH
OH HO HO
HO O
O
I II III IV
Analise as estruturas acima e assinale a alternativa correta.
a) I e II so denominados, respectivamente, 1,2-etanodiol e cido etanico.
b) I e III so mais solveis em solventes orgnicos do que em gua.
c) I e IV so ismeros de posio, com frmula molecular C2H6O2.
d) II e III podem se interconverter atravs de uma reao do tipo cido-base.
e) III e IV apresentam deslocalizao de eltrons (conjugao) em suas estruturas.

Questo 27 - (UEPG PR/2007)

O metanol, combustvel usado na frmula Indy, txico, principalmente devido aos

produtos de oxidao formados no organismo aps sua absoro. A respeito dos
compostos abaixo, resultantes da biotransformao do metanol quando ingerido,
assinale o que for correto.
CO2 H2CO H2CO2
I II III
01. O composto I apresenta geometria linear, e a hibridao do carbono sp.
02. As molculas do composto II estabelecem pontes de hidrognio entre si.
04. Os compostos II e III so planares.
08. O composto III apresenta o grau mais alto de oxidao do carbono.

TEXTO: 3 - Comum questo: 28

 Estudos mostraram que os nativos da Groenlndia, apesar de terem uma dieta rica
em gorduras e leos, apresentam baixssimos ndices de doenas cardiovasculares.
Acredita-se que esse fato esteja relacionado com a ingesto de leos ricos em cidos
mega-3 presentes em animais marinhos, base da alimentao daquele povo. Os
cidos mega-3 so cidos graxos e essa denominao refere-se posio de uma
dupla ligao, numerando a cadeia a partir da extremidade oposta do grupo
funcional. Essa numerao, entretanto, no recomendada pela IUPAC. A estrutura
a seguir representa um exemplo de cido mega-3.

CH 3CH 2 CH CHCH 2 (CH CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 4 COOH

Questo 28 - (ESCS DF/2008)

Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla ligao

dever estar localizada no carbono:
a) 2;
b) 7;
c) 11;
d) 16;
e) 19.

Questo 29 - (UEM PR/2008)

Sobre o cido propanodiico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.

H
O O
C C C
HO OH
H
01. Ele apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e normal.
02. Ele no forma ligaes de hidrognio e, por isso, no solvel em gua.
04. Para neutralizar 1 mol desse cido, so necessrios 2 mols de hidrxido de
sdio.
08. Ele apolar.
16. Os trs tomos de carbono apresentam hibridao sp2.

TEXTO: 4 - Comum questo: 30

O cido srbico e seus sais de sdio e de potssio so usados, principalmente, como

conservante na indstria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em
queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.
A sua ao conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva at 6,5.
Tambm, em muitos alimentos, esse cido usado como acidulante.
CH 3 CH CH CH CH COOH
cido Srbico

Questo 30 - (UFPEL RS/2008)

 Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacunas na seguinte frase:

O cido srbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o nome de __________ e

apresenta o grupo funcional __________, numa cadeia __________.

a) cido 1,3-hexadienico (cido hexa-1,3-dienico); hidroxila; homognea,

aliftica e saturada
b) cido hexanico; carboxila; heterognea, aliftica e insaturada
c) cido 2,4-hexadienico (cido hexa-2,4-dienico); hidroxila; heterognea,
aliftica e saturada
d) cido 2,4-hexadienico (cido hexa-2,4-dienico); carboxila; homognea,
aliftica e insaturada
e) cido 1,3-hexadienico (cido hexa-1,3-dienico); carbonila; homognea,
aliftica e saturada
f) I.R.

Questo 31 - (UNIR RO/2009)

Uma droga muito utilizada dita droga lcita o lcool que atua na diminuio das
transmisses dos sinais nervosos. uma droga depressora do sistema nervoso
central, provocando distrbios nas percepes e nas habilidades do usurio.
Quimicamente, o lcool uma funo orgnica representada pela frmula geral R
CH2OH. Analise a seqncia simplificada do metabolismo do lcool no organismo
humano.
O

Enzima Enzima
OH H

Enzima Enzima
CO 2 + H 2O
-
O

A partir dessas informaes, assinale a alternativa que apresenta os nomes dos compostos orgnicos
em cada etapa, respectivamente.

a) Propanol, etanol, etanoato

b) Propanol, propanal, propanoato
c) Etanol, etanal, etanoato
d) Etanol, propanal, propanoato
e) Etanol, propanol, etanoato

Questo 32 - (UFU MG/2010)

As indstrias qumicas e farmacuticas esto aperfeioando desodorantes para minimizar o odor de nossa
transpirao, principalmente, aps a realizao de exerccios. De fato, nosso suor elimina muitas substncias
orgnicas, que so decompostas por bactrias existentes em nossa pele, em compostos de odor desagradvel
como, por exemplo:
 CH3 O
CH 3 CH 2 CH2 C CH C
OH
cido 3-metil-2-hexenico

A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA.

a) A hidrogenao cataltica do cido 3-metil-2-hexenico produz o cido 3-metil hexanico.

b) A substncia 3-metil-2-hexenico pertence ao grupo dos cidos carboxlicos.
c) A utilizao de leite de magnsia (soluo de hidrxido de magnsio) nas axilas provoca a reao entre o
cido carboxlico liberado no suor e a base, formando um sal orgnico e gua.
d) A reao entre bicarbonato de sdio e o cido 3-metil-2-hexenico forma gua e gs metano.

Questo 33 - (UEM PR/2012)

Assinale o que for correto.

01. O AAS (cido acetilsaliclico) apresenta as funes cido carboxlico e ter.

02. A poliacrilonitrila, usada na fabricao de cobertores, apresenta a funo
nitrogenada cianeto.
04. O nailon 66 apresenta a funo amida originada da reao entre um dicido
carboxlico e uma diamina.
08. Os sabes de gordura animal so sais alcalinos de cidos carboxlicos de cadeia
carbnica longa.
16. O Teflon(politetrafluoretileno) apresenta o tomo de flor como um
heterotomo na cadeia carbnica.

Questo 34 - (UEL PR/2013)

Alguns tipos de vidros destinados construo civil so autolimpantes devido

presena de filmes nanoestruturados depositados em sua superfcie. Vidros com
filmes de TiO2, que apresentam propriedades fotocatalticas, quando submetidos
radiao ultravioleta proveniente do sol, auxiliam na decomposio de compostos
orgnicos aderidos na superfcie do vidro. A reao a seguir um exemplo de
decomposio de um composto orgnico na presena de radiao ultravioleta (UV)
catalisado por TiO2

Composto orgnico (s) + 26O2(g) luz ultraviole

ta TiO 18 CO2(g) + 18 H2O (l)
2

Com respeito a essa reao, considere as afirmativas a seguir.

I. Na reao de decomposio, observa-se a oxidao dos tomos de carbono

presentes no composto orgnico.
II. O composto orgnico o cido octadecanoico.
III. O catalisador TiO2 diminui a energia de ativao da reao de decomposio
do composto orgnico.
IV. O catalisador TiO2 aumenta o rendimento da reao.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e II so corretas.

 b) Somente as afirmativas I e IV so corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV so corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III so corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV so corretas.

Questo 35 - (UFRJ/1995)

As reaes de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo qumico alemo R.F.Schmidt em 1924.
Nessas reaes, diferentes compostos orgnicos reagem com o cido hidrazico (HN 3), um lquido altamente
explosivo.
H 2SO 4
1 - CH 3CH 2COOH HN3 CH 3CH 2 NH 2 CO 2 N 2
H 2SO 4
2 - CH3CH 2CHO HN3 CH 3CH 2CN H 2O N 2
H SO
3 - CH 3CH 2OCH 2CH 3 HN3 2 4 CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 N 2
a) Identifique a funo de cada um dos reagentes orgnicos das reaes de Schmidt, na ordem em que elas so
apresentadas.
b) Qual o nome do produto orgnico da reao 1?

Questo 36 - (PUC SP/2014)

A levodopa o princpio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de

Parkinson. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

HO
OH

NH2
HO

Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes

informaes.

I. A soluo aquosa da levodopa apresenta carter alcalino devido presena de

dois grupamentos hidroxi.
II. A levodopa apresenta as funes orgnicas amina, cido carboxlico e fenol.
III. A frmula molecular da levodopa C9H11NO4.

correto apenas o que se afirma em

a) I.
b) II.
c) I e II.
d) I e III.
e) II e III.

Questo 37 - (UNIFOR CE/2014)

 Os cidos graxos podem ser usados para a produo de sabo por meio de uma
reao conhecida como saponificao. Considerando a estrutura qumica de um
cido graxo, pode-se afirmar, EXCETO que

H3C OH cido graxo

a) a reao com a base hidrxido de sdio forma um sal.

b) a cadeia saturada no apresenta dupla ligao.
c) apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.
d) a ocorrncia de dupla ligao gera ismeros geomtricos .
e) apresenta grupos hidrofbico e hidroflico.

Questo 38 - (FUVEST SP/2001)

a) Medidas experimentais mostraram que uma gotcula de um cido graxo "mega-6", de volume igual a 3,10
x 103 mL, contm aproximadamente 6,0 1018 molculas do cido.
Sabendo-se que a frmula molecular desse cido C nH2n-4O2, determine o valor de n, utilizando os dados
fornecidos. Mostre seus clculos e escreva a frmula molecular do cido.
b) Esse cido praticamente insolvel em gua. Quando se adiciona tal cido gua, ele se distribui na
superfcie da gua. Mostre a orientao das molculas do cido que esto diretamente em contato com a
gua. Represente as molculas do cido por

CO2H
, e a superfcie da gua por uma linha horizontal.
cadeia carbnica

Dados:
densidade do cido nas condies do experimento: 0,904 g/mL.
constante de Avogadro: 6,0 1023 mol1
massas molares (g/mol)
H........... 1
C........... 12
O........... 16

Questo 39 - (UFSC/2003)

O narcotrfico tem sempre uma novidade para aumentar o vcio. A ltima o GHB,
com a seguinte frmula estrutural plana:
O H H H
H - C - C - C - C O O H
H H H
Entre os principais malefcios da droga esto:
- dificuldade de concentrao
- perda de memria
- parada cardiorrespiratria
- diminuio dos reflexos
- perda da conscincia
- disfuno renal
Com base na estrutura orgnica acima, assinale a(s) proposi-o(es)
CORRETA(S):
 01. a frmula representa um composto orgnico de funo mista: cido
orgnico e enol.
02. o carbono onde est ligado o grupo hidroxila o carbono delta.
04. a hidroxila est ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
08. a nomenclatura do composto cido gama-hidrxi-butanico.
16. na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
32. todos os carbonos da cadeia so saturados.
64. o composto possui ismeros ticos que apresentam os mesmos
princpios malficos acima referidos.

Questo 40 - (UNICAMP SP/2003)

A expresso omega-3 (3) parece ter sido definitivamente incorporada ao

vocabulrio moderno. Ela se refere a cidos orgnicos de cadeia longa encontrados
em leos de peixes marinhos. J foi comprovado que estas substncias protegem os
esquims da Groelndia contra doenas cardiovasculares. Surge da o estmulo que
hoje se faz para que as populaes ocidentais incluam, pelo menos uma vez por
semana, peixe no seu cardpio.
O cido eicosapentaenico, EPA, um cido graxo poli-insaturado do tipo 3,
podendo ser representado por C20:53. Esta frmula indica que a molcula do
mesmo possui 20 tomos de carbono e 5 duplas ligaes, e que a primeira dupla
ligao localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da
extremidade oposta do radical carboxila.

a) Represente uma frmula estrutural possvel do cido graxo representado por

C18:33.
b) Sabe-se que compostos orgnicos que contm duplas ligaes podem reagir com
iodo, I2 , adicionando-o s duplas ligaes.
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do cido C18:33 do item
a?

Questo 41 - (UNIMAR SP/2005)

Um tecido de grande complexidade e no totalmente conhecido a pele humana.

Sabe-se que cidos carboxlicos volteis so responsveis, geralmente, pelo odor
que exalamos. Estes cidos so caractersticos do indivduo e podem ser detectados
pelos ces da polcia em perseguio a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses
cidos so mal cheirosos e produzidos por bactrias que metabolizam o material
exalado pelas glndulas sebceas das axilas. Entre esses cidos est o cido 3-metil-
2hexenico:
O
CH 3CH2CH 2C CHC
OH
CH3
So feitas as seguintes afirmaes:
I. Os desodorantes existentes no mercado contm anti-spticos que matam as
bactrias.
II. Os desodorantes possuem substncias bsicas que reagem com os cidos
formando sais inodoros.
 III. Os desodorantes contm substncias perfumadas que neutralizam os odores
desagradveis.
IV. O bicarbonato de sdio pose ser usado como desodorante, pois reage com o
cido carboxlico mal cheiroso produzindo sal inodoro, gua e gs carbnico.
Assinale a alternativa correta:
a) Todas so verdadeiras
b) Apenas uma delas verdadeira
c) Apenas I e III so verdadeiras
d) Apenas trs delas so verdadeiras
e) Todas esto incorretas

Questo 42 - (PUC GO/2005)

O cido linolnico um cido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no
controle do metabolismo do colesterol. Sobre este cido pode-se, afirmar:
( ) Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC, cido octadec-9,12,15-
trienico, tem-se que sua frmula estrutural :
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

GABARITO:

1) Gab: A

2) Gab: B

3) Gab: D

4) Gab: C

5) Gab: A

6) Gab: C

7) Gab:
cido pirvico (cetopropanico):
H 3C C COOH

O
cido -hidroxipropinico (2-hidroxipropanico):
H3C CH COOH

OH
I:
 reduo
H 3C C COO
- H 3C CH COO -

O OH
piruvato lactato
II:
oxidao
H3C C COO- CO2 + H2O

O
piruvato

8) Gab: B

9) Gab: B

10) Gab: E

11) Gab: E

12) Gab: A

13) Gab: B

14) Gab: B

15) Gab: C

16) Gab: B

17) Gab: D

18) Gab: E

19) Gab: D

20) cido 1,4-hexanodiico

21) Gab: D
22) Gab:
1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH
Butanal....................... CH3CH2CH2COH
cido Butanico........ CH3CH2CH2COOH

23) Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V

24) Gab:
a) HOOCCH2CH2CHNH2COOH
b) 5,7 . 1024 tomos

25) Gab: A

26) Gab: D

27) Gab: 05

28) Gab: E

29) Gab: 05

30) Gab: D

31) Gab: C

32) Gab: D

33) Gab: 14

34) Gab: D

35) Gab:
a) cido carboxlico; aldedo; cetona
b) etilamina

36) Gab: E
37) Gab: C

38) Gab:
a)
Dada a densidade e o volume do cido, calcula-se a massa:
d = m/V m = d V = 0,904 3,1 103 = 2,8 103 g
2,8 103 g 6,0 1018 molculas
X 6,0 1023 molculas
X = 280 g
Dada a frmula molecular do cido teremos:
12n + 2n4 + 32 = 280
14 n = 252
n = 18
C18H32O2
b)

CO 2H CO2H CO2H

39) Gab: 28

40) Gab:
a)
C 18 : 3 3
A
B
C
D
A: posio da primeira ligao dupla a partir da extremidade oposta hidroxila
B: mega
C: nmero de ligaes duplas
D: nmero de tomos de carbono
Frmula: 3 2 1
HOOCCH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)7CH=CHCH2CH3
b) 0,060 mol I2

41) Gab: A

42) Gab: V